5有机合成基础知识

有机合成基础知识

一、未知物结构简式的推断

1．芳香族化合物 E ，苯环上只能生成两种一溴取代物

足量NaHCO 3

E C 9H 8O 4

1mol

CO 244.8L(标况)

E

的结构简式_______________________

2．有机物A （C 6H 8O 4）可以使溴水褪色，A 难溶于水。

C 6H 8O 4

A CH 3OH

C

NaOH

B C 4H 4O 4

酸性水解

A 结构简式是

3．根据图示填空

A

C

F

G

NaHCO 3

[Ag(NH 3)2]+，OH —

B D E

稀硫酸

Br 2(CCl 4)

2molH 2Ni 浓硫酸

462环状化合物

A___________ E____________ G______________

二、有机合成推断

1、正向推断

4．已知：

C CH ＋

C H O

C C C H OH

一定条件

C CHO

H

一定条件CHO ＋

CH C OH

CHO

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E （转化过程中 的反应条件及部分产物已略去）：

其中，A 、B 、C 、D 分别代表一种有机物，B 的化学式为C 4H 10O 2， 分子中无甲基。

请回答下列问题：

(1)A 生成B 的化学反应类型是___________________。

(2)写出生成A 的化学反应方程式_______________________

硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式:_______、____________。

(4)写出C 生成D 的化学反应方程式：________。

(5)含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有___种，写出其中一种同 分异构体的结构简式：___________________。

2、逆向推断

5．已知：

C

OH OH

R R

'R R

'C

O +H 2O

烃A 能发生下面一系列化学反应：

B

G

CH —CH —

COOH

n

NaOH 溶液2加聚浓硫酸

(C 18H 16O 4)

①③

(1)下列物质的结构简式：A___，C____，E____，G____F____。 (2)书写化学方程式

②_________________________________________________ ⑤__________________________________________________ (3)属于加成反应的有______，E ——G 的反应类型是____。

3、选择路线

6．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

CH 2CH CHCH 2Br

Br 可经三步反应制取

HOOCCHCH 2COOH

Cl

，发生

反应的类型依次是

A ．水解反应、加成反应、氧化反应

B ．加成反应、水解反应、氧化反应

C ．水解反应、氧化反应、加成反应

D ．加成反应、氧化反应、水解反应

4、基团保护

7．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品 增塑剂G 。请完成下列各题：

（1）写出反应类型：反应①_______反应④__________

（2）写出反应条件：反应③___________反应⑥_____________

（3）反应②③的目的是：__________________________________

（4）写出反应⑤的化学方程式：______________________________。

（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是_______________ （6）写出G的结构简式_______________________________。