药学专业有机化学综合练习题

药学专业有机化学综合练习题一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

1. CH3CH2CHCH2CHCH3

33 2.

(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3

CH3

CH3CHCH2CHCH2CH2CH3

CH3

4. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3

CH3CHCH3

CH3 5.

CH3 6.

CH3CH2

7.H3C

CH3

8. 9. Cl 10.

11.

C C

COOH

CH3

CH3CH212.

CH3CH2CH2CHCHC CCH3

CH3

CH2CH3

13. CH3CH=CHC CH14. CH=CH2

CH3C C

15.

CHCH2CHCH3

CH2

16.

C C

H3C

CH3

17.

CH3

18.HSCH2CH2OH

19.SO3H

CH3

20.

OH 21.

22.

223.

SO3H

24. CH3CH2OCH=CH2 25. CH3CHO

26.

CO2H

OH 27. CH3CH22CH(CH3)2

28. CH3CH2CHCH2COCl

3 29.

H OH

CO2H

330.

COOCH2CH3

31. CH3CH22COOCH3

32. HCON(CH3)2 33.

CH3CH2CONHCH3

34.

N(CH3)2

35. N COOH

36. N

. 37. O

CHO

38. N

CH3

39.

COOH

H2N

CH2SH

二．根据名称写出其结构式

1. 螺[3.4]辛烷

2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷

3. 双环［3.2.1］辛烷

4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯

5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯

6. (Z)-3-乙基-2-己烯

7. 1,6-二甲基环己烯

8. 乙基

9. 乙烯基

10. 异丁基11.异戊基12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基

15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇

19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛

23. 4-甲基-2-戊酮24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮

27. R-乳酸28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐

32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺

36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤

三．写出下列反应的主要产物1．CH3CH CH2 + HBr

+ HBr CH3C CH2

3.CH3+ HI

4.CH3+ HCl

CH3

+ HBr 6.

+ HBr

7.CH2=CH－CH=CH

2 + CH2=CH－CHO

8.O

9．(CH3)3C CH2CH3

10.CH3

11．C2H5

+ Cl2

FeCl3

12.CH 2CH 3

NBS

13.CH 3

NBS

14.+ Br 2

FeBr 3

15.+ Br 2

NO 23

16.(CH 3

)2CH CHCH 3

17. CH 3CH 2CHCH 3

18.Br

CH 3

CH 2C CH 3

CH 3

19. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3

20.

CH 2Cl + (CH 3)3

21. (CH 3)2CHCl + NaSH

22．Br

CH 2

23.ClCH 2CH CH 2Cl

24．CH3CH2CHCH2C6H5

25.

CH2CH2OH+ SOCl2 26.

OH+ SOCl2

27.CH3CHCHCH

28.

重排CH3

CH3

CH2

29．

CH3OCH3 + HI

30.

+ HCl

C6H5CH CH2

31.

+ HOCH33 O

CH3

32. CH3CH2

稀NaOH

33.

+ CH3CH2MgBr

(2)H2O/H

34.3+

CH3CCH3

+ CH3Mg I

35.

O+(C6H5)3P=CH2DMSO 36.+ HCHO

(CH3)3C CHO NaOH(浓)

37. CHO+H2N-NH

O2N

NO2

38. CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2

39.

CH C

CH3

I2 +NaOH

40.

C6H5COCH2CH2CH3

41. CH3CH2CH2COOH + Cl2

42.CH3CH

CCH2COOH

43. CH3

CH2CHCH2COOH

44.

COOH

(CH3CO)2O

45．COOH

+ NaHCO3

46.

180o C COOH

COOH

47.

NaOH +

48.

COONa+ CH3CH2Cl

49. O O

O + CH3OH

回流

50.225

2 CH3CO2C2H5

51.

CH3(CH2)4C NH2

O/ NaOH

52．CH2CH2CONH2

+ Br2 + NaOH

53.

O + NH

3 O

54.CH3NHCH3

(CH3CO)2O

55.

+ HN(CH2CH3)2 CH3SO2Cl

56. NH2

+ NaNO2 + HCl

0~5℃

57.

CH3

N+(CH3)3OH

58．N H

OH ,(CH 3CO)2O,5℃

59. +

SO 3

60. O CHO + NaOH (浓)

四、选择题

1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是【】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH -CH=CH 2

2. 下列结构中，所有原子共平面的是：【】

A ．

CH CH 2

B ．

CH 3

C ．

CH 2OH

D ．

CH 3

3. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化【】 A. C 6H 5CH=CH 2 B. (CH 3)2C=CH 2 C. HC ≡CCH=CH 2 D. CH 3CHClCH 3

4.下列结构中，碳原子都是sp 2杂化的是：【】 A ．CH 2CH CH 3

B ．CH 2

C CH 2 C ．CH 2CH C CH

D ．CH 2CH CH 2+

5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化

【】

A. HC ≡CCH=CH 2

B.CH 3CHClCH 3

C. (CH 3)2C=CH 2

D. CH 2=CHCH=CHCl

6. 具有最长碳碳键长的分子是【】 A ．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯

7．顺反异构与对映异构可共存的结构是【】 A ． B ．

C ．CH 3

CH 3

D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)2

8. 不存在顺反异构的化合物是

【】

CH 3CH=CHCH 3

C 6H 5CH=CHBr

A. B. D.C.

Cl Cl

Cl 9. 存在对映异构的是

【】

CH 3CH=CHCH 3

C 6H 5CHCH 3

A. B. D.C.

(CH 3)2C CHCHCH 3

CH 3CH CHCHCH 3OH

10. 存在 p-π 共轭体系的分子是

【】

A. 1,3-环己二烯

B. 苯甲醛

C. Cl-CH 2CH=CH 2

D. Cl-CH=CH 2

11. 立体异构不包括

【】

A. 构象异构

B. 对映异构

C. 顺反异构

D. 互变异构

12. 具有芳香性的化合物是

【】

+ Br -

A. B.

13. 不具有芳香性的化合物是

【】

+ Br -

A. B.

14. 最稳定的正碳离子是

【】

CH 3 C CH 3

CH=CH 2

CH 3 CH CH 3

A. B.CH 3 CH 2+

C.CH 3

+D.

15.下列正碳离子最稳定的是【】

A ．C 6H 5CH 2+

B ．(CH 3)3

C +

C ．

C 6H 5C +

(CH 3)2

D ．CH 3+

16. 最稳定的游离基是

【】

CH 3 C CH 3

C 6H 5

CH 3 CH CH 3A. B.CH 3 CH 2C.CH 3

17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是【】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D. 3, 3-二甲基戊烷

18. 薄荷醇的构造式为OH

，其可能的旋光异构体数目是【】

A. 2个

B. 4个

C. 6个

D. 8个

19.吲哚的结构式是：【】

．

N H

B ．

C ．

N H

D ．

20．既是叔胺又是芳香胺的是【】

A ．叔丁胺

B ． N -甲基对甲苯胺

C ．3-甲基苯胺

D ．N,N -二甲基苯胺 21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是【】

A ．完全重叠式

B ．部分重叠式

C ．对位交叉式

D ．邻位交叉式

2.2.下列基团属于间位定位基的是：【】 A ．甲基 B ．羧基 C ．乙酰氨基 D ．甲氧基

23.下列基团属邻．对位定位基的是：【】

A ．-CN

B ．-Br

C ．-COOH

D ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是【】 A. －CHO B. －SO 3H C. －CH=CH 2 D. －CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【】 A. —OH B. —NO 2 C. —OCH 3 D. —NH 3

26.卤代烃的消除反应一般遵循：【】

A ．马氏规则

B ．休克尔规则

C ．霍夫曼规

D ．查依采夫规则

27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是：【】

A ．水溶性

B ．熔点

C ．沸点

D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是【】

CH 3CHCH 2CH 2

C. D.

CH 3

CH 2-CH-CH 2

29. 熔点最高的化合物是【】 A. 2-甲基丙烷 B. 戊烷 C. 异戊烷 D. 新戊烷

30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：【】 A ．甲醇 B ．乙醇 C ．异丙醇 D ．叔丁醇

31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是：【】 A ．CH 3CH 2CH 2CHO B ．CH 3CH 2C

CH C ．CH 3CH 2C CCH 3 D ．CH 3CH 2CH CH 2

32. 最易发生消去HX 反应的是【】

A. 2-甲基-3-溴丁烷

B. 3-甲基-1-溴丁烷

C. 2-甲基-2-溴丁烷

D. 1-溴丁烷 33.下列化合物不与FeCl 3显色的有【】 A ．苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．2,4-戊二酮 D ．苯甲醚

34.下列化合物最难发生水解反应的是【】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O 35．下列化合物不能发生碘仿反应的有【】 A ．乙醇 B ．乙醛 C ．苯乙酮 D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是【】 A. B. C. D.CH 3 C CH 3O CH 3CH 2OH

C 6H 5CHO CH 3C-C 6H 5O 37. 能发生碘仿反应的是

【】

A. B. C.

D.CH 3(CH 2)3CH 3

CH 3CHO CH 2OH

CH 3(CH 2)2CH=CH 2

38.下列化合物不能与HCN 加成的是【】 A ．正壬醛 B ．丁酮 C ．苯乙酮 D ．环己酮 39. 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是：【】

A ．

B ．

CH 3

C ．CH 3O

D ．CH 3CH 22CH 3O

40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是：【】 A ．乙醛 B ．苯甲醛 C ．丙醛 D ．丙酮 41．下列试剂中能发生Cannizzaro 歧化反应的是【】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸 D ．甲胺

42. 能与丙酮反应的是：【】 A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D ．格氏试剂

43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【】

A. CH 3C －Cl

B. (CH 3)3C －Cl

C. CH 2=CHCHCH 3

44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是【】 A ．CH 3CONH 2 B ．(CH 3CO)2O C ．CH 3COCl D ．CH 3COOC 2H 5

45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是：【】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯 D ．苯酚 46. 最容易发生脱羧反应的是【 A 】 A ．β-丁酮酸 B ．β-羟基丁酸 C ．α-羟基丁酸 D ．α-丁酮酸 47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是【】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOH B ．CO 2 + OHCCH 2CHO C ．HCOOH + OHCCH 2CHO D ．HCOOH + HOOCCH 2COOH

48. 能发生缩二脲反应的是：【】 A ．丙氨酸 B ．乙酰苯胺 C ．尿素 D ．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【】

NHCOCH 3

CH=CH 2

N(C 2H 5)2

N(CH 3)3Cl -+

50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是【】 A. (CH 3)3N B. H 2NCONH 2 C. C 6H 5NHCH 3 D. HCON(CH 3)2 51．吡咯环碳上的硝化属于【】 A ．亲核取代 B ．亲核加成 C ．亲电取代 D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于【】 A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代 53．乙醛与乙醇在干燥HCl 条件下的反应属于【】 A ．醇醛缩合反应 B ．亲核加成反应 C ．Cannizarro 反应 D ．Diels-Alder 反应

54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：【】 A ．亲电加成 B ．亲核取代 C ．亲电取代 D ．自由基取代

55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是：【】

56.下列叙述不属于S N1反应特征的是【】

A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反应一步完成D．反应分步进行

57. 最易发生 S N2 反应的是【】

A. 溴乙烷

B. 溴苯

C.溴乙烯

D. 2-溴丁烷

58. 最易发生 S N1 反应的是

【】

A. 溴甲烷

B. 溴乙烷

C. 3-溴-2-甲基丁烷

D. 2-溴-2-甲基丁烷

59. 下列说法中，属于 S N2 反应特征的是

【】

A. 有正碳离子中间体生成

B. 中心碳的构型完全发生转化

C. 得到外消旋化产物

D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH3X

60. 反应 CH2=CHCH3 + HCl→ CH3CHClCH3属于【】

A. 亲核加成

B. 亲电取代

C. 亲电加成

D. 自由基取代

61. 属于亲电试剂的是

【】

A. HNO3

B. HCN

C. NaHSO3

D. H2N－NH2

62. 属于亲核试剂的是

【】

A. Br2

B. NaHSO3

C. H2SO4

D. HBr

63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是

【】

A. —CO2H

B. —SO3H

C. —OCH3

D. —NO2

64. 亲核取代反应活性最高的是【】

A. CH3COCl

B. (CH3CO)2O

C. CH3CO2CH3

D. CH3CONH2

65.亲电取代反应速度比苯快的是：【】A．吡咯B．吡啶C．硝基苯D．喹啉

66. 亲电取代反应活性最高的是

【】

A. 苯

B. 吡咯

C. 吡啶

D.嘧啶

67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是

【】

A. 乙酸

B. 丙酸

C. 2-甲基丙酸

D. 2,2-二甲基丙酸

68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【】

A. 甲醇

B. 乙醇

C. 丙醇

D. 丁醇

69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【】

A．abcd B．bdca C．bcad D．bcda

70. 酸性最强的是

【】

A．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚

71. 酸性最强的是

【】