第1章 有机化学绪论(武汉大学化学与分子科学学院)
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δ
+
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Cl Cl Cl Cl H O H
H
Cl
= 1.03 D
= 0D
= 1.84 D
8
常见元素的电负性(Electronegativity) 常见元素的电负性(Electronegativity)
元素 H B C N O F Cl Br S P Si
电负性 2.3 2.1 2.5 3.1 3.6 4.2 2.9
6
有机化合 化合物的结构和共价键 1-3 有机化合物的结构和共价键
有机化合物的结构特点: 有机化合物的结构特点: 化合物的结构特点
1. 2. 3. 有机物中都含有C元素,且中心碳原子的结合能力强。 有机物中都含有C 元素 , 且中心碳原子的结合能力强。 有机物中含C数:少则1个,多则可达几万个。 有机物中含C 少则1 多则可达几万个。 构成有机物的元素除含C以外,还常含有H 构成有机物的元素除含C 以外, 还常含有H 、 O、 N、P 、 等十几种。 S、X等十几种。 存在同分异构现象(分子式相同而结构不同的现象) 4. 存在同分异构现象(分子式相同而结构不同的现象)。 有机分子中的原子一般以共价键相结合, 共价键相结合 5. 有机分子中的原子一般以共价键相结合,共价键是决 定有机分子化学性质的重要因素。 定有机分子化学性质的重要因素。
4
由提取进入到提取合成并举的时代(1806–1854) 由提取进入到提取合成并举的时代(1806–1854)
1828年 德国化学家维勒( Whler) 1. 1828年,德国化学家维勒(F. Whler)企图用氰酸钾和 硫酸铵反应来制备氰酸铵, 硫酸铵反应来制备氰酸铵,结果在蒸发氰酸铵水溶液时 意外得到了尿素 这是人类首次从无机物合成有机物, 尿素。 意外得到了尿素。这是人类首次从无机物合成有机物, 但它并没有冲破“生命力”论的束缚。 但它并没有冲破“生命力”论的束缚。
2KCNO (NH4)2SO4 2NH 4CNO K 2SO4 O C H 2N NH 2
直到1845 1845年 德国化学家柯尔伯( Kolbe)合成了醋 2. 直到 1845年 , 德国化学家柯尔伯( H. Kolbe ) 合成了 醋 1854年法国化学家柏赛罗 年法国化学家柏赛罗( Berthelot) 酸; 1854 年法国化学家柏赛罗( M. Berthelot) 合成了 油脂, 生命力”论才彻底被否定, 彻底被否定 油脂,“ 生命力” 论才彻底 被否定,从而使得有机化学 19世纪下半叶有了迅速的发展 世纪下半叶有了迅速的发展。 在19世纪下半叶有了迅速的发展。 5
7
共价键
共价键的定义: 1. 共价键的定义:成键两原子通过共享电子对而 形成的化学键。 形成的化学键。
H H H F H H Lewis structure H F
2. 共价键的极性:由电负性不同的原子形成的共 共价键的极性: 价键, 价键,共享电子对偏向电负性较强的原子一边 而使键具有极性。键的极性大小以偶极矩( 而使键具有极性。键的极性大小以偶极矩(μ) 来表示, 单位是德拜( Debye) 分子的偶极 来表示 , 单位是德拜 ( Debye ) 。 分子的 偶极 矩是各键的偶极矩的向量和。 矩是各键的偶极矩的向量和。
来自百度文库
按 异裂进行的反应叫 离子型(ionic reaction)反应, 异裂 进行的反应叫离子型( reaction ) 反应, 进行的反应叫 离子型 通常在酸碱催化下或极性介质中进行。 通常在酸碱催化下或极性介质中进行。 均裂产生的自由基,异裂产生的正负离子, 均裂产生的自由基,异裂产生的正负离子,一般都只有 瞬间寿命,它们都叫反应活性中间体。 瞬间寿命,它们都叫反应活性中间体。
11
共价键的断裂—均裂和异裂: 6. 共价键的断裂—均裂和异裂:有机物在发生化
学反应时,总是伴随着旧键的断裂和新键的生成, 学反应时 ,总是伴随着旧键的断裂和新键的生成, 从而形成新的化合物。 从而形成新的化合物。 homolysis) 共价键断裂时, 共价键的均裂 ( homolysis ):共价键断裂时, 形 成该键的一对共用电子对平均分配到两个原子上。 成该键的一对共用电子对平均分配到两个原子上。
2
1-1 什么是有机化学
凯库勒( Kekulé, 1829-1896) 凯库勒(A. Kekulé, 1829-1896):把含碳 的化合物称为有机化合物( 有机物) 的化合物称为有机化合物 ( 有机物 ) , 认 为有机化学是研究含碳化合物的化学 含碳化合物的化学。 为有机化学是研究含碳化合物的化学。 肖莱马( Schorlemer, 1834-1892) 肖莱马(K. Schorlemer, 1834-1892):把 碳氢化合物及其衍生物看作有机化合物, 碳氢化合物及其衍生物看作有机化合物 , 故有机化学则为研究碳氢化合物及其衍生 故有机化学则为研究 碳氢化合物及其衍生 物的化学。 物的化学。
但是,碳的氧化物:CO, 碳酸盐: 但是,碳的氧化物:CO,CO2;碳酸盐:NaCO3, NaHCO3等:氰 化物或硫氰化物:NaCN,KSCN等 仍属无机化学研究的范畴。 化物或硫氰化物: NaCN , KSCN 等 , 仍属无机化学研究的范畴 。
3
有机化学的产生与发展 1-2 有机化学的产生与发展
10
5. 共价键的键参数:键长、键角、键能 共价键的键参数:键长、键角、 ① 键长:形成共价键的两个原子之间的核间距,称为键长 。 键长 : 形成共价键的两个原子之间的核间距 , 称为键长。 长的单位通常用nm表示, nm表示 键长的单位通常用nm表示,1nm = 10-9m。 键角: ② 键角 : 任一两价的原子与其它原子所形成的两个共价键 间的夹角。 甲烷中任两个C 键间的夹角为109 28 109° 间的夹角 。 如 甲烷中任两个 C - H 键间的夹角为 109 ° 28 。 键能:形成或断开共价键时, 体系放出或吸收的能量。 ③ 键能 : 形成或断开共价键时 , 体系放出或吸收的能量 。 键能并不完全等于键的离解能。 键能并不完全等于键的离解能 。 键的离解能是指在标况 mol气态分子完全离解为气态原子所吸收的能量 气态分子完全离解为气态原子所吸收的能量。 下,1mol气态分子完全离解为气态原子所吸收的能量。 对于双原子分子而言,键能=键的离解能。 对于双原子分子而言,键能=键的离解能。 对于多原子分子而言 , 键能与键的离解能并不一致 。 如 : 对于多原子分子而言, 键能与键的离解能并不一致。 甲烷分子中, 键的键能是 键能是4 键离解能的平均值。 甲烷分子中,C-H键的键能是4个C-H键离解能的平均值。 键长越短 , 键能越大 , 键就越稳定 ; 键长越长 , 键能 越 键长越短, 键能越大, 键就越稳定; 键长越长, 键能越 小,键就越不稳定。 键就越不稳定。
第一章
绪论
有机化合物是什么? 有机化合物是什么? 有机化学是介绍哪方面的内容? 有机化学是介绍哪方面的内容? 它有什么作用? 它有什么作用?
目录
1-1 什么是有机化学 有机化学的产生与发展 1-2 有机化学的产生与发展 有机化合 化合物的结构和共价键 1-3 有机化合物的结构和共价键 1-4 分子间作用力 有机化合物 1-5 有机化合物的特点 1-6 有机酸碱的概念 1-7 有机化合物的分类 1-8 同分异构体 1-9 有机化合物的结构测定 1-10 有机化合物的来源 有机化合物的来源 化合 1-11 如何学好有机化学
HBr 亲 电试剂 RCH CH2 底物 RCH CH3 Br RCH Br CH3
进入合成时代( 2000) 进入合成时代(1855 –1900 –2000)
1850-1900年 1. 1850-1900年,成千上万的药品和染料以从煤焦油 中得到的化合物为原料合成出来。 中得到的化合物为原料合成出来 。 同时在这一时 期有机经典结构理论也已经基本建立, 期有机经典结构理论也已经基本建立 , 极大地指 导了有机合成的研究。 导了有机合成的研究。 20世纪初随着物理学的发展 量子力学的建立, 世纪初随着物理学的发展、 2. 20 世纪初随着物理学的发展 、 量子力学的建立 , 使电子成对的化学键观点获得了理论基础,阐明 使电子成对的化学键观点获得了理论基础 , 了化学键的本质,出现了诱导效应、 了化学键的本质 , 出现了诱导效应 、 共轭效应以 及立体效应等理论, 及立体效应等理论 , 有机化学的发展进入了全面 增长的阶段, 取得了众多的成就。 至今已有几千 增长的阶段 , 取得了众多的成就 。 至今已有 几千 万种有机化合物被制备出来。 万种有机化合物被制备出来。
Cl Cl
hν
Cl
Cl
free radical
均裂产生的带不成对单电子的原子或基团叫自由基。 均裂产生的带不成对单电子的原子或基团叫自由基。 按 均 裂 进 行 的 反 应 叫 自 由 基 反 应 ( Radical reaction) 多在高温,光照或过氧化物存在下进行。 reaction),多在高温,光照或过氧化物存在下进行。
12
共价键的异裂( heterolysis) 断键时, 共价键的异裂 ( heterolysis ) : 断键时 , 共用电子 对完全转移到其中一个原子上, 对完全转移到其中一个原子上,产生带正电或负电的 离子。 离子。
CH 3 H3C CH 3 Cl
CH3CH2OH
CH 3 H3C CH 3 carbocation Cl
9
共价键的饱和性: 3. 共价键的饱和性:即当一个电子与另一个电子配对 成键后就不能与“第三者”配对, 成键后就不能与“第三者”配对,原子的外层价电 子数就是可成键数。 子数就是可成键数
H 4H + C H C H H
共价键的方向性: 4. 共价键的方向性:成键轨道的电子云必须最大程度 的重叠,成键只能从特定的方向上成键。 的重叠,成键只能从特定的方向上成键。
13
离子型反应根据反应试剂的类型分为:亲电反应、亲核反应。 离子型反应根据反应试剂的类型分为:亲电反应、亲核反应。 反应根据反应试剂的类型分为 亲电反应( reaction) ① 亲电反应 ( electrophilic reaction ) : 反应试剂容 易与被反应的化合物中(底物) 易与被反应的化合物中(底物)能提供电子的部位发生 反应。 反应。
2.7 2.6 2.3 1.9
判断化学键的一般规律:成键两原子的电负性差值 成键两原子的电负性差值
可认为键没有极性,是非极性键; 0~0 .6间,可认为键没有极性,是非极性键; 可认为键有极性,是极性键; 0 .6~1 .7间,可认为键有极性,是极性键; 以上,可认为该键就是离子键。 1 .7以上,可认为该键就是离子键。
从有机体内提取有机物( 1805) 从有机体内提取有机物(–1805)
在周朝,人们就会以植物种子发酵酿酒、制醋; 种子发酵酿酒 1. 早在周朝,人们就会以植物种子发酵酿酒、制醋; 用棉麻纤维织布、造纸;用茜草的根给织物染色; 用棉麻纤维织布、造纸;用茜草的根给织物染色; 还懂得使用香料和草药。 还懂得使用香料和草药。 十八世纪, 2. 十八世纪, 人类已从自然界分离并纯化了许多有 机物, 其中以瑞典人舍勒 ( Scheele) 最为著名, 机物 , 其中以 瑞典人舍勒( Scheele ) 最为著名 , 瑞典人舍勒 不仅制出 纯的安息香酸 草酸、苹果酸、 制出了 安息香酸、 他 不仅 制出 了 纯的安息香酸、 草酸、苹果酸、酒 等有机物, 石酸、柠檬酸、乳酸等有机物 石酸 、 柠檬酸、 乳酸等有机物, 还提出了许多方 法来提纯有机物,很多方法到现在还在使用。 法来提纯有机物,很多方法到现在还在使用。 十九世纪以前,有机物 世纪以前 天然的动植物有 3. 十九 世纪以前, 有机物 都来源 于 天然的动植物有 机体,因此人们认为有机物 机体 , 因此人们认为有机物是不能用人工方法合 成的,而是“生命力”所创造的。 生命力” 成的 , 而是 “生命力” 所创造的。“生命力”论 的提出阻碍了有机化学的发展。 的提出阻碍了有机化学的发展。
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Cl Cl Cl Cl H O H
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= 1.03 D
= 0D
= 1.84 D
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常见元素的电负性(Electronegativity) 常见元素的电负性(Electronegativity)
元素 H B C N O F Cl Br S P Si
电负性 2.3 2.1 2.5 3.1 3.6 4.2 2.9
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有机化合 化合物的结构和共价键 1-3 有机化合物的结构和共价键
有机化合物的结构特点: 有机化合物的结构特点: 化合物的结构特点
1. 2. 3. 有机物中都含有C元素,且中心碳原子的结合能力强。 有机物中都含有C 元素 , 且中心碳原子的结合能力强。 有机物中含C数:少则1个,多则可达几万个。 有机物中含C 少则1 多则可达几万个。 构成有机物的元素除含C以外,还常含有H 构成有机物的元素除含C 以外, 还常含有H 、 O、 N、P 、 等十几种。 S、X等十几种。 存在同分异构现象(分子式相同而结构不同的现象) 4. 存在同分异构现象(分子式相同而结构不同的现象)。 有机分子中的原子一般以共价键相结合, 共价键相结合 5. 有机分子中的原子一般以共价键相结合,共价键是决 定有机分子化学性质的重要因素。 定有机分子化学性质的重要因素。
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由提取进入到提取合成并举的时代(1806–1854) 由提取进入到提取合成并举的时代(1806–1854)
1828年 德国化学家维勒( Whler) 1. 1828年,德国化学家维勒(F. Whler)企图用氰酸钾和 硫酸铵反应来制备氰酸铵, 硫酸铵反应来制备氰酸铵,结果在蒸发氰酸铵水溶液时 意外得到了尿素 这是人类首次从无机物合成有机物, 尿素。 意外得到了尿素。这是人类首次从无机物合成有机物, 但它并没有冲破“生命力”论的束缚。 但它并没有冲破“生命力”论的束缚。
2KCNO (NH4)2SO4 2NH 4CNO K 2SO4 O C H 2N NH 2
直到1845 1845年 德国化学家柯尔伯( Kolbe)合成了醋 2. 直到 1845年 , 德国化学家柯尔伯( H. Kolbe ) 合成了 醋 1854年法国化学家柏赛罗 年法国化学家柏赛罗( Berthelot) 酸; 1854 年法国化学家柏赛罗( M. Berthelot) 合成了 油脂, 生命力”论才彻底被否定, 彻底被否定 油脂,“ 生命力” 论才彻底 被否定,从而使得有机化学 19世纪下半叶有了迅速的发展 世纪下半叶有了迅速的发展。 在19世纪下半叶有了迅速的发展。 5
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共价键
共价键的定义: 1. 共价键的定义:成键两原子通过共享电子对而 形成的化学键。 形成的化学键。
H H H F H H Lewis structure H F
2. 共价键的极性:由电负性不同的原子形成的共 共价键的极性: 价键, 价键,共享电子对偏向电负性较强的原子一边 而使键具有极性。键的极性大小以偶极矩( 而使键具有极性。键的极性大小以偶极矩(μ) 来表示, 单位是德拜( Debye) 分子的偶极 来表示 , 单位是德拜 ( Debye ) 。 分子的 偶极 矩是各键的偶极矩的向量和。 矩是各键的偶极矩的向量和。
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按 异裂进行的反应叫 离子型(ionic reaction)反应, 异裂 进行的反应叫离子型( reaction ) 反应, 进行的反应叫 离子型 通常在酸碱催化下或极性介质中进行。 通常在酸碱催化下或极性介质中进行。 均裂产生的自由基,异裂产生的正负离子, 均裂产生的自由基,异裂产生的正负离子,一般都只有 瞬间寿命,它们都叫反应活性中间体。 瞬间寿命,它们都叫反应活性中间体。
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共价键的断裂—均裂和异裂: 6. 共价键的断裂—均裂和异裂:有机物在发生化
学反应时,总是伴随着旧键的断裂和新键的生成, 学反应时 ,总是伴随着旧键的断裂和新键的生成, 从而形成新的化合物。 从而形成新的化合物。 homolysis) 共价键断裂时, 共价键的均裂 ( homolysis ):共价键断裂时, 形 成该键的一对共用电子对平均分配到两个原子上。 成该键的一对共用电子对平均分配到两个原子上。
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1-1 什么是有机化学
凯库勒( Kekulé, 1829-1896) 凯库勒(A. Kekulé, 1829-1896):把含碳 的化合物称为有机化合物( 有机物) 的化合物称为有机化合物 ( 有机物 ) , 认 为有机化学是研究含碳化合物的化学 含碳化合物的化学。 为有机化学是研究含碳化合物的化学。 肖莱马( Schorlemer, 1834-1892) 肖莱马(K. Schorlemer, 1834-1892):把 碳氢化合物及其衍生物看作有机化合物, 碳氢化合物及其衍生物看作有机化合物 , 故有机化学则为研究碳氢化合物及其衍生 故有机化学则为研究 碳氢化合物及其衍生 物的化学。 物的化学。
但是,碳的氧化物:CO, 碳酸盐: 但是,碳的氧化物:CO,CO2;碳酸盐:NaCO3, NaHCO3等:氰 化物或硫氰化物:NaCN,KSCN等 仍属无机化学研究的范畴。 化物或硫氰化物: NaCN , KSCN 等 , 仍属无机化学研究的范畴 。
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有机化学的产生与发展 1-2 有机化学的产生与发展
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5. 共价键的键参数:键长、键角、键能 共价键的键参数:键长、键角、 ① 键长:形成共价键的两个原子之间的核间距,称为键长 。 键长 : 形成共价键的两个原子之间的核间距 , 称为键长。 长的单位通常用nm表示, nm表示 键长的单位通常用nm表示,1nm = 10-9m。 键角: ② 键角 : 任一两价的原子与其它原子所形成的两个共价键 间的夹角。 甲烷中任两个C 键间的夹角为109 28 109° 间的夹角 。 如 甲烷中任两个 C - H 键间的夹角为 109 ° 28 。 键能:形成或断开共价键时, 体系放出或吸收的能量。 ③ 键能 : 形成或断开共价键时 , 体系放出或吸收的能量 。 键能并不完全等于键的离解能。 键能并不完全等于键的离解能 。 键的离解能是指在标况 mol气态分子完全离解为气态原子所吸收的能量 气态分子完全离解为气态原子所吸收的能量。 下,1mol气态分子完全离解为气态原子所吸收的能量。 对于双原子分子而言,键能=键的离解能。 对于双原子分子而言,键能=键的离解能。 对于多原子分子而言 , 键能与键的离解能并不一致 。 如 : 对于多原子分子而言, 键能与键的离解能并不一致。 甲烷分子中, 键的键能是 键能是4 键离解能的平均值。 甲烷分子中,C-H键的键能是4个C-H键离解能的平均值。 键长越短 , 键能越大 , 键就越稳定 ; 键长越长 , 键能 越 键长越短, 键能越大, 键就越稳定; 键长越长, 键能越 小,键就越不稳定。 键就越不稳定。
第一章
绪论
有机化合物是什么? 有机化合物是什么? 有机化学是介绍哪方面的内容? 有机化学是介绍哪方面的内容? 它有什么作用? 它有什么作用?
目录
1-1 什么是有机化学 有机化学的产生与发展 1-2 有机化学的产生与发展 有机化合 化合物的结构和共价键 1-3 有机化合物的结构和共价键 1-4 分子间作用力 有机化合物 1-5 有机化合物的特点 1-6 有机酸碱的概念 1-7 有机化合物的分类 1-8 同分异构体 1-9 有机化合物的结构测定 1-10 有机化合物的来源 有机化合物的来源 化合 1-11 如何学好有机化学
HBr 亲 电试剂 RCH CH2 底物 RCH CH3 Br RCH Br CH3
进入合成时代( 2000) 进入合成时代(1855 –1900 –2000)
1850-1900年 1. 1850-1900年,成千上万的药品和染料以从煤焦油 中得到的化合物为原料合成出来。 中得到的化合物为原料合成出来 。 同时在这一时 期有机经典结构理论也已经基本建立, 期有机经典结构理论也已经基本建立 , 极大地指 导了有机合成的研究。 导了有机合成的研究。 20世纪初随着物理学的发展 量子力学的建立, 世纪初随着物理学的发展、 2. 20 世纪初随着物理学的发展 、 量子力学的建立 , 使电子成对的化学键观点获得了理论基础,阐明 使电子成对的化学键观点获得了理论基础 , 了化学键的本质,出现了诱导效应、 了化学键的本质 , 出现了诱导效应 、 共轭效应以 及立体效应等理论, 及立体效应等理论 , 有机化学的发展进入了全面 增长的阶段, 取得了众多的成就。 至今已有几千 增长的阶段 , 取得了众多的成就 。 至今已有 几千 万种有机化合物被制备出来。 万种有机化合物被制备出来。
Cl Cl
hν
Cl
Cl
free radical
均裂产生的带不成对单电子的原子或基团叫自由基。 均裂产生的带不成对单电子的原子或基团叫自由基。 按 均 裂 进 行 的 反 应 叫 自 由 基 反 应 ( Radical reaction) 多在高温,光照或过氧化物存在下进行。 reaction),多在高温,光照或过氧化物存在下进行。
12
共价键的异裂( heterolysis) 断键时, 共价键的异裂 ( heterolysis ) : 断键时 , 共用电子 对完全转移到其中一个原子上, 对完全转移到其中一个原子上,产生带正电或负电的 离子。 离子。
CH 3 H3C CH 3 Cl
CH3CH2OH
CH 3 H3C CH 3 carbocation Cl
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共价键的饱和性: 3. 共价键的饱和性:即当一个电子与另一个电子配对 成键后就不能与“第三者”配对, 成键后就不能与“第三者”配对,原子的外层价电 子数就是可成键数。 子数就是可成键数
H 4H + C H C H H
共价键的方向性: 4. 共价键的方向性:成键轨道的电子云必须最大程度 的重叠,成键只能从特定的方向上成键。 的重叠,成键只能从特定的方向上成键。
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离子型反应根据反应试剂的类型分为:亲电反应、亲核反应。 离子型反应根据反应试剂的类型分为:亲电反应、亲核反应。 反应根据反应试剂的类型分为 亲电反应( reaction) ① 亲电反应 ( electrophilic reaction ) : 反应试剂容 易与被反应的化合物中(底物) 易与被反应的化合物中(底物)能提供电子的部位发生 反应。 反应。
2.7 2.6 2.3 1.9
判断化学键的一般规律:成键两原子的电负性差值 成键两原子的电负性差值
可认为键没有极性,是非极性键; 0~0 .6间,可认为键没有极性,是非极性键; 可认为键有极性,是极性键; 0 .6~1 .7间,可认为键有极性,是极性键; 以上,可认为该键就是离子键。 1 .7以上,可认为该键就是离子键。
从有机体内提取有机物( 1805) 从有机体内提取有机物(–1805)
在周朝,人们就会以植物种子发酵酿酒、制醋; 种子发酵酿酒 1. 早在周朝,人们就会以植物种子发酵酿酒、制醋; 用棉麻纤维织布、造纸;用茜草的根给织物染色; 用棉麻纤维织布、造纸;用茜草的根给织物染色; 还懂得使用香料和草药。 还懂得使用香料和草药。 十八世纪, 2. 十八世纪, 人类已从自然界分离并纯化了许多有 机物, 其中以瑞典人舍勒 ( Scheele) 最为著名, 机物 , 其中以 瑞典人舍勒( Scheele ) 最为著名 , 瑞典人舍勒 不仅制出 纯的安息香酸 草酸、苹果酸、 制出了 安息香酸、 他 不仅 制出 了 纯的安息香酸、 草酸、苹果酸、酒 等有机物, 石酸、柠檬酸、乳酸等有机物 石酸 、 柠檬酸、 乳酸等有机物, 还提出了许多方 法来提纯有机物,很多方法到现在还在使用。 法来提纯有机物,很多方法到现在还在使用。 十九世纪以前,有机物 世纪以前 天然的动植物有 3. 十九 世纪以前, 有机物 都来源 于 天然的动植物有 机体,因此人们认为有机物 机体 , 因此人们认为有机物是不能用人工方法合 成的,而是“生命力”所创造的。 生命力” 成的 , 而是 “生命力” 所创造的。“生命力”论 的提出阻碍了有机化学的发展。 的提出阻碍了有机化学的发展。