2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 第3讲烃与卤代烃
第3讲烃与卤代烃
【课标要求】
1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质，掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。
2．了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。
【学科素养】
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。
2．证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。
考点一：烷烃、烯烃与炔烃
2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题
2017北京高考第9题
考点二：芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题
2019全国Ⅰ卷第8、9题
2019全国Ⅲ卷第8题
2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题
考点三：卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题
分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律:
1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:
(1)烃的组成、结构和性质。
(2)卤代烃的组成、结构特点和性质。
2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。
根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面:
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一：烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点)
一、烷烃的结构
1．脂肪烃的分类
烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。
根据脂肪烃的结构，人们把含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃，主要包括烯烃、炔烃等；把不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃，主要包括烷烃。 2．烷烃的结构与通式
碳原子之间以单键结合成链状，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和。通式为C n H 2n ＋2。 深思考
烷烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上吗？
提示：烷烃分子中碳碳结合成链状，链状不是呈“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。如下图所示：
二、烷烃的性质 1．物理性质
(1)熔、沸点：随着分子中碳原子数目的增多，熔、沸点逐渐升高。
(2)密度：随着分子中碳原子数目的增多，密度逐渐增大，但都小于水的密度。 (3)溶解性：烷烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．化学性质
烷烃的化学性质稳定，常温下不与强酸、强碱、高锰酸钾溶液等发生反应。 (1)氧化反应——可燃性： 烷烃燃烧的通式为n 2n+22223n 1C H O nCO +(n+1)H O 2
++
−−−→点燃
。 (2)取代反应：烷烃在光照条件下能与氯气、溴蒸气等发生取代反应。如甲烷与氯气反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH 4＋Cl 2――→光照
CH 3Cl ＋HCl 。 微点拨 烷烃取代反应的注意点
①烷烃与卤素单质发生取代反应时，其卤代产物的种类复杂，一卤代物的数目可按等效氢的数目计算；二卤代物的数目可按“定一移一”法书写计算。
②在光照条件下，烷烃只能与卤素单质发生取代反应，不能与卤素单质的水溶液反应。
③烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的，不会停留在每一步。如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一卤代烷通常不用烷烃与卤素单质反应来制取。 (3)裂解反应：烷烃在隔绝空气加强热的条件下可以分解成碳原子数较少的烷烃和烯烃。 如C 4H 10C 2H 4＋C 2H 6，C 4H 10CH 4＋C 3H 6。
深思考
分子式符合通式C n H 2n ＋2的两种有机物一定互为同系物吗？
提示：不一定。分子式符合通式C n H 2n ＋2的有机物，若碳原子数不同，都属于烷烃，结构相似，互为同系物；若碳原子数相同，碳架结构不同，则为同分异构体。 三、烯烃、炔烃的结构及组成 1．烯烃结构及组成
(1)乙烯：分子式为C 2H 4，结构简式为CH 2===CH 2。
(2)烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：C n H 2n (n ≥2)。 2．炔烃结构及组成
(1)乙炔：分子式为C 2H 2，结构简式为HC ≡CH 。
(2)炔烃：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳三键。分子中含有一个碳碳三键的炔烃的通式：C n H 2n －2(n ≥2)。 四、烯烃、炔烃的性质 1．物理性质
烯烃(炔烃)随着碳原子数的增多，烯烃(炔烃)的沸点逐渐升高，液态烯烃(炔烃)的密度逐渐增大。但都比水的密度小，均不溶于水。 2．化学性质 (1)烯烃的化学性质 ①氧化反应：
a ．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
b ．可燃性：C n H 2n ＋3n 2
O 2――→点燃
n CO 2＋n H 2O 。
②加成反应：CH 3—CH===CH 2＋Br 2→CH 3—CHBr —CH 2Br 。 ③加聚反应：n CH 2===CH —CH 3――→催化剂
。
(2)炔烃的化学性质 ①氧化反应：
a ．可燃性：炔烃燃烧的通式： C n H 2n －2＋
3n －12
O 2――→点燃
n CO 2＋(n －1)H 2O 。 b ．能被氧化剂氧化：通入酸性KMnO 4溶液中，溶液紫色褪去。 ②加成反应：
CH ≡CH ＋Br 2→CHBr===CHBr ； CHBr===CHBr ＋Br 2→CHBr 2—CHBr 2； CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂
△
CH 2===CHCl 。 ③加聚反应：在一定条件下炔烃可以发生加聚反应。 深思考
(1)烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？
提示：不同，烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。
(2)如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？
提示：溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾均可区分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水，酸性高锰酸钾能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO 2，溴的四氯化碳溶液能溶解乙烷。
(3)丙烯与HBr 加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？
提示：2种；
；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原
子一侧，即马氏规则。
五、煤、石油、天然气的综合利用 1.煤
(1)煤的组成:煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 (2)煤的综合利用
①干馏:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
②气化:将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是煤和水蒸气高温下反应制水煤气,其
化学方程式为C(s)+H
2O(g)CO(g)+H
2
(g)。
③液化
a.直接液化:煤+氢气液体燃料。
b.间接液化:煤+水水煤气甲醇等。
2.石油
(1)石油的成分:由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃,所含元素以C、H为主,还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
深思考
裂化汽油能不能萃取溴水中的溴单质?
提示:由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴单质。
3.天然气
(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H
2的原理:CH
4
+H
2
O(g)CO+3H
2
。
4.环境保护
石油化工,科学家正在积极探索“全合成、零排放”的绿色化学工艺,开发对环境友好的产品、控制设备和仪器。
深思考
裂化与裂解的原理相同,其目的也相同吗?
提示:裂化与裂解的原理相同,但目的不同。裂化目的是提高从石油得到的汽油等轻质油的产量;裂解的目的是得到气态烯烃。
·命题角度:脂肪烃的结构与性质
1.(2022·河源模拟)丙烷的分子结构可简写成键线式结构,下列关于化合物a和化合物b的说法中正确的是( )
A.化合物a、b的分子式均为C
6H 8
B.化合物a的二氯代物有6种
C.化合物a、b均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.化合物a中所有原子可处于同一平面上
【解析】选B。由题给化合物结构可知,化合物a、b的分子式均为C
6H
6
,A项错误;由化合物a
的结构可知,其二氯代物有6种,B项正确;由化合物a、b的结构可知,化合物a中含有碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,化合物b中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;化合物a中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面上,D项错误。
2.(2022·东莞模拟)试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是( )
A.双环戊二烯的分子式为C
10H 12
B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO
4
溶液褪色
C.环戊二烯的一氯代物有3种
D.环戊二烯所有原子均能共平面
【解析】选D。根据双环戊二烯的键线式,双环戊二烯的分子式为C
10H
12
,A正确;双环戊二烯和
环戊二烯中均含有碳碳双键,因此均能使酸性KMnO
4
溶液褪色,B正确;环戊二烯的等效氢有3
种,其一氯代物有三种,C正确;环戊二烯中含有“—CH
2
—”的结构,不可能所有原子共平面,D 错误。
3.降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法正确的是( )
A.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子超过4个
B.降冰片二烯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)
D.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体
【解析】选D。乙烯中所有原子共平面、甲烷中最多有3个原子共平面,该分子中亚甲基、次亚甲基中碳原子都采用sp3杂化,具有甲烷结构特点,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的
碳原子不超过4个,A错误;降冰片二烯中碳碳双键能与Br
2
发生加成反应,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误; 四环烷有几种氢原子,其一氯代物就有几种,该分子中含有3种氢原子,所以其一氯代物有3种,C错误;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,二者分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,D正确。
4.(2022·肇庆模拟)乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。下列说法正确的是 ( )
A.正四面体烷的分子式为C
4H
4
,其二氯代物有两种
B.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同
C.苯为平面六边形结构,分子中存在C—C和C C,能使酸性KMnO
4
溶液褪色D.环辛四烯跟苯的结构很像,不能使溴水褪色
【解析】选B。由正四面体烷结构可知,分子中含有4个C原子、4个H原子,故分子式为C
4H 4 ,
正四面体烷中只有1种H原子,任意2个H原子位置相同,故其二氯代物有1种,故A错误;乙
烯基乙炔的分子式为C
4H
4
,乙炔与乙烯基乙炔的最简式相同,为CH,等质量的乙炔与乙烯基乙
炔完全燃烧时耗氧量相同,故B正确;苯为平面六边形结构,分子中不存在C—C和C C,苯中化学键是介于碳碳单键与碳碳双键之间特殊的键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;环辛四烯中存在碳碳双键,能与溴水发生加成反应使溴水褪色,故D错误。
考点二：芳香烃(基础性考点)
1．芳香化合物
(1)芳香化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香化合物最基本的结构单元。
(2)芳香烃是芳香碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。
2．苯的组成、结构与性质
(1)组成与结构
①苯分子中6个H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。
②苯的分子式为C
6H
6
，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六
边形结构。
③大量实验表明，在苯分子中不存在独立的和，我们常用凯库勒式
表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以
表示为。
(2)物理性质
颜色状态气味密度溶解性挥发性毒性
无色液态有特殊气味比水小不溶于水，有
机溶剂中易溶
沸点比较低，
易挥发
有毒
①苯在一定条件下可以与H
2
发生加成反应，试写出反应方程式：
。
②苯可燃烧，其反应的化学方程式为
2C
6H
6
＋15O
2
――→
点燃
12CO
2
＋6H
2
O。
③取代反应
Ⅰ.FeBr
作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为
3
，。
Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用
60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为，
100～110 ℃生成间二硝基苯的化学方程式为
。
深思考
(1)如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？
提示：如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位二氯取代物应有2种：和
。而事实上苯的邻位二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。
(2)苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？
提示：不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯烃中的碳碳双键，尽管能够发生某些加成反应，如与氢气可以发生加成反应，但条件不同，而且苯不能与溴发生加成反应。
3．芳香烃的来源及其应用
(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。
(2)随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。
(3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
4．苯的同系物
(1)组成和结构特点
①苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物；
②分子中只有一个苯环，侧链都是烷基；
③通式为C n H 2n －6(n ≥7)。
(2)常见的苯的同系物
名称 结构简式
分子式 甲苯 C 7H 8 乙苯
C 8H 10 二甲苯
邻二甲苯
C 8H 10 间二甲苯 C 8H 10 对二甲苯
C 8H 10
(3)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应
a ．燃烧反应式：C 7H 8＋9O 2――→点燃
7CO 2＋4H 2O 。 b ．使酸性KMnO 4溶液褪色。
②硝化反应+3H 2O 。
2，4，6
三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT ，用于国防和爆破。
5．乙苯的工业制备
化学方程式为
。
6．芳香烃的分类和实例(写出结构简式)
·命题角度一:芳香烃的结构与性质
1.(2022·深圳模拟)十九大报告提出将我国建设成为制造强国。有机物(烃)“PX”的结构模型如图,下列说法错误的是( )
A.“PX”的分子式为C
8H 10
B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构)
C.“PX”分子中,最多有14个原子共面
D.“PX”难溶于水,易溶于四氯化碳
【解析】选B。根据模型可知,PX为对二甲苯。A项,分子式为C
8H
10
,正确;B项,“PX”的二氯
代物有、、、
、、、,共7种,错误;C项,“PX”分子中,苯环上的C原子和H原子与两个甲基上的碳原子共面,有12个原子,每个甲基中可有1个H旋转至该平面,故该分子中最多有14个原子共面,正确;D项,对二甲苯难溶于水,易溶于四氯化碳,正确。
2.(2022·湛江模拟)对甲基苯乙烯()是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是( )
A.分子式为C
9H 10
B.能发生加聚反应和氧化反应
C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5种(不考虑立体异构)
D.分子中所有原子可能处于同一平面
【解析】选D。A项,对甲基苯乙烯()含有9个碳和10个氢,分子式为C
9H
10
,故A
正确;B项,含有碳碳双键,可发生加聚反应和氧化反应,故B正确;C项,含有两个支链时,有邻、
间、对三种结构,含有一个支链时,支链为—CH CH—CH
3、—CH
2
CH CH
2
、—C(CH
3
)CH
2
,除了
本身,共有5种同分异构体,故C正确;D项,含有苯环和碳碳双键,都为平面形结构,处于同一平面,分子中含有—CH
3
,甲基为四面体结构,所以分子中所有原子不可能处于同一平面,故D错误。
3.(2022·汕尾模拟)稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等,其结构分别为
下列说法不正确的是( )
A.萘的分子式为C
10H
8
,与H
2
完全加成后,产物的分子式为C
10
H
18
B.蒽、菲、芘的一氯代物分别有3种、5种、5种
C.上述四种物质的分子中,所有碳原子均共平面
D.上述四种物质均可与浓硝酸发生硝化反应
【解析】选B。根据萘的结构式可知,萘的分子式为C
10H
8
,1 mol萘可与5 mol H
2
完全加成,产
物的分子式为C
10H
18
,故A正确;根据蒽、菲、芘的结构式可知,蒽、菲、芘分别有3种、5种、
3种氢原子,则一氯代物分别有3种、5种、3种,故B错误;苯环为平面结构,则两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物也为平面结构,即所有碳原子均共平面,故C 正确;这四种物质的苯环上都连有氢原子,在浓硫酸作用下,可与浓硝酸发生硝化反应,故D正确。
·命题角度二:芳香烃的同分异构体
4.(2022·惠州模拟)与A()含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的结构简式为。
【解析】与A()含有相同官能团的芳香化合物的同分异构体还有5种。苯环上
可以连接一个甲基和一个—CH CH
2,有三种结构,也可以是苯环上连接—CH CHCH
3
或—
CH
2CH CH
2
,共5种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的结构简
式为。
答案:5
5.异丙苯()是一种无色有特殊芳香气味的液体,可用于有机合成,该物质有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃同分异构体的名称是。
【解析】在异丙苯的多种同分异构体中,一溴代物最少的结构最对称,其结构简式为
,名称是1,3,5-三甲苯,只有两种一溴代物。
答案:1,3,5-三甲苯
考点三：卤代烃(基础性考点)
1．卤代烃的概念
(1)
卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R —X(其中R —表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子(或碳卤键)。 2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液加热
强碱的醇溶液加热
断键方式
反应本质 和通式
卤代烃分子中的卤原子被水中的
羟基所取代生成醇,反应的通式:R
—X+H 2O
R —OH+HX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX,
反应通式
+NaOH
+NaX+H 2
O
产物特征 引入—OH
消去H 、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
反应规律 ①所有的卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应 ②多卤代烃可生成多元醇
③两个卤素原子连在同一个碳原
子上,会水解生成不稳定二羟基中间体,这个中间体会脱水转化为稳定产物
与卤素原子相连碳原子的邻碳原子上的H 消去,从而生成不饱和键。若有多个相邻碳原子,且都能消去氢原子时,产物不止一种
(1)实验原理：
R —X ＋H 2O ――→NaOH
△ R —OH ＋HX 、HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O 、AgNO 3＋NaX===AgX ↓＋NaNO 3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 (2)实验步骤：
微点拨 加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO 3中和，则AgNO 3溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗褐色Ag 2O 沉淀。 5.卤代烃的获取方法 (1)取代反应。
①乙烷与Cl 2的反应(填化学方程式，下同)： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl ；
②苯与Br 2的反应：；
③C 2H 5OH 与HBr 的反应：
C 2H 5OH ＋HBr ――→△
C 2H 5Br ＋H 2O 。 (2)不饱和烃的加成反应。
①CH 3CH===CH 2＋Br 2→CH 3CHBr —CH 2Br ；
②CH 3—CH===CH 2＋HBr (或CH 3CH 2CH 2Br)；
③CH ≡CH ＋HCl
CH 2===CHCl 。
6.卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。 辨易错
(1)CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高(√) 提示：CH 3CH 2Cl 的相对分子质量较大，沸点较高。
(2)溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯(√) 提示：溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热，发生消去反应。 (3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应(×)
提示：所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有H 原子。
(4)用AgNO 3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素(×) 提示：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。 (5)C 2H 5Br 属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C 2H 5OH(×) 提示：C 2H 5Br 属于非电解质。
(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种(√)
提示：发生消去反应的产物有CH 3CH===CHCH 3、CH 3CH 2CH===CH 2。
·命题角度一:卤代烃的水解反应和消去反应
1.(2022·江门模拟)某有机物其结构为,关于该有机物下列叙述正确的是
( )
A.分子式为C 13H 18Cl
B.该分子中能通过加聚反应生成高分子化合物
C.在加热和催化剂作用下,1 mol 该有机物最多能和3 mol H 2反应
D.能使酸性KMnO 4溶液褪色,但不能使溴水褪色
【解析】选B 。该有机物的分子式为C 13H 17Cl,故A 错误;含碳碳双键,能通过加聚反应生成高分子化合物,故B 正确;苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,1 mol 该有机物最多能和4 mol H 2反应,故C 错误;含碳碳双键,能使酸性KMnO 4溶液、溴水均褪色,故D 错误。
2.(2022·清远模拟)有机物b 由于其特殊的结构,一直受到理论化学家的注意,其转化关系如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.b分子中的所有原子都在同一平面上
B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)
D.①是加成反应,②是消去反应
【解析】选C。b分子中含有饱和碳原子,所以不可能所有原子都在同一平面上,A项错误;p分子β-C原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应,B项错误;m的同分异构体中属于芳香族化
合物的有、、、、,共5种,C项
正确;b分子中碳碳双键断裂,与CBr
2
结合,所以①属于加成反应,物质p为卤代烃,卤代烃发生水解反应生成醇,同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,发生脱水反应,最终生成m,故②的反应类型先是取代反应后是消去反应,D项错误。
·命题角度二．卤代烃中卤素原子的检验
3.检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO
3溶液②加入NaOH溶液③加入适量稀HNO
3
④加热⑤取上层液体⑥取下
层液体
A．②④⑤③①B．②④⑥③①
C．②④⑤①D．②④⑥①
【解析】选A。利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀，证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。
【点睛笔】
检验卤代烃中的卤素原子时应注意：
①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO
3
溶液直接检验卤素原子的存在。
②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，也可用卤代烃的消去反应。·命题角度三．卤代烃在有机合成中的桥梁作用
4.从溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A．CH
3CH
2
Br CH
3
CH
2
OH CH
2
===CH
2
――→
Br
2 CH
2
BrCH
2
Br
B．CH
3CH
2
Br CH
2
BrCH
2
Br
C．CH
3CH
2
Br CH
2
===CH
2
CH
3
CH
2
Br CH
2
BrCH
2
Br
D．CH
3CH
2
Br CH
2
===CH
2
CH
2
BrCH
2
Br
【解析】选D。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C 项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
5.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为，由A生成B的反应类型为。
(2)C的结构简式为。
(3)富马酸的结构简式为。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是。
【解析】(1)A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1-氯环己烷。
(2)环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
(3)丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
(4)考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无。
答案：(1)环己烷取代反应 (2) (3)
(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无
【点睛笔】
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
立方烷(C
8H
8
)又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个
角上。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
命题视角1：对照步骤①、③猜测“NBS，△，过氧化物”条件的作用是什么？(科学探究与创新意识)
提示：引入Br原子。
命题视角2：写出C的结构简式，并解释你的理由。(证据推理与模型认知)
提示：。NaOH/乙醇为卤代烃的消去反应条件，结合D的结构简式可知C的结构简式。命题视角3：化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 第3讲烃与卤代烃
第3讲烃与卤代烃 【课标要求】 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质，掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。 2．了解烃类及烃的卤代衍生物的重要应用以及烃的卤代衍生物合成方法。 【学科素养】 1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类，能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成结构决定性质的理念。 2．证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，要建立结构模型。 考点一：烷烃、烯烃与炔烃 2021浙江1月选考第6题2020浙江1月选考第10题2019天津高考第1题2019上海等级考第7题2019浙江4月选考第16题2018浙江4月选考第15题2018全国Ⅰ卷第11题 2017北京高考第9题
考点二：芳香烃2021河北选择性考第8、12题2020天津等级考第9题 2019全国Ⅰ卷第8、9题 2019全国Ⅲ卷第8题 2018全国Ⅲ卷第9题2018浙江4月选考第32题 考点三：卤代烃2021湖南选择考第13题2020全国Ⅰ卷第36题2020全国Ⅱ卷第36题2018全国Ⅲ卷第36题2018海南高考第18题 分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律: 1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面: (1)烃的组成、结构和性质。 (2)卤代烃的组成、结构特点和性质。 2.从命题思路上看,侧重卤代烃在有机合成中的应用考查。 根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面: 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 考点一：烷烃、烯烃与炔烃(基础性考点) 一、烷烃的结构 1．脂肪烃的分类 烃是仅由C、H两种元素组成的有机化合物，又叫碳氢化合物。
第3章第1节卤代烃导学案2021-2022学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修2
卤代烃 【学习目标】 1、掌握溴乙烷的物理性质和化学性质 2、掌握卤代烃的组成和结构的特点，熟悉卤代烃的水解反应和消去反应 【重点知识梳理】 一、烃的衍生物的相关概念 1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，称之为烃的衍生物 2、常见烃的衍生物有：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 3、官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 4、常见的官能团：碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、醚键(C —O —C)、醛基(—CHO)、羰基(C=O)、 羧基(—COOH)、酯基(—COOC)、氨基(—NH 2)、硝基(—NO 2) 常见有机物类别及官能团 有机物类别 官能团 典型代表物 有机物类别 官能团 典型代表物 烷烃 —— 甲烷 酚 羟基(—OH) 苯酚 烯烃 碳碳双键(C=C) 乙烯 醚 醚键(C —O —C) 乙醚 炔烃 碳碳三键(C≡C) 乙炔 醛 醛基(—CHO) 乙醛 芳香烃 —— 苯 酮 羰基(C=O) 丙酮 卤代烃 卤素原子(—X) 溴乙烷 羧酸 羧基(—COOH) 乙酸 醇 羟基(—OH) 乙醇 酯 酯基(—COOC) 乙酸乙酯 二、溴乙烷的分子组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 三、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点比乙烷的高(38.4℃)，密度比水大，不溶于水，易溶于多种有机溶剂 对比：乙烷无色气体，沸点—88.6 ℃，不溶于水 四、溴乙烷的化学性质：在溴乙烷分子中，由于Br 的吸引电子的能力大于C ，则C —Br 键中的共用电子对就偏向于Br 原子一端， 使Br 带有部分负电荷，C 原子带部分正电荷。当遇到—OH 、—NH 2等试剂(带负电或富电子基团)时，该基团就会进攻带正电荷 的C 原子，—Br 则带一个单位负电荷离去 (1)溴乙烷的水解反应： 反应原理：CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBr 或：CH 3CH 2Br ＋NaOH −−→−O H 2CH 3CH 2OH ＋NaBr 实验装置： 实验步骤：取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入5%的NaOH 溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用胶头滴管小心吸 取10滴上层水溶液，移入另一支盛有10ml 稀硝酸溶液的试管中，然后加入2~3滴2%的AgNO 3溶液，观察反应现象 实验现象：有淡黄色沉淀生成 【注意问题】 ①溴乙烷水解的实质：溴乙烷分子里的溴原子被水分子里的羟基所取代生成乙醇 ②断裂键的位置：C —Br 键 ③反应类型：取代反应 ④溴乙烷水解的条件：NaOH 的水溶液、加热。溴乙烷水解反应中，C —Br 键断裂，溴以Br —形式离去，故带负电的原子或原子 团如OH —、HS —等均可取代溴乙烷中的溴 ⑤该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率 ⑥该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，升温平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的产量增大；NaOH 的作用 是中和反应生成的HBr ，降低了生成物的浓度平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大 ⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热 H H —C —C —Br H H H
人教版《有机化学基础》第三章烃的衍生物教学案
高二年级化学李素霞胡建超张冬梅周正阳 第三章：烃的含氧衍生物（学案） 本章总论：在学习了烃和卤代烃的后，本章重点介绍了生活中我们常见的几种含氧有机物。 从组成上来说，除了含有、外，还含有元素。从结构上说，这 些有机物可以看做是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的， 被称为烃。烃的含氧衍生物种类很多，可分为、酚、、、 酯等。烃的含氧衍生物的性质由官能团决定。利用有机物的性质，我们可以合成 自然界并不存在的有机物满足我们的需要。 本章教学目标： 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质，并根据典 型代表物，认识上述各类物质的结构特点和性质。 2.了解合成分析法，通过简单化合物的逆向合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含 氧衍生物的性质和转化关系，并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的 重大意义。 3.能结合生产生活实际，了解烃的含氧衍生物对环境和健康可能产生的影响，讨 论烃的含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康的影响。 第一节：醇酚 本节教学目标：1.了解醇和酚的结构差别及其对化学性质的影响。 2.掌握乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 3.知道乙醇、苯酚在生产生活中的重要用途。 第一课时 【学习目标】： 1.掌握乙醇的主要化学性质； 2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。 【复习回顾】1.写出羟基的符号、电子式、 2. 现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3— CH2——OH 指出分别是醇或酚？ 【新课学案】： 一、认识醇和酚 羟基与相连的化合物叫做醇；如：羟基与直接相 连形成的化合物叫做酚。如： 二、醇的性质和应用 1．醇的命名（系统命名法） 一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，
2020届高三高考化学一轮复习对点测试《烃和卤代烃》含答案及详细解析
绝密★启用前 2020届高三高考化学一轮复习对点测试《烃和卤代烃》 本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分，共100分 第Ⅰ卷 一、单选题(共15小题,每小题4.0分,共60分) 1.氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气(COCl2)：2CHCl3＋O22COCl2＋2HCl。COCl2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是() A．烧碱溶液 B．溴水 C． AgNO3溶液 D．淀粉KI试剂 2.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是() A． CH2=CH—COOH B． CH2=CHCH3 C． CH3COOCH2CH3 D． CH2=CHCH2OH 3.将1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得到1.5 mol CO2和2 mol H2O。下列说法正确的是() A．一定有乙烷 B．一定有甲烷
C．一定没有甲烷 D．不一定有甲烷 4.下列关于卤代烃的叙述正确的是（） A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 5.某有机物的结构简式为下列关于该物质的说法中正确的是( ) A．该物质可以发生水解反应 B．该物质能和溶液反应产生沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质分子中至多有4个碳原子共面 6.最近美国宇航员(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C3F8)，并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是() A．分子中三个碳原子可能处在同一直线上 B．全氟丙烷的电子式为 C．相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8 D．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键 7.绕月探测工程“嫦娥一号”卫星自2008年10月24日发射至今，已完成两年的在轨运行和探测任务，并获得了大量科学探测数据，科学家对数据进行了分析，发现月球形成时可能存在稀薄的原
2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》第33讲烃和卤代烃
2021年高考化学总复习第十一章《有机化学基础》 第33讲烃和卤代烃 考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类物质的重要应用。 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质 性质变化规律 状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。 c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1 mol HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式) (3)加聚反应 ①丙烯加聚反应的化学方程式为n CH2==CH—CH3――→ 催化剂 。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为n CH≡CH――→ 催化剂 CH==CH。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：n CH2==CH—CH==CH2――→ 催化剂 CH2—CH==CH—CH2。 (5)脂肪烃的氧化反应 烷烃烯烃炔烃 燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明 亮，带黑烟 燃烧火焰很明 亮，带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 不褪色褪色褪色 拓展延伸 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
2023年高考化学总复习第一部分考点指导第七章有机化学基础 阶段综合培优课(八)有机物制备实验分析
阶段综合培优课(八) 有机物制备实验分析1.分离提纯常用装置 2.分离提纯方法的判断 分离、提纯方法目的主要仪器实例 分液分离、提纯互不相 溶的液体混合物 分液漏斗分离硝基苯和水 蒸馏分离、提纯沸点相 差较大的液体混合 物 蒸馏烧瓶、冷 凝管、接收器 分离乙醛和乙醇 洗气分离气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯3.产率的计算 产率＝(目标产物的实际产量/目标产物的理论产量)×100% 理论产量可以通过反应物的计算得到。 4.有机物制备实验的解题流程 分析制备流程
熟悉重要仪器 依据反应特点作答 ①有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率； ②在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生； ③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法 【典例】(2020·全国Ⅱ卷)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： 名称 相对分子质 量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g ·mL －1 ) 溶解性 甲苯 92 －95 110.6 0.867 不溶于水，易溶 于乙醇 苯甲酸 122 122.4 (100 ℃左右 开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤： (1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 (2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。 (3)纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.010 00 mol·L－1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL 的KOH标准溶液。 回答下列问题： (1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为________(填标号)。 A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1 000 mL (2)在反应装置中应选用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是__________________________。 (3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是_________________________； 该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理 ________________________________________。 (4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是____________。 (5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_____________。 (6)本实验制备的苯甲酸的纯度为________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于 ________(填标号)。 A．70% B．60% C．50% D．40% (7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中_____________________的方法提纯。 【解析】(1)上述液体药品的总量为101.5 mL，根据“大而近”的原则选择250 mL三颈烧瓶最适宜。(2)为了增加冷凝回流的效果应选用球形冷凝管；由题干表格可知甲苯不溶于水，苯甲酸易溶于热水，无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化。(3) 高锰酸钾与盐酸反应产生氯气，利用亚硫酸氢钠溶液的还原性除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯 ，根据原子、电子、电荷守恒配气。草酸具有还原性，在酸性条件下可被高锰酸钾氧化为CO 2
2023新高考化学总复习知识清单 24 烃的结构和性质(通用版)
24 烃和卤代烃的结构和性质知识清单【知识网络】 1．烃类的组成、结构与性质 2．烃类的转化规律 【知识归纳】 考点1 烷烃 一、烷烃的结构和物理性质 1．烷烃的结构 2．烷烃的物理性质 （1）状态：当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 （2）溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂 （3）熔、沸点 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高； CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低 CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低
CH 3－CH 2CH 3＞ （4）密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 二、烷烃的化学性质 1．稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。 （1）性质 （2）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2．氧化反应 （1）可燃性：C n H 2n +2+ 2 1 3 n O 2n CO 2+（n +1）H 2O （2）KMnO 4（H +）：不褪色 3．分解反应：烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃 C 16H 34C 8H 16+C 8H 18 4．取代反应 （1）反应举例：CH 3CH 3+Cl 2CH 3CH 2Cl+HCl （一氯取代） （2）反应条件：光照和纯净的气态卤素单质 ①在光照条件下烷烃能够使溴蒸汽褪色 ②在光照条件下烷烃不能使溴水褪色。 ③在光照条件下烷烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 ④液态烷烃能够和溴水发生萃取，液体分层，上层颜色深，下层颜色浅。 （3）化学键变化：断裂C －H 键和X －X 键；形成C －X 键和H －X 键 （4）取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生 （5）产物种类：多种卤代烷烃的混合物，HX 的物质的量最多 （6）产物的量 ①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和 ②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX 的物质的量等于反应了的X 2的物质的量，即反 应了的n （X 2）＝n （一卤代物）+2n （二卤代物）+3n （三卤代物）+……＝n （HX ）＝n （C －X ） 考点2 烯烃 一、烯烃的结构和物理性质 1．结构特点 （1）烯烃的官能团是碳碳双键（）。乙烯是最简单的烯烃。 （2）乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。 2．通式：单烯烃的通式为C n H 2n （n ≥2） 3．物理性质 （1）常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 （2）熔、沸点：碳原子越多，烯烃的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 （3）密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 （4）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 二、烯烃的化学性质 1．氧化反应 （1）可燃性 ①反应：C n H 2n + 2 3n O 2nCO 2+nH 2O ②现象：产生明亮火焰，冒黑烟 （2）KMnO 4（H +）
第33讲 烃和卤代烃(练)高考化学一轮复习讲练测(解析版)
第33讲烃和卤代烃 第一部分：高考真题感悟 1．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确 ．．．的是 A．X与互为顺反异构体 CCl溶液褪色 B．X能使溴的 4 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D CCl溶【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的4 液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选 D。 2．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成
下列叙述正确的是 A．X中苯环上的一溴代物有5种 B．1mol X最多与7mol H2发生加成反应 C．生成1molHPS同时生成1molLiCl D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；B．X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH2发生加成反应，B项错误；C．对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；D．HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；答案选D。 3．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 A．a的一氯代物有3种B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为2 sp D．a、b、c互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；C．c中碳原子的杂化方式由6
高考化学 考点复习讲析卤代烃
冠夺市安全阳光实验学校高三化学一轮考点精讲精练 考点39卤代烃 1．溴乙烷的主要化学性质,理解取代反应和消去反应,并通过对二者的比较认识反应条件 对化学反应的影响； 2．卤代烃的结构特点,一般通性和用途； 3．了解卤代烃对环境的不良作用,增强环境保护意识。 1．分类 ⑴按分子中卤原子个数分： 。 ⑵按所含卤原子种类分： 。 ⑶按烃基种类分： 32324、⑤ ⑥ ⑦ 其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的 有 ； 属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的 有 。 2．物理性质 常温下,卤代烃中除少数为 外,大多为 或 .卤代烃 溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂. 纯净的溴乙烷是 （状态），沸点38.4℃，密度比水 ， 溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂. 写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式 结构式: 电子式: 结构简式: 3．化学性质 取代反应：由于C-Br 键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子 团取代。溴乙烷与 溶液发生取代反应. 写出该化学方程式： 消去反应：定义： 溴乙烷与 溶液共热. 写出化学方程式： 练习：写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。 思考：C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？ 讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。 4．制法 ⑴烷烃卤代 ⑵不饱和烃加成
思考：①制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？ ②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下： CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能 使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？ ③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？ 5．卤代烃同分异构体的判断 判断依据——分析不等效氢的个数。具体有以下依据：①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？请写出第n种物质的通式。 ①“球”系列：CH4、C(CH3)4、C[C(CH3)3]4、…… ②“椭球”系列：CH3－CH3、C(CH3)3－C(CH3)3、C[C(CH3)3]3－ C[C(CH3)3]3、…… 6．以卤代烃为中间体的有机合成 由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。 思考：如何由烃制备以下结构的物质？(X表示Cl和Br) 【例1】检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（） ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间 ⑤冷却 A、②④⑤③① B、①②④ C、②④① D、②④⑤① 解析：在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后 检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二：中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子 的干扰 答案A. 【变式】要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现； B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成； C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察 有无浅黄色沉淀生成； D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。 【例2】分子式为C4H9Cl的同分异构体有（） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。 答案：D
人教版高中化学选择性必修3有机化学基础第三章第一节卤代烃习题含答案
第一节卤代烃 A级必备知识基础练 1.(2022湖北武汉高二检测)氟利昂会破坏大气臭氧层,关于CF2Cl2(商品名为氟利昂-12)的叙述正确的是() A.有两种同分异构体 B.是平面形分子 C.只有一种结构 D.是正四面体形分子 2.CHCl3是良好的有机溶剂,下列说法正确的是() A.常温下为气态,俗称氯仿 B.分子构型为正四面体 C.由极性键构成的非极性分子 D.是甲烷和氯气反应的产物之一 3.(2022安徽合肥高二检测)下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不发生消去反应的是() A.(CH3)3CCH2Cl B. C.CH3CHBr2 D.(CH3)2CHCH2Cl 4.(2022辽宁大连高二检测)用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液; 实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。下列说法中错误的是() A.应采用水浴加热进行实验 B.实验Ⅱ可用溴水代替KMnO4溶液,同时省去装置② C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物 D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液,都会产生浅黄色沉淀 5.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示,下列说法正确的是() A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和② B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是① D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和② 6.(2022广西钦州高二期末)如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其产物只含有一种官能团的反应是() A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 7.某卤代烃的结构简式为,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要用于有机合成及用作溶剂等。下列有关该卤代烃的叙述正确的是() A.分子式为C4H8Cl B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.该卤代烃的名称为2-氯丁烷 D.与氢氧化钠溶液、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种 8.氯乙烷与某些化合物之间的转化如图所示: (1)写出各反应的化学方程式: ①; ②; ③; ④。 (2)根据上述转化过程回答下列问题: 上述化学反应的反应类型有,,。用AgNO3溶液和稀硝酸及反应可证明卤代烃中含卤元素(填序号)。 B级关键能力提升练 以下选择题有1~2个选项符合题意。 9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是()
2023年高考化学总复习高中化学48条有机化学必记知识点考试中的提分点
2023年高考化学总复习高中化学48条有机化学必 记知识点考试中的提分点 1、常温常压下为气态的有机物： 1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、在水中的溶解度： 碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、有机物的密度： 所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有： 烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质： 烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是： 烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有： 卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 9、能与氢气发生加成反应的物质： 烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
高中化学第二章烃和卤代烃重难点一饱和烃和不饱和烃(含解析)新人教版选修5
重难点一饱和烃和不饱和烃 【要点解读】 1.饱和烃：碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃，其中直链的叫烷烃，成环 的叫环烷烃．通式为 C n H 2n+2 (n≥1) 2.不饱和烃：碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃，其中含一个双键的叫 烯烃，含一个三键的叫炔烃．单烯烃的通式为C n H2n(n≥2)，单炔烃的通式为 C n H 2n-2 (n≥2) 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6)代表物结构式H-C≡C-H 相对分子质量Mr16282678 碳碳键长(×10- 10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体至少6个原子 共平面型 至少4个原子 同一直线型 至少12个原子共 平面(正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O加成，易被 氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能 加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催 化下卤代；硝化、 磺化反应 【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系，主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。 【重难点点睛】把通式和官能团联系起来，还需要掌握不饱和度的计算：不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数，已知碳氢数目，则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。 【重难点指数】★★★
【重难点考向一】烷烃的结构与性质 【例1】下列关于戊烷的说法正确的是() A．分子中的碳原子在一条直线上 B．其一氯代物共有8种 C．能与溴水发生取代反应 D．同分异构体有2种 【答案】B 【重难点点睛】考查戊烷的有关知识，侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断，题目难度不大，根据等效氢原子，最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类，确定烃的同分异构体是解本题的关键；烷烃同分异构体书写方法：先写最长链，然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边，戊烷的同分异构体有3种。 【重难点考向二】不饱和烃的结构与性质
2021届高考化学： 第三节 卤代烃(学案)(word含答案)
第三节 卤代烃 知识梳理 一、溴乙烷的分子结构与性质 1．溴乙烷的分子结构 溴乙烷的分子式为C 2H 5Br ，结构简式为CH 3CH 2Br ，官能团为—Br 。 2．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3．溴乙烷的化学性质 (1)水解反应 溴乙烷与NaOH 溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△ CH 3CH 2OH ＋NaBr 。 (2)消去反应 按表中实验操作完成实验，并填写下表： 实验操作 实验现象 实验结论 将溴乙烷加到NaOH 的乙醇溶液中加 热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾 溶液中 反应产生的气体经水洗 后，使酸性KMnO 4溶液 褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 ①化学方程式是CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△ CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。 ②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 纳总结：卤代烃的消去反应与水解反应的比较 反应类型 消去反应 水解(取代)反应 反应条件 NaOH 醇溶液、加热 NaOH 水溶液、加热 卤代烃的 断键规律 结构特点 与X 相连的C 的邻位C 上有H 原子 含C —X 键即可 产物特征 消去HX ，引入碳碳双键或碳碳三键 在碳上引入—OH ，生成含
—OH 的有机物(醇) 例1 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( ) 答案 B 例2 根据下面的反应路线及所给信息填空。 A ――――→Cl 2，光照①(一氯环己烷)―――――――――→NaOH ，乙醇，△② ―――――→Br 2的CCl 4溶液③ B ――→④ (1)A 的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________________，③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 (3)＋2NaOH ――→乙醇△＋2NaBr ＋2H 2O 规律方法 卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。 二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验 1．卤代烃及其分类 (1)卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 (2)分类： ①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。 ②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
第3章 第1节 卤代烃 讲义【新教材】
一、卤代烃 1．概念与分类 2．卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性质 4．几种卤代烃的密度和沸点 名称结构简式液态时密度 g·cm－3 沸点/℃ 氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.89812 1-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.89046
℃中溶液分层
不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 【归纳总结】 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热 键的变化 C—Br 键断裂形成C—O 键 C—Br 键与C—H 键断裂形成碳碳双键 生成物 CH 3CH 2OH 、NaBr CH 2==CH 2、NaBr 、H 2O 三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X ＋NaOH――→水 ℃R—OH ＋NaX 。 反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：C δ＋ —X δ－ 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 (2)消去反应 ＋NaOH――→ 醇 ℃＋NaX ＋H 2O 。 2．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ℃通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ℃排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 3．制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法：CH 4＋Cl 2――→光照 CH 3Cl ＋HCl 。 (2)烯(炔)烃加成卤素：
第一讲 烃与卤代烃
第一讲烃与卤代烃 类型一、有机分子的空间构型 1．六苯乙烷为白色固体，其结构表示如图：下列有关说法中不正确的是 A．它是一种芳香烃，易溶于乙醚中 B．它的分子式为C38H30，是非极性分子 C．它的一氯代物只有一种 D．它的所有原子不可能在同一平面上 2.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯 类型二、常见化合物与溴水、酸性高锰酸钾的反应 3、下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) A、二氧化硫 B、乙苯 C、丙烷 D、1-己烯 4、某液态烃，它不跟溴水反应，但能使KMnO4酸性溶液褪色。将其0.5 mol完全燃烧生成的CO2通入含5mol NaOH的溶液中，所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3 。则该烃是( ) A、1-丁烯 B、甲苯 C、1,3-二甲苯 D、2-甲基-3-乙基-2-戊烯类型三、有机反应类型——取代反应、加成反应、消去反应 5、（2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是 ①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A. ①② B.③④ C.①③ D.②④ 6、由2－氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应( ) A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去 类型四、有机物的提纯与分离 7、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是( ) A、①②③④⑤ B、②④⑤③① C、④②③①⑤ D、②④①⑤③ 8、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 A．加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 类型五、燃烧规律及应用 9、（2011四川）25℃和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合径中乙炔的体积分数为 A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75% [强化练习]
化学一轮复习有机化学基础第3节卤代烃课时作业
第3节卤代烃 时间：45分钟满分：100分 一、选择题(每题6分,共72分） 1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(） A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇 B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应 答案B 2．下列反应的产物中，一定不存在同分异构体的是(）A．异戊二烯与等物质的量的Br2发生反应 B．2。氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生反应 C．丙烯与H2O在催化剂作用下发生反应 D．新戊烷和氯气生成一氯代物的反应 答案D 解析异戊二烯与溴可发生1,2-加成或1，4。加成，则存在同分异构体，故A不符合；2-氯丁烷（CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应可生成1。丁烯或2。丁烯，则存在同分异构体，故B不符合；CH2===CHCH3与H2O发生加成反应有
两种产物：CH3CHOHCH3和CH3CH2CH2OH，则存在同分异构体,故C不符合；新戊烷分子中只有1种氢原子，一氯代物不存在同分异构体，故D符合. 3．有机化合物9,10.二甲基菲的结构如图所示。其苯环上七氯代物的同分异构体有（） A．8种B．5种 C．4种D．3种 答案C 解析苯环上共有8个H原子，根据“换元法"知，其苯环上七氯代物的数目与一氯代物的数目相同，为4种,C项正确。4．(2019·安徽师大附中期中)常温下，1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2，则下列判断正确的是(） A．该烷烃的分子式为C5H12 B．反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀C．该烷烃的四氯代物有2种 D．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大 答案C
全国通用2021高考化学一轮复习有机化学基础第3节卤代烃学案
2021-4-29 20XX年复习资料 教学复习资料 班级：科目：
第3节 卤代烃 [考试说明] 1.掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。2.了解取代反应和消去反应。 [命题规律] 卤代烃在生产和生活中应用广泛，也是有机合成的重要原料，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。 知识梳理 1.卤代烃的组成与结构 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被□01卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为□ 02C n H 2n ＋1X 。 (2)官能团是□03—X(F 、Cl 、Br 、I)。 2．卤代烃的物理性质 (1)通常情况下，除□01CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 ①比同碳原子数的烷烃沸点□ 02高； ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而□03升高。 (3)溶解性：水中□ 04难溶，有机溶剂中□05易溶。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3．卤代烃的化学性质 (1)水解反应 ①反应条件：□ 01氢氧化钠水溶液，加热。 ②C 2H 5Br 水解的反应方程式为□02C 2H 5Br ＋NaOH ――→H 2O △C 2H 5OH ＋NaBr 。 ③用R —X 表示卤代烃，水解方程式为 □03R —X ＋NaOH ――→H 2O △R —OH ＋NaX 。 (2)消去反应 ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如□04H 2O 、HBr 等)，而生成含□ 05不饱和键(如□06碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②反应条件：□ 07氢氧化钠醇溶液，加热。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 □08C 2H 5Br ＋NaOH ――→醇△ CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。