天然药物化学复习题
一、单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）
1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）
A. 比重不同
B. 分配系数不同
C. 分离系数不同
D. 萃取常数不同
E. 介电常数不同
2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）
A. 离子交换色谱
B. 凝胶滤过色谱
C. 聚酰胺色谱
D. 硅胶色谱
E. 氧化铝色谱
3．红外光谱的单位是（ A ）
A. cm-1
B. nm
C. m/z
D. mm
E. δ
11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ）
A. 回流提取法
B. 煎煮法
C. 渗漉法
D. 连续回流法
E. 蒸馏法
15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）
A. 生物碱
B. 叶绿素
C. 鞣质
D. 黄酮
E. 皂苷
18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ）
A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱
D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
22．原理为分子筛的色谱是（B）
A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱
D．硅胶色谱E．氧化铝色谱
11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）
A．PTLC B．GC C．显色剂
D．HPLC E．PC
14．Molisch反应的试剂组成是（ B ）
A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸
D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸
16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )
O C
NC H
A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷
D ．碳苷
E . 氰苷
1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ）
A . 三氯化铁反应
B . Gibb ’s 反应
C . Emerson 反应
D . 异羟酸肟铁反应
E . 三氯化铝反应
2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ C ）
A . 甲氧基
B . 亚甲二氧基
C . 内酯环
D . 酚羟基对位的活泼氢
E . 酮基
3．香豆素的基本母核为（A ）
A. 苯骈α-吡喃酮
B. 对羟基桂皮酸
C. 反式邻羟基桂皮酸
D. 顺式邻羟基桂皮酸
E. 苯骈γ-吡喃酮
4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C ）
A.6-羟基香豆素
B. 8-二羟基香豆素
C.7-羟基香豆素
D.6-羟基-7-甲氧基香豆素
E. 呋喃香豆素
8．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ）
A . 没食子酸硫酸试剂
B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺
C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾
D . 三氯化铁—铁氰化钾
E . 醋酐—浓硫酸
9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ）
A . 红色
B . 黄色
C . 蓝色
D . 绿色
E . 褐色
11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ）
A . 脱水化合物
B . 顺式邻羟基桂皮酸
C . 反式邻羟基桂皮酸
D . 脱羧基产物
E . 醌式结构
14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ）
A.在酸性条件下
B.在碱性条件下
C.先碱后酸
D.先酸后碱
E.在中性条件下
18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ） O O
A E D
C
B
A .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位
1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ A ）
O OH OH
O O H OH
O O OH
A. B. C. O OH OH O CH 3
OH
D. E.
3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）
O OH OH
O OH OH O O OH
OH
A .
B .
C .
O O OH OH O CH 2OH
OH
OH
D .
E .
5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ C ）
A . 苯醌类
B . 萘醌类
C . 菲醌类
D . 蒽醌类
E . 二蒽醌类
8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 ( B)
A.香豆素
B.蒽醌苷
C.黄酮苷
D.皂苷
E.强心苷
12．下列化合物泻下作用最强的是( C )
A .大黄素
B .大黄素葡萄糖苷
C .番泻苷A
D .大黄素龙胆双糖苷
E .大黄酸葡萄糖苷
16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ B ）
A ．菲格尔反应
B ．无色亚甲蓝试验
C ．活性次甲基反应
D ．醋酸镁反应
E ．对亚硝基二甲基苯胺反应
18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是(A)
O O H OH COOH
O OH OH O
O OH
A .
B .
C .
O OH OH
O CH 3OH
D .
E . 20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值最大的为（ A ）
A
B C D E O OH OH O O H OH
O COOH
O H O O O H OH
O H O
O OH OH
24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与
α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。此成分为(E )
O OH OH CH 3
O OH
OH OH O OH OH O glc
A .
B .
C .
O
OH O g l c O OH
OH OH
D .
E .
1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（ D ）
A. 6C-6C-6C
B. 3C-6C-3C
C. 6C-3C
D. 6C-3C-6C
E. 6C-3C-3C
2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ D ）
A. 具有色原酮
B. 具有色原酮和助色团
C. 具有2-苯基色原酮
D. 具有2-苯基色原酮和助色团
E.结构中具有邻二酚羟基
4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（ B ）位置上。
A. 6，7位引入助色团
B. 7，4/-位引入助色团
C. 3/，4/位引入助色团
D. 5-位引入羟基
E. 引入甲基
5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ C ）
A. 糖
B. 羰基
C. 酚羟基
D. 氧原子
E. 双键
6．下列黄酮中酸性最强的是（ D ）
A. 3-OH黄酮
B. 5-OH黄酮
C. 5，7-二OH黄酮
D. 7，4/-二OH黄酮
E. 3/，4/-二OH黄酮
9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ B ）
（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮
A.（1）＞（2）＞（3）
B.（2）＞（3）＞（1）
C.（3）＞（2）＞（1）
D.（2）＞（1）＞（3）
E.（1）＞（3）＞（2）
13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ B ）
A. 黄酮醇
B. 二氢黄酮
C. 异黄酮
D. 查耳酮
E. 花色素
14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ E ）
A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮
D. 二氢黄酮醇
E. 异黄酮
18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（ C ）
A. pH6～7
B. pH7～8 C .pH8～9
D. pH9～10
E. pH10以上
22．芸香糖是由（ E ）组成的双糖
A. 两分子鼠李糖
B. 两分子葡萄糖
C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖
D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖
E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖
15．大黄的总蒽醌提取液中含有大黄酸、大黄素、大黄酚、芦荟大黄素、大黄素甲醚五种游离蒽醌成分，选用下列那些方法可分离到单体（DE ）（）（）（）（）
A.p H梯度分离法
B.分步结晶法
C.氧化铝柱色谱
D．pH梯度分离与硅胶柱色谱相结合E.硅胶柱色谱
1．单萜类化合物分子中的碳原子数为（A ）
A．10个 B．15个 C．5个
D．20个 E．25个
2．挥发油中的萜类化合物主要是（ C ）
A ．二萜类
B ．二倍半萜类
C ．单萜和倍半萜类
D ．小分子脂肪族化合物
E ．挥发性生物碱
8．二萜类化合物具有（ C ）
A ．两个异戊二烯单元
B ．三个异戊二烯单元
C ．有四个异戊二烯单元
D ．五个异戊二烯单元
E ．六个异戊二烯单元
14．组成挥发油的芳香族化合物大多具有（ A ）
A ．6C —3C 的基本碳架
B ．异戊二烯的基本单元
C ．内酯结构
D ．色原酮的基本母核
E ．6C —3C —6C 的基本碳架
17．在含氧单萜中，沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为（ A ）
A ．醚<酮<醛<醇<羧酸
B ．酮<醚<醛<醇<羧酸
C ．醛<醚<酮<醇<羧酸
D ．羧酸<醚<酮<醛<醇
E ．醇<羧酸<醚<醛<酮
23．挥发油不具有的通性有（ D ）
A.特殊气味
B. 挥发性
C. 几乎不溶于水
D. 稳定性
E. 具有一定的物理常数
OH HO
O H H
O H
glc glc 按结构特点应属于（ C ）
A ．异螺甾烷型皂苷
B ．呋甾烷型皂苷
C ．四环三萜皂苷
D ．螺甾烷型皂苷
E ．五环三萜皂苷
4．不符合皂苷通性的是（ B ）
A ．分子较大，多为无定形粉末
B ．有显著而强烈的甜味
C ．对粘膜有刺激
D ．振摇后能产生泡沫
E ．大多数有溶血作用
7．溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（ C ）
A ．酸性强弱不同
B ．在乙醇中溶解度不同
C ．极性不同
D ．难溶于石油醚的性质
E ．分子量大小的差异
8．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（ D ）
A ．醋酐-浓硫酸试剂
B ．香草醛-浓硫酸试剂
C ．三氯化铁-冰醋酸试剂
D ．三氯醋酸试剂
E ．α-萘酚-浓硫酸试剂
9．按结构特点应属于（ B ）
A．螺甾烷型皂苷元B．五环三萜类C．乙型强心苷元
D．呋甾烷型皂苷元E．四环三萜类
10．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（A ）
A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法
D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法
12．Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（ D ）
A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸
D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛
18．下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是（ C ）A．蛋白质B．黄酮苷C．皂苷
D．生物碱E．蒽醌苷
20．20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( B)
A．3—OH B．6—OH C．12—OH
D．20—OH E．21—OH
1．生物碱不具有的特点是（ C ）
A. 分子中含N原子
B. 具有碱性
C. 分子中多有苯环
D. 显著而特殊的生物活性
E. N原子多在环内
2. 生物碱碱性最强的是（ D ）
A. 伯胺生物碱
B. 叔胺生物碱
C. 仲胺生物碱
D. 季铵生物碱
E. 酰胺生物碱
12．生物碱的含义哪项是错误的（C ）
A．自然界一类含氮有机物B．多具有杂环结构C．都显示碱性
D．大多与酸成盐E．多具有生物活性
21．制剂时皂苷不适宜的剂型是（B ）
A．片剂B．注射剂C．冲剂
D．糖浆剂E．合剂
30．甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（E ）
A．A/B环稠和方式不同B．C/D环稠和方式不同
C．糖链连接位置不同D．内酯环连接位置不同
E．C17不饱和内酯环不同
35．用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（ B ）
A．醋酐-浓硫酸反应B．亚硝酰铁氰化钠反应C．香草醛-浓硫酸反应D．三氯醋酸反应E．三氯化铁-冰醋酸反应
43．强心苷不饱和五元内酯环的呈色反应不包括（ D ）
A．亚硝酰铁氰化钠（Legal）反应B．3，5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应
C．碱性苦味酸（Baljet）反应D．三氯化铁—冰醋酸（Keller-Kiliani）反应E．间二硝基苯（Raymond）反应
7．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（D）
A．醋酐-浓硫酸试剂B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂D．三氯醋酸试剂E．α-萘酚-浓硫酸试剂
8．可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（A ）
A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法
D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法
12．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（ D ）
A．3，5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应
D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应
51．甲型强心苷甾体母核C-17位连接的基团是（ B ）
A．甲氧基B．五元不饱和内酯环C．六元不饱和内酯环
D．五元饱和内酯环E．六元饱和内酯环
二、多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）
1．与醋酐—浓硫酸（20∶1）试剂呈阳性反应的是（ABCD）
A．三萜皂苷B．强心苷C．甾体皂苷
D．三萜类E．生物碱
5．区别三萜皂苷与甾体皂苷的方法（ADE ）
A．泡沫试验B．三氯化铁-冰醋酸C．氯仿-浓硫酸反应
D．20%三氯醋酸反应E．Liebermann-Burchard反应
7．皂苷的性质叙述正确的是（ABC ）
A．对粘膜有刺激性B．吸湿性C．溶血性
D．泡沫久置或加热会消失E．能制成片剂、冲剂、注射剂等剂型
11．皂苷的通性有（ACDE ）
A．表面活性B．酸性C．较强亲水性
D．对粘膜刺激性E．大多具溶血性
12．可用于皂苷显色的试剂有（ABCD ）
A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．五氯化锑
D．醋酐-浓硫酸E．三氯化铁-冰醋酸
3. 对生物碱进行分离时，可利用（ ABCD ）（）（）（）（）
A. 碱性差异
B. 溶解性差异
C. 特殊官能团差异
D. 极性差异
E. 分子大小差异
10. 生物碱的沉淀反应（ ABD ）
A. 一般在稀酸水溶液中进行
B. 可应用于生物碱的分离纯化
C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱
D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂
E. 可不必处理酸水提取液
14．检识皂苷类成分的化学反应有（ABE ）
A．Liebermann-Burchard反应B．Rosen-Heimer反应C．Gibbs反应
D．Kedde反应E．Salkowski反应
15．有关人参皂苷叙述错误的是（ D ）
A．C型是齐墩果酸的双糖链苷
B．人参总皂苷可按皂苷提取通法提取
C．A型、B型苷元是达玛烷型衍生物
D．A型、B型有溶血作用，C型有抗溶血作用
E．人参皂苷的原始苷元应是20（S）-原人参二醇和20（S）-原人参三醇
32．CO2超临界萃取法提取挥发油的优点包括（ABDE ）
A．提取效率高B．没有污染
C．较常规提取方法成本低、设备简便
D．可用于提取性质不稳定的挥发油
E．缩短提取流程
4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ACE ）（）（）（）（）A．聚酰胺色谱B．红外光谱C．硅胶色谱
D．质谱E．葡聚糖凝胶色谱
6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（BC ）（）（）（）（）A．两种溶剂可任意互溶
B．两种溶剂不能任意互溶
C．物质在两相溶剂中的分配系数不同
D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出
E．温度不同物质的溶解度发生改变
20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（BDE）（）（）（）（）A．高效液相色谱法B．质谱法C．气相色谱法
D．紫外光谱法E．核磁共振法
4．水解后能够得到真正苷元的水解方法是（AD ）（）（）（）（）A．酶水解B．碱水解C．酸水解
D．氧化开裂法E．剧烈酸水解
4．香豆素类成分的荧光与结构的关系是（BD ）
A．香豆素母体有黄色荧光B．羟基香豆素显蓝色荧光
C．在碱溶液中荧光减弱D．7位羟基取代，荧光增强
E．呋喃香豆素荧光较强
5．甾体皂苷不具有的性质是（B ）
A．可溶于水、正丁醇B．与醋酸铅产生沉淀C．与碱性醋酸铅沉淀D．表面活性与溶血作用E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解
6．香豆素类成分的提取方法有（ A C D ）
A．溶剂提取法B．活性炭脱色法C．碱溶酸沉法
D．水蒸气蒸馏法E．分馏法
17. 醌类成分按结构分类有（ACDE ）（）（）（）（）
A. 苯醌
B.查耳酮
C.萘醌
D.蒽醌
E. 菲醌
2．影响聚酰胺吸附能力的因素有（ABCDE）（）（）（）（）
A. 酚羟基的数目
B. 酚羟基的位置
C. 化合物类型
D. 共轭双键数目
E. 洗脱剂种类
3．芸香苷具有的反应有（ABDE）（）（）（）（）
A. 盐酸-镁粉反应
B. α-萘酚-浓硫酸反应
C. 四氢硼钠反应
D. 三氯化铝反应
E. 锆-枸橼酸反应
3．萜苷类化合物提取、纯化常采用的方法有（ABC ）（）（）（）（）A．溶剂法B．活性炭吸附法C．大孔树脂吸附法
D．水蒸汽蒸馏法E．升华法
20．挥发油的提取方法包括（ABCDE ）（）（）（）（）
A．水蒸汽蒸馏法B．溶剂提取法
C．冷压法D．油脂吸收法
E．超临界流体萃取法
22．挥发油具有的通性有（ABCE ）（）（）（）（）
A．特殊气味B．挥发油C．几乎不溶于水
D．稳定性E．具有一定的物理常数
三、名词解释
2. 有效成分
4. 有效部位
7．甲型强心苷元（强心甾烯）：C17位连接的是五元不饱和内酯（△α、β-γ-内酯）环称为强心甾烯，即甲型强心苷元。由23个碳原子组成。
3．中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。
5．脑：低温时某些挥发油中含量高的主要成分可析出结晶，这种析出物习惯称之为脑
2．挥发油：是一类难溶于水，可随水蒸气蒸馏，具有芳香气味的油状液体混合物。
3．溶血指数：是指在一定条件下（同一来源红血球、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度。
4．酸性皂苷：分子中含有羧基的皂苷，常指三萜皂苷。
5．三萜皂苷：三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30个碳原子组成。
强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。
超临界流体萃取（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。
木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，
故名木脂素。
碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀
析出的性质，进行此类成分的提取和分离。
两性生物碱：分子中有酚羟基和羧基等酸性基团的生物碱
四、填空题
1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：、、、、等。
1．两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。
12.聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的____与黄酮类化合物分子上的______ 形成________ 而产生吸附。吸附强度取决于黄酮类化合物___________，以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。常用____混合溶剂作为洗脱剂，不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为：_____>______>______>______
9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中的差异来达到分离的；化合物的差异越大，分离效果越。答案：酰胺基；游离酚羟基；氢键缔合；羟基数目和位置；水和醇；异黄酮；二氢黄酮；黄酮；黄酮醇。
9. 分配系数，分配系数，好。
11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是和；前者可
沉淀，后者可沉淀。
11.中性醋酸铅，碱式醋酸铅，酸性成分及邻二酚羟基的酚酸，中性成分及部分弱碱性
成分
3．苷类又称，是糖与糖衍生物与另一非糖物质通过糖的连接而成的化合物。
3．配糖体，端基碳原子。
2．香豆素及其苷在条件下，能与盐酸羟胺作用生成。在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为色配合物，此性质可用于鉴别或分离。
碱性，异羟肟酸，异羟肟酸铁，红色。
5．按香豆素基本结构可分为___________、___________、___________、___________、性质的补骨脂内酯为___________类结构。
15．小分子的香豆素有_ ，能随水蒸汽蒸出，并能具有升华性。
3. 醌类化合物主要包括、、、四种类型。
苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌
6．从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是将苷水解成苷元。
15.羟基蒽醌苷及苷元,因具有基, 可溶于溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。
酚羟基、碱水
1．黄酮类化合物的基本母核是_______。现泛指两个苯环(A与B环)，通过______相互联结，具有______基本骨架的一系列化合物。
2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。
3．黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。如果在7或4/位上引入____能促使电子转移和重排，使颜色____。花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变，pH____显红色，pH____显紫色，pH____显蓝色。
交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；＞8.5。
低分子量和含功能基少的萜类，常温下多呈态，具有性，能随水蒸气蒸馏。随着分子量的增加、功能基的增多，化合物性增大，沸点也相应。答案：液，挥发性，极，增高
8．锆-枸橼酸反应常用于区别____和____羟基黄酮，加入2％氯氧化锆甲醇溶液，均可生成____锆配合物，再加入2％枸橼酸甲醇液后，____颜色渐褪去，而____仍呈原色。
C3；C5；鲜黄色；C5-OH黄酮；C3-OH黄酮
11．黄酮类化合物分离方法有_________法，________法和_________法。
活性炭吸附；pH梯度萃取；聚酰胺色谱。
16．花色素亲水性强于其它黄酮，是因为分子呈________形式存在，二氢黄酮的水溶性强于黄酮类是因为其分子呈_______型，有利于水分子进入，所以水溶度稍大。
离子型，非平面
5.挥发油是存在于_______中一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性_________。
植物，油状液体
1．生物碱的碱性由来是，其碱性强弱以表示，大，碱性。氮原子中孤对电子，pKa，pKa，强
3．从碱水中分离季铵碱除了用正丁醇萃取外，还可以将碱水调到弱酸性，采用雷氏
铵盐沉淀法分离。
6.萜类的主要分类法是根据分子中包含单位数目进行分类。二萜由个碳组成。
异戊二烯，20
7．某些挥发油在低温条件下，析出固体成分，此固体习称为脑。
10．奥类成分多存在于挥发油高沸点部分，呈兰、紫色，不但溶于石油醚，还可溶于强酸（60～65%硫酸）。
1．按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成__________和___________两大类，它们的苷元含碳原子数分别是____个和______个。
三萜皂苷，甾体皂苷， 30，27。
比较分析
．
O CH2OH
OH OH
HO
S C
N
CH2CH CH2
O SO3K
O
OH
HOH2C
N
N
N
N
NH2
HO
O OH
OH
O
OH
OH
HO
OH H
CH2OH
O
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH A B C D
酸催化水解的易→难程度： B > D > A > C
理由：酸催化水解的难→易顺序为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
B为N-苷，D为O-苷，A为S-苷，C为C-苷
某挥发油中含以下几中成分，如采用硅胶薄层检识，以醋酸乙酯-石油醚展层，试写出各成分R f大→小排列顺序：＞＞＞＞
OH OCOCH3OH
O
A B C D E
R f大→小排列顺序：D＞E＞B＞A＞C
理由：硅胶TLC是极性吸附，极性大的吸附牢，R f小，反之R f大，上述化合物的极性大小排序是：C＞A＞B＞E ＞D，所以，R f大→小排列顺序：D＞E＞B＞A＞C。
用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序，并说明理由。
O O OH
HO
OH OH
O
O
OH
OH
HO
OH
O葡萄糖甙
O
O
OH
HO
OH
OH
A B C
洗脱先后顺序： A ＞ C ＞
1．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序 O OH O H OH
OH O O OH O H OH OH
OH O O OH O H OH OH C H 3CH 3
A B C 答：洗脱先→后顺序是： C ＞ A ＞ B
理由： A 、C 都具有4个酚羟基，但是C 是非平面的二氢黄酮，与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A 洗脱；B 分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。
3．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序： ＞ ＞
O O OH O H OH
OH OH
O O HO O glc OH OH O OH OH O H O H O C 6H 11O 5
A B C
答：洗脱先→后顺序是： B ＞ C ＞ A
理由：B 、C 同是单糖苷，但B 中羟基少且分子是非平面与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A 洗脱下来，A 是苷元，且分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。
1．中国药典以人参皂苷Re 、Rb1、Rg1为对照品，进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC 鉴定，其展开条件是：氯仿-甲醇-水（65：35：10），于4~10℃条件下置12小时分取下层作为展开剂。
人参皂苷Re
O
2人参皂苷Rg 1Glc Glc 人参皂苷Rb 1
2Glc Glc
R f 大小顺序是： ＞ ＞
答案：R f 大小顺序是：人参皂苷Rg1 ＞人参皂苷Re ＞人参皂苷Rb1 原因：Re 含两个单糖苷 Rb1 Rg1双糖苷 Rb1含两个双糖苷 先洗出的Rf 值大
（1）苷元连接的糖数目越多，极性越大，Rf 越小。
（2）双糖苷极性小于单糖苷，双糖苷先洗出 单糖苷后洗出
2．比较上述5种化合物在硅胶分配柱层析时，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脱，指出洗脱出柱的先→后顺序 ＞ ＞ ＞ ＞
2R 1 R 1 R 2A CH 3 Glc (2-1) Glc B H Glc (2-1) Glc C Glc Glc (2-1) Glc D H H E CH 3 H 化合物
理由：硅胶为极性吸附剂，被分离化合物极性越大，与硅胶吸附力越强，越后洗脱出柱。被分离化合物极性由小到大的顺序为 E ＞ D ＞ A ＞ B ＞ C ，因此洗脱出柱的先→后顺序 E ＞ D ＞ A ＞ B ＞ C 。
1．比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强→弱程度： ＞ ＞
A B C 碱性的强→弱程度： A ＞ C ＞ B
理由：A 是叔胺碱，氮原子是SP 3杂化，C 中的氮原子是SP 2杂化，A 的碱性强于C 。B 中氮原子处于酰胺结构中，其孤电子对与羰基的π-电子形成p-π共轭，碱性最弱。
6．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞
N O
O OCH 3
OCH 3OH
N O O OH CH 3
a b
碱性强弱顺序： a ＞ b
理由：a 为醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N 原子质子化成季铵碱，碱性较强；b 为sp 3杂化。
2．下列生物碱碱性强弱顺序： ＞ ＞ ＞
N O O OH
CH 3N CH 3CH 3H 3CO HO
HO H 3CO N O
O O A B C
答：碱性的强→弱程度： C ＞ B ＞ A
N COOCH 3N CH 3O N CH 3COOCH 3
理由：C是季铵碱，碱性最强，B中氮原子是SP3杂化，碱性次之，A中的氮原子是SP2杂化，碱性弱于B、C。
比较下列生物碱的碱性强弱顺序：＞＞
N
CH3
3
H3CO
NHCOCH3
H3CO
H3CO
O
OCH3
a b c 鉴别题
1．
O OH
OH
与
O
OH
与
O
O-glu
O
A B C
上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C，无正反应的为A；再分别取B、C样品液，分别加Molish试剂，产生紫色环的为C。
5．用显色反应区别下列各组成分：
（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷
（2）番泻苷A与大黄素苷
（3）蒽醌与苯醌
（1）将二成分分别用乙醇溶解，分别加Molish试剂，产生紫色环的为大黄素-8-葡萄糖苷，不反应的为大黄素。
（2）将二成分分别加5%的氢氧化钠溶液，溶解后溶液显红色的是大黄素苷，溶解后溶液不变红色的为番泻苷A。
（3）将二成分分别用乙醇溶解，分别滴于硅胶板上加无色亚甲蓝试剂，在白色背景上与呈现蓝色斑点为苯醌，另一个无反应的是蒽醌。
1．三萜皂苷（A）与甾体皂苷（B）
A
（-）不出现绿色
B （+）黄→红→紫→蓝→绿色或 A （+）100℃呈红色
B （+）60℃即呈红色
3．
与
A B
答：取A、B的乙醇溶液，分别加入3，5-二硝基苯甲酸试剂呈现红色或深红色为A，B为六元不饱和内酯环，不显色。（或用碱性苦味酸、间二硝基苯、亚硝酰铁氰化钠试剂鉴别）。
简答题
哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在？
答：泡沫试验：持久泡沫不因加热而消失；
溶血试验：大多数呈阳性；
检测甾体母核试验：醋酐-浓硫酸反应、三氯醋酸反应、氯仿-浓硫酸反应、五氯化锑反应、酸性-芳香醛反应等。
2．苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？
答：苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。酸催化水解难易大概有以下规律：
（1）按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷。
（2）按糖的种类不同
1)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。
2)酮糖较醛糖易水解。
3)吡喃糖苷中，吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，其水解速率大小有如下顺序：五碳糖苷﹥甲基五碳糖苷﹥六碳糖苷﹥七碳糖苷﹥糖醛酸苷。C-5上取代基为-COOH（糖醛酸苷）时，则最难水解。
4)氨基糖较羟基糖难水解，羟基糖又较去氧糖难水解。其水解的易难顺序是：2，6-去氧糖苷﹥2-去氧糖苷﹥6-去氧糖苷﹥2-羟基糖苷﹥2-氨基糖苷。
2．写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。
试剂：盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁
反应式：
O O OH
COO
HONH HCl
．
OH
C
O
NH
OH
Fe3+
3 OH-
OH
C
O O
NH
Fe
+
H+
3+
OH
-
反应结果：异羟肟酸铁而显红色。
应用： 鉴别有内酯结构的化合物。
1．皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应注意什么？
答：皂苷的溶血作用是因为多数皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成不溶于水的复合物，破坏了红细胞的正常渗透性，使细胞内渗透压增高而使细胞破裂，从而导致溶血现象。各种皂苷的溶血作用强弱不同，可用溶血指数表示。含有皂苷的药物临床应用时应注意不宜供静脉注射用。
1．苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？
答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。
流程
5．写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。
总皂苷/ 稀乙醇
滤液
（中性皂苷）
（酸性皂苷）
3．某药材的乙醇提取浓缩物中含有小檗碱、四氢巴马汀、小檗胺三种生物碱及水溶性杂质、脂溶性杂质，设计提取分离各类成分试验流程。
N O
OCH 3OCH 3OH
N
H 3CO H 3CO OCH 3
OCH 3 N OCH 3O H N CH 3H 3CO H OCH 3OH O H 3C
小檗碱 四氢巴马汀 小檗胺
酸水（2%H 2SO 4、2%酒石酸等） 溶解、滤过 氨水调pH9～10
CHCl 3萃取
总生物碱 CHCl 3层
（ ） 酸水层
总生物碱
1．从黄连中提取小檗碱的实验流程如下，根据流程回答下列问题。
（1）写出小檗碱的分子结构式。
（2）指出划线部分操作的目的是什么？
CHCl 3层 碱水层 CHCl 3层 （ ） NH
4Cl/CHCl 3 正丁醇层 （ ） CHCl 3层
（ ）
水层 （ ） 3层 （脂溶性杂质） 酸水层 CHCl 3层 碱水层 CHCl 3层 （四氢巴马）NH 4Cl/CHCl 3 正丁醇层 （小檗碱） CHCl 3层 （小檗胺） 水层 （水溶性杂质）
酸水（2%H 2SO 4、2%酒石酸等） 溶解、滤过 黄连粗粉 ②超声处理30min, 滤过
滤液药渣 静置过夜，滤过 上清液 ，④加6%食盐，静置，滤过 水洗至pH4甩干，60℃～80℃干燥 盐酸黄连素 滤液 沉淀
①用0.5%H 2SO 提取
②超声处理30min
③盐酸调pH2
④加6%食盐
答：（1）小檗碱的结构式。 N +O
O OCH 3
OCH 3OH -
（2）划线部分操作的目的是：
①用0.5%H 2SO 提取是因为硫酸小檗碱的水溶性（1∶30）较大，所以用硫酸水提取。 ②超声处理30min ，在于超声波的作用，使生物碱提取更完全。
③盐酸调pH2，因为盐酸小檗碱的水中溶解度（1∶500）较小，容易析出沉淀。 ④加6%食盐，通过盐析，使小檗碱更容易快速析出沉淀。
7．根据下列流程，指出划线部分的作用，并回答相关问题
槐花粗粉
pH 值30分钟，
水提取液 药渣
滤液 沉淀
热水或乙醇重结晶
芸香苷结晶
（1）流程中采用的提取方法与依据是什么？
（2）提取液中加入0.4%硼砂水的目的？
（3）以石灰乳调pH8~9的目的？如果pH ＞12以上会造成什么结果？
（4）酸化时加盐酸为什么控制pH 在4-5？如果pH ＜2以上会造成什么结果？
（5）以热水或乙醇重结晶的依据？提取芸香苷还可以采用什么方法？
答案：（1）流程中采用的提取方法是：碱提取酸沉淀法
依据：芸香苷显酸性可溶于碱水。
（2）提取液中加入0.4%硼砂水的目的：硼砂可以与邻二羟基络合，保护邻二羟基不被氧化。
（3）以石灰乳调pH8~9的目的：芸香苷含有7-OH ，4＇-OH ，碱性较强可以溶于pH8~9的碱水中。如果pH ＞12以上，碱性太强，钙离子容易与羟基、羰基形成难溶于水的鳌合物，降低收率。
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
天然药物化学考试复习资料
天然药物化学考试复习资料（1） 1、天然药物化学研究的内容有哪些方面? 答：主要是研究各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。此外，还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。 2、天然药物的开发和利用有哪几个方面？ 答：可概括为：开辟和扩大天然药物资源；提取制药原料和中间体；对天然化合物进行化学修饰或结构改造，创制新药等几个方面。 3、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。 答：以天然活性成分为先导化合物，进行结构修饰或结构改造，以增强疗效，克服毒性，副反应。如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基，抗癌效果不变，而毒性降低。 5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系，举例说明。 答：①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期，适时采集，妥善保存，以发挥药材最大效用。如麻黄的有
效成分为麻黄碱，主要分布在茎的髓部，秋季含量最高。②探知中草药有效成分理化性质后，可建立完善的药材客观标准。如药典规定洋金花中生物碱含量，以莨菪碱计算不得少于0.3%。 6、如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指具有生理活性的单体化合物。与有效成分共存的其它化学成分，则为无效成分。两者的划分是相对的，如鞣质，在多数中草药中视为无效成分，但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。另外，随着科学发展，过去认为无效成分的多糖、蛋自质，现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性，而列为有效成分。 7、中草药有效成分提取方法有儿种？采用这此方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。 8、溶剂分几类？溶剂极性与值关系？ 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（）表示物质的极性。一般值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。 9、选择适当溶剂自药材中提取所需成分的理论根据是什么？ 答：根据不同的溶剂具有一定程度的亲水性和亲脂性。各类中草药化
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分） （ ）1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR 光谱中吸收波长（ ）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR 光谱中的（ ）作为依据。 A.A 带>B 带 B.B 带>C 带 C.C 带>D 带 D.D 带>A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO O O OH O OH O
天然产物复习题(答案版)
第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）
(完整word版)2017年春西安交通大学17年3月课程考试《天然药物化学》作业考核试题满分标准答案
一、单选题（共 20 道试题，共 40 分。）得分：28 1. 结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离（） A. 水蒸气蒸馏法 B. 碱溶酸沉法 C. 系统溶剂法 D. 色谱方法 答案:C 满分：2 分得分：0 2. 人参中的主要成分属于( )。 A. 五环三萜皂苷 B. 四环三萜皂苷 C. 香豆素 D. 黄酮 答案:B 满分：2 分得分：2 3. 黄芪中的主要成分属于( )。 A. 五环三萜皂苷 B. 四环三萜皂苷 C. 香豆素
D. 黄酮 答案:B 满分：2 分得分：2 4. 某化合物测得的IR光谱为：区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰，区域B1330-1245 Cm-1有三个吸收峰，该化合物属于（）皂苷。 A. 乌苏烷型皂苷 B. 齐墩果烷型皂苷 C. 达玛烷型皂苷 D. 葫芦素烷型皂苷 答案:B 满分：2 分得分：2 5. A. B. C. D. 答案:A 满分：2 分得分：2
6. A. B. C. D. 答案:A 满分：2 分得分：2 7. 生源的异戊二酸法则认为，自然界存在的二萜化合物都是由（）衍生而来。 A. 异戊二酸 B. 甲戊二羟酸 C. 莽草酸 D. 焦磷酸麝子油脂 答案:B 满分：2 分得分：2 8. A. B. C. D.
答案:C 满分：2 分得分：0 9. 分子结构中含有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为（） A. 人参皂苷-RB1 B. 人参皂苷-RB2 C. 甘草酸 D. 柴胡皂苷-A 答案:C 满分：2 分得分：2 10. 区别三萜皂苷元和三萜皂苷用（）。 A. LieBermAnn-BurChArD反应 B. MolisCh反应 C. 盐酸-镁粉反应 D. 异羟肟酸铁反应 答案:B 满分：2 分得分：2 11. 能确定苷键构型的是（）。 A. 酸解 B. 乙酰解
天然药物化学试题-3(含答案)
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
医科大学考试天然药物化学考查课试题
医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]
(单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基
C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以
正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4＇-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2＇-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质
天然药物化学试题-2(含答案)
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
天然药物化学各章习题及参考答案
天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）
第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之
天然药物化学复习题
一、单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。） 1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ） A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化 22．原理为分子筛的色谱是（B） A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ） A．PTLC B．GC C．显色剂 D．HPLC E．PC 14．Molisch反应的试剂组成是（ B ） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) O C NC H A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷
D ．碳苷 E . 氰苷 1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ） A . 三氯化铁反应 B . Gibb ’s 反应 C . Emerson 反应 D . 异羟酸肟铁反应 E . 三氯化铝反应 2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ C ） A . 甲氧基 B . 亚甲二氧基 C . 内酯环 D . 酚羟基对位的活泼氢 E . 酮基 3．香豆素的基本母核为（A ） A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C ） A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素 8．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ） A . 没食子酸硫酸试剂 B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D . 三氯化铁—铁氰化钾 E . 醋酐—浓硫酸 9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ） A . 红色 B . 黄色 C . 蓝色 D . 绿色 E . 褐色 11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ） A . 脱水化合物 B . 顺式邻羟基桂皮酸 C . 反式邻羟基桂皮酸 D . 脱羧基产物 E . 醌式结构 14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ） A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸 D.先酸后碱 E.在中性条件下 18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ） O O A E D C B A .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位
天然药物化学试题-1(含答案)
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
天然药物化学期末考试题及答案汇编
2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径
天然药物化学复习题集
总论 溶剂极性弱——强：环己烷，石油醚，苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水。 常见官能团极性比较：羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基＞烷基。 溶剂提取：石油醚或汽油——油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物；氯仿或乙酸乙酯——游离的生物碱、有机酸、黄酮、香豆素等甙元；甲醇、乙醇、丙酮——甙类、生物碱、鞣质；水——氨基酸、糖类、无机盐 超临界流体萃取技术：超临界流体，是指物体处于其临界温度和临界压力以上时的状态。这种流体兼有液体和气体的优点，密度大，粘稠度低，表面张力小，有极高的溶解能力，能深入到提取材料的基质中，发挥非常有效的萃取功能。局限性：对脂溶性成分溶解能力强，水溶性成分溶解能力弱；设备造价高导致产品成本中的设备折旧费比例过大；更换产品时清洗设备困难。聚酰胺吸附色谱法：原理：氢键吸附。化合物在水溶液中氢键吸附能力的强弱规律：①形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强。②成键位置对吸附能力也有影响。易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附响应减弱。③分子中芳香化程度高，则吸附性增强；反之，则减弱。溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强的大致顺序：水—甲醇—乙醇—氢氧化钠水溶液—甲酰胺—二甲基甲酰胺—尿素水溶液。最常应用的洗脱系统是：乙醇—水。应用①特别适合于酚类、醌类、黄酮类化合物的制备和分离； ②脱鞣质处理 糖和苷—— Molisch反应：样品+ 浓H2SO4 + α-萘酚→界面紫红色环，用于糖和苷的检测 酸催化水解特点：水解的规律：由易到难N –苷> O –苷> S –苷> C –苷。呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。酮糖较醛糖易水解。吡喃糖苷中，C5上取代基越大越难水解，如：五碳糖> 甲基五碳糖> 六碳糖> 七碳糖> 糖醛酸。2,6-二去氧糖> 2-去氧糖> 6-去氧糖> 2-羟基糖> 2-氨基糖。酚苷、烯醇苷> 醇苷。苷元为小基团时，苷键e > a ，苷元为大基团时，苷键a > e 碱催化水解和β-消除反应：①碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷、酚苷、与羰基共轭的烯醇苷等。应用：C1-OH与C2-OH：反式易水解，其产物为1,6-葡萄糖苷；顺式产物为正常的糖。可判断苷键构型。②β-消除反应：苷键的β-位有吸电子基团者，使α-位氢活化，在碱液中与苷键起消除反应而开裂。用途：了解还原糖的取代方式，1→3连接的聚糖可形成：3-脱氧糖酸，1→4连接的聚糖可形成：3-脱氧-2-羟甲基糖酸，两个以上取代的还原糖难生成糖酸苯丙素—— 苯丙素类结构：天然成分中一类苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6-C3）构成的化合物。 苯丙酸——1.结构：为酚羟基取代的芳香羧酸，具有C6-C3结构。2.存在形式：常与醇、氨基酸、糖、有机酸等结合成酯存在。香豆素类——结构：为邻羟基桂皮酸脱水形成的内酯，具有芳香气味。母核：苯骈α-吡喃酮环。性质——呈色反应：a.蓝色荧光（UV光）：C7-OH荧光强，被取代后荧光变弱，或C7-OH邻位C8位引入-OH，荧光减弱或消失。b.显色反应：（1）异羟肟酸铁反应：香豆素类有内酯结构在碱性下内酯环打开，与盐酸羟胺反应所合成异羟肟酸，在酸性下于Fe3+络合呈红色。（2）Gibbs反应、Emerson反应：试剂：Gibbs——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺呈蓝色；Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾呈红色；条件：有游离酚羟基，且其对位无取代者呈阳性。UV:无含氧官能团取代的香豆素在紫外光谱上呈现2个高低不同的吸收峰。有含氧取代时：最大吸收红移，217nm及315～330nm处有强吸收峰；240及255nm处出现弱峰。NMR:当C3、C4位无取代,C3-H 在δ6.1～6. 4,C4-H在δ7. 5～8.3,C3、C6、C8-H,在交稿场，C4、C5、C7-H在较低场。IR：由内酯环和芳环所引起,苯环在1660~1600/cm区间产生三个较强的吸收峰，内酯环在1750~1700/cm出现一个强的吸收峰。 木脂素——组成单体：①桂皮酸，偶为桂皮醛②桂皮醇③丙烯基酚④烯丙基酚。 醌类—— 蒽醌：酸性：含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个α-OH>1个α-OH；可用以下溶液提取分离：前两个5%NaHCO3，后三个分别5%Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH。颜色反应：1.菲格尔（Feigl）反应—各种醌类碱性下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应显紫色；2.无色亚甲蓝显色试验：苯醌、萘醌喷无色亚甲蓝显蓝色斑点，蒽醌没有；3.碱液呈色反应（Borntrager’s反应）：羟基蒽醌遇碱液显红或紫红色（专属性）4.与活性次甲基试剂的反应（专属性）：苯醌及无2,3位取代的萘醌在胺碱性条件下于含次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯、丙二腈等）的醇溶液，显蓝绿色或蓝紫色，蒽醌（-）；5.与金属离子的反应：具有α-OH或邻二Ph-OH的蒽醌，①醋酸镁反应：1个α-OH 或 1个β-OH 或 2个-OH不在同环时显橙黄~橙色；如已有一个α-OH，并另有一个-OH，邻位显蓝~蓝紫；间位显橙红~红；对位显紫红~紫。应用：鉴别，及TLC，P.C 显色剂。②与Pb2+络合：一定pH条件下能沉淀，用于精制。 游离羟基蒽醌的分离：1.pH梯度萃取法：有酸性差异。2.层析法：利用(苷元)的极性差异；吸附剂：硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺粉、葡聚糖凝胶，不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝 蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离：蒽苷不溶于氯仿；游离蒽醌溶于氯仿。 柱层析载体常用有：硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、纤维素等。操作：1.分离前，多进行预处理，除部分杂质：①溶剂法：用正丁醇极性较大的溶剂将苷从提取液中提取出来。②铅盐法：蒽醌苷水溶液+醋酸铅生成沉淀，加水通入硫化氢气体使沉淀分解，滤去硫化铅沉淀，得到蒽醌苷水溶液。2.蒽苷的分离：①聚酰胺分离具酚-OH；②氢键吸附Ar-OH少先洗下来；③葡聚糖凝胶，分子大先洗下来；④反相硅胶柱层析，Rp-8等。 羟基蒽醌类化合物的红外区域有：VC=O 1675 ~ 1653 cm-1、V-OH 3600 ~ 3130 cm-1V芳环1600 ~ 1480 cm-1 黄酮类——
天然药物化学考试试题
天然药物化学考试试题 一、单项选择题 注：在每小题列出的备选项中只有一个是符合题目要求的。错选、多选或未选均无分。 1两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 2原理为氢键吸附的色谱是 A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 3分馏法分离适用于 A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 4在水液中不能被乙醇沉淀的是 A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 鞣质 5. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分,以氯仿-甲醇9∶1洗脱最后流出色谱柱的是 A. 四糖苷 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是 A molisch试剂 B苯胺-邻苯二甲酸试剂 C Keller-Kiliani试剂 D醋酐-浓硫酸试剂 7鉴别香豆素首选的显色反应为 A. 三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应 D. 异羟酸肟铁反应 8游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液是由于其结构中存在 A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酮基 9香豆素的基本母核为 A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 10在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 羟基茜草素 11. 1-OH蒽醌的红外光谱中羰基峰的特征是 A. 1675cm-1处有一强峰 B. 1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24-28cm-1 C. 1678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40-57cm-1 D. 在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60cm-1 12中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类
天然药物化学》试卷及答案
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题及答案 第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案 1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。 3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。 4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、D； 2、C； 3、A； 4、A； 5、B 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物
Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、C； 7、A； 8、B； 9、C 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、× 2、√ 3、√ 4、√ 5、× 6、√ 7、√； 8、×；9×；10√； 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。(×) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（√） 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（√） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（√） 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×）