最新有机化学反应机理试题

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有机反应机理

1 一、游离基反应机理

2 1. 完成下列反应式:

3

(1)H 3C

H

+

CCl 2

4

(2)H 3C

H

+

HBr

ROOR

5

(3)

+NBS ROOR

CCl

4

6 (4)+NBS

ROOR

CCl 4

H 3C

7

(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2

Br

Br

NH 2Br

低温

8 2.含有六个碳原子的烷烃A ,发生游离基氯化反应时,只生成两种一元氯化产9 物,请推出A 的结构式,并说明理由。 10 3. 以苯为起始原料合成下列化合物:

11

Cl

Br

12 4. 烷烃的游离基卤化反应中,通常是卤素在光照或加热的情况下,首先引13 发卤素游离基。四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基,试写出烷烃14 (RH )在此情况下的反应机理。

15 5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂,当在叔丁基过氧化物存在16 下,将2-甲基丙烷和四氯化碳混合,加热至130~140O C ,得到2-甲基-2-氯丙烷

17

和三氯甲烷,试为上述试验事实提出合理的反应机理。

18

6. 分别写出HBr和HCl与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤(从19

Br·和Cl·开始)。根据有关键能数据,计算上述两个反应各步的△H值。解释20

为什么HBr有过氧化物效应,而HCl却没有。

21

二、亲电反应机理

22

1.比较并解释烯烃与HCl,HBr,HI加成时反应活性的相对大小。

23

2.解释下列反应:

24

H

C H3C C

CH3

Br2H CH3

Br

H CH3+

Br

H CH3

H CH3

Br

25

3 写出异丁烯二聚反应的机理,为什么常用H

2SO

4

或HF作催化剂,而不用HCl,

26

HBr,HI?

27

4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化,得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧28

基-2-溴乙烷,用反应机理解释。

29

5.解释:CH2CH2CHCH2CCH3

CH3

24

H3C CH3

H

CH2CH2

85%

30

6.解释下列反应机理:31

CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4

CH 2

CH 3

87%

32

+

CH 2CH 313%

33 7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物:

34

(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 35 (3)(4)CH 3OCH CH 2

CF 3CH CHCl

36 (5)(CH 3CH 2)3CCH CH 2

37 8.完成下列反应式:

38

(1)

CH 2CH 3

B 2H 6

CH 3COOD

39

(2)

B 2H 6

H 2O 2,OH -

40

(3)

4(浓)110 C

°

41

(4)

+H 2SO 4(浓)60 C

°

42

(5)

4(浓)HNO 3+

43

(6)

Fe

44 (7)AlCl 3

(CH 3CO)2O

45

(8)HF +

46

(9)

AlCl 3

2+O

47

(10)

ZnCl 2HOAc

+ICl

48

(11)HNO 3H 2SO 4

H 3C

N C C O

O

49 (12)

+

+

N

H

CH 3

N +3-

50 (13)

CH 3CH 2CCl

AlCl 3

S

H 3C O

51

(14)

+H N

C 6H 5N +N

52

(15)(CH 3)2C COCH 3C 2H 5ONa

25

53 (16)C 6H 5C O

CH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5

NaOH

54

55 三、亲核反应机理

56 1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。

57

(3)(2)CH 3COCH 2CH 2CHO

C 6H 5COCH 2CH 2COCH 3

CHO

CH 2CHO (4)

(1)COCH 3

COOCH 3

58

(5)O

3H 3C

H 3C

59 2写出下列重排反应的主要产物。

60

(1)Ph

C Ph C CH 3CH 3

H +

61

(2)C Ph C

OH

Ph H +

H 3CO OCH 3

62 3.写出下列反应的主要产物。

63

(1)

COOH

Br

2322

64 (2)

CH 2COOH

23

Ph

(3)CHCl 3

2

65

(3)2NH 2NH 2

EtO C

O

(CH 2)4C O

OEt +

66 (4)CHO

Ph

NH 2OH/H 2O

?

67 4. 说明为什么下列三种羰基化合物都可以生成能分离出的稳定水合物?

68

(2)

(1)(3)Cl 3CCHO O

O

CF 3CCF 3

O

69 5.按离去能力减小的顺序,排列下列负离子(作为亲核反应中的离去基团时)。 70 (1)H 2O p-CH 3C 6H 4SO 3- PhO - MeO - 71 (2)H - Cl - Br - MeCOO - HO -

72 6.指出下列各试剂在乙醇中与CH 3Br 反应哪个是更强的亲核试剂。 73 (1)H 3N 和H 4N + (2)PhOH 和PhO -

74 (3)Me 3P 和Me 3N (4)n-C 4H 9O -和t-C 4H 9O -

75

(6)(C 2H 5)3N 和

(5) MeOH 和MeSH

N

76 7.写出下列E2消除反应的产物。

77

(1)CH 3CH 2Br +t

78

(2)CH 3CH 2CHCOOH +79 8.完成下列反应方程式(如果有两个或两个以上的产物时,指明哪个是主要80 产物)。

81

(1)

+NaOH

MeOH

CH 3

Br

82

(2)

NaNH 2/NH 3

CH(CH 3)2

CH Br

CH 2Br

83

(3)+EtOH

H C

H 325

C Cl

35EtONa

84 9.简要说明下列反应的立体化学过程。

85

NaN 3

C Ph

Cl 丙酮

C -N Ph N +

N

LiAlH 4/Et 2O H 3O +C

H 2N

Ph

86 10.写出下列亲核取代反应产物的构型式,并用R ,S 法标出其构型。

87

(1)(2)

CH 3

Ph

I C 2H 5

CH 3C Br

+NH 3

MeOH

88 11.二级卤代烷和NaOH 的S N 2反应得到构型翻转的醇:

89

R

C X +OH

-

HO C

R

90 二级卤代烷和醋酸反应后,使生成的酯水解,同样可以得到构型翻转的醇:

91

R

C X +CH 3COO -

HOOC C R NaOH H 2O HO C

R

92

请判断这两种方法中哪些方法的产率高,为什么?

93 12.苄基溴和水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,反应速率与[H 2O]无关;同样94 条件下,对甲基苄基溴的反应速率是前者的53倍。苄基溴和乙氧基离子在无水95 乙醇中反应生成苄基乙基醚,反应速率取决于[RBr]和[C 2H 5O -];同样条件下,96 对甲基苄基溴的反应速率是前者的1.5倍。试从溶剂极性、试剂的亲核性及取97 代基的电子效应等方面解释这个结果。

98 13.按活性由强到弱的顺序排列下列两组化合物(与制定试剂反应时)。 99 (1)氯苯、间氯硝基苯、2,4-二硝基氯苯、2,4,6-三硝基氯苯(试剂:100 NaOH )

101

化学有机化学机理题Word版

有机化学试卷 班级姓名分数 一、机理题 ( 共44题 288分 ) 1. 8 分 (2701) 2701 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 邻苯二甲酰亚胺用Br2-NaOH处理获得邻氨基苯甲酸。 2. 8 分 (2702) 2702 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体。 2,4-二硝基氟苯(A)及2,4-二硝基溴苯(B)分别用C2H5NH2处理,都获得N-乙基-2,4-二硝基苯胺,但A比B速率快。 3. 8 分 (2703) 2703 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 异丙苯过氧化氢用酸处理,获得苯酚和丙酮(石油化工生产)。 4. 8 分 (2704) 2704 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 用14C标记的2-甲基-6-烯丙基苯酚的烯丙醚(A)加热发生Claisen重排反应,生成的2-甲基-4,6-二烯丙基苯酚中有一半以上含14C的烯丙基在对位。

5. 6 分 (2705) 2705 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 邻位和对位的羟基苯甲酸容易失羧,而间位异构体无此特征。 6. 6 分 (2706) 2706 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 旋光的苯基二级丁基酮在碱性溶液中发生外消旋化;这个酮失去旋光性的速率正好和它在碱性条件下溴化的速率相等。 7. 6 分 (2707) 2707 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 旋光的扁桃酸乙酯[C6H5CH(OH)CO2C2H5]在碱性条件下易外消旋化。 8. 6 分 (2708) 2708 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 旋光的扁桃酸[C6H5CH(OH)CO2H]在碱中的外消旋化比其酯慢得多。 9. 6 分 (2709) 2709 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 苯基二级丁基酮进行酸催化的外消旋化与其碘代反应的速率常数相等。 *. 6 分 (2710) 2710 为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 醇醛缩合(aldol)反应亦可酸催化,如乙醛在酸催化下可生成-羟基丁醛。

高考化学化学反应原理综合题含答案

高考化学化学反应原理综合题含答案 一、化学反应原理 NH ClO为白色晶体,分解时产生大量气体,是复合火箭推进剂的重要成1.高氯酸铵() 44 分。 ()1高氯酸铵中氯元素的化合价为_____________。 ()2高氯酸铵在高温条件下分解会产生H() O g和三种单质气体,请写出该分解反应的化 2 学方程式____________________________。 ()3某研究小组在实验室设计如下装置检验高氯酸铵分解的产物。该小组连接好装置后,依次检查装置的气密性、装入试剂、通干燥的惰性气体排尽装置内的空气、将导管末端移入盛满水的试管E、通入气体产物。(已知:焦性没食子酸溶液用于吸收氧气) ①装置A、B、C、D中盛放的药品可以依次为__________(选填序号:Ⅰ、Ⅱ或Ⅲ)。 .碱石灰、湿润的淀粉KI试纸、氢氧化钠溶液、Cu Ⅰ .无水硫酸铜、湿润的红色布条、氢氧化钠溶液、Cu Ⅱ .无水硫酸铜、湿润的淀粉KI试纸、饱和食盐水、Cu Ⅲ ②装置E收集到的气体可能是_____________(填化学式)。 ()4经查阅资料,该小组利用反应NaClO4(aq)+NH4Cl(aq)90℃=NH4ClO4(aq)+NaCl(aq)在实验室NH ClO,该反应中各物质的溶解度随温度的变化曲线如图。 制取44 ①从混合溶液中获得较多粗NH ClO4晶体的实验操作依次为________、_________和过 4 滤、洗涤、干燥。 ②研究小组分析认为,若用氨气和浓盐酸代替NH Cl,则上述反应不需要外界供热就能 4 进行,其原因是_______________________________。 ()5研究小组通过甲醛法测定所得产品NH4ClO4的质量分数。[已知:NH4ClO4的相对

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

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有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象 是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为

全国高考化学化学反应原理的综合高考真题分类汇总

全国高考化学化学反应原理的综合高考真题分类汇总 一、化学反应原理 1.研究+6价铬盐不同条件下微粒存在形式及氧化性,某小组同学进行如下实验: 已知:Cr2O72-(橙色)+H2O2CrO42-(黄色)+2H+△H=+13.8kJ/mol,+6价铬盐在一定条件下可被还原为Cr3+,Cr3+在水溶液中为绿色。 (1)试管c和b对比,推测试管c的现象是_____________________。 (2)试管a和b对比,a中溶液橙色加深。甲认为温度也会影响平衡的移动,橙色加深不一定是c(H+)增大影响的结果;乙认为橙色加深一定是c(H+)增大对平衡的影响。你认为是否需要再设计实验证明?__________(“是”或“否”),理由是 ____________________________________________________。 (3)对比试管a、b、c的实验现象,可知pH增大 2- 27 2- 4 c(Cr O) c(CrO) _____(选填“增大”, “减小”,“不变”); (4)分析如图试管c继续滴加KI溶液、过量稀H2SO4的实验现象,说明+6价铬盐氧化性强弱为Cr2O72-__________CrO42-(填“大于”,“小于”,“不确定”);写出此过程中氧化还原反应的离子方程式_________。 (5)小组同学用电解法处理含Cr2O72-废水,探究不同因素对含Cr2O72-废水处理的影响,结果如表所示(Cr2O72-的起始浓度,体积、电压、电解时间均相同)。 实验ⅰⅱⅲⅳ 是否加入 Fe2(SO4)3 否否加入5g否 是否加入H2SO4否加入1mL加入1mL加入1mL 电极材料阴、阳极均为石 墨 阴、阳极均为石 墨 阴、阳极均为石 墨 阴极为石墨, 阳极为铁 Cr2O72-的去除率/%0.92212.720.857.3 ①实验ⅱ中Cr2O72-放电的电极反应式是________________。 ②实验ⅲ中Fe3+去除Cr2O72-的机理如图所示,结合此机理,解释实验iv中Cr2O72-去除率提高较多的原因_______________。

大学有机化学人名反应机理汇总

3.Baeyer----Villiger 反应拜耳-维立格氧化重排反应 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 4.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变。 7.Cannizzaro 反应 凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时,不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用,一分子被氧化成酸的盐,另一分子被还原成醇: 脂肪醛中,只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类,才会发生此反应,其他醛类与强碱液,作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。 醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子,然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 9.Claisen 酯缩合反应

含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用,失去一分子醇得到β-酮酸酯。如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。 乙酸乙酯的α-氢酸性很弱(pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱(乙醇的 pK a~15.9),因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。 10.Claisen 重排 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。

有机化学试题和答案

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级:学号:: 阅卷教师:成绩: 一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. + CO 2CH 3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C 2H 5ONa O CH 3O + CH 2=CH C CH 3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H 2 HBr Mg CH 3COC1

Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是( ) A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系

2018年高考化学真题与模拟类编:专题14-化学反应原理综合(含答案)

1.【2018新课标1卷】采用N2O5为硝化剂是一种新型的绿色硝化技术,在含能材料、医药等工业中得到广泛应用。回答下列问题 (1)1840年Devil用干燥的氯气通过干燥的硝酸银,得到N2O5。该反应的氧化产物是一种气体,其分子式为___________。 (2)F.Daniels等曾利用测压法在刚性反应器中研究了25℃时N2O5(g)分解反应: 其中NO2二聚为N2O4的反应可以迅速达到平衡。体系的总压强p随时间t的变化如下表所示(t=∞时,N2O5(g)完全分解): t/min0408016026013001700∞ p/kPa35.840.342.5. 45.949.261.262.363.1 ①已知:2N2O5(g)=2N2O4(g)+O2(g) ΔH1=?4.4kJ·mol?1 2NO2(g)=N2O4(g) ΔH2=?55.3kJ·mol?1 则反应N2O5(g)=2NO2(g)+ 1 2 O2(g)的ΔH=_______ kJ·mol?1。 ②研究表明,N2O5(g)分解的反应速率() 25 31 210?min N O p kPa υ-- =??。t=62min时,测得体系中2 O p p O2=2.9kPa,则此时的 25 N O p=________kPa,v=_______kPa·min?1。 ③若提高反应温度至35℃,则N2O5(g)完全分解后体系压强p∞(35℃)____63.1kPa(填“大于”“等 于”或“小于”),原因是________。 ④25℃时N2O4(g)2NO2(g)反应的平衡常数K p=_______kPa(K p为以分压表示的平衡常数,计算 结果保留1位小数)。 (3)对于反应2N2O5(g)→4NO2(g)+O2(g),R.A.Ogg提出如下反应历程: 第一步N2O5NO2+NO3快速平衡 第二步NO2+NO3→NO+NO2+O2慢反应 2018年高考试题

大学有机化学反应方程式总结较全完整版

大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。

【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

大学有机化学复习重点总结归纳

欢迎阅读 有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3)纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1.反应类型 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

2019年有机化学期末考试题附答案

2019年有机化学期末考试题附答案 1. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? B (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 2.CH 3CH=CHCH 2CH=CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为: A (A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH=CHCF 3 (B) CH 3CH=CHCH 2CHBrCHBrCF 3 (C) CH 3CHBrCH=CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH=CHCHBrCH 2CF 3 3. 下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快? C 4.(R)-2-氯丁烷 与(S)-2-氯丁烷的哪种性质不同? D (A) 熔点 (B) 沸点 (C) 折射率 (D) 比旋光度 5.下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是: A (A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III 6.1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有: D (A) 2种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 3种 7.判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子: A 8.下列化合物中, 与(R)-2-甲基丁酸不相同的化合物是: D (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 3 CH 32(D) (C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Br I Cl I Br I I HO 2C CO 2H I I

高考化学化学反应原理综合题及答案

高考化学化学反应原理综合题及答案 一、化学反应原理 1.某同学设计如下三个实验方案以探究某反应是放热反应还是吸热反应: 方案一:如图1,在小烧杯里放一些除去氧化铝保护膜的铝片,然后向烧杯里加入10 mL 2 mol·L-1稀硫酸,再插入一支温度计,温度计的温度由20 ℃逐渐升至75 ℃,随后,温度逐渐下降至30 ℃,最终停留在20 ℃。 方案二:如图2,在烧杯底部用熔融的蜡烛粘一块小木片,在烧杯里加入10 mL 2 mol·L-1硫酸溶液,再向其中加 入氢氧化钠溶液,片刻后提起烧杯,发现小木片脱落下来。 方案三:如图3,甲试管中发生某化学反应,实验前U形管红墨水液面相平,在化学反应过程中,通过U形管两侧红 墨水液面高低判断某反应是吸热反应还是放热反应。 序号甲试管里发生反应的物质U形管里红墨水液面 ①氧化钙与水左低右高 ②氢氧化钡晶体与氯化铵晶体(充 分搅拌) ? ③铝片与烧碱溶液左低右高 ④铜与浓硝酸左低右高 根据上述实验回答相关问题: (1)铝片与稀硫酸的反应是________(填“吸热”或“放热”)反应,写出该反应的离子方程式:___________。 (2)方案一中,温度升至最大值后又下降的原因是___________。 (3)方案二中,小木片脱落的原因是________,由此得出的结论是__________________。(4)方案三中,如果甲试管里发生的反应是放热反应,则U形管里红墨水液面:左边

________(填“高于”“低于”或“等于”)右边。 (5)由方案三的现象得出结论:①③④组物质发生的反应都是________(填“吸热”或“放热”)反应,如果放置较长时间,可观察到U形管里的现象是______________。 (6)方案三实验②的U形管中的现象为________,说明反应物的总能量________(填“大于”“小于”或“等于”)生成物的总能量 【答案】放热 2Al+6H+===2Al3++3H2↑反应完全后,热量向空气中传递,烧杯里物质的温度降低蜡烛熔化氢氧化钠与硫酸的反应放热低于放热红墨水液面左右相平红墨水液面左高右低小于 【解析】 【分析】 【详解】 (1)金属与酸的反应是放热反应,因此铝片与稀硫酸的反应是放热反应,该反应的离子方程式为2Al+6H+===2Al3++3H2↑,故答案为放热;2Al+6H+===2Al3++3H2↑; (2)方案一中,温度升至最大值后又下降的原因可能是反应完全后,热量向空气中传递,烧杯里物质的温度降低,故答案为反应完全后,热量向空气中传递,烧杯里物质的温度降低; (3)方案二中,反应放出的热量,使得蜡烛熔化,小木片脱落,故答案为蜡烛熔化;氢氧化钠与硫酸的反应放热; (4)方案三中,如果甲试管里发生的反应是放热反应,装置中气体的压强增大,U形管里红墨水液面:左边低于右边,故答案为低于; (5)由方案三的现象得出结论:①③④组物质发生的反应都是放热反应,如果放置较长时间,热量散失,装置中气体的压强与外界压强相等, U形管中红墨水液面左右相平,故答案为放热;红墨水液面左右相平; (6)方案三实验②属于吸热反应,U形管中红墨水液面左高右低,故答案为红墨水液面左高右低;小于。 2.水合肼(N2H4·H2O)是一种强还原性的碱性液体,常用作火箭燃料。利用尿素法生产水合肼的原理为CO(NH2)2+2NaOH+NaClO=N2H4·H2O+Na2CO3+NaCl。

有机化学反应机理(整理版).doc

1. Arndt-Eister反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮( 1),( 1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),( 2)发生重排得烯酮(3),( 3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 2. Baeyer----Villiger 反应 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O- 基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O 键异裂。因此,这是一个重排反应

具有光学活性的3--- 苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化, 可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40 ℃之间,产率高。 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺: 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如: 例 还原 芳香化合物用碱金属(钠、钾或锂)在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液中还原,苯环可被还原成非共轭的1, 4- 环己二烯化合物。

有机化学中用来研究反应机理的方法

有机反应机制的研究方法 有机化学中用来解释反应机理的传统方法主要集中在Kinetics 和Dynamics两方面,即理解势能面、深入研究分子运动和碰撞、测定活化参数、测定速率常数、确定某个反应机理中一系列化学步骤的顺序、确定反应限速步骤和决速步骤。 研究机理的关键目的是反应机理知识可以对如何在原子或分子水平上操纵物质给出最快速的洞察,而不是依靠运气来获得偶然性的变化从而获得想要的结果。由于动力学在辨别机理方面起着关键作用,所以动力学是整个有机反应机理研究领域中最重要的分支之一。 传统的反应机理研究方法除了动力学分析之外,还有同位素效应、结构-功能分析等。这些都是研究有机反应机理的标准实验工具,然后实验化学家可以根据其想象力和化学创造性,设计出一些完全不同于之前出现过的研究方法。因此,本文总结了一些最为常见的方法。首先分析最简单的实验,例如产物和中间体的鉴定。但也会分析一些更为微妙、精细的实验,如交叉和同位素置乱(cross-over and isotope scrambling)实验。 1.改变反应物结构以转变或捕获预想的中间体 有时可以通过合成一种类似于所研究的反应物的新反应物来破译中间体的性质,但是这需要所预测的中间体能以一种可预想的方式进行反应。没有标准的方式来处理这一类实验,所以实验者必须根据具体实验情况来设计实验。下面以酶反应作为此方法的应用实例。 Lin[1]等人设计了一种转变中间体的方法。扁桃酸消旋化酶可使扁

桃酸根离子的对映体(2-羟基苯甲酸)互换。位于羧酸跟α位的碳负离子被认为是中间体。为了测试此中间体是否存在,作者合成设计了扁桃酸跟离子的类似物i,并用酶对其进行了外消旋化。其过程是首先形成碳负离子,然后经过溴化物的1,6-消除,最后经过互变异构化,分离得到产物ii。此结果支持了在扁桃酸根离子路径中碳负离子中间体iii的存在。 2.捕获实验和竞争实验 鉴定中间体的一种常见方法是通过加入额外的试剂来捕获中间体。目前存在着几种自由基不伙计,许多好的亲核试剂是半衰期很短的亲电试剂(如碳正离子)的可行的捕获剂。必须以自己的化学知识来设计捕获中间体(如碳正离子、卡宾等)的捕获剂。但是活泼中间体的半衰期很短,所以捕获剂必须是具有很高的活性,并能与活泼中间体的标准反应路径进行竞争。同样,因为捕获反应是典型的双分子反应,所以要求捕获剂具有高的浓度。另外,还可以将捕获剂与反应物共价结合,以便更容易地捕获活泼中间体。 与捕获反应所不同的另一种反应是竞争反应。在一般的动力学实

有机化学反应机理+范例+原理

1.A rndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。 反应实例

2.Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排: 不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为: 醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子,得到羧酸。 反应实例

酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。这类氧化剂的特点是反应速率快,反应温度一般在10~40℃之间,产率高。 3.Beckmann 重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:

反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如: 反应实例

有机化学反应机理试题

一、游离基反应机理 1.完成下列反应式: 2.含有六个碳原子的烷烃A,发生游离基氯化反应时,只生成两种一元氯化产物,请推出A 的结构式,并说明理由。 3.以苯为起始原料合成下列化合物: 4.烷烃的游离基卤化反应中,通常是卤素在光照或加热的情况下,首先引发卤素游离基。四乙基铅被加热到150O C时引发氯产生氯游离基,试写出烷烃(RH)在此情况下的反应机理。 5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂,当在叔丁基过氧化物存在下,将2-甲基丙烷和四氯化碳混合,加热至130~140O C,得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷,试为上述试验事实提出合理的反应机理。 6.分别写出HBr和HCl与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤(从Br·和Cl·开始)。根据有关键能数据,计算上述两个反应各步的△H值。解释为什么HBr有过氧化物效应,而 HCl却没有。 二、亲电反应机理 1.比较并解释烯烃与HCl,HBr,HI加成时反应活性的相对大小。 2.解释下列反应: 3写出异丁烯二聚反应的机理,为什么常用H2SO4或HF作催化剂,而不用HCl,HBr,HI?4.苯乙烯在甲醇溶液中溴化,得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷,用反应机理解释。 6.解释下列反应机理: 7.写出HI也下列化合物反应的主要产物: 8.完成下列反应式:

三、亲核反应机理 1.写出下列化合物和等量HCN反应的化学反应方程式。 2写出下列重排反应的主要产物。 3.写出下列反应的主要产物。 4.说明为什么下列三种羰基化合物都可以生成能分离出的稳定水合物? 5.按离去能力减小的顺序,排列下列负离子(作为亲核反应中的离去基团时)。(1)H2O p-CH3C6H4SO3- PhO- MeO- (2)H- Cl- Br- MeCOO- HO- 6.指出下列各试剂在乙醇中与CH3Br反应哪个是更强的亲核试剂。 (1)H3N和H4N+ (2)PhOH和PhO- (3)Me3P和Me3N (4)n-C4H9O-和t-C4H9O- 7.写出下列E2消除反应的产物。 8.完成下列反应方程式(如果有两个或两个以上的产物时,指明哪个是主要产物)。 9.简要说明下列反应的立体化学过程。 10.写出下列亲核取代反应产物的构型式,并用R,S法标出其构型。

高考化学反应原理解题技巧

高考化学反应原理解题技巧 襄阳三中樊春潮陈玉华 近几年的高考中化学反应原理综合题,大部分搜索化学反应中的能量变化、化学反应速率与化学平衡、电化学、物结构与离子平衡理论板块与原始化合物之间的综合题。因此,在平时训练中,应注重计算能力(重点训练平衡常数以及转化率的计算)、语言表述能力(利用平衡移动原理解决实际问题)的训练,提高解读图像的能力,掌握解题技巧。解答此类综合题的基本思路是:仔细审题→弄懂原理→掌握要点→抓住特例→规范答题。 一、综合能力的应用技巧 化学反应原理综合题要求考生具备一定的综合分析能力,二综合分析能力水平的高低就体现在考生能否把总会让分解成若干个较简单的单一模块的问题,并找出它们之间的联系,即考生要把答题化为小题,把综合性问题分解为一个个相对独立的小问题,降低难度,各个击破。 二、盖斯定律的应用技巧 盖斯定律主要是利用题中信息求某一特定热化学方程 GAGGAGAGGAFFFFAFAF

式的反应热。计算时先要确定热化学方程式的组合关系,在确定△H间的计算关系,技巧如下: 1、确定已知方程式的加减:注意观察已知热化学方程式与待定的热化学方程式,如果待定热化学方程式中的物质在已知热化学方程式中找到且只在该方程式中出现,那么在“=”或“≒”号的同一侧用加法,不同侧用减法。 2、调整化学计量数:如果要消掉的物质的化学计量数不同,则要调整热化学方程式中化学计量数,使需要消掉的物质的化学计量数相等(其他物质的化学计量数也要作同倍数的变化),从而快速确定特定热化学方程式的反应热所需要的倍数。 GAGGAGAGGAFFFFAFAF

3、注意检查核对:得到计算反应热的关系式后,一定 要核对一下所求的反应热是不是与要求的特定热化学方程式的化学计量数相对应。 三、平衡计算的应用技巧 1、平衡常数的应用:反应的化学方程式确定后,该反应的平衡常数只与温度有关。温度不变,该反应的平衡常数就不变。利用平衡常数可以处理多次投料的结果比较问题。 2、常用的计算思路:涉及赔偿的计算常利用“三段式”法,要注意几个关系的应用,反应物的c(平)=c(初)-c (转),生成物的c(平)=c(初)+c(转),反应物的c(初)×a(转化率)=反应物c(转),不同物质的c(转)之比等于它们的化学计量数之比。 四、四大平衡常数的应用技巧 1、化学平衡常数(K):判断可逆反应是否达到平衡状态时,既可根据“相同时间内某物质的增加量是否等于减少量”来判断,也可根据相同温度下浓度商(Qc)与平衡常数(K)的大小关系来判断:Qc=K,已达平衡;Qc>K,平衡逆 向移动;Qc

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序

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