有机化学试题3
2004~2005学年秋季学期有机化学试题（应用化学专业）
(注：所有的习题都做在答题纸上)
一、选择题（30分，1~20题，每题1分；21~25题，每题2分）
1、下列各构造式中，哪个化合物与其它的化合物不相同（ ）
C (C 2H 5)2C H C H 3
C
C H 3
H
C H 3C H 2
C H 3C H 2
A
B
D
2、为了合成2，2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？
(1)C H 3C H 2C C H
(2)(C H 3)3C C
C H (3)C H 3C H 2B r (4) (C H 3)3C B r
A. （1）和（3）
B. （1）和（4）
C. （2）和（3）
D. （2）和（4）
3、下列碳正离子哪个较稳定（ ）
C H 2C H
C H C H
C H 2
(1)(2) C H 2C H
C H C H 2C H 3
(3) C H 3C HC H 2C H
C H 2
4、下列哪个物质是NBS 代号的全称（ ）
A. N-溴代丁二酰亚胺
B. 丁烯二酸酐
C. N ，N-二甲基甲酰胺
5、下列哪组化合物可用Lucas 试剂鉴别
（A ） 丙酮和乙醛 （B ）丙酮和苯乙酮 （C ）仲丁醇和异丁醇
6、试样（A ）的1mol/L 溶液在旋光仪上测得的读数为+1200
，但（A ）的0.5mol/L 溶液的读数是-1200，（A ）的1mol/L 溶液的实际读数（ ） A. -2400
B. +2400
C.-1200
D. +1200
7、下列4种溶剂相对密度大于1的是（ ）
A 、正庚烷
B 、环己烷
C 、乙醚
D 、1-溴丁烷
8、2，3-丁二醇跟（ ）反应得到C H 3C H O (A) CrO 3+H +
(B) PhCOOH
(C) HIO 4
(D) KMnO 4
9、下列物质在酸催化下与水加成，反应速率最快的是（ ）。 A 、乙烯 B 、丙烯 C 、异丁烯 10、下列化合物中，沸点最高的是（ ）
A ．CH 3COCl
B ．CH 3COOCH 3 C.（CH 3CO ）2O D ．CH 3CONH 2 11、下列各物质中，哪个亲核性最强（ ） A ．H 2O B ．OH －
C ．CH 3O －
D ．CH 3COO －
12、下列哪种物质容易水解（ ）。
A. 酸酐 B ．酯 C ．酰胺 D ．酰氯
13、可与FeCl 3溶液显色的化合物是（ ）
A. 环己醇
B. 4-羟基己烯
C. 苯酚
D. 乙酰水杨酸
14、下列化合物中，烯醇型含量最高的是（ ）
A.C H 3C O C H 2C H 3
B.C H 3C O C H 2C OO C H 2C H 3
C. C H 3C O C H 2C OC H 3
D. C H 3C O C H 2C H 2C OC H 3
15、
O CH 3
发生一元硝化的主要产物是（ ）
O C H 3A.
N O 2
B.
O C H 3
N O 2
C.
OC H 3
NO 2
16、下列化合物中，哪一个具有最小的pKa 值（ ）
A B
C
D
O H
O H
OH
CH 3
N O 2
O H
Cl
17、将下列化合物按E1机理消除HBr ，最易消去的物质是（ ）
A. C H 3
C
C H 3
Br
C H 2C H 3
B. C H 3C HC H C H 3
C H 3
B r
C. C H 3C H C H 2C H 2B r
C H 3
18、将下列化合物在NaI 丙酮溶液中反应，活性最弱的是（ ）
（A ）3-溴丙烯 （B ）溴乙烯 （C ）1-溴丁烷
19、下述化合物发生S N 2的反应的速率次序为下列四种次序中的 。
A. CH 3CH 2CH 2CH 2Br
B. CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3
C. CH 3CH 2CH 2CBr （CH 3）2
a. A ＞B ＞C
b. B ＞C ＞A
c. C ＞B ＞A
d. C ＞A ＞B
20、下列羰基化合物中，羰基活性最强的是（ ）
A. CH 3C H O
B. C H 3C CH 3
O
C.BrCH 2C H O
D. ClCH 2CHO
21、卤烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于S N 2历程。（ ） A ． 有重排产物 B ．反应不分阶段，一步完成 叔卤烷速度大于仲卤烷 D ．产物的构型完全转化 22、下列化合物中有芳香性的是
A 、
B 、O
C 、
D 、
23、下列化合物中， 属于缩醛（酮）的是（ ）
A. C H 3C H (OC H 2C H 3)2
B.O
O C. C H 3OC H 2O C H 3
D.
O
24、下列化合物中，核磁共振谱只有一个单峰的是（ ） A. CH 3O CH 3
B. H 5C 2C
C C H 3
C. (CH 3)4C
D. ClCH 2CH 2Cl 25、下列化合物哪些可发生碘仿反应（ ）
A. H C H O
B. C H 3C HO
C. C H 3C H 3
O
D. C H 3C H 2OH
二、完成下列反应，写出主要产物（每空1分）
1、C
C
C H 3
H 3C
H
3
C 2H 5
B r 4
(写出Newm an 投影式）
2、
O
H
P h
H 3
( )+( )
写出构型式
3、C H (C
H 3)2
+ B r
4、C 2H 5
C H 3
C H 3
5
、
3H CHO +CH
3CHO
稀O
H -
HCHO
浓N aO H ，加热
6、N
H
C H (2)湿Ag
2O
2
7、N H
2
C O O H
N aN
O (A )
C H N (C H ))
8
、C H 3
+H B r
( )(1,4-加成产物）
9
、
C H 3C O C H 2
C O O C 2H ( )
H 3
C C H 2C O OC 2H
5
O
O
10、
N
C H 3
11
3
24
12
、C H 2C H 3
B r
C H 2
C H 2
?
13、
H
H
C H 3
C H 3
3
H 3
三、性质比较题（10分，每题2分）
1、 将下列各胺按其碱性由强到弱排列成序（由强到弱）
（1）甲胺 （2）苯胺 （3） 三甲胺 （4）氨 （5） 吡啶
2、 从电负性考虑，下列各组化合物中H 的化学位移值的大小顺序（由大到小）
(1) C H 3C l (2) (C H 3)3P (3) (C H 3)4S i (4) C H 3F
3、 不用查表，将下列化合物的沸点由低到高排列成序
（1） 正庚烷 （2）正己烷 （3） 2-甲基戊烷 （4）2，2-二甲基丁烷
4、下列化合物与1，3-丁二烯进行Diels-Alder 反应,试将其按反应活性由大到小排列成序。
(A)
C H 3
(B)C N
(C)
C H 2C l
5、将下列化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列 （A ）甲苯（B ）苯甲酸 （C ） 苯 （D ）溴苯
四、结构推断和机理分析题（10分）
1、某化合物（A ）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B ）。（A ）能使稀、冷KMnO 4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1，2-二醇。（A ）很容易与NaOH 作用，生成（C ）和（D ），（C ）和（D ）氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇（E ）和（F ），（E ）和（F ）更容易脱水。（E ）脱水后产生两个异构化合物，（F ）脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出（A ）~（F ）的构造式及各步反应式。（6分）
2、2-甲基-1，3-丁二烯与一分子氯化氢加成，只生成3-甲基-3-氯-1-丁烯和3-甲基-1-氯-2-丁烯，而没有2-甲基-3-氯-1-丁烯和2-甲基-1-氯-2-丁烯。试简单解释之，并写出可能的反应机理。（4分）
五、合成题（20分，每题
5分）
1、(CH 3)2C
CH 3)3C
O
CH 2CH(CH 3)2
2、以苯、乙烯为原料（其它试剂任选）合成：
C H C H 3
C H 2C H 2O H
3、丙酮、O C H3
C H O和乙酰乙酸乙酯合成
O C H3
O
O
4、由不超过四个碳的烃合成
C l
C l
C H2C l