有机化学基础知识点归纳

有机常用基础知识归纳

１、常温下为气体得有机物:

①烃:分子中碳原子数n≤4(特例： ),一般:n≤16为液态,ｎ＞16为固态。

②烃得衍生物：甲醛、一氯甲烷。

2、烃得同系物中,随分子中碳原子数得增加,熔、沸点逐渐_ _＿___,密度增大。同分异构体中,支链越

多,熔、沸点________＿＿__。

３、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH３、AsH3而带有臭味)

稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—-－甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—-－－-乙醇、低级酯

甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯

4、密度比水大得液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

5、密度比水小得液体有机物有:烃、苯及苯得同系物、大多数酯、一氯烷烃。

6、能发生水解反应得物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

7、不溶于水得有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。

苯酚、苯甲酸仅微溶于水。

可溶于水得物质：分子中碳原子数小于、等于３得低级醇、醛、酮、羧酸等

8、能与Na反应放出氢气得物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基得

化合物。

9、显酸性得有机物有:含有酚羟基与羧基得化合物。

10、能与ＮａOH溶液发生反应得有机物：

(１)酚; （2)羧酸; (３)卤代烃（NａＯH水溶液：水解;NaOH醇溶液:消去）

（４)酯：(水解，不加热反应慢,加热反应快); （５)蛋白质（水解）

11、遇石蕊试液显红色或与Nａ2C03、NaＨC03溶液反应产生CO2:羧酸类。

１2、与Na2CO３溶液反应但无CO２气体放出:酚;

１3、常温下能溶解Cu(ＯH）2:羧酸;

14、既能与酸又能与碱反应得有机物:具有酸、碱双官能团得有机物(氨基酸、蛋白质等)

１5、羧酸酸性强弱:

16、能发生银镜反应或与新制得Ｃｕ(OH）2悬浊液共热产生红色沉淀得物质有：醛、甲酸、

甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基得物质。

17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有:

(１)含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物

(2)含有羟基得化合物如醇与酚类物质

(3)含有醛基得化合物

(４）具有还原性得无机物(如SO2、FeSO4、KＩ、HＣl、H2O2等)

18、能使溴水褪色得物质有:

(1)含有碳碳双键与碳碳三键得烃与烃得衍生物(加成)

(2)苯酚等酚类物质（取代)

(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质（如NａOH、Ｎa2CO3）(氧化还原——歧化反应)

(5)较强得无机还原剂(如ＳO２、ＫＩ、FｅSO4等）(氧化)

(6)萃取溴水中得溴使水层褪色得：①密度比水大得:卤代烃(CCｌ４、溴苯、溴乙烷等)、

CＳ2②密度比水小得:苯及其同系物、直馏汽油、液态饱与烃、液态酯(有机层呈橙红色)

1９、浓硫酸、加热条件下发生得反应有：

磺化、醇得脱水反应、酯化反应、苯及苯得同系物得硝化、纤维素得水解

２０、能使蛋白质变性得物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

2１、有明显颜色变化得有机反应:

①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; ②KMnO4酸性溶液得褪色;

③溴水得褪色; ④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应）

22、连续两次氧化，一般推测就是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸(然后可以在浓硫酸条件下发生酯化

反应)。但也有时候,根据题意就是醇直接被氧化成酸(两步合成一步)。

23、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类:醛类２２、推断出碳氢比,讨论确定有机物。

碳氢个数比为

①1:1：C2Ｈ2、Ｃ６H6、C８H８(苯乙烯或立方烷)、C６H5OH;

②1:2:ＨCHO、CH3ＣOＯH、ＨCＯＯCＨ3、Ｃ6H1２O6（葡萄糖或果糖)、C n H2n（单烯烃）;

③1:4:CH4、CH3OH、ＣＯ(ＮH2)2(尿素)

２4、由烃得相对分子质量确定其分子式:

25、含ｎ个C原子得醇或醚与含(ｎ-1）个C原子得同类型羧酸或酯具有相同得相对分子质量。

二、官能团得引入

１、引入卤原子（—X）得方法:(进而可以引入—ＯH→进而再引入碳碳双键)

①烃与X2得取代(无水条件下)、苯酚与溴水；

②醇在酸性条件下与HX取代;

③不饱与烃与X2或HX加成(可以控制引入１个还就是2个）

2、有机物上引入羟基(—ＯＨ）得方法:

①加成:烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成;

②水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解;

③发酵法。

3、引入双键得方法:

（1)碳碳双键或三键（C═C或Ｃ≡C):某些醇(浓硫酸、1７0℃)或卤代烃（NａOH、醇)得消去。

(2）碳氧双键(即─ＣＨＯ或酮）：①醇得氧化（—CH2ＯＨ被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮)；

②C≡C与H2O加成。

４、引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。

5、引入─COOＲ:①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

6、引入高分子：①含C═Ｃ得单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸）酯化缩聚、二元

羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

三、单体得聚合与高分子得解聚

1、单体得聚合:

(1）加聚:①乙烯类或１,３─丁二烯类得 (单聚与混聚)；②开环聚合;

（２)缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂;②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯;

③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质;

2、高分子得解聚:

①加聚产物→“翻转法”②缩聚产物→“水解法”

四、燃烧规律

１、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧，若燃烧前后气体得体积不变,则该烃得氢原子数为4；若为混合烃,则氢原子得平均数为4,可分两种情况:①按一定比例,则一种烃得氢原子数小于4,另一种烃得氢原子数大于４;②任意比例，则两种烃得氢原子数都等于4。

2、烃或烃得含氧衍生物

CｘＨy或C x H yＯz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等

等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同

等物质得量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同

注释:“等效分子式”就是指等物质得量得两种有机物耗氧量相同，如:

ＣｘHｙ与C xＨy（CＯ2)m（H2O）n或CｘH y(ＣO2）a（H2O)b

推论：

①最简式相同得两种有机物,总质量一定，完全燃烧,耗氧量一定，生成得CO2量一定,生成得水得量也一

定;

②含碳量相同得两种有机物,总质量一定,则生成得CO2得量也一定；

③含氢量相同得两种有机物,总质量一定,则生成得水得量也一定;

④两种分子式等效得有机物，总物质得量一定,完全燃烧，耗氧量一定;

⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质得量一定,生成得CO2得量也一定;

⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质得量一定,生成得水得量也一定。

五、有机物之间得衍生关系

六、重要得有机反应类型与涉及得主要有机物类别

七、官能团得定量关系

1、与X2反应:(取代）R～Ｘ2;(加成)C=C～X２；C≡C~2X2

2、与Ｈ2加成反应：C=C~H2;C≡C~２H2;C6H6～3H2;(醛或酮)Ｃ＝O~H２

３、与HX反应：(醇取代)-OH～HX；(加成)Ｃ=C~HX;Ｃ≡C～２ＨX

4、银镜反应:－CＨＯ~2Aｇ;HCHO~4Aｇ

5、与新制Cu(OH)２反应：-CＨＯ~2Ｃｕ（OＨ)２;-ＣＯＯH～Cｕ（ＯＨ) 2

6、与Ｎa反应(产生Ｈ2):(醇、酚、羧酸)-OＨ(或－ＣOOH）～H２

7、与ＮaOH反应：一个酚羟基(－OH)～NaOＨ; 一个羧基（-CＯOＨ）~NaＯH；一个醇酯（-ＣＯOR)

X

～NaOH；一个酚酯（-COOC6H５)~2NａOH；R─X～ＮaOH; ～2ＮａＯH。

八、反应条件

1、反应条件比较

同一化合物,反应条件(温度、溶剂、催化剂)不同,反应类型与产物不同。例如:

(3)一些有机物(如苯)与溴反应得条件(Fe或光)不同,产物不同。

2、高中有机化学反应条件得归纳整理：

(1)高温：烷烃得裂化、裂解

(2）光照:烷烃与苯得同系物支链得取代

(3)浓硫酸、加热:醇得消去与取代、酯得生成、芳香烃得磺化

(4）稀硫酸、加热：糖类水解、酯得水解、蛋白质得水解

（５)混酸、加热:芳香烃得硝化、醇得酯化

(6）Ni作催化剂、加热:不饱与物质得加成

（7)酸性高锰酸钾：不饱与物质得氧化、苯环侧链得烃基氧化

（8)Fe作催化剂:芳香烃得苯环上得卤代

（9)NａOH得水溶液：卤代烃得水解、酯得水解

(10)NaOH得醇溶液:卤代烃得消去

(１１）Cｕ或Ag作催化剂、加热：醇得氧化

(12)新制得银氨溶液、氢氧化铜加热:含醛基物质得氧化

（1３)与金属钠作用:含羟基得物质(醇、酚、羧酸等)

(14)与NaHＣ03作用:含羧基得物质

(15)需水浴加热得反应有:

①银镜反应; ②乙酸乙酯得水解; ③苯得硝化;

④糖得水解; ⑤酚醛树脂得制取; ⑥固体溶解度得测定

凡就是在不高于１00℃得条件下反应，均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会

大起大落,有利于反应得进行。

（1６)需用温度计得实验有:

①实验室制乙烯(170℃）; ②蒸馏; ③固体溶解度得测定;

④乙酸乙酯得水解(70~８0℃); ⑤中与热得测定⑥制硝基苯(50~60℃)

〔说明〕:①凡需要准确控制温度者均需用温度计。②注意温度计水银球得位置。

(17）使用回流装置:①苯得溴代②硝基苯得制取③酚醛树脂得制取

九、解答有机推断题

关键要抓好突破口,主要突破口有:

1、衍变关系突破,如醇→醛→羧酸;醇→烯烃→高聚物;烯烃→卤代烃→醇(或乙二醇等);醇←醛→羧酸,

熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰与有条理。

２、特殊条件突破,如“浓硫酸,△”,往往就是发生酯化反应或消去反应;“Cｌ２、Br2”,这往往就是发生加成或取代反应得标志；而ＫMnO4就是氧化反应得条件;H2为还原反应或加成反应得标志。

３、碳架结构突破,在有机物衍变关系中一般就是官能团发生变化而碳架不变。所以根据某些反应得产物推知官能团得位置。如：(1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在至少有２个氢原子得碳原子上;

由醇氧化得酮,-OH连接在只有一个氢原子得碳原子上。(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“－X”

得相邻得碳原子上必须有氢原子。（3)由取代产物得种类可确定碳链结构。同时根据某些性质与有关数据推知官能团个数。如

-ＣHO~2Ag～Ｃｕ2O; 2-OＨ~Ｈ2 ;

4、特征性质突破,如使溴得四氯化碳溶液褪色,则该物质一定含有不饱与键;与碳酸氢钠溶液反应放出C

Ｏ2，则该物质一定含有羧基;能发生银镜反应得有机物含有“－CHO”;能与钠发生置换反应得有机物含有“-OＨ”或“-COＯH”；能与碳酸钠溶液反应放出气体得有机物含有“－COOH”;能水解产生醇与羧酸得有机物含有酯基等。

5、物质类别突破,如“高分子化合物”,它不就是缩聚产物就就是加聚产物,同时还可由高分子化合物得

分子式,找出单体。

总之,要善于突破，抓好突破口,就能化难为易，思路畅通。

十、有机合成中常见得几种保护情况

1、酚羟基得保护

酚甲醚对碱稳定,对酸不稳定。

2、醛、酮羰基羰基得保护

缩醛(酮)或环状缩醛(酮）对碱、Grgnａrd试剂、金属氢化物等稳定,但对酸不稳定。

3、羧基得保护

４、氨基得保护

十一、常见错误提醒

１、写有机化学方程式要用“→”,不用“=”,有机物一般写结构简式,注意写条件。

2、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子（一般就是水、HCl),写聚合反应不要

忘记写“ｎ”。

3、注意1，3－丁二烯得性质：1，2-加成、1,４-加成、加聚(如橡胶得合成）。

4、注意烷烃与X2取代时,烷烃上一个氢原子被Ｘ取代，消耗１molＸ2,同时有1moｌHX

生成。

5、推断题审题时，一定要把题中得每一个信息都读完,题给得信息一定要考虑。推断出得有机物一定就

是很熟悉很常见得物质,若有多种选择，要选择最常见得。

6、注意答题得要求,就是要求书写分子式、结构式还就是结构简式。

７、注意环状化合物得生成与书写(不清楚时给予编号)。

8、再找一下做过得有机推断题中,当时自己推不出来就是因为哪一点没有想到,赶紧记在

这里,以便考前再提醒自己。