不饱和度的计算

不饱和度及其应用

不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大,规定其Ω=0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1;

计算有机物的不饱和度有二种方式:

一、根据化学式计算:

烃的分子式为C x H y,则

如果有机物为含氧衍生物,因氧为2价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1,氧原子“视而不见”。有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子(如:C2H3Cl的不饱和度为1)。

对于碳的同素异形体,可以把它看成y等于0的烃来计算,

不饱和度的计算

即:例如:C70的=71

同分异构体的分子式相同,所以同分异构体的不饱和度也相同,因此只需注意双键数、三键数和环数,无需数H原子数。

不饱和度()又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有机物每有一个环,或一个双键(),相当于有一个不饱和度,

相当于2个,相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。

常用的计算公式:

不饱和度的计算

不饱和度的计算

不饱和度的计算

不饱和度的计算

二、根据结构计算:

不饱和度= 双键数+ 三键数×2 + 环数(注:苯环可看成是三个双键和一个环)

(注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数

...........................,双键包括碳氧双键等)如:1、单烯烃和环烷烃的:Ω=1(二烯烃:Ω=2);

2、CH3—C≡CH:Ω=2(:Ω=2)

3、:Ω=4(可以看成一个环与三个双键构成):Ω=7

*4、立体封闭多面体型分子:Ω=面数-1

不饱和度的计算

不饱和度的计算

:Ω=5 :Ω=2

不饱和度的应用:

(1)已知结构式较复杂有机物的化学式;

(2)已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量(Ω大于4的应先考虑可能含苯环)。(3)辅助分析同分异构体(同分异构体间不饱和度相同)

例题1:求降冰片烯的分子式

例题2:右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式,试确定其分子式为____________。

例题3:分子式为C8H8的烃能使溴水褪色,能合成高分子材料,试确定其结构。

例题4:某烃的分子式中含有一个苯环,两个C=C和一个C≡C,则它的分子式可能为()A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H20

例题5:合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元(I——III):

(I)(II)—C≡C—(III)—C(CH3)3则:

(1)上述三种结构单元的不饱和度分别为、、;B的不饱和度为。(2)A分子中含有上述结构单元(I)、(II)、(III)的个数分别为多少?

(3)B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元。B分子比A分子多了__________个这样的结构单元(填写数字)。

例题6:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中,互为同分异构体的是( )

不饱和度的计算

A、①和② B、①和④

C、③和④

D、②和④

1、某有机物分子式为C 10H 14Cl 2O 2,分子结构中不含有环和C ≡C ,只含一个羰基 ,则该分子中含有的碳碳双键数为 ( ) A 、1个 B 、2个 C 、3个 D 、4个

2、分子式为C 5H 7Cl 的有机物,其结构不可能是 ( )

A.含有两个双键的直链有机物

B.只含有一个双键的直链有机物

C.含有一个双键的环状有机物

D.含有一个三键的直链有机物

3、科学家于1995年合成了一种分子式为C 200H 200含多个C ≡C 叁键的链状烃,其分子中含C ≡C 叁键最多的是 ( )

A.49个

B.50个

C.51个

D.无法确定

4、己知维生素A 的键线式可写为 关于它的叙述正确的是( )

A 维生素A 的分子式为C 20H 30O

B 维生素A 是一种易溶于水的醇

-C=O

CH 2OH

C 维生素A 属于芳香烃

D 1mol维生素A 在催化剂作用下最多可5mol H2加成

6、某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团:-CH=CH2(乙烯基),-CH2- (亚甲基),(次甲基),且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。

请填写以下空白:

(1)若该烃分子中无环,则含乙烯基个,亚甲基

不饱和度的计算

个该烃的结构简式为

不饱和度的计算

(2)若该烃分子中只有一个环,则含乙烯基个,亚甲基个该烃的结构简式为

解析:先可计算不饱和度=(2*15+2-24)/2=4如果有一个环,那就只剩三个双键--->三个乙烯基,即

1,3,5-三丙烯环己烷若无环,又乙烯基和亚甲基连在一起那么正好用去9个C 剩下6个成环,要绝对对称那么就是1,3,5位置上放置基团了。如果有一个环,那就只剩三个双键,即:如上图

7.“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所示:

(1)“立方烷”的分子式是______;“立方烷”有多种同分异构体,其中一种属于芳香烃

-CH-

的同分异构体的结构简式是______.

(2)该立方烷的一氯代物具有同分异构体的数目是______.该立方烷的二氯代物具有同分

异构体的数目是______.请写出它们的结构简式是_________。

不饱和度的计算

解析:该烃的每一个碳原子均和三个碳原子成键,剩余的一个键是和氢原子成键,所以该烃C8H8,比饱和的烷烃少10个氢原子,所以不饱和度是5,属于芳香烃则含有

不饱和度的计算

苯环,占4个不饱和度,另一个不饱和度在碳碳双键上,所以于芳香烃的同分异构体的结构简式为:-CH=CH2,(2)二氯代物的同分异构体分别是:一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分异构体有三种,故答案为:3.(1)C8H8(2)1 3;

不饱和度的计算

8.有机物写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同

分异构体的结构简式

解析:该有机物化学式为,其不饱和度。芳香族化合物中必有苯环,从的组成看只能有一个苯环,因为一个苯环就有4个不饱和度,所以取代基中C.H.O都以单键相连。

若为酚,则有三种:若为醚,则只一种:

;若为醇,则只一种:。共有5种。

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