有机化学1期末考试练习题参考答案

《有机化学(1)》综合练习（1）

参考答案

一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）

二、选择题（共10题，共20分，每小题2分）

1．下列两个化合物的关系是

（B）

A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体 2．下列化合物哪个存在偶合裂分

( D）

3．下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是

（ B ）

4．下列自由基最稳定的是（A），最不稳定的是（ D）

5．比较下列化合物的溶解度秩序（C A

B ）

6．比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序（A B C）

7．下列反应历程属于

（ C ）

A．E2消除 B．亲核取代 C．E1消除 D．亲电取代

8．下列碳正离子最稳定的是（C），最不稳定的是（ B）

9．化合物C

5H

12

的1HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为

（ B）

10．下列化合物进行S

N

2反应活性最高的是（ A），活性最低的是（ C）

三、完成下列反应（共30分，每空分）

四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分）

1.

2.

五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分）

1.

2.

六、推测结构（8分，每小题4分）

1．两种液体化合物A和B，分子式都是C

4H

10

O。A在100o C时不与PCl

3

反

应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl

3

共热生成2-氯丁烷，写出A 和B的结构式。

2. 某化合物C的分子式为C

10H

12

O

2

，其核磁共振氢谱数据为：δ= ppm

(3H，三重峰)； (3H，单峰)； (2H, 四重峰)； (2H, 双重峰)； (2H, 双重峰)。IR显示有酯基存在。请推出化合物C的结构。

七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）

或其它合理路线

《有机化学(1)》综合练习（2）

参考答案

一．（每题1分，共10分）

1. 3-甲基-4-乙基己烷；

2. 2，3-二甲基丁烷；

3. 2-氯-3-溴-1，3-环己二烯；

4. 3-乙基-1-戊炔；

5. （2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯；

6. (3S)-3-甲基-3-氯环己烯；

7. （2S，3S）-2-羟基-3-氯丁烷；

8. 二环[4.3.01,6]壬烷；

9. 3-甲氧基-4-硝基苯酚； 10.

C(CH3)3 CH3

二．（每题2分，共20分）

1. C> B > D >A;

2. C;

3. C;

4. C;

5. B;

6. D;

7. C;

8. A;

9. B; 10. C 和E.

三．（每空分，共30分）

1. Cl

,

OH

; 2.

CH3CH23

Br

H

CH3CH2CH-CH2Br

,

3. BrCH2CH2CF3;

4.

CH3 OH,H3C H

OH

和

5.

O

+ HCHO

,

CH2Cl

OH

; 6.

CH3

O

,CH3

CHCH3

;

7. CH2Cl

,

CH3CH3

和

Cl

Cl; 8

NO2

OH

NO2

9. CH2Br

,C H

2

O

;

10. CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2-H;

11 NO2NO2NO2 ,

或

NO2

四．（每题4分，共8分）

1. 加入Br2-CCl4溶液有褪色反应的为 B和C，而A无变化；在 B和C溶液中加入KMnO4溶液，发生褪色反应的为B，而C不反应。

2. 在三种样品中加入Lucas试剂，立刻浑浊反应的为 B，稍加热发生浑浊反应的为C，而A不发生反应。

五．（每题4分，共8分）

1. + Br2

Br

Br

Br

Br

Br

OOCCH3

2. + Br2

亲电取代

H+

+Br

六．（每题4分，共8分）

1.

(CH3)2C=C(CH3)2 A B

H3C

C

H3C

OH

CH

CH3

3

2.

C

H 2

H 3C O C CH 3CH

3

CH 3

C

D

C

H 2

H 3C O C CH 3CH

3

CH 3

O 2N

七．

（每题4分，共16分） 1.

CH 3CH 2CH 2Cl

CH 3CH=CH 2

Br CH 3CH-CH 2Br

Br

2

C CH

H 3C C CNa H 3C 322C CCH 2CH 2CH 3

H 3C H 2C

C

CH 2CH 2CH 3H

H

H 3C

2.

+ Br 2

60℃

H 2

Pd

Br

Br

CN

NC

CN NC +COOH

HOOC

3.

CH 3

324

CH 3

NO 2

2FeBr 3

CH 3

Br

NO 2

4.

Br

NO 2

Br

Br

NO 2

NO 2

OCH 3

NO 2

NO 2

324

324

CH OH NaOH

《有机化学(1)》综合练习（3）

参考答案

一、 命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8

分）

1. (2E,4Z)-2-溴-2，4-己二烯;

2. 4-甲基-2-己烯

3. 3-丁烯-2-醇

4. 2-乙基螺[]辛烷

5. 2-甲基-4-乙基环己醇

6. （R ）-1-苯基-1-丙醇

7. CH 3

8. 2-甲基二环[庚烷

二、选择题（共20分，每小题2分）

1．下列化合物中以S N 2反应活性最高的是 （ C

）

2．下列

自

由

基

最

稳

定

的

是

（ C ）

3．下列碳正离子最稳定的是 （ B ）

4．下列化合物中，有顺反异构体的是（ C和D ）

A．1,4-戊二烯 B．2,3-戊二烯 C．烯丙基乙炔 D．丙烯基乙炔

5．下列化合物中有旋光性的分子是

（ B ）

6．下列两个化合物的关系是

（ B ）

A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体

7．下列化合物中与氢溴酸反应速率最快的是

（ A ）

8．下列化合物或离子中，不具有芳香性的是（ C和D ）

9．下列卤代烃对AgNO

3/C

2

H

5

OH 的反应性大小的顺序为

（ A ）

10．下列化合物进行硝化反应时，最活泼的是

（ C ）

A．苯 B．对二甲苯 C．间二甲苯 D．甲苯三、完成下列反应（共30分，每空分）

2.1)H2SO4

2)H2

O 浓H SO

OH

or

4.

CH3

1)B2H6

2)H2O2 /OH

2

CH3

OH

3

H

2) NaBH4

5.HC CH

C6H5CH2Cl

3

2

C6H5CH2C CCH2C6H5C

C

6

H5CH2

H

C

H

CH2C6H5

C6H5CH2C CH

or

C

C6H5CH2

H

C

H

H

or

7.

OH

H3C2

2

CH3CH3CH3

OCH2CH CH2

CH3CH3

OH

CH2CH=CH2

四、鉴别下列各组化合物（共6分，每题3分）

2. 用简单化学方法鉴别氯化苄，氯苯，对氯甲苯

五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分）

1.

2.

六、推测结构（共8分, 每小题4分）

1．A, B两个化合物的结构为：

2． C, D的结构为：

七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）

解:

CH3CH2C CH CH3CH2CH CH2

CH3CH2CH2CH2Br

3

2

Pd/BaSO4H2O2

T.M.

CH3CH2ONa

4.

CH3CH2ONa

CH3CH2OH + Na

注释: 其它合理的合成路线也可得分.

《有机化学(1)》综合练习（4）

参考答案

一、 ( 每题1分，共10分 )

1. 2-甲基-3-乙基戊烷；

2. 2-甲基环己烯；

3. 2,3-丁二醇；

4. （2E，4Z）-2-氯2,4-己二烯；

5. （2Z，4R）-4-羟基-2-己烯；

6. （2R，3R）-2，3-二羟基丁酸；

7. 7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷；

8. （3S）-1，2，3-三甲基环己烯； 9. 3-甲基-5-乙基苯磺酸；10. 3)3

CH3

二、（每题2分，共22分）

1. B, A;

2. D, A;

3. C 和 D ；

4. C ；

5. d ；

6. C;

7. A > C > B;

8. B;

9. A; 10. C; 11. D 。

三、 （每空分， 总共30分）

1.

RCOOOH

;

(CH 3)3C

C H 2

OH

OH ;

2.

C CH

;

C CH 3O

3.

;

O

O

; 4.

CN

Br

;

5. (H 3C)3C

COOH

6. NO 2

NO 2

2

NO 2

7.

O

+ HCHO

3

3 9.

CH 3

COCH 3

CH 3

COCH 3

;

Br

10. CH 2Cl ;

CH 2O

四、 （每题3分，共6分）

1. 加入 AgNO3乙醇溶液，立刻反应产生沉淀（AgBr ）的为 B ，而加入FeCl3溶液有显色反应的为 C ，其于为A 。

2. 于混合物中加入稀NaOH 溶液，用乙醚萃取；乙醚液经过水洗致中

性，干燥，蒸去溶剂后分离得到B 。碱水溶液经过酸化处理，用乙醚萃取，萃取液经水洗致中性，干燥，蒸去溶剂后分离得到A 。

五、 （每题4分, 共8分 ） 1.

CH 2OH

H SO C

H

2.

C C

H 3C CH 3H

H Br

H 33

C

C Br

3

Br

C

Br H 33

六、 （每题4分，共16分）

1.

CH 3I 3

CH 3

Br 2

hv

CH 2Br CH 2CN

H + H

O

CH 2COOH

或其他合理路线。

2.

CH 2

OH

Cl

Mg MgCl

（1）HCHO

或其他合理路线。 3.

HC CH

H 2C CH 2

HBr

H 3C CH 2Br

2K

KC CK

H 3C CH 2Br

C C C 2H 5

C 2H 52

C 2H 25

或其他合理路线。

4. 33

O

C CH 3CHCH 3

CH 3CH 2Br

+ PPh 3

CH 3CH 2PPh 3

BuLi

CH 3CH=P(Ph 3)3

CH 3CH=P(Ph 3)3

或其他合理路线。

七、 （每题4分，共8分）

1. A. CH 2CH 3

H 3CH 2C

2. A. 叔丁烷， B. 环戊烷， C. 1,3－二甲基丙二烯