50道化学有机合成大题---高中生必做

30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.

（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.

30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重

要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是；

（2）由A生成B 的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；

（3）写出C所有可能的结构简式；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线；

（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。（提示

）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。

② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

ONa+RCH2I OCH2R

④

⑤ RCOCH3 + RˊCHO一定条件RCOCH = CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。

（4）G的结构简式为。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为（写结构简式）。

33、（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

（2）D的结构简式为，①的反应类型为

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

4）由F和G生成H的反应方程式为

1.沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

48.写出反应试剂和反应条件。

反应①反应⑤

49.写出反应类型。

反应③反应⑥

50.写出结构简式。

A B

51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和

防止

52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是、。

10、(17分)

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回谷下列问题：

(1)G的分子式是；G中官能团的名称是（）。

(2)第①步反应的化学方程式是

(3)B的名称(系统命名)是

(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。

(5)第④步反应的化学方程式是

(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式（）

①只含一种官能团；②链状结构且无―O―O―；③核磁共振氢谱只有2种峰。8．（18分）已知2RCH2CHO R－CH2CH=C－CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。

（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

。

（4）第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

（6）第④步的反应条件为；写出E的结构简式：。

⒑（15分）华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到（部分反应条件略）

⑴A 的名称为 ，A B 的反应类型为

⑵D

E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为

⑶G

J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是

⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸，

Q

R(C 8H 7O 2Cl)

S

T ，T 的核磁共振氢谱只有两组峰，

Q 的结构简式为 ，R S 的化学方程式为 ⑸题 10

图中，能缩合成体型

高分子化合物的酚类单体是

28、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题：

已知：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

A.1 mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH 反应

B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应

D.可与溴发生取代反应

⑹已知：L

M 的原理为：①C 6H 5OH ＋C 2H 5OCR C 6H 5OCR ＋C 2H 5OH 和

催化剂

题10图

CH 3C ≡CH

CH 3C ＝CH 2

OH

催化剂 H 2O

C 6H 5OOCCH O

CH 3COCCH 3

O O C 6H 5OH

催化剂

华

法林

A

B

G

J

L

M

K 2Cr 2O 7,H ＋

Δ NaOH

Cl 2

②R 1CCH 3＋C 2H 52 R 1CCH 22＋C 2H 5OH ，M 的结构简式为

催化剂

（2）写出A

B 反应所需的试剂______________。（3）写出B

C 的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F 的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

17．(15分)化合物A(分子式为C 6H 6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A )：

已知：①

②

（R 表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A 的结构简式： 。（2）G 是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称： 和 。 （3）某化合物是E 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：

(任写一种)。

（4）F 和D 互为同分异构体。写出反应E→F 的化学方程式： 。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A 和HCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：

26.（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。

（5）下列说法正确的是。

a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应

32.[化学-有机化学基础](13分)

已知：

为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）

a.苯

b.Br2/CCl4

c.乙酸乙酯

d.KMnO4/H+溶液

（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：

a.分子中含—OCH3CH3

b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

五、有机合成及推断

标准答案(1)C12H16O(1分)

(2)正丙醇(1分)

(2分) (3)CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH△,

CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3分)

(2)正丙醇或1-丙醇均得分，写成

(3)漏写“△”或“↓”扣1分。

(4)。

(5)漏写反应条件或写错均扣2分，中间产物错误，该问不得分。

(6)漏写反应条件扣1分。

解题技能熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或H)

题型特点近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；

二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。

解题策略

(1)有机推断题的解题思路

解有机推断题的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。

突破口一：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质。

突破口二：特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

(2)有机合成题的解题思路

①目标有机物的判断

首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

②目标有机物的拆分

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

③思维方法的运用

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

类型一有机推断类

1．(16分)F的分子式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积之比为__________。

(2)C物质的官能团名称为________。

(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号)。

(4)写出反应④⑤⑥的化学方程式：

④________________________________________________________________________；

⑤________________________________________________________________________；

⑥________________________________________________________________________。

(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，

且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；

③其中一个取代基为—CH2COOCH3。

________________________________________________________________________。

2．(12分)通常情况下，多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动脱水，

生成碳氧双键的结构，如：。下面是9种化合物的转化关系：

(1)化合物①是__________(填结构简式)，

它跟氯气发生反应的条件A是________________。

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨，⑨的结构简式是________________，

名称是__________。

(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应的化

学方程式为________________________________________________________________，反应类型为______________。

类型二 合成路线类

3． (16分)某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：

已知：a.A 由C 、H 、O 三种元素组成，相对分子质量为32

b ．RCOOR ′＋R ″OH ――→H

＋

RCOOR ″＋R ′OH(R 、R ′、R ″代表烃基) 请回答下列问题：

(1)A 的结构简式是________________。 (2)B 中的官能团名称是______________。 (3)D ―→E 的反应类型是____________。

(4)①乙酸与化合物M 反应的化学方程式是___________________________________。 ②G ―→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。 (5)E 的名称是________________。

(6)G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有______种。 ①苯环上只有两个取代基；

②1 mol 该物质与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2。

(7)写出由合成的流程图(注明反应条件)：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

4．(14分)物质A有如图所示的转化关系(部分产物已略去)，已知H能使溴的CCl4溶液褪色。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______________________________________________________。

(2)1 mol E与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量为________mol。

(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式：_____________

______________________、_________________________________。

(4)写出化学方程式：

H→I：________________________________________________________________，反应类型为____________；

C＋H→F：____________________________________________________________。

(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成，请按“A→B→C→…”

的形式写出反应流程，并在“→”上注明反应类型。

________________________________________________________________________。

[类型一]

1．标准答案(1)4(1分)3∶2∶3∶2(1分)

(2)羟基、羧基(2分)(3)②⑤⑥(3分)

评分细则(1)峰面积之比答成其他顺序也得分。

(2)羟基、羧基各占1分，用“化学式”作答不得分。