有机化学基础第一章知识归纳

有机化学基础第一章知识归纳
有机化学基础第一章知识归纳

《有机化学基础》知识梳理

第一章认识有机化合物

第一节有机化合物的分类

一、分类方法

1、按碳的骨架分类

分为链状化合物(包括烷烃、烯烃、炔烃)和环状化合物(脂环化合物如环烷烃、环烯烃和环炔烃和芳香化合物如苯及其同系物、稠环化合物和苯的衍生物)。见P4 相关概念:

有机化合物:指含碳元素的化合物,简称有机物。(CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物等为无机物)

烃:仅含碳和氢两种元素的有机物。

脂环化合物:分子中没有苯环的环状化合物。

芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。

脂肪烃:通常指链状烃,如烷烃、烯烃、炔烃等。

芳香烃:分子中含有(一个或多个)苯环的烃。

苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代的产物(特点:一个苯环,侧链为一个或多个烷基)。

烷基:烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团。如甲基为-CH3;乙基为-C2H5。

2、按官能团分类

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

二、常见物质的官能团:(写法见教材P4-5)

烷烃和芳香烃无官能团。

烯烃:碳碳双键

炔烃:碳碳三键

卤代烃:卤素原子

醇和酚:羟基

醚:醚键

醛:醛基

酮:羰基

羧酸:羧基

酯:酯基

练习:做教材第六页课后习题。

第二节有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1个碳原子形成4个共价键。(注:在结构式中的体现是每个碳原子都连出四条短线)另外:在有机物中,氮原子形成3个共价键(结构式中连三条短线);O和S形成二个共价键(结构式中连二条短线);H形成一个共价键(结构式中连一条短线)。例子见10页乙醇和二甲醚的结构式。

二、有机化合物的同分异构现象

1、定义

同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。

同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

记住:丙基有二种结构,丁基有四种结构;戊基有八种结构。(分别写出来。它们分别由相应的烷烃失去一个氢原子而来,那种烷烃有几种氢原子,就会形成几种烷基)

2、同分异构体的类型

碳链异构:由于碳链骨架不同产生的同分异构现象。烷烃的同分异构体均为碳链异构,如正丁烷与异丁烷。

位置异构:由官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象。如10页1-丁烯与2-丁烯。

官能团异构:分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体。如10页乙醇与二甲醚。

三、有机化合物分子结构的表示方法(以乙烯为例)

主要掌握五种式子:化学式、结构式、结构简式、电子式、实验式(最简式)

化学式:即分子式,C2H4

结构式:用一个短线表示一个共用电子对的式子。

结构简式:在结构式的基础上省略碳氢键的式子。CH2=CH2

说明:结构简式中的碳碳单键也可以省略,碳碳双键和碳碳三键都不可省略(因为它们是官能团不可省略)。而且结构简式中相同的且相邻的基团可以合并。如丁烷的结构简式可以写成以下几种:CH3-CH2-CH2-CH3(只省略了碳氢键);CH3CH2CH2CH3(省略了碳氢键和碳碳键);CH3(CH2)2CH3(既省略了碳氢键和碳碳键,又把相邻且相同的-CH2-基团合并了)。

电子式:每个点代表一个电子。

实验式(最简式):CH2

除以上五种式子外:还要认识球棍模型(P7)、比例模型(P7)、及键线式(P25-5)

四、烷烃同分异构体的书写(以C6H14为例)

减碳法(碳链缩短法):每次减少一个碳原子,将减下来的碳原子作为支链连在主链上从而形成不同的结构。

1、写出最长碳链:C-C-C-C-C-C(这是第一种己烷的碳链结构)

2、写出减少一个碳原子的主链:C-C-C-C-C 把剩下的一个碳原子以甲基(-CH3)作为支链连在第二个和第三碳原子上,又写出两种碳链结构。

(注:不能连在第四个碳原子上,因为从右面数它属于第二个碳原子,连在它上面

与连在左面第二个碳原子上是一样的)

3、写出再减少一个碳原子的主链,C-C-C-C 把剩下的两个碳原子分别作为一个乙基和两个甲基,连在不同碳原子上。(由于主链只有4个碳,因此不能连乙基,一旦连乙基的话主链不是最长的了,变成含乙基的碳链是最长了)。可以连成两种结构:(1)两个甲基都连在第二个碳原子(红色)上,C-C-C-C ;(2)中间两个碳原子上各连一个甲基,C-C-C-C 。又写出两种碳链结构。

以下依此类推,直到写不出新的结构为止。

因此已烷的同分异构体共有五种。

说明:甲基只能从第二个碳原子上开始连(主链至少要有三个碳);乙基只能从第三个碳原子上开始连(主链至少要有五个碳)。

练习:写出庚烷(C7H16)的同分异构体,共9种。

补充:有机物同分异构体数目的判断

一、一元取代物

1、等效氢法:有几种等效氢原子,就有几种一元取代物。

等效氢原子:有机物中位置相同的氢原子。

等效氢的判断:

(1)同一个碳原子上的氢原子等效;

(2)同一个碳原子所连甲基上的氢原子等效;如新戊烷(P13)只有一种等效氢原子。

(3处于对称位置的氢原子等效。

如:2-甲基丁烷(P14)有四种等效氢。

如CH3CH2CH2CH2CH3中有三种等效氢,碳链两端的二个碳上的六个氢原子等效,都属于1号碳原子,从左数和右数的第二个碳原子上的四个氢原子等效,都属于2号碳原子,中间碳原子上的两个氢原子等效,属于3号碳原子。因此CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物的同分异构体共有三种。

因此如果能正确判断出等效氢的数目,就可以直接推断出其一元取代物同分异构体的数目。

2、基元法

将有机物拆分为烃基和官能团,由烃基的种类即可判断出其同分异构体数目。

如:一氯丁烷,分子式为C4H9Cl,可拆为一个丁基(-C4H9)和一个氯原子(-Cl),因丁基有四种结构,故一氯丁烷有四种同分异构体。同理,丁醇、戊醛、戊酸均可拆成“丁基+官能团”形式,因此都有四种同分异构体。

二、二元取代物

1、定位移动法(定一移一)

如:写出正丁烷的二氯代物

(1)第一次定位:将第一个氯原子连在1号碳原子上保持不动,第二个氯原子先连在1号碳原子上并依次移动,共有1、2、3、4号碳原子四个位置。故经过第一次定位,其二氯代物共有四种结构。

(2)第二次定位:将第一个氯原子连在2号碳原子上,另外一个氯原子可以连在2、3号碳原子上,又有二种结构。(第二个氯原子此时不能连在1、4号碳原子上,因与第一次定位中的情况雷同)

以下依此类推。

正丁烷经过两次定位移动,共写出其同分异构体六种。

规律:有几种等效氢就定几次位。(如正丁烷有两种等效氢,因此只定两次位)

2换元法

适用于某些特定条件的情况(烃分子卤代产物同分异构体判断)。

若某烃共有n个氢原子,若其x氯代物有a种,则(n-x)氯代物也有a种。如:正丁烷(C4H10)二氯代物有6种,则其8氯代物也有6种。可以这样理解:把正丁烷的8氯代物理解为是C4Cl10的二氢代物,用定位移动法既可算出其同分异构体数目同正丁烷的二氯代物数目相同。

第三节有机化合物的命名

一、烷烃的命名

1、习惯命名法

根据分子中含碳原子数目来命名。

(1)分子中碳原子数在1-10的,依次用十个天干代表1-10,即甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸,如C7H16称为庚烷。

(2)分子中碳原子数在10以上的,用汉字数字来表示,如C12H26称为十二烷。

(3)对含有较少同分异构体的烷烃,习惯上用正、异、新来进行区别。

如:CH3(CH2)3CH3称为正戊烷;CH3CH(CH3)CH2CH3称为异戊烷;

CH3C(CH3)2CH3称为新戊烷。

2、系统命名法

适用于结构复杂的有机物的命名,可以为所有的烷烃命名。

总体原则:主链最长支链最多编号最近序号总和最小

选取最长的碳链为主链;当有几个相同长度的碳链可做主链时,应选用具有支链数目最多的作为主链;当有几种编号可能时,应选用离支链最近端开始编号,“同近取简”,即主链两端离支链同样近时,应选用离简单支链近端开始编号,“同近同简取小”,即主链两端离支链一样近,且支链相同时,可从两端分别编号,取序号总和最小的做主链。

具体步骤:

(1)选最长碳链为主链。根据主链中碳原子数目称作“某烷”。如主链含8个碳原子,则称作“辛烷”。

(2)选主链中离支链最近一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的碳原子编号定位,以确定支链在主链上的位置。

(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一个短线隔开。

(4)如果主链上有相同的支链,可以将相同的支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个或多个表示支链位置的阿拉伯数字间用逗号隔开。

如果主链有有几种不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。

说明:

(1)主链的编号定位不一定是按习惯上从左向右取直链编号定位的,也可能是从右向左进行,也可能是从看起来是支链的一端开始编号定位的。编号遵循“离支链近、同近取简、同近同简取小”的原则开始编号。

(2)阿拉伯数字表示支链的位置。阿拉伯数字之间用逗号隔开。

(3)大写的汉字数字表示支链个数。写在支链名称前面,支链个数为一时省略“一”。如可写成二甲基、三乙基等。

(4)汉字与数字之间一定用一个短线隔开。

练习:用系统命名法为下列烷烃命名。

1、CH3CH(CH3)CH2CH3

2、CH3C(CH3)2CH3

3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3

4、CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH3

5、CH3CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3

6、CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3

7、CH3C(CH3)2CH2C(CH3)2CH3

8、CH3C(CH3)2CH(CH2CH3)C(CH3)2CH3

9、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3

10、CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3

答案:1、2-甲基丁烷;2、2,2-二甲基丙烷;3、2,3-二甲基已烷;4、2-甲基-4-乙基庚烷;

5、2,5-二甲基-3-乙基庚烷;

6、2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷;

7、2,2,4,4-四甲基戊烷;

8、2,2,4,4-四甲基-3-乙基戊烷;9、3-甲基-6-乙基辛烷;10、2,5-二甲基-3-乙基已烷。

注:9题涉及了“同近取简”原则;10题涉及了“同近同简取小”原则,因此10题的命名如为“2,5-二甲基-4-乙基已烷”是错误的,序号总和变大了。

二、烯烃和炔烃的命名

略。看书能看懂,前提是学会烷烃的系统命名法。

三、苯的同系物的命名

略。只记住书上出现的一些简单的即可。

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

一、分离、提纯

1、蒸馏

适用于分离互溶的液体混合物。被分离物质与杂质沸点相差大于30摄氏度。

2、重结晶

提纯固体混合物。如氯化钠与硝酸钾;

3、萃取

二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

分为定性分析和定量分析。定性分析只要确定其元素组成即可;定量分析是在确定元素组成的基础上,通过实验和计算,进一步确定其实验式(最简式)。

2、相对分子质量的测定——质谱法

质谱图中,只看最右面那条线对应的数值,该值即为此有机物的相对分子质量。如P21图1-15中,表明该有机物的相对分子质量为46。

3、分子结构的鉴定

(1)红外光谱

从红外光谱图中可以得到分子中化学键和官能团的信息。如P22图1-17,得知该有机物含有碳氢键、碳氧键和羟基官能团。

(2)氢谱

从氢谱图中,(1)峰的数目代表等效氢的种类,即有几组峰就有几种氢原子;(2)峰面积之比为氢原子个数之比。如P23图1-19,可知有三组峰,代表该有机物分子含有三种氢原子,且峰面积之比为2:1:3(从峰的高度对应纵坐标的刻度得出是4:2:6),则该图符合乙醇(结构简式为CH3CH2OH)的分子结构。图1-20,可知只有一组峰,代表该有机物分子只含有一种氢原子,符合二甲醚(结构简式为CH3OCH3)的分子结构。

研究有机化合物的整体思路是:先将有机物进行分离提纯,得纯净物,然后进行定性、定量分析,得实验式(如20页例题),再由质谱图得相对分子质量(值为46,说明可能是乙醇和二甲醚),再由22页红外光谱图得出含有羟基,则可断定为乙醇,排除二甲醚。或通过氢谱图,根据氢原子种类和数目比,同样可以确定是哪种化合物。

高考化学必备—有机化学知识点总结

高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物: A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团

苏教版高中化学选修五《有机化学基础》知识点整理.doc

高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水:低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶, 冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发 出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析, 皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2) 大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1) 气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类: 一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃) 氯乙烯(CH2=CHCl,沸点为-13.9℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃) 氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃) 四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃) (2) 液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,

有机化学基础知识整理

有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。 ②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。 ①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。 规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法: ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。 ③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分) ①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。 ②聚合:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。 ⒏乙炔:HC≡CH ,键角为180°,规律:叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:

有机化学的基础知识点归纳总结

有机化学的基础知识点归纳总结 1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶 于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不 饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧 酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃: C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分 子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘 油酯等。 10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐 (CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦 芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素) ((C6H10O5)n)、 蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。 112、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元 胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。 13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸 (—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制 Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、 光 光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加 成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。 15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

化学:人教版高中有机化学知识点总结

化学:高中有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚:

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n≤4(特例:),一般:n≤16为液态,n>16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _____,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味) 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

基础有机化学知识整理

基础有机化学知识整理 (1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发: ??? →?? X X hv 2/2 链转移: ?+?→? +?R HX RH X ?+?→?+?X RX X R 2 链终止: RX R X ?→? ?+? 2X X X ?→??+? R R R R -?→??+? 反应控制:H H H ?>?>?123 (2) 热裂解——自由基反应 ?'+??→?'-? R R R R 2222CH CH R CH CH R =+??→??---断裂:β 2. 硝化、磺化(自由基)——与卤代类似。 3. 小环开环 (1) 2H 引发的开环:自由基机理,区域选择性小。 CH 3 H 2 C 3CH 3 + CH 3 C H 3H 3 (2) 2X 、HI 引发的开环:离子机理,倾向于生成稳定的碳正离子。 I - C H 3CH 3 I C H 3H 3I 优势产物 (仲碳正离子比伯碳正离子稳定) 在断键时,一般断极性最大的键(如取代最多的C 原子和取代最少的C 原子之间的键)。 二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应:要区别对待。H Cl 原子的吸电子诱导效应使双键整体电子云密 度降低,表现在反应性降低;给电子共轭效应使双键π电子云向C -β迁移,C -β相对 C -α带部分负电荷。判断基团共轭效应的性质: (1) 吸电子基团中直接相连的原子电负性较小且与电负性较大的原子相连,电子云密度 低;直接相连的原子多没有孤对电子。如:2NO -,CN -,COOH -,CHO -, COR -等。 (2) 给电子基团中直接相连的原子电负性较大且与电负性较小的原子相连,电子云密度 大;直接相连的原子均有孤对电子。如:2NH -,NHCOR -,OH -,OR -, OCOR -等。 (3) 苯环的共轭效应:相当于一个电子“仓库”,与电子云密度小的原子相连时给电子,与电子 云密度大的原子相连时吸电子(如苯酚显酸性)。在共轭体系中,判断双键的极性时仅考虑共轭效应。

有机化学基础方程式总结(重点)

有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃: 1.烷烃【C n H2n+2(n≥1)】化学性质:不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。(1)取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl (光照条件)(2)氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + (n+1)H2O (点燃) (3)分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n (n≥2),二烯烃C n H2n-2(n≥4)】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2(n≥2)】物理性质:无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质:能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 (1)乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法:排水集气法 (2)使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟(4)加成反应氢气:HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水:HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素:HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 –四溴乙烷)(5)加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质(1)气味:具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 (2)沸点①卤原子种类及个数相同时,卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高;②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低;③同一烃基的不同卤代烃的沸点,随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 (3)溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂,有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂,如四氯化碳等。 2.化学性质(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr (氢氧化钠的水溶液,加热)(2)消去反应(邻碳有氢)CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O (氢氧化钠的醇溶液,加热) 补充:发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体,往往有特殊气味,能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体,难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O +3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ (1)消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O(浓硫酸.170℃,乙醇:浓硫酸=1:3)浓硫酸作用:催化剂,脱水剂(2)脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O (浓硫酸,140℃) (3)取代反应←氢氧化钠的水溶液(逆反应)C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O (加热) (4)氧化反应乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →(氧化)CH3CHO(乙醛)→(氧化)CH3COOH(乙酸) 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程:CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式:2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O (条件:Cu,加热) 必须有—CH2OH才能被氧化,若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应:加氢去氧;氧化反应:加氧去氢】 1.氧化反应(1)银镜反应注意:a.试管必须洁净 b.水浴加热,使其受热均匀 c.实验完毕后,用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) (2)与新制氢氧化铜反应(用于检验醛基) CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O (加热) (3)与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH (催化剂,加热) 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH (催化剂,加热)

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)

有机化学基础知识点归纳

一、有机化学基础知识归纳 1常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n W 4 (特例:__________ ), 一般:n< 16为液态,n > 16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ ,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点__________________ 。 3、气味。无味一甲烷、乙炔(常因混有PH、AsH3而带有臭味) 稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯 甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65C时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。 13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OHb:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: di ? 17、能发生银镜反应或与新制的C U(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的, 下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C )≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都 能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有 、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 (但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

高二化学选修5归纳与整理 有机化学基础

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

高中化学有机知识点总结

t i n g e 高中化学有机知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (4)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO 2、FeSO 4、KI 、HCl 、H 2O 2、HI 、H 2S 、H 2SO 3等)不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有: 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6.能使溴水褪色的物质有: 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成) 含醛基物质(氧化) 【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质(取代) 碱性物质(如NaOH 、Na 2CO 3)(氧化还原――歧化反应) 较强的无机还原剂(如SO 2、KI 、FeSO 4 、H 2S 、H 2SO 3等) 【2】只萃取不褪色:液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类(有 机溶剂)7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 :卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸(H 2SO 4)、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 醇(还原)(氧化)羧酸。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

高中有机化学必备知识点

有机部分 1.【有机物官能团性质】 ①能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH. ②能发生连续氧化的有机物是醇,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸. 2.【有机反应条件】 ①当反应条件为NaOH、醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应. ②当反应条件为NaOH、水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应. ③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或是醇与酸的酯化反应. ④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应. ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸. ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应. ⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代. 3.【有机反应数据】 ①与H2加成时所消耗H2的物质的量:1mol-C=C-加成时需1molH2,1mol-C≡C-全加成时需2molH2,1mol-CHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2. ②1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓. ③2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2. ④2mol-COOH与碳酸钠反应放出1molCO2,1mol-COOH与碳酸氢钠反应放出1molCO2↑. 4.【需水浴加热的反应有】 ①银镜反应②乙酸乙酯的水解③苯的硝化④糖的水解 5.【与Na系列反应的有机物】 ①与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物,如:醇、酚、羧酸等. ②与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应. 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应). ③与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3. 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体. 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体. ④与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体. 6.【银镜反应的有机物】

高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C )≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O (6)定量关系:—CHO ~2Ag(NH)2OH ~2 Ag HCHO ~4Ag(NH)2OH ~4 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH 溶液中,滴加几滴2%的CuSO 4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸........ (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(—CHO ),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O (6)定量关系:—COOH ~? Cu(OH)2~? Cu 2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO ~2Cu(OH)2~Cu 2O HCHO ~4Cu(OH)2~2Cu 2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O

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