新高考化学二轮复习专题突破练：12有机化学基础

新高考化学二轮复习专题突破练

专题突破练12有机化学基础

一、选择题(本题包括10个小题,每小题6分,共60分)

★1.(2020届山东等级考模拟,2)某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名其名称为()

A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯

B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

2.(2019黑龙江牡丹江一中高三期末)下列说法正确的是()

A.植物油的主要成分是高级脂肪酸

B.甲烷和乙烯都能与氯气发生反应,但发生反应的类型不同

C.蔗糖及其水解产物均可发生银镜反应

D.乙醇在一定条件下变为乙醛的反应属于消去反应

3.下列说法正确的是()

A.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2

B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,都会因盐析而产生沉淀

C.油脂不是高分子化合物,1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(盐)

D.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理相同

4.(2019浙江台州高考一模)下列说法正确的是()

A.鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯可用新制Cu(OH)2悬浊液

B.对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构

C.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应机理相同

D.CH4和CHCl3的空间构型都是正四面体

5.(双选)已知有机物是合成青蒿素的原料之一。下列有关该有机物的说法正确的是()

A.分子式为C6H12O4

B.既能发生取代反应,又能发生加成反应

C.可与酸性KMnO4溶液反应

D.是乙酸的同系物,能和碳酸钠反应

6.(2019重庆南开中学高三适应性考试)下列说法正确的是()

A.用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可减少白色污染

B.有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一

C.石油裂解和油脂皂化都是由高分子物质生成小分子物质的过程

D.有机物的二氯代物有3种

7.双酚A也称BPA(结构如图所示),严重威胁着胎儿和儿童的健康,甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是()

A.该化合物的分子式为C20H24O2

B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色

C.该化合物的所有碳原子处于同一平面

D.1 mol双酚A与浓溴水反应,最多可与4 mol Br2发生取代反应

8.下列说法正确的是()

A.已知(X)(Y),X与Y互为同分异构体,可用FeCl3溶液鉴别

B.能发生的反应类型:加成反应、取代反应、消去反应、水解反应

C.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有6种

D.相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大

9.(双选)化合物丙属于桥环化合物,是一种医药中间体,可以通过以下反应制得:

下列有关说法正确的是()

A.甲分子中所有原子可能处于同一平面上

B.乙可与H2按物质的量之比1∶1发生加成反应

C.丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色,且原理相同

D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13∶12

10.(2019山东邹城二中模拟)有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3—CH CH—CH3可简写为

,有机物X的键线式为。下列关于有机物X的说法中正确的是 ()

A.X的含氧官能团是酯基和羟基

B.有机物Y是X的同分异构体,能与碳酸氢钠溶液反应且含苯环,则Y的结构有8种

C.1 mol X与足量Na完全反应生成11.2 L H2

D.X的分子式为C7H6O3

二、非选择题(本题包括3个小题,共40分)

11.(2019山东泰安宁阳一中模拟)(12分)麻黄素M是拟交感神经药。合成M的一种路线如图所示:

已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92

Ⅱ.R—CH2OH RCHO

Ⅲ.R1—CHO+R—C≡CNa

Ⅳ.

Ⅴ.

请回答下列问题:

(1)D的名称是;G中含氧官能团的名称是。

(2)反应②的反应类型为;A的结构简式为。

(3)写出反应⑦的化学方程式:。

(4)X分子中最多有个碳原子共平面。

(5)在H的同分异构体中,同时能发生水解反应和银镜反应的芳香族化合物有种。其中,核磁共振氢谱上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式为。

(6)已知:。

仿照上述流程,设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线。

12.(2019河北衡水中学高三二调)(14分)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):

已知:Ⅰ.

Ⅱ.

回答下列问题:

(1)H的分子式是,A的化学名称是。反应②的类型是。

(2)D的结构简式是。F中所含官能团的名称是。

(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式

是。

(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是。

(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2,任写一种符合要求的X的结构简

式:。

(6)已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个取代基,常取代在烷基的邻、对位,而当

苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线:。

13.(14分)具有抗菌作用的白头翁素衍生物N的合成路线如下图所示:

已知:

ⅰ.RCH2Br R—HC CH—R'

ⅱ.R—HC CH—R'

ⅲ.R—HC CH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳香烃基等)

回答下列问题。

(1)物质B的名称是,物质D所含官能团的名称是。

(2)物质C的结构简式是。

(3)由H生成M的化学方程式为,反应类型为。

(4)F的同分异构体中,符合下列条件的有种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰,面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的一种有机物的结构简式:。

条件:①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基,

②存在顺反异构,③能与碳酸氢钠反应生成CO2。

(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

参考答案

专题突破练12有机化学基础

1.B解析首先选择含碳碳双键的最长碳链为主链,当两条碳链所含碳原子相同时,应选择支链较

多的那条作为主链,据此可对该烯烃的主链碳原子进行编号:,根据系统命名法可知,其名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯。

2.B解析植物油属于油脂,是高级脂肪酸甘油酯,故A错误;甲烷与氯气发生取代反应,乙烯与氯气发生加成反应,反应类型不同,故B正确;蔗糖不能发生银镜反应,故C错误;乙醇发生催化氧化生成乙醛,此反应属于氧化反应,故D错误。

3.C解析葡萄糖是单糖,不能水解,1mol葡萄糖分解生成2molCH3CH2OH和2molCO2,A项错误;在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,前者发生盐析,后者发生变性,B项错误;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,不是高分子化合物,1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高级脂肪酸(盐),C项正确;乙烯分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理不相同,前者是氧化反应,后者是加成反应,D项错误。

4.A解析新制氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应;新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热有红色沉淀生成;新制氢氧化铜悬浊液与乙酸反应变澄清的蓝色溶液,发生酸碱中和反应;乙酸乙酯不溶于水,新制氢氧化铜悬浊液与乙酸乙酯不互溶,现象均不相同,故鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯可用新制Cu(OH)2悬浊液,A正确。无论是否含有碳碳双键,对二甲苯只有一种结构,故B错误。乙烯和溴水发生加成反应,而乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,故C错误。CHCl3分子中的C—H键、C—Cl键键长不相等,不是正四面体结构,故D错误。

5.AC解析键线式结构中拐点和端点均为碳原子,共有6个碳原子,则题给有机物的分子式为

C6H12O4,故A正确;含有—COOH以及—OH,在一定条件下可发生取代反应,不能发生加成反应,故B错误;有机物分子中含有醇羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;分子中含有—COOH以及—OH,与乙酸含有的官能团不完全相同,二者结构不相似,不是同系物,D错误。

6.B解析聚乙烯塑料在自然界中很难分解,可造成白色污染,故A错误;分子中碳原子越多,同分异构体越多,一种分子可能有多种同分异构体,同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一,故B正确;高分子是相对分子质量达几万或几十万的分子,石油和油脂不属于高分子,故C

错误;中只有1种氢原子,共有1种一氯代物,一氯代物中含有4种氢原子,则二氯代物有4种,故D错误。

7.B解析A项,题给有机物分子式为C21H24O2,错误;B项,该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显紫色,正确;C项,连两个甲基的碳原子还与两个苯环上的两个碳原子形成共价键,因此所有碳原子不可能共平面,错误;D项,溴取代酚羟基的邻、对位,1molA可与2molBr2发生取代反应,错误。

8.A解析X与Y互为同分异构体,Y中含有酚羟基,故可用FeCl3溶液鉴别,A项正确;题给有机物分子不能发生水解反应,B项错误;3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种,C项错误;乙醇为常见的有机溶剂,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,D项错误。

9.BD解析甲分子中含有饱和碳原子,由于饱和碳原子构成的是四面体结构,所以不可能所有原子都在同一平面上,A错误;乙分子中含有C C键和酯基,只有C C键可与H2发生加成反应,二者反应的物质的量的比为1∶1,B正确;丙物质含有不饱和的碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,也可以与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色,褪色原理不同,C错误;甲分子式是C5H6,1mol甲完全燃烧消耗O2的物质的量为6.5mol,乙的化学式为C5H8O2,1mol乙完全燃烧消耗O2的物质的量为6mol,所以等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时,消耗氧气的质量之比为13∶12,D正确。

10.D解析X的含氧官能团是羰基、羟基和醚键,A错误;有机物Y与X互为同分异构体,则Y 的化学式也为C7H6O3,而Y含苯环属于芳香化合物,则除苯环外可以是含有一个羧基和一个羟基且位置有邻、间、对位3种;或含有一个甲酸酯基和一个羟基且位置有邻、间、对位3种;若含有一个醛基和两个羟基则共有6种,总共有12种同分异构体,B错误;标准状况下,1molX与足量Na完全反应生成11.2LH2,但题干未说明是标准状况,C错误;根据题目信息,并观察有机物X的结构可知,分子式应为C7H6O3,D正确。

11.答案(1)苯甲醛羟基

(2)取代反应(或水解反应)

(3)+CH3NH2+H2O

(4)10(5)14、

(6)

解析信息Ⅰ说明A中含苯环,A的相对分子质量为92,设A的分子式为C n H2n-6,则A的分子式为C7H8,A为甲苯()。由流程图知,A()在光照下发生取代反应生成B,故B为。B在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇;根据信息Ⅱ知,D为苯甲醛()。由

信息Ⅲ推知,D()与F(HC≡CNa)发生反应生成G,G为()。结合已知信息Ⅳ可推知,H为结合题给信息Ⅴ可推知,X为

(1)D的名称是苯甲醛,G中的含氧官能团是羟基。

(2)反应②属于取代反应(或水解反应);A为甲苯。

(3)根据信息Ⅴ,直接写出反应⑦的化学方程式,副产物有水。

(4)X分子中可能存在两个平面(一个苯环确定的平面和一个碳氮双键确定的平面),当两个平面重合时,共平面的碳原子数最多,即最多有10个碳原子共平面。

(5)满足条件的H的同分异构体分三类:①苯环上只有1个侧链(含甲酸酯基)时有2种;②苯环上有2个侧链,分两种情况,a.—CH3、HCOOCH2—,b.HCOO—、—CH2CH3,共6种;③苯环上有3个取代基,为—CH3、—CH3和HCOO—,共6种。符合条件的H的同分异构体共有14种。

其中核磁共振氢谱上有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶6的为、

。

(6)根据已知信息,苯发生硝化反应生成硝基苯;硝基苯被还原成苯胺;苯胺与乙醛发生反应可得目标产物。

12.答案(1)C7H7O3N甲苯取代反应

(2)羧基、羟基

(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O

(4)保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)

(5)或

(6)

解析C发生信息Ⅰ中的反应生成D,D发生氧化反应生成E,结合C的原子数及相关反应条件可知,A为,B为,C的结构简式为,D为,D氧化生成的E为,E与氢氧化钠溶液反应并酸化得到的F为,由信息Ⅱ可知,F在浓硫

酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成的G为,G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。

(1)H()的分子式是C7H7O3N,A为,其化学名称是甲苯。反应②中苯环上H被硝基取代,反应类型是取代反应。

(2)D的结构简式是,F()中含有的官能团有羧基、羟基。

(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是

+3NaOH+CH3COONa+2H2O。

(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是保护酚羟基(防止酚羟基被氧化)。

(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2,可知含1个甲基、1个—NO2,符合要求的X的结构

简式为或。

(6)以A(甲苯)为原料合成化合物,甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯,再发生氧化反应,最后发生还原反应,合成流程为

。

13.答案(1)2-溴甲苯(或邻溴甲苯)溴原子、羧基

(2)

(3)+NaOH+NaI+H2O消去反应

(4)12或

(5)CH2CH2CH3CH2Br

CH3CH CHCH3

解析(1)苯环上甲基与溴原子处于邻位,所以物质B为邻溴甲苯或2-溴甲苯;物质D所含官能团为羧基和溴原子;(2)C与溴单质发生取代反应生成D,由D的结构简式可逆推出C的结构简式为

;(3)G自身同时含有C C及—COOH,由已知反应ⅱ可得,在一定条件下反应,C C 被打开,一端与羧基中—O—连接,一端增加碘原子,所以H的结构简式为。H到M 的反应为消去反应,该反应的化学方程式为+NaOH+NaI+H2O。(4)F为

,根据题意,①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;②存在顺反异构,说明碳碳双键两端碳原子上连接的2个基团是不同的;③能与碳酸氢钠反应生成CO2,说明含有羧基,满足条件的F的同分异构体有:两个取代基的组合有—COOH和—CH CHCH3、—CH3和—

CH CHCOOH,在苯环上均有邻位、间位、对位3种位置关系,包括顺反异构共有2×3×2=12种;其中核磁共振氢谱有6组峰且面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3的是或

。(5)反应的过程为:首先使乙烯和HBr发生加成反应,然后结合已知反应ⅰ和ⅲ进行反应即可得到目的产

物:CH2CH2CH3CH2Br CH3CH CHCH3。