药物化学实验2010-讲义

药物化学实验2010-讲义
药物化学实验2010-讲义

药物化学合成实验

实验一 阿司匹林(Aspirin )的合成

一、目的要求

1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。

2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。 二、实验原理

阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:

OCOCH 3

COOH

阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。

合成路线如下:

OCOCH 3COOH

OH COOH

(CH 3CO)2O

H 2SO 4

CH 3COOH

+

+

三、实验方法 (一)酯化

在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中,依次加入水杨酸10 g ,醋酐14 mL ,浓硫酸5滴。开动搅拌机,置油浴加热,待浴温升至70℃时,维持在此温度反应30 min 。停止搅拌,稍冷,将反应液倾入150 mL 冷水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,得粗品。 (二)精制

将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL 圆底烧瓶中,加入30 mL 乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入活性碳回流脱色10 min ,趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75

mL热水中,自然冷却至室温,析出白色结晶。待结晶析出完全后,抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,置红外灯下干燥(干燥时温度不超过60℃为宜),测熔点,计算收率。

(三)水杨酸限量检查

取阿司匹林0.1 g,加1 mL乙醇溶解后,加冷水定适量,制成50 mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀;30秒内显色,与对于照液比较,不得更深(0.1%)。

对照液的制备:精密称取水杨酸0.1 g,加少量水溶解后,加入1 mL冰醋酸,摇匀;加冷水定适量,制成1000 mL溶液,摇匀。精密吸取

1 mL,加入1 mL乙醇,48 mL水,及1 mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀。

稀硫酸铁铵溶液的制备:取盐酸(1mol / L)1 mL,硫酸铁铵指示液2 mL,加冷水适量,制成1000 mL溶液,摇匀。

(四)结构确证

1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。

2. 核磁共振光谱法。

思考题:

1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可以不加?为什么?

2. 本反应可能发生那些副反应?产生哪些副产物?

3. 阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理?为何滤液要自然冷却?

实验二贝诺酯的制备

一反应式

二、操作

配料比:阿斯匹林:氯化亚砜:扑热息痛=1:1:0.952

在250ml干燥的三颈瓶中,装上搅拌器,温度计,冷凝管和吸收尾气的装置,加入21g 阿斯匹林,21g氯化亚砜,搅拌,再加入1-2滴无水吡啶,油浴缓缓加热至75℃开始回流,继续保温1小时左右,至无尾气放出,然后改成蒸馏装置,用水泵减压蒸去多余的氯化亚砜,稍冷至40℃以下,残留物加入约一半量丙酮,待投料。

取另一250ml三口烧瓶,装上搅拌,温度计和滴液漏斗,加住扑热息痛20g,水120ml,搅拌,冰浴冷至10℃以下,加入20%的氢氧化钠溶液,使pH为10-11,滴加上步所得的乙酰水杨酰氯,保持温度10-15℃,pH10以上,滴加完后,复测pH应为10(可用氢氧化钠调节)继续搅拌2小时,抽气过滤,用水洗至中性得粗品。

将粗品加入适量的95%的乙醇中(约为粗品的6-7倍),水浴加热回流使溶、稍冷,加入适量的活性炭脱色半小时,趁热过滤,滤液放冷自然降温至10℃以下,析出结晶,抽气过滤,以少许乙醇洗涤,抽干,熔点175-178℃总收率约44%。

思考题

1、本实验酯化反应为何需pH10以上?试估计氢氧化钠用量约需多少?

2、做乙酰水杨酸酰氯一步中,尾气是什么?设计一简易的气体吸收装置。

实验三 巴比妥(Barbital )的合成

一、目的要求

1. 通过巴比妥的合成了解药物合成的基本过程。

2. 掌握无水操作技术。 二、实验原理

巴比妥为长时间作用的催眠药。主要用于神经过度兴奋、狂躁或忧虑引起的失眠。巴比妥化学名为5,5-二乙基巴比妥酸,化学结构式为 :

NH

NH

O O

O C 2H 5C 2H 5

巴比妥为白色结晶或结晶性粉末,无臭,味微苦。mp.189~192℃。难溶于水,易溶于沸水及乙醇,溶于乙醚、氯仿及丙酮。 合成路线如下:

+C 2H 5Br

C 2H 5ONa H 2NCONH

2C 2H 5ONa

HCl

COOC 2H 5COOC 2H 5

C

C 2H 5

C 2H 5COOC 2H 5

COOC 2H 5H 2C

NH

NH

O O

C 2H 5C 2H 5

ONa NH

NH

O

O

O C 2H 5C 2H 5

三、实验方法

(一)绝对乙醇的制备

在装有球形冷凝器(顶端附氯化钙干燥管)的250 mL 圆底烧瓶中加入无水乙醇180 mL ,金属钠2 g ,加几粒沸石,加热回流30 min ,加入邻苯二甲酸二乙酯6 mL ,再回流10 min 。将回流装置改为蒸馏装置,蒸去前馏份。用干燥圆底烧瓶做接受器,蒸馏至几乎无液滴流出为止。量其体积,计算回收率,密封贮存。

检验乙醇是否有水分,常用的方法是:取一支干燥试管,加入制得的绝对乙醇1 mL ,随即加入少量无水硫酸铜粉末。如乙醇中含水分,则无水硫酸铜变为蓝色硫酸铜。

(二)二乙基丙二酸二乙酯的制备

在装有搅拌器、滴液漏斗及球形冷凝器(顶端附有氯化钙干燥管)的250 mL三颈瓶中,加入制备的绝对乙醇75 mL,分次加入金属钠6 g。待反应缓慢时,开始搅拌,用油浴加热(油浴温度不超过90℃),金属钠消失后,由滴液漏斗加入丙二酸二乙酯18 mL,10~15 min内加完,然后回流15 min,当油浴温度降到50℃以下时,慢慢滴加溴乙烷20 mL,约15 min加完,然后继续回流2.5 h。将回流装置改为蒸馏装置,蒸去乙醇(但不要蒸干),放冷,药渣用40~45 mL水溶解,转到分液漏斗中,分取酯层,水层以乙醚提取3次(每次用乙醚20 mL),合并酯与醚提取液,再用20 mL水洗涤一次,醚液倾入125 mL锥形瓶内,加无水硫酸钠5 g,放置。

(三)二乙基丙二酸二乙酯的蒸馏

将上一步制得的二乙基丙二酸二乙酯乙醚液,过滤,滤液蒸去乙醚。瓶内剩余液,用装有空气冷凝管的蒸馏装置于砂浴上蒸馏,收集218~222℃馏分(用预先称量的50 mL 锥形瓶接受),称重,计算收率,密封贮存。

(四)巴比妥的制备

在装有搅拌、球型冷凝器(顶端附有氯化钙干燥管),及温度计的250 mL三颈瓶中加入绝对乙醇50 mL,分次加入金属钠2.6 g,待反应缓慢时,开始搅拌。金属钠消失后,加入二乙基丙二酸二乙酯10 g,尿素4.4 g,加完后,随即使内温升至80~82℃。停止搅拌,保温反应80 min(反应正常时,停止搅拌5~10 min后,料液中有小气泡逸出,并逐渐呈微沸状态,有时较激烈)。反应毕,将回流装置改为蒸馏装置。在搅拌下慢慢蒸去乙醇,至常压不易蒸出时,再减压蒸馏尽。残渣用80 mL水溶解,倾入盛有18 mL稀盐酸(盐酸:水=1:1)的250 mL烧杯中,调pH 3~4之间,析出结晶,抽滤,得粗品。

(五)精制

粗品称重,置于150 mL锥形瓶中,用水(16 mL / g)加热使溶,加入活性碳少许,脱色15 min趁热抽滤,滤液冷至室温,析出白色结晶,抽滤,水洗,烘干,测熔点,计算收率。(六)结构确证

1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。

2. 核磁共振光谱法。

注释;

1. 本实验中所用仪器均需彻底干燥。由于无水乙醇有很强的吸水性,故操作及存放时,必须防止水分侵入。

2. 制备绝对乙醇所用的无水乙醇,水分不能超过0.5 %,否则反应相当困难。

3. 取用金属钠时需用镊子,先用滤纸吸去沾附的油后,用小刀切去表面的氧化层,再切成小条。切下来的钠屑应放回原瓶中,切勿与滤纸一起投入废物缸内,并严禁金属钠与水接触,以免引起燃烧爆炸事故。

4. 加入邻苯二甲酸二乙酯的目的是利用它和氢氧化钠进行如下反应:

COOC2H5

COOC2H5+2NaOH C

2

H5OH

COONa

COONa

+2

因此避免了乙醇和氢氧化钠生成的乙醇钠再和水作用,这样制得的乙醇可达到极高的纯度。

5. 溴乙烷的用量,也要随室温而变。当室温30℃左右时,应加28 mL溴乙烷,滴加溴乙烷的时间应适当延长,若室温在30℃以下,可按本实验投料。

6. 内温降到50℃,再慢慢滴加溴乙烷,以避免溴乙烷的挥发及生成乙醚的副反应。

C2H5ONa+C2H5Br C2H5OC2H5NaBr

+

7. 砂浴传热慢,因此砂要铺得薄,也可用减压蒸馏的方法。

8. 尿素需在60℃干燥4 h。

9. 蒸乙醇不宜快,至少要用80 min,反应才能顺利进行。

思考题:

1. 制备无水试剂时应注意什么问题?为什么在加热回流和蒸馏时冷凝管的顶端和接受器支管上要装置氯化钙干燥管?

2. 工业上怎样制备无水乙醇(99.5 %)?

3. 对于液体产物,通常如何精制?本实验用水洗涤提取液的目的是什么?

实验四苯恶丙嗪的合成

一、目的和要求

1、通过本合成实验学习恶唑杂环的合成方法。

2、掌握环合反应的实验操作。

3、了解“一勺烩“工艺的操作法。

二、实验原理

三、实验方法

(一)原料规格及配比

(二)操作

在装有搅拌器、回流冷凝器和温度计的反应瓶中,依次加入安息香、琥珀酸酐和吡啶水浴上加热到90-95℃,搅拌反应4小时。然后冷至室温,加入醋酸铵和冰醋酸,继续升温至90-95℃搅拌反应3小时。停止反应,冷至室温加入50ml蒸馏水得白色晶体,收集晶体,用蒸馏水洗涤,然后将结晶再加入反应瓶中,同时加入水适量,加热到60-70℃搅拌1.5小时,

冷却至室温,收集结晶,用蒸馏水洗涤,干燥后即的苯恶丙嗪白色针状结晶,mp163-165℃收率约65%左右(按安息香计)。

(三)思考题

1、写出环合反应机制,醋酸铵在反应中起什么作用?

2、苯恶丙嗪为哪类作用药,其主要的作用和用途是什么?

3、采用“一勺烩“的合成工艺有哪些优缺点?

附录重要的实验方法

一、液体化合物的分离与提纯方法

有机合成产生的液体化合物其分离纯化一般采用蒸馏的方法。根据待分离组分和理化性性质的不同,蒸馏可以分为简单蒸馏和精馏(分馏);根据装置系统内的压力不同又可分为常压和减压蒸馏。对于沸点差极小的组分分离或对产物纯度要求极高的分离,则可应用高真空技术。参见《有机化学实验》。

二、固体化合物的提纯方法

化学合成药物的纯度和质量是关系到人身安危的重大问题。为了获得高纯度的药品,对最终成品及关键中间体必须进行提纯和精制。固体物质一般采用结晶(重结晶、分级结晶等)或升华的方法进行纯化。参见《有机化学实验》。

三、常用色谱方法

色谱(又称层析)是一种物理的分离方法。它的分离原理是使混合物中各组分在两相间进行分配,其中一相是不动的,称为固定相,另一相是携带混合物流过此固定相的流体,称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时,就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上有差异,与固定相发生作用的大小、强弱也有差异,因此在同一推动力作用下,不同组分在固定相中的滞留时间有长有短,从而按先后不同的次序从固定相中流出。这种借助在两相间分配差异而使混合物中各组分分离的技术,称为色谱法。

(一)薄层色谱

薄层色谱(TLC)是一种简单实用的实验技术,属固液层析。

一般薄层色谱的固定相是硅胶或氧化铝,属吸附层析。在层析过程中,吸附剂对样品中各组分的吸附力不同,当展开剂流过时,各组分被展开剂从吸附剂上解析下来的难易程度不同,从而造成各组分移动时的速度差别,而达到分离的目的。

薄层色谱可以用来分离混合物、鉴定精制化合物、测量混合物中各组分的含量、测定样品纯度。其展开时间短,几十分钟就能达到分离目的,分离效率高,还可用制备板分离几毫克到几百毫克的样品。在药物合成实验中,还常用来跟踪反应进程和确定反应的终点。薄层色谱特别适用于挥发性小的化合物以及在高温下化学性质不稳定的化合物的分析。

(二)柱层析色谱

柱层析色谱是通过层析柱来实现分离的,主要用于大量化合物的分离。层析柱内装有固体吸附剂,也就是固定相,如氧化铝或硅胶等。液体样品从柱顶加入,在柱的顶部被吸附剂吸附,然后从柱的顶部加入有机溶剂也就是展开剂进行洗脱。由于吸附剂对各组分的吸附能力不同,各组分以不同速度下移,被吸附较弱的组分在流动相里的含量较高,以较快的速度下移。各组分随溶剂按一定顺序从层析柱下端流处,分段收集流出液,再用薄层色谱来鉴定各组分。

柱层析的分离条件可以套用该样品的薄层色谱条件,分离效果亦相同。

(三)纸层析色谱

纸层析是以滤纸为载体,用一定的溶剂系统展开而达到分离、分析目的的层析方法。此法可用于定性,亦可用于分离制备微量样品。纸层析的原理是分配层析。滤纸是载体,水为固定相,展开剂为流动相。试样在固定相水与流动相展开剂之间连续抽提,依靠溶质在两相间的分配系数不同而达到分离的目的。物质在两相之间有固定的分配系数,在纸层析色谱上也有固定的比移值。

纸层析色谱法的一般操作时,将待试样品溶于适当溶剂,点样于滤纸一端,另用适当挑选的溶剂系统,从点样的一端通过毛细现象向另一端展开。展开完毕,滤纸取出阴干,以适当显色剂显色,即得纸层析色谱。样品层析往往用比移值R f来表示某一化合物在纸层析色谱中的位置。

(四)高效液相色谱

高效液相色谱(HPLC)是一种具有高灵敏度、高选择性的高效、快速分离分析技术,广泛应用于医药分析的各个领域。在药品质量控制如主要成分的定性定量分析、杂质的限量检查和测定、稳定性考察等、药物合成反应的监测、药物体内过程和代谢动力学研究、中药的成分研究及人体内源活性物质的测定中,HPLC都是重要的分析手段。

例如,β-肾上腺素受体拮抗剂类药物均为手性分子的外消旋体,其对映异构体的药效学差异显著。近年来在这些药物的对映体选择性HPLC分析方法研究上取得了令人瞩目的进展。常见的HPLC手性拆分方法有手性固定相直接拆分法、手性试剂衍生化法和手性流动相添加法。

四、光学异构药物的拆分

药物的立体结构与生物活性密切相关。含手性中心的药物,其对映体之间的生物活性往往有很大的差异。研究表明药物立体异构体药效差异的主要原因是他们与受体结合的差异。

近年来人们对光学异构体间的药效有了长足的认识,以单一异构体供药用已引起各方面的重视,今后的新药研制将日益朝着单一对应体药物的方向发展。

对应异构体的药物一般可以通过不对称合成或拆分方法得到。然而就目前医药工业生产而言,尚未有成熟的不对称合成方法用于药物的大量生产,因此,拆分仍然是获得手性药物的重要方法。常用的光学异构药物的拆分方法与拆分原理包括:

(一)播种结晶法

在外消旋体的饱和溶液中加入其中一种纯的单一光学异构体(左旋或右旋)结晶,使溶液对这种异构体成过饱和状态,然后在一定温度下该过饱和的旋光异构体优先大量析出结晶,迅速过滤得到单一光学异构体。再往滤液中加入一定量的消旋体,则溶液中另一种异构体达到饱和,经冷却过滤后得到另一个单一光学异构体,经过如此反复操作,连续拆分便可以交叉获得左旋体和右旋体。

播种结晶法的优点是不需用光学拆分剂,因此原料消耗少、成本低。而且该法操作较简单、所需设备少、生产周期短、母液可套用多次、拆分收率高。但该法仅适用于两种对映体晶体独立存在的外消旋混合物的拆分,对大部分只含一个手性碳原子的互为对映体的光学异构药物,无法用播种结晶法进行拆分。另外,播种结晶法拆分的条件控制也较麻烦,制备过饱和溶液的温度和冷却析晶的温度都必须通过实验加以确定,拆分所得的光学异构体的光学纯度不高。

(二)形成非对映异构盐法

对映异构体一般都具有相同的理化性质,用重结晶、分馏、萃取及常规色谱法不能分离。而非对映异构体的理化性质有一定差异,因此利用消旋体的化学性质,使其与某一光学活性化合物(即拆分剂)作用生成两种非对映异构盐,再利用它们的物理性质(如溶解度)不同,将他们分离,最后除去拆分剂,便可以得到光学纯的异构体。目前国内外大部分光学活性药物,均用此法生产。

(三)酶拆分法

利用酶对光学活性异构体选择性的酶解作用,使外消旋体中的一个光学异构体优先酶解,而另一个难酶解,后者被保留而达到分离的目的。

(四)色谱拆分法

利用气相和液相色谱可以测定光学异构体纯度,进行实验室少量样品制备,推断光学异构体的构型和构象等。

环境化学期末考试复习资料

环境化学期末考试复习资料 一、名词解释: 1、环境问题:人类各种活动或自然因素作用于环境而使环境质量发生变化,由此对人类的生产、生活、生存与持续发展造成不利影响的问题称为环境问题。 2、环境污染:由于人为因素使环境的构成或状态发生变化,环境素质下降,从而扰乱和破坏了生态系统和人们的正常生活和生产条件,叫做环境污染。 3、富营养化:是指在人类活动的影响下,生物所需的氮、磷等营养物质大量进入湖泊、河口、海湾等缓流水体,引起藻类及其它浮游生物迅速繁殖,水体溶解氧量下降,水质恶化,鱼类及其它生物大量死亡的现象。 4、分配系数:非离子性有机化合物可以通过溶解作用分配到土壤有机质中,并经过一段时间达到分配平衡,此时有机化合物在土壤有机质和水中的含量的比值称为分配系数。 5、标化分配系数:达分配平衡后,有机毒物在沉积物中和水中的平衡浓度之比称为标化分配系数。 6、辛醇-水分配系数:达分配平衡时,有机物在辛醇中的浓度和在水中的浓度之比称为有机物的辛醇-水分配系数。 7、生物浓缩因子:有机毒物在生物体内浓度与水中该有机物浓度之比。 8、亨利定律常数:化学物质在气——液相达平衡时,该化学物质在在水中的平衡浓度和其水面大气中的平衡分压之比。 9、水解常数:有机物在水中水解速率与其在水中浓度之比称为水解常数。 10、直接光解:有机化合物本身直接吸收太阳光而进行分解反应。 11、敏化光解:腐殖质等天然物质被光激发后,将激发的能量转移给有机化合物而导致分解反应。

12、光量子产率:进行光化学反应的光子占吸收总光子数之比称为光量子产率。 13、生长代谢:微生物可用有机化合物(有机污染物)作唯一碳源和能源从而使该化合物降解的代谢。 14、共代谢:某些有机污染物不能作为微生物的唯一用碳源和能源,须有另外的化合物提供微生物的碳源和能源,该化合物才能降解。 15、生物富集(Bio-enrichment):指生物通过非吞食方式(吸收、吸附等),从周围环境(水、土壤、大气)中蓄积某种元素或难降解的物质,使其在机体内的浓度超过周围环境中浓度的现象。 16、生物放大(Bio-magnification):同一食物链上的高营养级生物,通过吞食低营养级生物富集某种元素或难降解物质,使其在机体内的浓度随营养级数提高而增大的现象。 17、生物积累(Bio-accumulation) :指生物从周围环境(水、土壤、大气)和食物链蓄积某种元素或难降解物质,使其在机体中的浓度超过周围环境中浓度的现象。 18、半数有效剂量(ED50)和半数有效浓度(EC50):毒物引起一群受试生物的半数产生同一毒作用所需的毒物剂量和毒物浓度。 19、阈剂量:是指长期暴露在毒物下,引起机体受损害的最低剂量。 20、最高允许剂量:是指长期暴露在毒物下,不引起引起机体受损害的最高剂量。 15、基因突变:指DNA中碱基对的排列顺序发生改变。包括碱基对的转换、颠换、插入和缺失四种类型。 16、遗传致癌物:1)直接致癌物:直接与DNA反应引起DNA基因突变的致癌物,如双氯甲醚。 2)间接致癌物(前致癌物):不能直接与DNA反应,需要机体代谢活化转变后才能与DNA反应导致遗传密码改变。如二甲基亚硝胺、苯并(a)芘等。

药物化学实验讲义

药物化学合成实验 实验一 阿司匹林(Aspirin )的合成 一、目的要求 1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。 2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。 二、实验原理 阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为: OCOCH 3 COOH 阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。 合成路线如下: OCOCH 3COOH OH COOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH ++ 三、实验方法 (一)酯化 在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中,依次加入水杨酸10 g ,醋酐14 mL ,浓硫酸5滴。开动搅拌机,置油浴加热,待浴温升至70℃时,维持在此温度反应30 min 。停止搅拌,稍冷,将反应液倾入150 mL 冷水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,得粗品。 (二)精制 将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL 圆底烧瓶中,加入30 mL 乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入活性碳回流脱色10 min ,趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75

mL热水中,自然冷却至室温,析出白色结晶。待结晶析出完全后,抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,置红外灯下干燥(干燥时温度不超过60℃为宜),测熔点,计算收率。 (三)水杨酸限量检查 取阿司匹林0.1 g,加1 mL乙醇溶解后,加冷水定适量,制成50 mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀;30秒内显色,与对于照液比较,不得更深(0.1%)。 对照液的制备:精密称取水杨酸0.1 g,加少量水溶解后,加入1 mL冰醋酸,摇匀;加冷水定适量,制成1000 mL溶液,摇匀。精密吸取 1 mL,加入1 mL乙醇,48 mL水,及1 mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀。 稀硫酸铁铵溶液的制备:取盐酸(1mol / L)1 mL,硫酸铁铵指示液2 mL,加冷水适量,制成1000 mL溶液,摇匀。 (四)结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2. 核磁共振光谱法。 思考题: 1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可以不加?为什么? 2. 本反应可能发生那些副反应?产生哪些副产物? 3. 阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理?为何滤液要自然冷却?

天然药物化学(2016简答题)

1*天然药物化学研究的内容有哪些? 答:天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法,操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分? 答:有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物,能用结构式表示,具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种?采用这些方法提取的依据是什么? 答:①溶剂提取法:利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来,而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法:利用某些化学成分具有挥发性,能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法:利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列?哪些与水混溶?哪些与水不混溶? 答:石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇(与水互不相容)>丙酮>乙醇>甲醇>水(与水相混溶) 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行?在实际工作中如何选择溶剂? 答:利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中,在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取;若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等,也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么? 答:利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关? 答:①与溶剂有关:一般在水中吸附能力最强,有机溶剂中较弱,碱性溶剂中最弱;②与形成氢键的基团多少有关:分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多,吸附越牢;③与形成氢键的基团位置有关:一般间位>对位>邻位;④芳香核、共轭双键越多,吸附越牢;⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答:据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷;依据在植物体内的存在状态不同,可分为原生苷和次生苷;依据苷的结构中单糖数目的不同,可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷;依据苷元结构不同,可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷;依据糖链的数目不同,分为单糖链苷、双糖链苷;依据苷的生物活性,分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答:①苷原子不同,水解难以顺序:N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应,尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引,使苷键原子的电子云密度降低,质子化能力下降,水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基,水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别:葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答:三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应,不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的,再分别做斐林反应,产生砖红色沉淀的是葡萄糖,不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用?

环境化学实验讲义

实验一有机物的正辛醇—水分配系数 有机化合物的正辛醇-水分配系数(K ow)是指平衡状态下化合物在正辛醇和水相中浓度的比值。它反映了化合物在水相和有机相之间的迁移能力,是描述有机化合物在环境中行为的重要物理化学参数,它与化合物的水溶性、土壤吸附常数和生物浓缩因子密切相关。通过对某一化合物分配系数的测定,可提供该化合物在环境行为方面许多重要的信息,特别是对于评价有机物在环境中的危险性起着重要作用。测定分配系数的方法有振荡法、产生柱法和高效液相色谱法。 一、实验目的 1、掌握有机物的正辛醇—水分配系数的测定方法; 2、学习使用紫外分光光度计。 二、实验原理 正辛醇—水分配系数是平衡状态下化合物在正辛醇相和水相中浓度的比值,即: K ow = c o/c w 式中:K ow—分配系数; c o—平衡时有机化合物在正辛醇相中的浓度; c w—平衡时有机化合物在水相中的浓度。 本实验采用振荡法使对二甲苯在正辛醇相和水相中达平衡后,进行离心,测定水相中对二甲苯的浓度,由此求得分配系数。 K ow=(c0V0-c w V w)/ c w V w 式中:c0、c w—分别为平衡时有机化合物在正辛醇相和水相中的浓度; V0、V w—分别为正辛醇相和水相的体积。

三、仪器与试剂 1、仪器 (1)紫外分光光度计 (2)恒温振荡器 (3)离心机 (4)具塞比色管:10mL (5)玻璃注射器:5mL (6)容量瓶:5mL,10mL 2、试剂 (1)正辛醇:分析纯 (2)乙醇:95%,分析纯 (3)对二甲苯:分析纯 四、实验内容及步骤 1.标准曲线的绘制 移取1.00mL对二甲苯于10mL容量瓶中,用乙醇稀释至刻度,摇匀。取该溶液0.10mL于25mL容量瓶中,再用乙醇稀释至刻度,摇匀,此时浓度为400μL/L。在5只25mL容量瓶中各加入该溶液1.00、2.00、3.00、4.00和5.00mL,用水稀释至刻度,摇匀。在紫外分光光度计上于波长227nm处,以水为参比,测定吸光度值。利用所测得的标准系列的吸光度值对浓度作图,绘制标准曲线。 2.溶剂的预饱和 将20mL正辛醇与200mL二次蒸馏水在振荡器上振荡24h,使二者相互饱和,静止分层后,两相分离,分别保存备用。 3.平衡时间的确定及分配系数的测定 (1)移取0.40mL对二甲苯于10mL容量瓶中,用上述处理过的被水饱和的正辛醇稀

环境化学实验(讲义)

环境化学实验(讲义) 课程英文名称:The e xperiment of Environmental Chemistry 课程总学时:17总学分:0.5 推荐使用教材:自编 一、课程教学目标与基本要求: 《环境化学实验》包括环境分析化学、环境污染化学和污染控制化学三部分内容,重点是环境污染化学部分,着重探讨污染物来源及其在环境介质中的存在形态、浓度水平和迁移、转化与降解等环境行为及其影响因素等。通过《环境化学实验》课程的学习,深化《环境化学》课程讲授的基本知识,促进对环境化学领域研究动态及前沿的理解,掌握研究环境化学问题的基本方法和手段,提高实验数据科学分析能力和实验技能,使学生具备初步的独立科研能力。 二、相关教学环节安排 整个教学环节分为“基础实验”和“综合实验”两个部分,增加了以独立科研能力培养为目标的“综合实验”环节。在此环节中,教师设计了多个研究题目供学生参考选择,要求学生在查阅文献的基础上,写出开题报告,并在教师的配合下自行设计实验方案、自行准备实验所需的材料。在研究过程中,实验室(包括仪器设备)向学生开放,在教师的配合下,学生自主进行实验活动。在学期末,学生应完成一篇符合规范的研究论文。 三、课程的主要内容及学时分配 第一部分基础实验 1、有机物的正辛醇—水分配系数5学时 第二部分综合实验 2、水中重金属的污染评价6学时 3、海洋沉积物中砷的污染分析6学时 四、考试要求 依据平时实验进行情况进行考查(包括预习和知识准备情况、实验过程中操作动手能力及判断和解决问题能力、对实验得到的数据结果进行科学思考能力、实验报告的写作水平等)。 五、学习参考书: 1、环境化学实验.董德明,朱利中主编.北京:高等教育出版社,2002. 2、环境化学实验.康春莉,徐自力和冯小凡主编.长春:吉林大学出版社,2000. 3、环境化学实验.孔令仁主编.南京:南京大学出版社,1990. 4、土壤农业化学分析方法.鲁如坤主编.中国农业科技出版社,2000. 实验一有机物的正辛醇—水分配系数

药物化学实验课程教学大纲

《药物化学实验》课程教学大纲 【课程名称】药物化学实验(Medicinal Chemistry in Experiments) 【课程代码】10031011 【适应专业】制药工程 【授课对象】普通本科 【课程简介】药物化学实验是独立开设的一门必修课,使学生加深理解药物化学的一些基本理论和基础知识,了解和掌握合成药物的基本过程和方法。通过选择真实临床药物分子盐酸乙哌立松、贝诺酯、苯妥英钠、奥沙普嗪,采用连续多步实验进行合成,通过对实际药物分子的合成,进一步掌握有机化学的基本实验技能和技巧,学习连续多步反应的操作,在基础和应用方面加深对有机化学、药物化学和药物合成的理解和学习。 【教学目的和基本要求】通过药物的一般鉴别实验,掌握离子或官能团的鉴别方法、鉴别原理及操作。通过药物的物理性质实验,掌握药物物理常数的测定方法。通过典型的药物合成实验,掌握简单药物的制备方法,理解制备原理,了解在制备过程中的质量要求和质量控制,从而选择合理的质量检验方法。通过实验,培养学生具有从事药物化学工作的基本技能和观察、分析、解决问题的能力;培养学生理论联系实际,实事求是的工作作风,良好的工作习惯和严谨的科学态度。 【综合性、设计性实验项目数】9 【主要仪器设备】天平、熔点测定管、恒温水浴箱、真空泵、干燥箱、蒸发器、电炉、常用玻璃仪器、常用实验装置(回流装置、蒸馏装置) 【参考学时】54学时 【课程内容和学时分配】 序 号实验名称 学 时 每 组 人 数 必 做 选 做 实验类型 内容提要 验 证 基本 操作 综 合 设 计 1 药物水解变质实 验 3 1 √√ 1.青霉素钠或青霉素钾的水 解实验。 2.尼可刹米的水解实验。 3.盐酸普鲁卡因水解实验。 4.苯巴比妥钠水解实验。

天然药物化学实验

天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】

实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多,在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分,如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的,熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应,对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深,影响对颜色变化的观察,可以使用薄层层析(TLC)或纸层析(PC)等方法对天然产物的提取液进行初步分离,再进一步检查。 三、实验内容: 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同,一般可采用以下3种溶剂分别提取,试验。 1.水浸液:取中草药粗粉5 g加水60 ml,在50~60℃的水浴上加热1小时,过滤,滤液进行下列试验。

*在试管进行,△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行,下同。 糖鉴定 (1)α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I:10%α-萘酚乙醇溶液。溶液II:硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液,加入溶液I 2滴~3滴,混匀,沿试管壁缓缓加入少量溶液II,二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 (2)斐林试剂检查还原糖。 溶液I:6.93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II:34.6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液,加入4滴~5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液,在沸水浴中加热数分钟,产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷,取1ml样品水提液,加入1m110% 盐酸溶液,在沸水浴上加热10min,过滤,(成盐去除杂质)再用10%氢氧化钠溶液调至中性,按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 (1)三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1%~5%三氯化铁水溶液或乙醇溶液,加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液,加入试剂1滴~2滴,显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用,喷洒后,显绿或兰色斑点为阳性。 2.乙醇提取液 取中草药粗粉5 g,加5~12倍量95%乙醇,在水浴上加热回流提取1小时,过滤,滤液留2 ml作(1)项试验,其余回收乙醇至无醇味,并浓缩成浸膏状,浸膏分为二部分,一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液,作(2)项式验,附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解,溶液作(3)项试验;

天然药物化学实验课件(四实验)

目录 天然药物化学实验须知 (2) 天然药物化学实验项目 (7) 实验一黄柏中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定 (7) 实验二槐米中芸香苷的提取、分离与鉴定 (11) 实验三八角茴香中挥发油的提取、分离与鉴定 (15) 实验四茶叶中咖啡因的提取、分离与鉴定 (19) 天然药物化学基本操作技能 (23)

天然药物化学实验 天然药物化学实验须知 (一)实验目的 1.验证理论,加深对理论知识的理解。 2.掌握回流提取、连续回流提取、两相溶剂萃取(分液漏斗法)、溶剂回收、薄层色谱等基本操作技能。 3.熟悉结晶法、柱色谱法、化学成分预试验等实验技术。 4.了解四大光谱(紫外、红外、核磁共振、质谱)的基本操作规程。 5.培养观察、分析和解决问题的实际工作能力以及科研动手能力。(二)实验要求 1.实验前,认真阅读实验内容及其相关知识,掌握实验原理、各步操作方法以及实验注意事项。 2.天然药物化学实验时间长及操作多,实验前应作好有关实验内容在时间上的计划,尽量做到实验紧凑有序。 3.尊重实验指导老师,听从实验安排。 4.不迟到,不早退。因急事中途离开实验室,必须向老师请假。 6.以科学的实事求是态度,认真及时记录操作步骤、实验现象、有关数据、实验结果等。 7.认真如实地填写实验报告,及时上交。 (三)实验室规则

1.进实验室必须穿工作服。 2.进实验室后,首先清点本次实验所用仪器设备、溶剂、试剂,熟悉存放位置。 3.实验室严禁吸烟、饮食。不做与实验无关的事情。 4.实验室应保持安静,不许在实验室大声谈笑、嬉戏打闹。 5.严格遵守安全规则和各种仪器操作规程。对性能和操作不熟悉以及与本次实验无关的仪器设备,不要随便安装使用,贵重仪器设备,未经老师允许,不得随意动用。 6.正确取用药品、溶剂和试剂,避免交叉污染,确保实验的准确性。 7.实验药品、试剂以及仪器,用后及时归还原位,不要乱拿乱放。 8.保持实验室的干净整洁,实验药渣以及纸屑等固体废弃物投入垃圾箱,易污染环境的废弃液倒入废液缸,有毒、易燃、易挥发的废弃液倒入指定的有盖废液瓶中,一般废弃液冲入下水道。 9.爱护公物,注意节约水电和能源,不浪费药品、试剂。损坏仪器设备,及时向老师报告,并登记。 10.实验完毕后,将所用仪器设备洗涤或擦拭干净,摆放整齐,清点数目。 11.安排值日生打扫实验室。检查关闭水、电、煤气、门窗。 (四)实验室安全规则 1.实验前,熟悉本次实验所用仪器设备的安装、操作方法、注意事项以及药品、试剂、溶剂的有关性能。熟悉有关消防器材的存放位置和使用方法。

环境化学实验1

活性炭吸附实验 1.实验目的 ①了解活性炭的吸附工艺及性能 ②掌握用实验方法(含间歇法、连续流法)确定活性炭吸附处理污水的设计参数的方法。 2.实验装置及材料 (1)间歇式活性炭吸附装置间歇式吸附用用三角烧杯,在烧杯内放入活性炭和水样进 行振荡。 (2)连续式活性炭吸附装置连续式吸附采用有机玻璃柱D25mm×1000mm,柱内500~750mm高烘干的活性炭,上、下两端均用单孔橡皮塞封牢。各柱下端设取样口。装置具体结构如图4—10所示。 (3)间歇与连续流实验所需的实验器材 ①振荡器(1台)。 ②有机玻璃柱(3根D25mm×1000mm) ③活性炭。 ④三角烧瓶(2个,500mL) ⑤COD测定装置。 ⑥配水及投配系统。 ⑦酸度计(1台)。 ⑧温度计(1只)。 ⑨漏斗(6个)。 ⑩定量滤纸。 3.实验步骤 (1)间歇式吸附实验 ①将活性炭放在蒸馏水中浸泡24h,然后在10 5℃烘箱内烘24h,再将烘干的活性炭研 碎成能通过270目的筛子(0.053mm孔眼)的粉状活性炭。 ②测定预先配制的废水水温、pH值和COD。 ③在5个三角烧瓶中分别加入100mg、200mg、300mg、400mg、500mg粉状活性炭。 ④在每个烧瓶中分别加入同体积的废水进行搅拌。一般规定,烧瓶中废水COD(mg/L) 与活性炭浓度(mg/L)比值为0.5—5.0。 ⑤将上述5个三角烧瓶放在振荡器上振荡,当达到吸附平衡时即可停止。(振荡时间一般为30min以上)。 ⑥过滤各三角烧瓶中废水,并测定COD值, 上述原始资料和测定结果记入表4—11。 (2)连续流吸附实验 ①配制水样或取自实际废水,使原水样中含COD约l00mg/L,测出具体的COD,pH 值、水温等数值。 ②打开进水阀门,使原水进入活性炭柱,并控制为3个不同的流量(建议滤速分别为 5 m/h,l 0 m/h,15 m/h) ③运行稳定5min后测定各活性炭出水COD值。 ④连续运行2—3h,每隔30min取样测定各活性炭柱出水COD值一次。

药物化学实验讲义(萘普生)2011版

手性药物萘普生的光学拆分法制备 一:实验目的 掌握用光学拆分法制备手性药物萘普生,了解拆分消旋化合物的原理,学习用旋光仪分析手性药物中间体光学纯度的方法。 二:实验原理 具有手性的药物其对映体往往有完全不同的药理活性,单一对映体的手性药物因其药效高、副作用低和安全等优点,受到了化学家和制药企业的重视,近二、三十年,手性药物得到了很大的发展,其销售额以每年15%的速度在增长。 萘普生为非甾体类抗炎镇痛药,用于治疗风湿性和类风湿性关节炎、胃关节炎、强直性脊柱炎、痛风、关节炎、腱鞘炎.亦可用于缓解肌肉骨骼扭伤、挫伤、损伤以及痛经等所致的疼痛。研究表明(S)-萘普生的药效是(R)-萘普生的28倍。 目前获得单一手性化合物的方法主要有:①手性源合成法:以手性物质为原料合成其他手性化合物。②不对称催化合成法:是在催化剂或酶的作用下合成得到单一对映体化合物的方法。③外消旋体拆分法:是在拆分剂的作用下,利用物理化学或生物方法将外消旋体拆分成两个对映体,其中化学拆分法是工业生产上广泛应用的方法。化学拆分法是利用如果外消旋体分子含有的活性基团与某一光学活性试剂(拆分剂)进行反应,生成两种非对映异构体的盐或其它复合物,再利用它们物理性质(如溶解度)和化学性质的不同将两者分开,最后把拆分剂从中分离出去,便可得到单一对映体。 本实验拆分的反应式如下: H3CO CHCOOH CH3 (±)-萘普生 H3CO CHCOOH CH3 (+)-萘普生 (-)-葡辛胺 拆分 反应结束后得到的产物(S)-萘普生,需测定其对映选择性,即产物的对映体过剩(ee 值)。其测定方法有多种,本实验利用的是旋光仪的方法。 三、仪器和试剂 旋光仪;熔点仪;磁力搅拌器(带加热控温);搅拌子;100 ml烧瓶;冷凝管;布氏漏斗;烘箱;小勺。 主要原料、试剂的规格和用量 名称规格用量外消旋萘普生 C.P. 2.5 g (—)-葡辛胺 C.P. 3.2 g 甲醇 C.P. 50 mL 氢氧化钠 A.R. 少量 盐酸少量

天然药物化学实验讲义

天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程,理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识,掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分,并对其进行鉴别的基本方法和技能,提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力,培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。

实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力,治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症,抑制、破坏异常细胞的生长的作用,从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖,所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂:盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器:芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g,洗净,去掉叶尖和叶底,在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮,将内层凝胶(匀浆后)置于烧杯中,加入三倍蒸馏水,置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离(2500r/min,5min)并过滤(直接6层纱布过滤),将所得液汁减压浓缩(至30ml),用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右,向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95%乙醇,边加边搅拌大约需要15~30min,室温下静置2h,离心分离(2500r/min,7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤,然后真空干燥(通风橱干燥),最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应,在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖,芦荟中的多糖在硫酸的作用下,先水解成单糖,并迅速脱水生成糠醛衍生物,然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长,由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。

药物化学实验讲义

药物化学实验讲义 前言 药物化学实验是依据药物化学教学大纲的要求编写的,目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识,掌握合成药物的基本方法;掌握对药物进行结构修饰的基本方法,了解拼合原理在药物化学中的应用;进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识,培养学生理论联系实际的作风,实事求是,严格认真的科学态度与良好的工作习惯。 本实验教材是在药化教研室教学经验的集体总结并结合其他兄弟院校的实验素材下编写而成的,限于水平,难免有误,我们要在使用过程中不断总结经验,进一步修正提高。

2005年10月 目录 实验室基本知识 (3) 实验一苯妥英钠的合成 (6) 实验二扑热息痛的合成 (9) 实验三The Preparation of Acetylsalicylic Acid (11) 实验四苯乐来的合成 (13) 实验五盐酸普鲁卡因的合成 (16) 实验六磺胺醋酰钠的合成 (20) 实验七美沙拉秦的合成 (22)

实验室基本知识 一、实验室安全 药物化学和有机化学一样是一门实践性很强的学科,因此,在进入实验室工作之前,希望参加实验者必须对实验课程的内容,要有充分的准备,而且要通晓实验室的一些基本规则,遵守实验室安全操作须知,才能避免可能发生的一些危险情况。 (一)眼睛安全防护 在实验室中,眼睛是最容易受到伤害的。飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂,进入眼睛会引起灼伤和烧伤;在操作过程中,溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒,也会使眼睛受到伤害。为了安全起见,在某些实验中,需戴防护目镜。 倘若有化学药品或酸、碱液溅入眼睛,应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部,并赶快到最近的医院进行治疗。若有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内,请切记不要揉眼睛,并赶快到最近的医院进行诊治。 (二)预防火灾 有机药物合成实验室中,由于经常使用挥发性的,易燃性的各种有机试剂或溶剂,最容易发生的危险就是火灾。因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度,从而可以预防火灾的发生。 在实验室内禁止吸烟。实验室中使用明火时应考虑周围的环境,如周围有人使用易燃易爆溶剂时,应禁用明火。 一旦发生火灾,不要惊慌,须迅速切断电源、熄灭火源,并移开易燃物品,就近寻找灭火的器材,扑灭着火。如容器中少量溶剂起火,可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口,扑灭着火;其他着火,采用灭火器进行扑灭,并立即报告有关部门或打119火警电话报警。 在实验中,万一衣服着火了,切勿奔跑,否则火借风势会越烧越烈,可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头,用水冲淋使火熄灭。 (三)割伤,烫伤和试剂灼伤处理 1.割伤 遇到割伤时,如无特定的要求,应用水充分清洗伤口,并取出伤口中碎玻璃或残留固体,用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。大伤口应注意压紧伤口或主血管,进行止血,并急送医疗部门

天然药物化学实验报告(槲皮素的提取与鉴别)

天然药物化学实验报告 一、实验题目:槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等,让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法,并通过此项训练,提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力,培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理: 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性,可溶于水,但却难溶于酸性水,易溶于碱性水,故可用碱性水提取,再将碱水提取液调成酸性,黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料,采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁,然后酸溶液水解获得槲皮素粗品,乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家: (一)实验试剂,见下表: 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml/瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml/瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml/瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml/瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g/瓶 青岛海浪 薄层层析

(二)实验仪器,见下表: 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司

环境化学实验讲义

环境化学实验讲义 WTD standardization office【WTD 5AB- WTDK 08- WTD 2C】

前言环境化学实验是为进一步深化《环境化学》课程讲授的基本知识,掌握研究环境化学问题的基本方法和手段,提高实验数据科学分析能力和实验技能,使学生具备初步的独立科研能力。?依据新的环境化学实验教学大纲,本环境化学实验课程共包括4个实验,内容涵盖了大气环境化学、水环境化学和土壤环境化学等。 实验一为天然水中油类的紫外分光光度法测定;主要是让学生加深对环境中油类污染的认识,了解石油类类污染物含有共轭体系的物质在紫外光区有特征吸收峰,掌握油类的分析方法和技术。 实验二为有机物的正辛醇—水分配系数;这是典型的验证性实验,使学生了解平衡状态下有机化合物在正辛醇和水相中的分配状况,使学生深层次了解有机化合物在水相和有机相之间的迁移能力以及脂溶性有机化合物在环境中的吸收行为。 实验三为苯酚的光降解速率常数实验;使学生了解有机污染物在水体中的光化学降解性能以及它们在水中的归宿。 实验四为土壤对铜的吸附实验;土壤重金属污染已经被广泛关注,也是目前食品安全的主要内容之一,同时重金属不能被土壤中的微生物所降解,因此可在土壤中不断地积累,也可为植物所富集,并通过食物链危害人体健康。因此让学生了解土壤的吸附性能对今后开展该方面的研究具有重要意义。 编者张凤君 目录 实验一天然水中油类的紫外分光光度法测定 (1)

实验二有机物的正辛醇—水分配系数 (3) 实验三苯酚的光降解速率常数 (6) 实验四土壤对铜的吸附 (10)

实验一天然水中油类的紫外分光光度法测定 一、实验目的 加深对环境中油类污染的认识,掌握油类的分析方法和技术,学会使用紫外分光光度计。 二、实验原理 紫外分光光度法比重量法简单。石油类含有的具有共轭体系的物质在紫外光区有特征吸收峰。带有苯环的芳香族化合物主要吸收波长为250~260 nm,带有共轭双键的化合物主要吸收波长为215~230 nm。一般原油的两个吸收峰波长为225及256 nm,其他油品如燃料油、润滑油等的吸收峰也与原油相近。本方法测定波长选为256 nm,最低检出浓度为 mg/L,测定上限为10 mg/L。 三、仪器与试剂 1.紫外分光光度计(具有1 cm石英比色皿) 2.石油醚(60~90℃)提纯:透光率应大于80% 纯化:将石油醚通过变色硅胶柱后收集于试剂瓶中。以水为参比,在256 nm处透光率应大于80%。 四、实验步骤 1.标准曲线绘制:把油标准储备液用石油醚稀释为每毫升含 mg油的标准液。向7个10 mL比色管中依次加入油标准液0, mL, mL, mL, mL, mL, mL,用石油醚稀释至刻线。最后在波长256 nm处,用1 cm石英比色皿,以石油醚为参比液测定标准系列的吸光度,并绘制标准曲线。

药物化学实验

药物化学实验教学讲义 制药与生命科学学院 药学教学研究室 2008年9月

药物化学实验内容计划 教学目的和对学生要求: 药物化学实验教学是药物化学课程的重要组成部分,是更好掌握药物合成的基本操作技能,提高学生分析和解决问题能力,使同学进一步理论联系实际,养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节,为此,提出如下实验须如: 1.遵守实验室制度,维护实验室安全。不违章操作、严防爆炸、着火、中毒、触电、漏电等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2.实验前作好预习,明确实验内容,了解实验的基本原理和方法,安排好当天计划,争取准时结束,实验过程应养成及时记录的习惯,凡是观察到的现象和结果以及有关的重量、体积、温度或其它数据,应立即如实记录。实验完毕后认真总结,写好报告,将精制所得产物包好,贴上标签(写下日期、样品名称、重量)交给老师。 3.实验室中保持安静,不许大声喧嚷,不许抽烟,不迟到不随便离开,实验台面保持清洁,使用过的仪器及时清洗干净后,存放实验柜内。废弃的固体和滤纸等丢人废物缸内,绝不能丢人水槽和窗外,以免堵塞和影响环境卫生。 4.公用仪器及药品用完后立即归还原处,破损仪器应填写破损报告单、注明原因。节约用水、用电、节约试剂,严格药品用量。 5.保持实验室内整洁,学生采取轮流值日,每次实验完毕,负责整理公用仪器。将实验台、地面打扫干净、倒清废物缸,检查水、电(是否关闭水龙头、拉下总电闸刀,拔下电插头)。关闭门窗。

实验一仪器设备的认识和使用 学时:2 一实验目的: 让即将做该实验的学生初步认识所要接触的仪器设备,并且学会其使用和维护的方法。 二操作: 1.认识每一个玻璃仪器,了解其用途 2.掌握实验室每个设备的使用

环境化学答案解析

《大气环境化学》第二章重点习题及参考答案 1.大气的主要层次是如何划分的?每个层次具有哪些特点? (1)主要层次划分:根据温度随海拔高度的变化情况将大气分为四层。 (2)各层次特点: ①对流层:0~18km;气温随高度升高而降低;有强烈的空气垂直对流;空气密度大(占大气总质量的3/4和几乎全部的水汽和固体杂质);天气现象复杂多变。 ②平流层:18~50km;平流层下部30~35km以下气温变化不大(同温层),30~35km以上随高度升高温度增大(逆温层);有一20km厚的臭氧层,可吸收太阳的紫外辐射,并且臭氧分解是放热过程,可导致平流层的温度升高;空气稀薄,水气、尘埃的含量极少、透明度好,很少出现天气现象,飞机在平流层低部飞行既平稳又安全;空气的垂直对流运动很小,只随地球自转产生平流运动,污染物进入平流层可遍布全球。 ③中间层: 50~80km;空气较稀薄;臭氧层消失;温度随海拔高度的增加而迅速降低;大气的垂直对流强烈。 ④热层:80~500km;在太阳紫外线照射下空气处于高度电离状态(电离层),能反射无线电波,人类可利用它进行远距离无线电通讯;大气温度随高度增加而升高;空气更加稀薄,大气质量仅占大气总质量的0.5%。 热层以上的大气层称为逃逸层。这层空气在太阳紫外线和宇宙射线的作用与大气温度不同,大气的压力总是随着海拔高度的增加而减小。 2. 逆温现象对大气中污染物的迁移有什么影响? 一般情况下,大气温度随着高度增加而下降,每上升100m,温度降低0.6℃左右。即是说在数千米以下,总是低层大气温度高、密度小,高层大气温度低、密度大,显得“头重脚轻”。这种大气层结容易发生上下翻滚即“对流运动”,可将近地面层的污染物向高空乃至远方疏散,从而使城市上空污染程度减轻。因而在通常情况下,城市上空为轻度污染,对人体健康影响不大。可是在某些天气条

天然药物化学实验讲义

《天然药物化学实验讲义》 实验须知 天然药物化学实验教学是天然药物化学课程的重要组成部分,是使学生进一步理论联系实际,掌握天然药物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能,提高学生分析和解决问题能力。养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节。为此,提出下列实验须知: 1.遵守实验室制度,维护实验室安全,不违章操作,严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2.实验前作好预习,明确实验内容,了解实验的基本原理和方法,安排好当天计划,争取准时结束。实验过程应养成及时记录的习惯。凡是观察到的现象和结果及有关的重量、体积、温度或其他数据,应立即如实记录,实验完毕后,认真总结,写好报告,提取纯化所得单体产物包好,贴上标签(日期、样品名称、纯度、mp、bp、TLC、重量)交给老师。 3.实验室中保持安静,不许大声喧嚷,不许抽烟、不迟到、不随便离开,实验台面应保持清洁,使用过的仪器及时清洗干净,存放在实验柜内,废弃的固体和滤纸等丢入废物缸内,绝不能丢入水槽、下水道和窗外,以免堵塞和影响环境卫生。 4.公用仪器及药品用完后立即返还原处,破损仪器应填写破损报告单,注明原因。节约用水、用电、药用试剂。严格药品用量。 5.保持实验室内整洁,学生采取轮流值日,每次实验完毕,负责整理公用仪器,将实验台、地面打扫干净,倒清废物缸,检查水、电和门窗是否关闭。

实验一薄层板的制备、活度测定及应用 一、目的要求 1.掌握硅胶薄层板的制备及薄层层析的操作方法 2.掌握硅胶薄层活度的测定方法 3.应用薄层层析法检测识中草药化学成分 二、实验材料 薄层层析用硅胶G,硅胶F,羧甲基纤维素钠,0.01%二甲基黄(Dimethy-yellow. P-Dimethylaminoazobenzene),苏丹红(Sudan Ⅲ),靛酚蓝(Indophenol blue 4-Tapnthoquinone-4-dimethyl aminoaniline),苯,微量点样管,10×20cm玻璃板20块,碾钵7套。 三、实验操作 (一)薄层板的制备 1.硅胶薄层的制备 (1)硅胶G薄层取硅胶G或硅胶GF一份,置烧杯中加水约5份混合均匀,

药物化学实验大纲

药物化学实验与指导教学大纲 (供药学专业用) 一、实验教学的指导思想和教学目的 药物化学实验是用现代科学实验方法、药物合成原理,有机化学验基本操作 技能,综合运用前期课程的基本知识和操作技能,通过几种药物的合成,继续巩 固提高有机合成药物的基本操作技能及了解其对药物质量影响的因素。 二、实验教学的基本要求 通过对几个药物的合成,要求学生在修完本课程后达到以下教学目的: 1、掌握药物合成的基本仪器及独立安装全套仪器的技能。 2、掌握药物制备中的单元反应原理,操作步骤,和工艺流程。 3、掌握独立开展药物合成的程序,树立良好的科研作风。 4、熟悉药物合成投料比的基本知识和计算。 5、熟悉药物杂质的来源及除去杂质的手段方法。 6、巩固有机合成单元操作技能训练。 7、了解三废的产生和处理知识。 三、实验教材 《药物化学实验指导》实验指导(讲义), 尤启东等主编。 四、实验考核 实验操作基本技能:仪器安装、操作过程、终点判断、熔点测定、限量检查、质量、收率、实验报告等方面进行考察。 实验成绩:实验平时成绩占70%、考核占30%。无考核班级均为平时成绩。 五、实验项目表

尤启冬主编《药物化学实验与指导》,中国医药科技出版社,2000 药物的水解实验 盐酸普鲁卡因的水解实验 [适用对象] 药学专业 [实验学时] 6学时 一、实验目的 1、掌握不同结构的药物发生水解及氧化反应的原理。 2、了解外界因素对水解及氧化反应的影响 3、认识防止药物发生水解及氧化反应发生所采取的措施的重要性 二、实验原理 1、脂类药物的水解反应 2、酰胺类药物的水解反应

三、实验试剂及仪器 1、药品:盐酸普鲁卡因,青霉素钠 2、试剂:10%氢氧化钠,稀盐酸 3、器材:水浴锅、试管、红色石蕊试纸、滴管。 四、实验步骤 1、盐酸普鲁卡因的水解试验 (1)取盐酸普鲁卡因约0.1g,加水3ml使其溶解,将一条湿的红色石蕊试纸盖于试管口,在沸水浴上加热,红色石蕊试纸不变色。 (2)取盐酸普鲁卡因约0.1g,加水3ml使其溶解,加入10%氢氧化钠试液1ml,将一条湿的红色石蕊试纸盖于试管口,在沸水浴上加热,红色石蕊试纸变蓝色。 2、青霉素钠的水解实验 (1)取青霉素钠0.1g,水5ml使其溶解,观察溶液的澄清度,放置2小时,观察溶液是否浑浊及颜色。 (2)取青霉素钠0.1g,加水5ml使其溶解,加稀盐酸2滴,有白色沉淀产生。 磺胺醋酰钠的制备 [适用对象]药学专业 [实验学时] 6学时 一、实验目的 了解酰化反应的原理和掌握其操作技能。掌握如何控制反应过程的pH、温度等条件及利用主产物与副产物不同的理化性质来分离副产物。了解和掌握其成盐方法和操作方法。

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