《苯的同系物+芳香烃的来源及其应用》(新人教版选修5)

第二章 烃和卤代烃

第二节 芳香烃

第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用

●新知导学

1．苯的同系物的定义

苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C 7H 8)、二甲苯(C 8H 10)等，故苯的同系物的通式为C n H 2n －6 (n≥6)。苯的同系物只有1个苯环，侧链都是烷基。

2．常见的苯的同系物

3.苯的同系物的化学性质

苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

(1)氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。

②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：C n H 2n －6＋3n －32O 2――→点燃n CO 2＋(n －3)H 2O 。

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：

＋3HO －NO 2――→浓硫酸△

＋3H 2O 。 产物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。

4．芳香烃的来源及其应用

(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)来源：①1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。

②20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得。

(3)应用：简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药合成材料等。

●自主探究

1．比活泼，你知道其中的原因吗？

提示：中，苯环和甲基相互影响使得比活泼。甲基影响苯环，使苯环上的氢活泼，易发生取代反应；苯环影响甲基，使得甲基活泼，能被酸性KMnO 4溶液氧化而褪色，而苯则不能。

2．乙炔使溴水褪色与

使酸性KMnO 4溶液褪色的原理是否相同？为什么？

3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？

提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。

4．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响？

提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。

(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H 原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应生成硝基苯。

名称 结构简式 二

甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 名称 甲苯 乙苯 结构简式

苯的同系物

●教材点拨

1．苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应：①燃烧通式：C n H2n－6＋

3n－3

2O2――→

点燃

n CO2＋(n－3)H2O

②由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但不行。

(2)取代反应

由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。

苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若用催化剂时，发生在苯环上。

液溴溴水溴的四氯化碳溶

液

酸性高锰酸钾溶

液烷

烃

与溴蒸气在光照条

件下发生取代反应

不反应，液态烷烃与溴水

可以发生萃取从而使溴水

层褪色

不反应，互溶不褪

色

不反应

烯

烃

常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色

炔

烃

常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色

液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液苯一般不反应，催化条件

下可取代

不反应，发生萃取

而使溴水层褪色

不反应，互溶不褪色不反应

苯的同系物一般不反应，光照条件

下发生侧链上的取代，

催化条件下发生苯环

上的取代

不反应，发生萃取

而使溴水层褪色

不反应，互溶不褪色氧化褪色

液、光照、催化剂等)对反应的影响。

●典例透析

(2014·长春质检)分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

【解析】本题主要考查有机物的结构、性质和同分异构体。难度中等。A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，

当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物。当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。【答案】 D

芳香烃的来源及其应用

●教材点拨

1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系

类别芳香族化合物芳香烃苯的同系物

区别定

义

含有苯环的化合

物

含有苯

环的烃

分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷

烃基的芳香烃，满足通式C n H2n－6(n≥6)类别芳香族化合物芳香烃苯的同系物

区

别

结构至少有一个苯环至少有一个苯环只有一苯环

元素组成除C、H以外，可能还有其他元素只有C、H两种元素只有C、H两种元素类别芳香族化合物芳香烃苯的同系物

区

别

实

例

关系示意

图

提示：芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的特征结构都含有苯环，但不属于官能团，仅是烃基。

2．有机物的结构对化学性质的影响

(1)分子作为一个整体，组成的各原子或原子团之间存在着相互影响，尤其是相邻的原子或原子团之间的影响较大，如中，由于苯环对－CH3的影响，使得中的－CH3更活泼，表现为能被酸性KMnO4溶液氧化；

由于－CH3对苯环的影响，使得的苯环上甲基的邻、对位的氢原子更活泼，与硝酸发生取代

反应时生成。

(2)反应条件不同，产物也可能不同

甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链上的氢被取代，而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。

3．芳香烃同分异构体的判断方法

(1)等效氢法：分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时，只形