11 羧酸及其衍生物(新)
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RCOOH + R'COOH
羧酸及其衍生物
21
芳烃侧链氧化
要求: 必须有-H
R(H) KMnO4 , CH R'(H) H+ or OH-
Βιβλιοθήκη Baidu
COOH
有机化学
羧酸及其衍生物
22
(二) 伯醇或醛的氧化 氧化剂:KMnO4、K2Cr2O7
RCH2OH KMnO4/H+ RCOOH
CHO 1) . Ag(NH3)2+
羧酸及其衍生物
10
二、羧酸的分类
有机化学
羧酸及其衍生物
11
三、命名
1、普通命名法
HCOOH 蚁酸
CH3COOH 醋酸
CH3CH2CH2COOH 酪酸
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
软脂酸
硬脂酸
HOOCCH2CH2COOH 琥珀 酸
有机化学
柠檬酸 羧酸及其衍生物
苹果酸
12
2-甲基丙二酸
有机化学
羧酸及其衍生物
19
HOOC COOH
乙二酸(草酸)
COOH
O CH2CH3
O
HOCCH2CHCH2CH2CHCH2COH
CH3
3–甲基–6–乙基辛二酸
CH3
对甲基苯甲酸
CH2COOH CH2COOH
1,2–苯二乙酸 COOH
COOH
1
5
2
43
1–环戊烯甲酸
H 反–1,2–环戊烷二甲酸 H
(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸
有机化学
羧酸及其衍生物
普通命名
蚁酸 醋酸 初油酸 酪酸 硬脂酸
普通命名 草酸 缩苹果酸 琥珀酸 马来酸 富马酸
18
练 习:
COOH
HOOC(CH 2)4COOH
2,4-己二烯-1-酸
CH2COOH
2-环丙烷基乙酸
1,6-己二酸
COOH CH3
COOH
3、羧酸的命名
①俗名:根据天然来源[蚁酸(甲酸)、醋酸(乙酸)等]
②系统命名法:
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)酸前冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则
习惯名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
COOH
HO
COOH
COOH NO2
3-苯基丙烯酸 4-苯基戊酸
2-硝基-5-羟基 苯甲酸
有机化学
羧酸及其衍生物
16
⑤多元芳香族羧酸的命名
用“羧酸”或“甲酸”作字尾,其它作为取
代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
(对苯二甲酸,1,4-苯二甲酸)(环己烷甲酸)
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
合成上的应用
有机化学
羧酸及其衍生物
6
§11-1 羧酸的结构、分类和命名
➢分子中含有羧基(-COOH)的化合物称为羧酸。 ➢可用R-COOH或Ar-COOH表示
有机化学
羧酸及其衍生物
7
10.1.2 羧基的结构
酰基 O 羧基 R C OH
• 羧基中的碳原子是SP2杂化,三个键在一个平面上。 • 碳原子的一个未杂化的P轨道与氧原子的P轨道形成
有机化学
羧酸及其衍生物
13
2、系统命名法
(一) 脂肪酸——与脂肪醛的命名相同
(1)选择主链 ,(2)编号 ,(3)命名,
COOH
2-甲基丁酸
CH3CHCH2CH3 -甲基丁酸
(二) 不饱和酸
选择同时含有羧基和不饱和键的最长碳链为主链,称
为“X烯酸”或“X炔酸”,标明不饱和键的位置。
如: Cl
COOH 5-氯-3-戊烯酸
有机化学
COOH 羧酸及其衍生物
20
§10-2 羧酸的制备
一、 氧化法
(一) 烃的氧化
高级脂肪烃在MnO2的催化下,用空气氧化可制备高级脂肪酸。
RCH2CH2R' O2 , MnO2 RCOOH + R'COOH
烯烃、炔烃氧化
RCH CHR'
RC CR'
有机化学
KMnO4/H+
1. O3 2. H2O
4
本章重点
1. 羧酸的结构与命名 2. 羧酸的化学性质 3. 羧酸的来源及制备 4. 取代酸的结构及化学性质 5. 羧酸衍生物的结构及化学性质
5
Company Logo
学习重点: (1)羧酸的沸点、熔点等性质的规律性及原因 (2)羧酸的化学性质
学习难点: (1)诱导效应对取代酸酸性大小的影响 (2)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机
键。
有机化学
羧酸及其衍生物
8
π 键
R
p 、π 共轭
O C
O.. H
孤对 电子
9
RC
O OH
p 、π共轭体系
Company Logo
键长平均化--羧基中pπ共轭体系的存在,使得羧基不 是羰基和羟基的简单加合,而是两者相互影响的统一体。
两个碳氧 键不等长 ,部分离 域。
两个碳
氧键等
长,完
全离域。
有机化学
有机化学
羧酸及其衍生物
17
一元酸
HCOOH
CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)16COOH
系统命名
甲酸 乙酸 丙酸 丁酸 十八酸
二元酸
系统命名
HOOCCOOH
乙二酸
HOOCCH2COOH
丙二酸
HOOC(CH2)2COOH
丁二酸
(Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸
24
三、格氏试剂与CO2作用
R MgX + O C O 1) . 干醚 2) . H3O+
RCOOH
格氏试剂与CO2进行亲核加成,然后水解,得到 比原试剂多一个碳原子的羧酸
有机化学
羧酸及其衍生物
25
例 合成:
CH2=CH2
CH3CH2COOC2H5
CH2=CH2 + HBr
Mg
CH3CH2Br 干醚 CH3CH2MgBr
有机化学
羧酸及其衍生物
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(三)二元羧酸
选含两个羧基的最长碳链为主链,称“X二 酸”,如:
HOOC
COOH
CH3
HOOC
COOH
CH3CH2
丁二酸,俗名:琥珀酸 2-甲基-3-乙基丁二酸
有机化学
羧酸及其衍生物
15
(四)芳香酸
1、 羧基在芳烃侧链上,以脂肪酸为母体。
2、 羧基连在芳环上,以芳甲酸为母体。
Organic Chemistry
第十章 羧酸及其衍生物
分子中含有—COOH官能团的化合物 称为羧酸
羧基中的羟基被其它原子或基团取代 后所生成的化合物称为羧酸衍生物
环境化学与工程学院
有机化学
羧酸及其衍生物
1
有机化学
羧酸及其衍生物
2
有机化学
羧酸及其衍生物
3
聚酯纤维-涤纶,仿真丝雪纺
有机化学
羧酸及其衍生物
R
2) . H3O+
R
有机化学
羧酸及其衍生物
COOH
23
(三) 甲基酮的氧化 碘仿反应
O
1) . I2/NaOH RCOOH +
R C CH3 2) . H3O+
CHI 3
主要用于制备其它方法难于制备的羧酸。
二、腈水解
(Ar)R C N
H3O+ or OH- (Ar)R COOH
有机化学
羧酸及其衍生物