稠杂环化合物的命名规则教学文案

稠杂环化合物的命名：

对这类杂环化合物，可将其母核分解成两个有特定名称的环系，并将其中一个定为基本环，另一个定为附加环。命名时将附加环名称放在前，基本环名称放在后，两环名称间缀以方括号，方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两环的稠合情况。现就其具体方法说明如下：

一、关于基本环的选择，主要按以下几条规则依次考虑。

①由杂环和芳环构成的稠杂环，优先选择杂环作基本环。如还有选择时，应优先选择环数较多，且有特定名称的杂环作基本环。例如：

Ⅰ中噻唑为基本环，苯为附加环，称为苯并噻唑；Ⅱ称为苯并异喹啉（不称萘并吡啶）。

②由杂环和杂环构成的稠杂环，环大小不同时，优先选择大环作基本环；环大小相同时，按N、O、S的顺序优先选择基本环。例如：Ⅲ的基本环是吡喃，称呋喃并吡喃；Ⅳ的基本环是呋喃，称噻吩并呋喃。

③杂环中杂原子数目不同时，含杂原子数目多的环优先；数目相同时，则含杂原子种类多的环优先。例如：Ⅴ应称吡啶并哒嗪（杂原子数目多的优先）；Ⅵ应称咪唑并噻唑（杂原子种类多的优先）；但Ⅶ应称噻吩并吡咯（含氮杂环优先）。

④环的大小、杂原子的数目、种类都相同时，优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环。例如：Ⅷ应称吡嗪并哒嗪。

⑤含有共用杂原子的稠杂环，应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择。例如：Ⅸ应称为咪唑并噻唑（含杂原子种类多的优先）。

除以上规定外，尚有一些其他习惯使用的规定，此处不再赘述。

二、稠合方式的表达：

为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚，应先将两部分各自按编号原则编号，再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表，然后将附加环稠合边原子序号写在前，基本环稠合边字母写在后，二者之间用“-”隔开，一起放到两环系名称之间的方括号内。附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次序的方向一致，两者顺序相同时小数字在前，大数字在后；反之则大数字在前，小数字在后。例如：

该化合物两环稠合边编号方向相反，命名时应使其一致，所以应称为咪唑并［2，1-b］噻唑，而不称咪唑并［1，2-b］噻唑。

又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并［d］唑（苯环的稠合边原子序号在此无需标出），Ⅳ称为噻吩并［2，3-b］呋喃，Ⅵ称为咪唑并［5，4-d］噻唑，Ⅷ称为吡嗪并［2，3-d］哒嗪。

三、整个稠杂环的编号：

当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时，需要对整个化合物进行统一编号（此编号方式与表示稠合方式的编号无关），其编号方式应注意以下几点：

①应尽可能使所有杂原子都有最低位次，其次按O、S、NH、N的顺序选择优先编号的杂原子，例如：

②共用碳原子一般不编号（个别例外），但在满足上一条规则的前提下，应尽可能使其具有较低的序号（其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等）。例如：下面化合物可有三种不同的编号方式，得到杂原子的编号均为1、4、5、8，但第一种共用碳原子的编号为4a，后两种则为8a，故正确的编号方式应为第一种。

③氢原子和指示氢的编号应尽可能低。例如：