西药药化练习题

药物化学精题解析

第十三章镇痛药

一、作用于阿片受体的镇痛药

(一)吗啡

(二)半合成衍生物：可待因、纳洛酮

(三)合成镇痛药：盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼、阿芬太尼、瑞芬太尼、盐酸美沙酮、盐酸纳洛酮、酒石酸布托啡诺、右丙氧芬

多选题

43、关于盐酸吗啡，叙述正确的是（）

A.吗啡是两性化合物

B.吗啡在光照下被空气氧化

C.天然吗啡为左旋体

D.吗啡结构中含有甲氧基

E.天然吗啡为右旋体

答案：ABC

解析：结构特点：

1）部分氢化菲环的母核

2）由五个稠杂环组成的刚性分子

3）具有5个手性碳原子, 有旋光性

4）天然存在的吗啡为左旋体

性质：

1）两性化合物：3位酚羟基，弱酸性；17位的叔胺，碱性

2）不稳定（3-OH），易氧化变质，碱性、铁离子、日光催化易氧化；酸性条件稳定（pH3-5）加入抗氧剂

3）酸性脱水并分子重排

多选题

44、镇痛药依来源不同分为（）

A.吗啡生物碱

B.半合成镇痛药

C.合成镇痛药

D.吗啡喃类

E.苯吗喃类

答案：ABC

解析：

1）吗啡生物碱：盐酸吗啡，是最早使用的镇痛药

2）半合成镇痛药：可待因：3位酚羟基成甲醚，具镇咳作用。纳洛酮：17-位氮原子上的甲基被烯丙基取代，为阿片受体专一性拮抗剂，用于阿片类药物中毒的解毒剂和戒毒剂。

3）合成镇痛药：

①吗啡喃类：酒石酸布托啡诺

②苯吗喃类：喷他佐辛

③哌啶类：哌替啶，枸橼酸芬太尼

④氨基酮类：盐酸美沙酮，右丙氧芬

⑤其他类：盐酸布桂嗪，苯噻啶，盐酸曲马多

45、1）吗啡喃类合成镇痛药（）

2）苯吗喃类合成镇痛药（）

3）哌啶类合成镇痛药（）

4）氨基酮类合成镇痛药（）

A.吗啡

B.酒石酸布托啡诺

C.喷他佐辛

D.盐酸哌替啶

E.盐酸美沙酮

答案：BCDE

单选题

46、该结构为（）

A.枸橼酸芬太尼

B.盐酸美沙酮

C.右氧丙芬

D.喷他佐辛

E.盐酸哌替啶

答案：B

单选题

47、关于盐酸哌替啶，叙述不正确的是（）

A.白色结晶性粉末，味微苦

B.易吸潮，遇光易变质

C.易溶于乙醇或水，溶于氯仿，几乎不溶于乙醚

D.本品结构中含有酯键，极易水解

E.其水溶液用碳酸钠试液碱化后，可析出油状的哌替啶，放置后渐凝为黄色或淡黄色固体答案：D

解析：

性状：白色结晶性粉末，味微苦。

易吸潮，遇光易变质，故应密闭保存。

溶解性：易溶于水或乙醇，溶解于氯仿，几乎不溶于乙醚水溶液。鉴别：水溶液用碳酸钠试液碱化后，可析出油滴状的哌替啶，放置后渐凝为黄色或淡黄色的固体