有机化学教案
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有机化合物的分类及官能团
(1)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。
(2)官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH
芳香烃
苯卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基) 乙醇C2H5OH
酚苯酚C6H5OH
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
一、有机物基础知识
1、有机物:含碳元素的化合物,简称有机物。
CO 、CO 2、H 2CO 3、Na 2CO 3、CaC 2、HCN 等属无机物,无机物和有机物之间没有截然的界限。 ⑴有机物的种类繁多:①碳原子有4个价电子,可以形成4个共价键。②碳链长度可以不同,碳碳之间可以有单键、双键和三键,还可以成环等。③有机物普遍存在同分异构体现象。
2、官能团和基
⑴基:分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。(注意基与根的区别)
原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。 基和根的比较
(1) “基”指的是非电解质(如有机物)分子失去原子或原子团后残留的部分。
CH 2
CH 3亚甲基甲基
CH 3CH 2CH 2丙基3
CH 3CH 异丙基
C 2H 5或CH 3CH 2乙基
CH 2CH 3
CH 2CH 2丁基CH 3
CH CH 丙烯基
CH 2
CH CH 2烯丙基CH 2CH 乙烯基NO 2硝基C 6H 5苯基OH 羟基如:CH 3CH CH 2异丁基
CH 3
(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如:OH —
、CH 3+
、NH 4+
等.
两者区别:基中含有孤电子,不显电性,不能单独稳定存在;根中一般不含孤电子,显电性, 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。
如:—OH 的电子式为.O .....×H ,OH -的电子式为-×H ×.....O .。
“等效氢”的概念及其应用
★ “等效氢原子”判断原则: (1)、同一碳原子上的氢原子等效;
如:CH 4中的四个氢原子是连在同一个碳上的,所以四个氢原子是等效的,因此CH 4 只有一种氢! (2)、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;
如: CH 3—C —CH 3 中的四个甲基上的12个氢原子
CH 3
是等效的,只有一种氢!
(3)如: CH 3—CH 3 又如
中的18个H 原子是等效的,只有一种氢!
★ “
(1)、CH 4 有一种等效氢,所以CH 4的一氯取代物有 种,甲基有 种,即: ; (2)、CH 3—CH 3有一种等效氢,所以CH 3—CH 3的一氯取代物有 种,乙基有 种,即: ; (3)、CH 3CH 2CH 3有 种等效氢,所以CH 3CH 2CH 3的一氯取代物有 种,丙基有 种,即:
(4)C 4H 10 有 种结构,共有种等效氢,所以C 4H 10的一氯取代物有 种,丁基有 种,即: ⑵官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团
碳碳双键(>C=C<)、碳碳叁键(—C ≡C —)、卤原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯基 (—COO —)、氨基(—NH 2)、酰氨基(—CO —NH 2)、肽键(—CO —NH —)、硝基(—NO 2)、磺酸基(—SO 3H)等。 烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R -”表示。
烷烃基:烷烃失去氢原子后所剩余的部分。一价烷基通式为 -C n H 2n+1
3、有机物分子式的确定⑴最简式法通过测定有机物中各元素的质量分数,确定有机物的最简式,再依据有机物的分子量来确定分子式。
⑵直接法: n(X)=Mr·ω(X) /Ar(X)
⑶商余法若已知有机物的式量、耗氧量、电子数,均可据CH 2的式量(14)、耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物的分子式。①某烃的式量是128,则其分子式为?
Mr÷12=x……y ,分子式为CxH y ,然后用替换法写出可能的分子式
C ~12H 、O ~CH 4 如:Mr =58,58÷12=4…10,C 4H 10,C 3H 6O ,C 2H 2O 2
②某烃1mol 充分燃烧耗氧7.5mol 则7.5/1.5=5,则此烃分子含5个CH 2,其分子式为C 5H 10,
4 H ~C ,可得变式C 6H 6
③某烃分子中含42个电子,则42/8=5^2,
6 H ~C ,可得变式C 6H 6 (注意:余2为烷烃,差2为炔烃,除尽为烯烃)
⑷燃烧通式法如烃的分子式可设为CxHy ,根据烃的燃烧反应方程式,借助通式CxHy 进行计算,解出x 和y ,最后得出烃的分子式。
⑸平均分子式法:C 1.6H 4 ⑹已知最简式或质量分数
⑺范围判断式:已知式量范围,结合质量分数,确定某元素的原子个数,再确定分子量。
⑻结构简式的确定①根据特定的结构特点、性质或实验现象确定官能团的种类和数目②红外光谱③核磁共振氢谱:不同化学环境中的H 原子的核磁共振氢谱图上的位置不同,且吸收峰的面积(高度)与H 原子数成正比。
二、有机化合物的命名 1、烷烃的系统命名法
⑴ 选主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)。 ⑵ 定编号:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶ 命名:①就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(如两端编号相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系列,就从那一端编起)。
③先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字
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