酚类化合物

1. 酚的定义

我们已经知道了醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚1。

2 酚的分类

根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。例如：

（对甲苯酚）（对苯二酚）（连苯三酚）

3自然界里的酚类物质

茶多酚是茶叶中30多种酚类物质的总称.是一

类富含于茶叶中,主要由表儿茶素、表没食子儿茶素

及没食子酚酯类等组成的多羟基化合物。茶多酚分

子中带有多个活性羟基（-OH），可终止人体中自由

基链式反应，清除超氧离子。茶多酚多超氧阴离子

与过氧化氢自由基的清除率达98%以上，其效果优

于维生素E和维生素C。茶多酚还有抑菌，杀菌作

用，能有效降低大肠对胆固醇的吸收，防治动脉粥

样硬化，是爱滋病毒（HUV）逆转录酶的强抑制物，

有增强肌体免疫能力，并且抗肿瘤、抗辐射、抗氧

化，防衰老机理。茶多酚安全无毒，是食品饮料、药品及化妆品的天然添加成分。

水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健

功能。咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空

气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，

这种颜色的变化是由于酚类化合物在氧气的

作用下，水果中的酶将其转化为醌，因此显

棕色。断面的棕色可以作为水果中含有酚类

物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后

可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。

1全日制普通高级中学教科书《化学》第二册人民教育出版社化学室编著P160

葡萄酒中酚类物质主要是花色素和单

宁，葡萄果皮中花色素含量的多少是红酒的

颜色基础，单宁含量的多少是颜色稳定的条

件也决定了口感。

4 几种重要的酚

苯酚

俗称石炭酸，苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物，是最简单的酚。

苯酚为无色透明针状或片状晶体，熔点43℃，有特殊气味。苯酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒。

苯酚是非常重要的有机化工原料，大量用于制造酚醛树脂（电木），环氧树脂、聚碳酸酯，己内酰胺和己二酸，香料、燃料，药物的中间体，还可以直接用作杀菌剂，消毒剂等。

对苯二酚

又称氢醌，无色或浅灰色针状晶体，熔点170℃，易升华，溶于热水和乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，有毒。可渗入皮肤内引起中毒，蒸汽对眼睛的损害较大。对苯二酚是重要的有机化工原料，可用于合成医药、染料、橡胶防老剂、单体阻聚剂、石油抗凝剂、油脂抗氧剂和氮肥工业的催化脱硫剂等，它还是一个强的还原剂，用作照相显影剂，还用作化学分析实际、试剂。

甲苯酚

俗称甲酚，它有邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三种异构体，都存在于煤焦

油中，起混合物又叫煤酚。由于它们的沸点相近，不一分离，一般使用其混合物。甲酚有苯酚的气味，杀菌效力比苯酚强，毒性也较大。目前，医药上使用的消毒剂“煤酚皂”俗称“来苏儿”溶液，是含有47％-58％甲酚的肥皂水溶液。甲酚是重要的化工原料，可用于合成医药、染料、炸药、电木、增塑剂及农药等，也用作木材的防腐剂。

萘酚

萘酚有两种异构体：α-萘酚和β-萘酚。α-萘酚为无色晶体，熔点为96℃，288℃升华，有类似苯酚的气味，在光照下变成深棕色，用于乙醇、乙醚氯仿和碱水溶液，微溶于水，可用水蒸气蒸馏。β-萘酚为无色晶体，熔点123-124℃，沸点295℃。萘酚是制取医药、染料、香料、合成橡胶抗氧剂等的原料，也可用作驱虫剂和杀菌剂。萘酚与局部皮肤接触可引起脱皮，甚至是产生永久性色素沉 着2。

2池秀梅主编.有机化学[M].北京石油工业出版社:P123-124

β—萘酚 甲萘酚

对甲苯酚