有机化合物不饱和度的计算

有机化合物不饱和度的计算

有机化合物不饱和度的计算

n4 、n3、及n1是分子式中4价、3价和1价元素(C、N 、H、Cl等)的数目。不考虑,因为它是根据分子结构的不饱和情况以双键或单键来填补。式中2+2n4 + n3是达到饱和时所需的1价元素的数目,n1是实有的1价元素数目,因为饱和时原子间为单键连接。再每缺两个1价元素,则形成1个双键,故除以2。

不饱和度的计算

不饱和度及其应用 不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大,规定其Ω=0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1; 计算有机物的不饱和度有二种方式: 一、根据化学式计算: 烃的分子式为C x H y,则 如果有机物为含氧衍生物,因氧为2价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1,氧原子“视而不见”。有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子(如:C2H3Cl的不饱和度为1)。 对于碳的同素异形体,可以把它看成y等于0的烃来计算, 即:例如:C70的=71 同分异构体的分子式相同,所以同分异构体的不饱和度也相同,因此只需注意双键数、三键数和环数,无需数H原子数。 不饱和度()又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有机物每有一个环,或一个双键(),相当于有一个不饱和度, 相当于2个,相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。 常用的计算公式:

二、根据结构计算: 不饱和度= 双键数+ 三键数×2 + 环数(注:苯环可看成是三个双键和一个环) (注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数 ...........................,双键包括碳氧双键等)如:1、单烯烃和环烷烃的:Ω=1(二烯烃:Ω=2); 2、CH3—C≡CH:Ω=2(:Ω=2) 3、:Ω=4(可以看成一个环与三个双键构成):Ω=7 *4、立体封闭多面体型分子:Ω=面数-1 :Ω=5 :Ω=2 不饱和度的应用: (1)已知结构式较复杂有机物的化学式; (2)已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量(Ω大于4的应先考虑可能含苯环)。(3)辅助分析同分异构体(同分异构体间不饱和度相同) 例题1:求降冰片烯的分子式 例题2:右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式,试确定其分子式为____________。

不饱和度在有机化学中的应用

近年来高考化学试卷中对这一理念有充分体现,出现了与日化产品、药物、环境等的相关试题,如青蒿素、多巴胺、具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱、治疗 高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐,制作“香水”的天然化合物a-damascone等,其结 构均较复杂,用常规思维来解决这类问题,十分繁琐,而且难免会出现遗漏、差错。 不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。 【计算公式:】 【分子的不饱和度(Ω)与分子结构的关系:】 ①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环; ③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环; 余类推; ④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。(一般情况必有苯环) 【计算下列结构的分子式】 C C

【推断分子结构】 (1)C 7H 8O 的结构推断 (2)某有机化合物A 的相对分子质量大于150且小于200。经分析得知,化合物中碳、氢、氧 的质量比为:7.5:1.125:3。A 具有酸性,是蜂王浆中的有效成分,物质的量为0.0002mol 的A 需用20.0mL 0.0100mol/L 氢氧化钠水溶液来滴定达到滴定终点。 ①有机化合物A 的相对分子质量是 ,该化合物的化学式(分子式)是 。 ②已知A 能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 发生臭氧化还原水解反应生成B 和C ,B 能发生 银镜反应,且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应。 信息提示:在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可 表示为: 以上反应和B 的进一步反应如下图所示。 1molD 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L (标准状况)。若将D 与F 在浓 硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为C 4H 4O 4的六元环G ,该反应的化学 方程式是 ,反应类型是 。D 与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。 ① 经测定,有机化合物C 没有支链,分子中没有—CH 3。写出有机化合物A 的结构简式 。 (3)化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A 的相关反

有机化合物不饱和度的计算和应用.doc

有机化合物不饱和度的计算和应用 上海建平世纪中学(201204) 周平 近两年,上海高考化学试卷中分析有机物的结构问题呈现出日益复杂的趋势,用常规思维来解决这类开放性的问题,难免会出现遗漏、差错,2004年上海卷22题难度系数高达11%,此类问题考生若能运用不饱和度来处理,就不会出现得分率低于11% 的“悲惨”局面。 什么是不饱和度?如同物质的溶解性可以用溶解度定量表示,弱电解质的电离程度用电离度表示一样,不饱和度是反映有机化合物不饱和程度的量化指标即缺氢程度,常用Ω表示,Ω值越大,则有机物的不饱和度越大。Ω最小值为0,如烷烃、饱和卤代烃、饱和醇与醚,这些有机物中氢元素的含量已达到饱和,不能再结合氢原子。某烃C n H m 与含相同碳原子数的烷烃C n H 2n+2相比较,若少2个氢原子其不饱和度为1,少4个氢原子其不饱和度为2,所以C n H m 的不饱和度) 22(21m n -+=Ω。 一、不饱和度的计算 先将某化合物(本文仅讨论烃和烃的含卤、含氧衍生物)的分子式转变为只含碳氢两种元素的分子式,作为“相当的烃”,再把后者跟烷烃相比较。 计算的一般方法是: (一)将每个卤素原子(X )看成H 原子,氧原子(O )“视而不见”(即不予考虑),得到的分子式设为C n H m (作为相当的烃)。 (二)将相当的烃的分子式C n H m 与含相同碳原子数的烷烃“参照烃”C n H 2n+2相比较,C n H m 的不饱和度) 22(21m n -+=Ω。 (三)举例 例1 求苯C 6H 6的不饱和度 解:Ω=1/2(2×6+2-6)=4 例2 求氯乙烯C 2H 3Cl 的不饱和度 解:用H 代替分子式中的Cl ,C 2H 3Cl 相当于C 2H 4,其Ω=1/2(2×2+2-4)=1 例3 求C 4H 8O 2的不饱和度 解:省略2个O 原子,求C 4H 8O 2的不饱和度等于求C 4H 8的不饱和度 则 Ω=1/2(2×4+2-8)=1 Ω=1代表分子结构中可能有一个C=C 或一个C=O 双键(如羰基、醛基、羧基、酯基)或一个环状结构,Ω=2可能是2个上述结构的组合,也可能是一个C ≡C 键,依此类推。在Ω≥4,且碳原子数超过6时,常考虑苯环(相当于1个碳环和3个C=C 键的加合),各类有机物的组成、基团和不饱和度的相互关系如下表所示: 表一:烃的组成与不饱和度的关系 表二:烃的衍生物组成与不饱和度的关系

不饱和度巧解有机化学题 (2)

不饱和度巧解有机化学题 【鸣谢】 本节课为本人结合多年教学经验以及化学同仁们一起交流的结果。希望这节课能够进行推广,特别对于部分选择选修五教学的省份,更希望同仁们对不足之处提出宝贵意见。 【知识点引入】不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。 【板书】一、不饱和度的概念以及标准 参考标准:烷烃Ω=0 【学生理解,传授知识】同学们进行,我们理解了不饱和度的概念之后,那我们接下来应该解决两个问题:其一,不饱和度如何进行计算?其二,不饱和度如何在有机化学题目中体现出事半功倍的作用呢?皆如何妙用呢?接下来我们一起探讨探讨。 【板书】一、不饱和度的计算方法 【教师提出问题,学生讨论回答】 1.若有机物的化学式为CxHy,则该类型的不饱和度如何求解呢? 2.若有机物为含氧化合物CxHyOz该类型不饱和度呢? 3.若有机物为含氮化合物,设化学式为C x H y N z,则该类型的不饱和度呢? 4.有机物分子中的卤素原子做取代基,该类型的不饱和度呢? 【教师进行指导归纳】

【板书】1、根据有机物分子式进行计算 1.若有机物的化学式为CxHy,则该类型的 2.若有机物为含氧化合物CxHyOz,由于O元素化合价为二价,所以引入多个氧原子,对于不饱和度无影响,所以该类型的不饱和度依然 为 3.若有机物为含氮化合物,设化学式为C x H y N z,由于N为三价,每引入一个N原子,则相当于多引入一个H,所以该类型的的化学式可以转化为C x H y-z 4.有机物分子中的卤素原子做取代基,该类型就是卤代烃,由于卤代烃中的卤素原子取代了氢原子,所以将卤原子认为氢原子进行计算。【理论进行实践学生练习】 1、计算下列分子的不饱和度Ω C2H6、 C3H6、 C2H2、 C3H4、 C6H6、 C8H8 2、计算下列分子的不饱和度Ω C5H6Cl2 C3H8O3 C3H9N 【知识升华高考考点】 【板书】总结不饱和度(Ω)与分子结构的关系 1.若Ω=0,分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0 )。 2.若Ω=1,分子中有一个双键或一个环。 3.若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余此类推。

根据有机物的化学式计算不饱和度

根据有机物的化学式计算不饱和度 (1)若有机物的化学式为CxHy则Ω=(2x+2-y)/2 (2)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。氧原子“视而不见” 推导:设化学式为CxHyOz-------------CxHy-z(OH)z ,由于H、OH都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy。 (3)若有机物为含氮化合物,设化学式为CxHyNz-------------CxHy-2z(NH2)z,由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z (4)按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度 (5)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算Ω。如:C2H3Cl的不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。 (6)碳的同素异形体,可将它视作Ω=0的烃。 如C60 (7)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 2.非立体平面有机物分子,可以根据结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数 如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数。 3.立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。 如立方烷面数为6,Ω=6-1=5 61 |评论 U=1+n4 +1/2*(n3-n1), n4表示4价原子数,一般是C原子,n3表示3价原子数,一般是N 原子,n1表示一价原子数,一般是H原子,2价的O不需考虑。

不饱和度,又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。此概念在推断有机化合物结构时很有用。从有机物结构计算不饱和度的方法:单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。一个双键(烯烃亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度。一个叁键(炔烃、腈等)贡献两个不饱和度。一个环(如环烷烃)贡献一个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。 从有机物分子结构计算不饱和度的方法 根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数如苯: Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。补充理解说明:单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。一个叁键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。一个苯环贡献4个不饱和度。一个碳氧双键贡献1个不饱和度。一个-NO2贡献1个不饱和度。例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2。 从分子式计算不饱和度的方法 第一种方法为通用公式:Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2) 其中,Vi 代表某元素的化合价,Ni 代表该种元素原子的数目,∑ 代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:Ω=C+1-(H-N)/2 其中,C 代表碳原子的数目,H 代表氢和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式:Ω =(2C+2-H)/2 其中C 和H 分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。补充理解说明:(1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1。(2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω。如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。如C60(足

有机物的不饱和度

有机物的不饱和度 班级:________________,姓名:_________________。 例1.有机物不饱和度的计算与分子式的书写 1.1.计算下列有机物的不饱和度: Ω=4+0×2+2=6。Ω=6+1×2+2=10。 1.2.写出下列有机物的分子式: (1),________________。C17H12O6 (2)(2003上海),________________。C24H12 例2.同分异构体、同系物的快速判断:不饱和度Ω相同 2.下列物质中,互为同系物的是() A. B.HCOOCH3与CH3COOH C.苯乙烯与CH3-CH=CH2 D.C6H5OH与C6H5CH2OH 例3.官能团的判断,同分异构体的书写 3.1.(2004上海)某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其它环)中不可能有(D ) A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 3.2芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,写出E的所有可能的结构简式。 解:卤素原子与H等效,C8H8Cl2可转化为C8H10,Ω=8+1-10/2=4,又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱和,故结构即可迎刃而解。答案如下:

变式训练: 1.据报道,1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的有机物,它是含多个碳碳叁键的链状烃,则该分子中含碳碳叁键最多是(B ) A.49个 B.50个 C.51个 D.不能肯定 2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是(A) A.只有一个双键的直链有机物 B.含有两个双键的直链有机物 C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物 3.下列有机物的分子式能成立的是(B) A.C2H3O B.C7H5Br3 C.C6H4NO2 D.C4H8NO 4.(2003全国)人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下: 则以上四种信息素中,互为同分异构体的是(C) A.①和②B.①和④C.③和④D.②和④ 5.(双选)月桂烯的结构简式为: 下列物质与月桂烯互为同分异构体是是(AC ) A. B. C. D. 柠檬烯双戊烯水芹烯对伞花烃 6.(2009浙江)一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是(C) A.分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应 C.1mol该化合物完全燃烧消耗19mol O2 D.该化合物可发生取代反应 7.写出下列物质的分子式: (1),________________。C14H10

有机化学中不饱和度的巧妙应用

有机化学中不饱和度的巧妙应用 不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用,是推断有机物可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时,若能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻学生学习负担。 1、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。 2 、不饱和度的计算 (一)根据有机物的化学式计算 不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别,分别如下: 如果根据以上的公式一一记住,对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可: C x H y O m(NH)n,则Ω=x+1-y/2 (注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。例:C5H8O2, 则Ω=5+1-8/2=2 C5H4Cl2可转化为C5H6,则Ω=5+1-6/2=3

C C C 8H 13O 2N 3可转化为C 8H 10O 2(NH)3,则Ω=8+1-10/2=4 (二) 根据有机物的结构式计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数 在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4 例:请计算出两种物质的不饱和度 3、 不饱和度的巧妙应用 (一)根据有机物的分子式推断其结构式 ①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推 ④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。 (二)根据结构简式推导化学式,思路如下 结构简式——计算不饱和度——计算H 原子数——确定分子式 例1:(11海南20)1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO 2(标准状况),则X 的分子式是:( ) A 、C 5H 10O 4 B . C 4H 8O 4 C .C 3H 6O 4 D .C 2H 2 O 4 Ω=4+2+4=10 Ω=4+2=6

不饱和度在解答有机化学题中的应用

不饱和度在解答有机化学题中的应用 1、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。 2 、不饱和度的计算 (一) 根据有机物的化学式计算 不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别,分别如下: 如果根据以上的公式一一记住,对学生来说是一大负担。且应用起来也很费力费时。所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可: CxHyOm(NH) n ,则Ω=x+1-y/2 (注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。 例: C 5H 8 O 2 ,则Ω=5+1-8/2=2 C 5H 4 Cl 2 可转化为C 5 H 6 ,则Ω=5+1-6/2=3 C 8H 13 O 2 N 3 可转化为C 8 H 10 O 2 (NH) 3 ,则Ω=8+1-10/2=4 (二) 根据有机物的结构式计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数 在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4 例:请计算出两种物质的不饱和度 3、不饱和度的巧妙应用 (一)根据有机物的分子式推断其结构式 ①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推 ④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。 (二)根据结构简式推导化学式,思路如下

结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式 例1:1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO 2 (标准状况),则X 的分子式是:( ) A、C 5H 10 O 4 B.C 4 H 8 O 4 C.C 3 H 6 O 4 D.C 2 H 2 O 4 快速解题方法:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1mol X放出CO 2为2mol,说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,口算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。 例2:一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是( ) A.分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应 C.1mol 该化合物完全燃烧消耗19mol D.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验 快速解题方法:A项,可快速判断出该分子为C 13 HyO,该分子含3个双键一个环,Ω=3+1=4,也即Ω=13+1-y/2=4,y=20,正确;B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C项,根据A项可转化为C13H18(H2O)13 个碳应消耗13个O 2,18个H消耗4.5个O 2 ,共为17.5,故错;D项,碳碳双键 可以与Br 2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO 3 可以检验,正 确。 (三)辅助推断有机物的结构与性质,思路如下: 分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质 例3:有一环状化合物C 8H 8 ,它不能使溴的CCl 4 溶液褪色;它的分子中碳环 上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 快速解答:不能使溴的CCl 4 溶液褪色,可排除AD; C 8H 8 中Ω=8+1-8/2=5,B中Ω=4,排除,即得正确答案为C。 例4:①芳香化合物E的分子式是C 8H 8 Cl 2 。E的苯环上的一溴取代物只有一 种,则E的所有可能的结构简式是_______________________。 快速解答:卤素原子与H等效,C 8H 8 Cl 2 可转化为C 8 H 10 ,Ω=8+1-10/2=4, 又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱和,故结构即可迎刃而解。答案如下:

有关有机物不饱和度计算的总结

一.不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。 二.不饱和度的一般计算方法 1.根据有机物的化学式计算 (1)若有机物的化学式为CxHy则 (2)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。氧原子”视而不见” 推导:设化学式为CxHyOz-------------CxHy-z(OH)z ,由于H、OH都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy。 (3)若有机物为含氮化合物,设化学式为CxHyNz-------------CxHy-2z(NH2)z,由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z (4)按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度 (5)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算Ω。如:C2H3Cl的不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。 (6)碳的同素异形体,可将它视作Ω=0的烃。 如C60 (7)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 2.非立体平面有机物分子,可以根据结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数 如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数。 3.立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。 如立方烷面数为6,Ω=6-1=5 三、不饱和度的应用 1、求较复杂有机物的化学式 例:是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式,试确定其分子式为 ____________。 解析:从结构图中可见,分子中有14个碳原子,3个氧原子,又 有3个环和4个双键。Ω=7 氢原子数为2n+2-2Ω=2×14+2-2×7=16 ∴化学式为C14H16O3 2、知道了一种烃的不饱和度,就可以推测它可能的结构。例如:如果某烃的不饱和度为5,那么我们就可知道其分子中可能有一个苯环和一个碳碳双键。 3、如某有机物的分子式是C3H9N,求它的同分异构体? 首先分析它的饱和性,Ω= 0,则按饱和的方式去书写出

3有机分子不饱和度及其应用简介

有机分子不饱和度及其应用简介 一、概念及求算方法 不饱和度(英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds),是有机物分子不饱和程度的量化标志。所谓“缺氢指数”,是指烃相对于烷烃或烃的衍生物相对于不含有环、不饱和键的C、N、O等非氢原子(及卤素原子)原子数相同的有机物分子中所含有的氢原子(及卤素原子)数的差值,每缺2个氢原子其不饱和度称为1,用希腊字母Ω表示。 1、烃的不饱和度的求算 烷烃是碳碳之间以单键相连,碳的其余价键都由氢来饱和的链烃。如图: 众所周知,碳有四个价键,认真观察虚线框里的每一个CH2结构,不难看出图中每一个碳原子用2条键去构成碳链,其余2个价键则必须由氢来饱和,再加上两端2个氢原子,不难得出烷烃分子里碳氢数就满足通式C n H2n+2,如果碳链中出现支链如图所示:

其情况与上述一致。那么若现有某烃已知其分子式为CnHm,不难知 道其不饱和度Ω= 2 2 2m n- + =n+1— 2 m 。 2、烃的衍生物的不饱和度的求算 如果在碳链中出现化合价分别为3、2、1的N、O、Cl,其情况如图所示 按照上述思维方式:除去构成链外N、O、Cl所需H原子数1、0、-1,因此我们可能知道化合物CnHmNxOyClz其不饱和度: Ω= 2 2 2z m x n- - + + , 如:下列有机化合物的不饱和度CH2=CH2、 的不饱和度均为1。由此我们可以总结出若有机物分子Ω=1,其可能含有 CH3— —C—OH O

有机物分子的不饱和度计算方法与应用

有机物分子的不饱和度计算方法与应用 名山一中郑文楷625100 一、不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。 二、不饱和度的一般计算方法 1.根据有机物的化学式计算 (1)若有机物的化学式为CxHy则 (2)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。氧原子”视而不见” 推导:设化学式为CxHyOz-------------CxHy-z(OH)z ,由于H、OH都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy。 (3)若有机物为含氮化合物,设化学式为CxHyNz-------------CxHy-2z(NH2)z,由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z (4)按照该法可以推得其它有机物分子的不饱和度 (5)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算Ω。如:C2H3Cl的不饱和度为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。 (6)碳的同素异形体,可将它视作Ω=0的烃。 如C60 (7)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 2.非立体平面有机物分子,可以根据结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 注意 ..环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数 .........................。 3.立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。 如立方烷面数为6,Ω=6-1=5 三、不饱和度的应用 1、求较复杂有机物的化学式 例:是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式,试确定其分 子式为____________。 解析:从结构图中可见,分子中有14个碳原子,3个氧 原子,又有3个环和4个双键。Ω=7 氢原子数为2n+2-2Ω=2×14+2-2×7=16 ∴化学式为C14H16O3

有机化合物课后习题答案

有机化合物课后习题答案 有机化合物课后习题答案 第一章绪论习题答案 1.说明有机化合物的特点。 答案:有机化合物的特点是:数目繁多,结构复杂;稳定性差,容易燃烧;熔点.沸点较低;难溶于水;易溶于有机溶剂;反应速度慢;反应复杂,副产物多。 2.计算C7H702N的不饱和度并写出可能的结构式。 答案:有机化合物的不饱和度计算公式为,代入数字得不饱和度为5,所以可能的部分结构式分别是: 3.搞清下列各概念并思考各组概念的区别。 ①均裂?异裂;②离子型反应.游离基反应;③亲电反应.亲核反应;④键的极性和键的极化度;⑤键长.键角;⑥键能.键的离解能答案:①均裂共价键断裂后,两个成键原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。异裂共价键断裂后,共用电子对只归属原来生成共价键的两个原子中的一个。 ②有离子参加的反应叫离子型反应。有自由基(游离基)参 加的反应叫游离基反应。 ③由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。由亲电试剂

的进攻而发生的反应叫亲电反应。 ④键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。当成键原子的电负性不同时,核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端,使之带部分负电荷,而电负性较小的原子一端则带部分正电荷,键的正电荷重心与负电荷重心不重合,这样的共价键称为极性共价键。如HC1分子中的H-C1键就是极性共价键。 键的极化度是指在外界电场的影响下,共价键的电子云重新 分布。无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化,使极性分子的极性增强,非极性分子变为极性分子。 ⑤键长(Bond length):指分了中两成键原了核间的平衡距离。 键角(Bond angle):指分了中同一原了形成的两个化学键Z间的夹角。键角是反映分子空间结构的重要因素。 ⑥键能(Bond energy):在25°C和101. 325kPa 压力下,以共价键结合的A. B两个原子在气态时使用键断裂,分解为A和B 两个原子(气态)所消耗的能量叫做键能。 键离解能(Dissociation energy): 一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。 4.指出下列化合物屮所含官能团的名称,并说明它们是哪类 化合物? 答案: 5.用6+ , S-,表示下列每个键的极性方向。

有机物不饱和度的求算!

设为主页 加入收藏夹 教师中心学生中心化学研究会最新文章高中化学论坛当前位置:首页>>高中化学>>学生中心>>高考专题>>高考专题复习 2010年高考化学(全国卷Ⅰ)30题的解析 ——兼谈有机物不饱和度的求算 山西省榆社中学张维青 2010年高考化学(全国卷Ⅰ)第30题是一道有机框图推断题,考查的是有机物的结构与性质的综合知 识.涉及到的知识点有:通过计算和推理确定分子式和结构简式、命名;碳碳三键的加成、双键的加成、 卤代烃的水解、二元醇与二元酸的酯化、方程式的书写以及同分异构体的判断与书写等。重点考察了学 生各类有机物的相互转化关系和推理思维能力. 特别引人注意的是该题第(6)问同分异构体的书写。由于涉及到脂环烃的开环加成反应.考题一出现, 便引来人们的广泛议论与质疑,普遍认为超纲. 真是这样吗?我认为不是。解答此题可以不用脂环烃的开环加成反应,学生只要有不饱和度的知识即 可!

尽管高中化学教科书未出现不饱和度概念,但是多处提到不饱和烃、不饱和性等.如选修5<<有机化学基础>>(人教版)37页有“苯分子的组成为C6H6,从其分子组成上看具有很大的不饱和性”的叙述.在具体的解题过程中,题目往往要求据化学式或官能团的性质来推断有机物的结构, 不饱和度就是联系化学式与物质结构特点的线索之一. 什么是不饱和度呢? 不饱和度是有机物不饱和程度的量化标志,又称缺氢指数,通常用希腊字母Ω表示.不饱和度的理解有助于我们对有机物结构的进一步认识.。 一、计算不饱和度的常用方法 1.烃 由于烷烃为链状饱和烃,其不饱和度记为0; 而对任一烃类C X H Y,对比烷烃通式 C X H2X+2每少2个氢原子,记不饱和度为1, 由此可以推出:.每有一个双键会少2个氢原子,不饱和度增加1,如烯、亚胺(C=N-)、羰基化合物等;每有一个三键会少4个氢原子,如炔烃、腈(-C≡N )类,不饱和度增加2;每成一个环会少2个氢原子,不饱和度增加1,例如环己烯Ω=2..则C X H Y的不饱和度计算方法为: Ω=[(2X+2)-Y]/2=双键数+三键数×2+环数 (苯可看成三个双键和一个环的结构形式) 2.烃的衍生物 ①含氧衍生物.如醇、酚、醚、醛、羧酸、酯等。因为氧为二价原子,而羰基与碳碳双键等效,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。 如CH2=CH2、CH3CHO、CH3COOH的都可以看作C2H4计算,Ω=1。 ②含卤衍生物.如卤代烃.由于卤素原子一般看作取代基,可视卤原子为氢原子计算。如:C 2H3Cl可看作C2H4计算,Ω=1. ③含有N、P等三价原子的有机物.每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。如CH3 CN,可以看作C2H2. Ω=2,含有一个碳氮三键. ④立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构),其成环的不饱和度比面数少数1,例如立方烷(C8H8,结构见下图)面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5. (立方烷结构图:每个顶点为一个碳原子并连接一个氢原子) 二.2010年高考化学(全国卷Ⅰ)30题的解析 题目:有机化合物A~H的转换关系如下所示:

不饱和度计算

结构简式可以直接读出烃的不饱和度:多一个碳碳双键,不饱和度就增加1,多一个碳碳三键,不饱和度就增加2,多一个碳环,不饱和度也增加1,如此观察结构简式就可以看出烃的不饱和度。 然而只给分子式的时候,就只能通过计算来推断了,烃的不饱和度的计算公式是: Ω= {[2N(C) + 2] - N(H)}/2 其中N(C)、N(H)分别代表从该烃的分子式中读出的碳原子数和氢原子数,它是基于双键和三键的引入对烃分子中氢原子数的减少推导出来的,它的涵义可用文字表示: 某种烃的不饱和度=(一分子与该烃的碳原子数相同的相应饱和链烃的氢原子数- 一分子该烃实际所含氢原子数)÷2; 据此解题: 题干上说,某烃分子中含有一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键,那么可以知道它的不饱和度为4+2+2=8,再看选项,首先计算它们的不饱和度,这是很容易的: A(C9H12):(9×2+2-12)/2=4 (与题干计算出的不饱和度不符) B(C17H20):(17×2+2-20)/2=8(与题干计算出的不饱和度相符) C(C20H30):(20×2+2-30)/2=6(与题干计算出的不饱和度不符) D(C12H20):(12×2+2-20)/2=3(与题干计算出的不饱和度不符) 所以只有B符合题意 若反过来,就更好办了,例如:若某烃的不饱和度为3,则该烃的结构可能有以下几种情况: (1)含有三个双键; (2)含有一个双键,一个三键; (3)含有一个环,两个双键; (4)含有一个环,一个三键; (5)含有两个环,一个双键; (6)含有三个环.

前面的人所举例题有些复杂,在高中对这方面的要求不算高,不需要那么复杂的题 回答人的补充 2010-02-04 23:01 这个不饱和度计算还可以引申到烃的含氧衍生物的不饱和度计算,经分析,氧原子的引入对原先烃的不饱和度没有任何影响,根据结构简式观察,只要找出双键、三键和环的数目,就可以确定这种烃的含氧衍生物的不饱和度,与原先的烃完全 一致。环己烯(C6H10),Ω=1+1=2,C610O3:Ω=1+1=2 (计算公式完全相同) 回答人的补充 2010-02-05 00:09 前面的人说得很对,在做给出一个很复杂有机物的结构简式让你写分子式的题目时,先查碳原子数再查不饱和度,然后用计算的方法得出氢原子数,就可以避免因直接查氢而造成的疏漏,但要注意若分子中除了碳、氢、氧还含有氮(不是硝基),则应在原有的氢基础上加上氮原子数目,才是真正的氢原子数。高中,不饱和度在这类题目中实用价值最高。 评价答案 好:10 不好:0 原创:0 非原创:5 匿名回答采纳率:40.8% 2010-02-04 22:40 满意答案 好评率:100% 有道关于不饱和度的题,推测分子式

不饱和度计算

简述 不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds)是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示,在有机化学中用来帮助画化学结构。不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键,但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目,而是环和双键以及两倍叁键(即叁键算2个不饱和度)的数目总和。最终结构需要借助于核磁共振(NMR),质谱和红外光谱(IR)以及其他的信息来确认。 编辑本段不饱和度的计算方法 从有机物分子结构计算不饱和度的方法 根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+叁键数×2+环数 如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 补充理解说明: 单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。 一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。 一个叁键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。 一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。 一个苯环贡献4个不饱和度。 一个碳氧双键贡献1个不饱和度。 一个-NO2贡献1个不饱和度。 例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2。

从分子式计算不饱和度的方法 第一种方法为通用公式: Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2) 其中,Vi 代表某元素的化合价,Ni代表该种元素原子的数目,∑代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。 第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式: Ω=C+1-(H-N)/2 其中,C代表碳原子的数目,H代表氢和卤素原子的总数,N代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。 第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式: Ω =(2C+2-H)/2 其中C和H 分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。 补充理解说明: (1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与CH2“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。 如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1。 (2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω。 如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。 (3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。 如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene) (4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 如CH4(甲烷)

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