有机化学教案

有机化合物的分类及官能团

(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。

(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。

(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4

烯烃

(碳碳双键)

乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH

芳香烃

苯卤代烃—X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br

醇

—OH(羟基) 乙醇C2H5OH

酚苯酚C6H5OH

醚

(醚键)

乙醚

CH3CH2OCH2CH3

醛

(醛基)

乙醛CH3CHO

酮

(羰基)

丙酮CH3COCH3

羧酸

(羧基)

乙酸CH3COOH

酯

(酯基)

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

一、有机物基础知识

1、有机物：含碳元素的化合物，简称有机物。

CO 、CO 2、H 2CO 3、Na 2CO 3、CaC 2、HCN 等属无机物，无机物和有机物之间没有截然的界限。 ⑴有机物的种类繁多：①碳原子有4个价电子，可以形成4个共价键。②碳链长度可以不同，碳碳之间可以有单键、双键和三键，还可以成环等。③有机物普遍存在同分异构体现象。

2、官能团和基

⑴基：分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。(注意基与根的区别)

原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。 基和根的比较

(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。

CH 2

CH 3亚甲基甲基

CH 3CH 2CH 2丙基3

CH 3CH 异丙基

C 2H 5或CH 3CH 2乙基

CH 2CH 3

CH 2CH 2丁基CH 3

CH CH 丙烯基

CH 2

CH CH 2烯丙基CH 2CH 乙烯基NO 2硝基C 6H 5苯基OH 羟基如：CH 3CH CH 2异丁基

CH 3

(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH —

、CH 3+

、NH 4+

等.

两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性， 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

如：—OH 的电子式为.O .....×H ，OH －的电子式为-×H ×.....O .。

“等效氢”的概念及其应用

★ “等效氢原子”判断原则： (1)、同一碳原子上的氢原子等效；

如：CH 4中的四个氢原子是连在同一个碳上的，所以四个氢原子是等效的，因此CH 4 只有一种氢！ (2)、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；

如： CH 3—C —CH 3 中的四个甲基上的12个氢原子

CH 3

是等效的，只有一种氢！

(3)如： CH 3—CH 3 又如

中的18个H 原子是等效的，只有一种氢！

★ “

（1）、CH 4 有一种等效氢，所以CH 4的一氯取代物有 种，甲基有 种，即： ； （2）、CH 3—CH 3有一种等效氢，所以CH 3—CH 3的一氯取代物有 种，乙基有 种，即： ； （3）、CH 3CH 2CH 3有 种等效氢，所以CH 3CH 2CH 3的一氯取代物有 种，丙基有 种，即：

（4）C 4H 10 有 种结构，共有种等效氢，所以C 4H 10的一氯取代物有 种，丁基有 种，即： ⑵官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团

碳碳双键(>C=C<)、碳碳叁键(—C ≡C —)、卤原子(—X)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯基 (—COO —)、氨基(—NH 2)、酰氨基(—CO —NH 2)、肽键(—CO —NH —)、硝基(—NO 2)、磺酸基(—SO 3H)等。 烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R -”表示。

烷烃基：烷烃失去氢原子后所剩余的部分。一价烷基通式为 -C n H 2n+1

3、有机物分子式的确定⑴最简式法通过测定有机物中各元素的质量分数，确定有机物的最简式，再依据有机物的分子量来确定分子式。

⑵直接法： n(X)＝Mr·ω(X) /Ar(X)

⑶商余法若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据CH 2的式量(14)、耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物的分子式。①某烃的式量是128，则其分子式为?

Mr÷12＝x……y ，分子式为CxH y ，然后用替换法写出可能的分子式

C ～12H 、O ～CH 4 如：Mr ＝58，58÷12＝4…10，C 4H 10，C 3H 6O ，C 2H 2O 2

②某烃1mol 充分燃烧耗氧7.5mol 则7.5/1.5=5，则此烃分子含5个CH 2，其分子式为C 5H 10，

4 H ～C ，可得变式C 6H 6

③某烃分子中含42个电子，则42/8=5^2，

6 H ～C ，可得变式C 6H 6 (注意：余2为烷烃，差2为炔烃，除尽为烯烃)

⑷燃烧通式法如烃的分子式可设为CxHy ，根据烃的燃烧反应方程式，借助通式CxHy 进行计算，解出x 和y ，最后得出烃的分子式。

⑸平均分子式法：C 1.6H 4 ⑹已知最简式或质量分数

⑺范围判断式：已知式量范围，结合质量分数，确定某元素的原子个数，再确定分子量。

⑻结构简式的确定①根据特定的结构特点、性质或实验现象确定官能团的种类和数目②红外光谱③核磁共振氢谱：不同化学环境中的H 原子的核磁共振氢谱图上的位置不同，且吸收峰的面积（高度）与H 原子数成正比。

二、有机化合物的命名 1、烷烃的系统命名法

⑴ 选主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)。 ⑵ 定编号：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

⑶ 命名：①就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。

②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号(如两端编号相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端编起)。

③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字

镜面 镜面

标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，

位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 烷烃命名书写的格式：

烷烃命名的规则

①最长原则：应选最长的碳链做主链；

②最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；

③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；

④最低原则：若相同的支链距主链两端等长时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最

低系列，就从那一端起对主链碳原子编号；

⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 2、含有官能团的化合物的命名

⑴基本方法①选主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ②编号：从距官能团最近的一端开始编号。

③命名：由分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。支链为取代基，其他规则与烷烃相似。

如：

，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇

，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛

⑵烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛和羧酸的命名①选主链：最长、最多原则的前提： ②编号：最近、最简、最低原则的前提： ③写名称的不同点：

⑶酯的命名根据相应的酸和醇来命名，称“某酸某酯”。

⑷芳香族化合物的命名①烷基苯，将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯” ②烯基苯或炔基苯，将烯或炔基作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔” ③两个取代基，用邻，间，对来表示取代基在苯环上的位置。

④三个取代基，用_1,2，3_来表示。

⑤较复杂的苯衍生物，把官能团当作母体，苯环当作取代基。 不饱和烃的系统命名原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小 芳香烃的系统命名

原则：取代基的位次之和最小。 卤代烃的系统命名

取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃

简单的取代基

复杂的取代基 主链碳数命名

CH 3 CH 3—C —CH —CH 3

CH 3 OH CH 3

CH 3—CH —

C —CHO CH 3—CH 2

CH 3

CH氯

Br

CH3

CH2

CH

CH2

CH23

1甲基戊烷

溴

CH3

CH3

CH

CH33

2甲基丁烷

CH3Cl

Cl

CH

C

CH3

CH2

Cl

2

CH3二甲基丙烷

2,2

二氯

1,3

CH3

CH2

Br

CH2

CH2

C

CH2

1

Br

Br环已烯

二溴

1,6

1

2丁烯

乙基

溴

4

三、同系物和同分异构体

1判断同分异构体三注意：

⑴必为同一类物质⑵结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。

①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。

②常见的几种类别异构

C n H2n(n≥3)——烯烃、环烷烃C n H2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃

C n H2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚C n H2n O(n≥3)——饱和一元醛和酮

C n H2n O2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯C n H2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚

C n H2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物C6H12O6——葡萄糖和果糖

C12H22O11——蔗糖、麦芽糖

如：分子式为C7H8O的有机物有5种:

CH3

OH

CH3

OH、

、

OH

CH3

CH3

O

CH2OH

、、

萘的一氯代物有2种

Cl

、

Cl

萘的二氯代物有10种

、

Cl

①

②

③

④

⑤

⑥

⑦

Cl

⑧

⑨

⑩

（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）

卤原子

位次最

小

不饱和键位

次最小，且

第一个卤原

子位次尽可

能较小

蒽的一氯代物有3种：

①

②

③

菲的一氯代物有5种:①②③

④⑤

邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一

氯代物有1种: ①

CH 3

H 3C 、

②

①

CH 3CH 3

、CH 3③

②①

CH 3

同分异构体的书写

☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间 支链切勿放两端

※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→ 位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。 ⑴烷烃的同分异构体书写（以C 7H 16为例） a.写出最长碳链

b.写出少1个C 的主链，将该C 原子作为1个甲基连到主链上。

c.写出少2个C 的主链，将2个C 作为一个1个乙基或2个甲基连到主链上。

d. 写出少3个C 的主链，将3个C 作为1个丙基或异丙基，或1个甲基和1个乙基，或者3个甲基连到主链上。

⑵烃基同分异构体书写：a.先写对应烃的同分异构体b.再在每种烃中分析去H 的种类

-C 3H 7(丙基)： -C 4H 9(丁基)：-C 7H 7： ⑶烯炔的异构(碳架的异构和碳碳双键或叁键官能团的位置异构) 如戊烯C 5H 10、戊炔C 5H 10

⑷苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构) 如C 9H 12有8种异构体：

⑸烃的一元取代物的异构(取代等效氢法)

卤代烃、醇、醛、羧酸都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。 等效H 的判断：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效 ②对称位置上的氢原子等效

③同一C 上的相同取代基的氢原子等效

如：新戊烷分子中的12个H 原子是等效的， 分子中的18个H 原子是等效的。

⑹烃的二元(或三元

)取代物的异构 ①有序法(定一移一)

先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，

即定一移一。

例1：二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是

例2：苯丙醇胺(PPA)结构简式如下： Ф-CH-CH-CH 3 其中-Ф代表苯基

HO NH 2

将-Ф、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它8 种异构体(不包括-OH和-NH2连在同一

碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。

例3：它的一氯代物有3 种，二氯代物有15 种。

②换元法

例4：已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有种异构体。(将H代替Cl)

例5：已知A的结构为，A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式m+n=6

⑺酯的异构

①插入法

将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：

第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构；

第二步：将酯基以两种不同的方向(正向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的C—C键中；

第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的C—H键中(若以正向插入则得羧酸)。

例1：写出分子式为C5H10O2且属于酯的的各种同分异构体的结构简式

C4 只有两种碳链，将酯基按正反两种方向分别插入C—C键中，得5种酯；再将酯基按反向插入这两种碳架不同的C—H键中，则得到4种甲酸酯。因此C5H10O2酯的异构体共有9 种。

②拆分法

酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

以C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：

[解析] 甲酸丁酯HCOOC4H9 异构体数为1×4=4 种

乙酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为1×2=2 种

丙酸乙酯C2H5COOC2H5 异构体数为1×1=1 种

丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为2×1=2 种

因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有9 种。

同理可知，C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有2×4=8 种。

例2：分子式为C8H8O2 的异构体很多：

(1)其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有4种)。

(2)其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有6种)。

(3)其中含有“-COO-”，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有10种)。

⑻类别异构①常见类别异构

C n H2n(n≥3)：烯烃和环烷烃；

C n H2n－2(n≥3)：二烯烃和炔烃；

C n H2n＋2O (n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚；

C n H2n O (n≥2)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；

C n H2n O2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；

C n H2n－6O (n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚；

C n H2n＋1O2N (n≥2)：氨基酸和硝基化合物。

此外，还有几种特殊的同分异构体：

C8H8：苯乙烯和立方烷；

C6H12O6：葡萄糖和果糖；

C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；

CH4N2O：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO] HCO-NH-NH2

例1：芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A 在内，属于芳香族化合的同分异构体数目是( D)

A. 2

B. 3

C. 4

D. 5

⑼限制条件的同分异构体

①基团“组装”类

由规定的某些基团“组装”形成同分异构体时，按“先中间，后两边”的原则。

例1.分子式为C5H12O的有机物分子中含有两个CH3－，两个－CH2－，一个－CH－，一个－OH，则其结构共有种，它们是

例2.分子式为C4H6O6的有机物分子中含有两个羧基，两个羟基，且两个羟基不在同一个C上的同分异构体有几种？

②限制结构（性质）类

先满足限制的结构单元，将剩余部分作为取代基。(提留原子（原子团）法)

将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构。

例3.分子量为84，通过加氢反应可以在分子中引入两个－CH2－的不饱和烃有

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

例4.分子式为C8H8O2的有机物，含有苯环，且属于酯类的同分异构体有

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

例5.分子式为C8H18的有机物分子中有4个甲基的结构有几种？

④同分异构体数目的判断方法

◆记住已掌握的常见的异构体数。例如：

⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基(-C4H9）有4种；⑸己烷、C7H8O（含苯环）有5种；⑹戊基、C9H12有8种；⑺丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑻C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。

2、概念辩析

⑴同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。

①判断方法：

a.结构相似即必为同一类物质。含官能团的种类和数目同，分子式符合同一通式。（但具有同一通式，不一定是同一类物质）

b.分子组成差一个或若干个CH2。（含碳数不同，化学式一定不同）

c.同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

如：乙醇与丙醇为同系物，但乙二醇与丙三醇不属同系物。

②同系物通式a n＝a1＋(n+1)d

⑵同分异构：化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

①分子式必须相同。（碳数同；不饱和度同；各元素原子个数同）

②结构不同。（碳链骨架不同；官能团在碳链上位置不同；官能团不同）

技巧：在C、O、N、Cl等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。如：