高中有机化学知识点整理与推断专题

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蓟县上仓中学:南晓山

目录

P1一、有机重要的物理性质

P3二、重要的反应

P6三、各类烃的代表物的结构、特性

P6四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质P8五、有机物的鉴别

P9六、混合物的分离或提纯(除杂)

P10七、有机物的结构

P11八、具有特定碳、氢比的常见有机物

P12九、重要的有机反应及类型

P14十、一些典型有机反应的比较

P15十一、推断专题

P19十二、其它变化

P19十三、化学有机算

一、重要的物理性质

①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来

溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。

②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高

于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出

的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度

减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶

液。

补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】

1.红色:铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕红)、红磷(暗红)、苯酚被空气氧化、Fe2O3、(FeSCN)2+(血红)

2.橙色:溴水及溴的有机溶液(视浓度,黄—橙)

3.黄色:

(1)淡黄色:硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、

(2)黄色:碘化银、黄铁矿(FeS2)、*磷酸银(Ag3PO4)工业盐酸(含Fe3+)、久置的浓硝酸(含NO2)

(3)棕黄:FeCl3溶液、碘水(黄棕→褐色)

4.棕色:固体FeCl3、CuCl2(铜与氯气生成棕色烟)、NO2气(红棕)、溴蒸气(红棕)5.褐色:碘酒、氢氧化铁(红褐色)、刚制得的溴苯(溶有Br2)

6.绿色:氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体(浅绿)、氯气或氯水(黄绿色)、氟气(淡黄绿色)

7.蓝色:胆矾、氢氧化铜沉淀(淡蓝)、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液

8.紫色:高锰酸钾溶液(紫红)、碘(紫黑)、碘的四氯化碳溶液(紫红)、碘蒸气

1.有机物的密度

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯

2.有机物的状态

[常温常压(1个大气压、20℃左右)]

(1)气态:

①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

②衍生物类:

一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃)

氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃)

氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)

四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)

甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)(2)液态:

一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如:

己烷CH3 (CH2)4CH3环己烷

甲醇CH3OH 甲酸HCOOH

溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO

溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2

★特殊:

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态

(3)固态:

一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如:

石蜡C12以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态

★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态

3.有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;

☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);

☆苯酚溶液与Fe3+ (aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;

☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。

4.有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)

☆液态烯烃汽油的气味

☆乙炔无味

☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。

☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。

☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。

☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体

☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体

☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)

☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)

☆苯酚特殊气味

☆乙醛刺激性气味

☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)

☆低级酯芳香气味

☆丙酮令人愉快的气味

二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

(1)有机物

①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色:酚类

注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)

注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物

①通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)

与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质

(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3+ OH-== AlO2-+ 2H2O

(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑+ H2O NaHCO3+ NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

(6)氨基酸,如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

(7)蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5.银镜反应的有机物

(1)发生银镜反应的有机物:

含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件:碱性、水浴加热

若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨

甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4+ 6NH3 + 2H2O

甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖:(过量)

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag

6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。

(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。

(3)反应条件:碱过量、加热煮沸

(4)实验现象:

①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时

无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶

解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

(5)有关反应方程式: 2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO +

2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O (6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)

—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋

白质)。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。

9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。

10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物

通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H

相对分子质量Mr 16 28 26 78

碳碳键长 1.54 1.33 1.20 1.40

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。4.催化氧化为醛或酮

5.生成酯

醚R—O—R′醚键

C2H5O

C2H5

(Mr:74)

C—O键有极性

性质稳定,一般不与酸、碱、

氧化剂反应

酚羟基

—OH (Mr:94)—OH直接与苯环上的

碳相连,受苯环影响能

微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生

成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛醛基

HCHO

(Mr:30)

(Mr:44)

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、

斐林试剂、酸性高锰酸钾等)

氧化为羧酸

羰基

(Mr:58)有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

(Mr:60)受羰基影响,O—H能

电离出H+,受羟

基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中

的碳氧单键,不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

酯酯基

HCOOCH

3

(Mr:60)

(Mr:88)

酯基中的碳氧单键易断

1.发生水解反应生成羧酸和

2.也可发生醇解反应生成新

酯和新醇

硝酸酯RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定易爆炸硝基化

合物R—NO2

硝基—

NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化,但多

硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH(NH2)CO

OH 氨基

—NH2

羧基

—COOH

H2NCH2C

OOH

(Mr:75)

—NH2能以配位键结合

H+;—COOH能部分电

离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质结构复杂

不可用通式表

肽键

氨基

—NH2

羧基

—COOH

酶多肽链间有四级结构

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

(生物催化剂)

5.灼烧分解

糖多数可用下列

通式表示:

C n(H2O)m

羟基—OH

醛基—

CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH(C

HOH)4CH

O

淀粉

(C6H10O5)

n

纤维素

[C6H7O2(

OH)3] n

多羟基醛或多羟基酮或

它们的缩合物

1.氧化反应

(还原性糖)

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳

碳双键

酯基中的碳氧单键易断

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应

(皂化反应)

2.硬化反应

五、有机物的鉴别

鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。

1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:

试剂名称酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu(OH)2

FeCl3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3少量

过量

饱和

被鉴含碳碳双含碳碳苯酚含醛基化含醛基化合苯酚淀粉羧酸羧酸

2.卤代烃中卤素的检验

取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。

3.烯醛中碳碳双键的检验

(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。

(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4.二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。

5.如何检验溶解在苯中的苯酚?

取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。

六、混合物的分离或提纯(除杂)

七、有机物的结构

牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价

(一)同系物的判断规律

1.一差(分子组成差若干个CH2)

2.两同(同通式,同结构)

3.三注意

(1)必为同一类物质;

(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);

(3)同系物间物性不同化性相似。

因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯

命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。(二)、同分异构体的种类

1.碳链异构

2.位置异构

3.官能团异构(类别异构)(详写下表)

4.顺反异构

5.对映异构(不作要求)

常见的类别异构

组成通式可能的类别典型实例

C n H2n烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3

C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与

C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

(三)、同分异构体的书写规律

书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:

1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。

2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三

个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。

(四)、同分异构体数目的判断方法

1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如:

(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;

(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;

(3)戊烷、戊炔有3种;

(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;

(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;

(6)C8H8O2的芳香酯有6种;

(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。

2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。

4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;

(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;

(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。(五)、不饱和度的计算方法

1.烃及其含氧衍生物的不饱和度

2.卤代烃的不饱和度

3.含N有机物的不饱和度

(1)若是氨基—NH2,则

(2)若是硝基—NO2,则

(3)若是铵离子NH4+,则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。

①当n(C)︰n(H)= 1︰1时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、

乙二酸。

②当n(C)︰n(H)= 1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、

酸、酯、葡萄糖。

③当n(C)︰n(H)= 1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如

甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之

间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介

于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为

92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4

⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为C n H2n O x的物质,x=0,1,2,……)。

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

大学有机化学B知识点总结(精编版)

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如: 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”依次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 (4)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原

高中有机化学部分化学方程式整理总汇(大全)

光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 催化剂 △ 浓硫酸 140℃ △ 高中有机化学部分化学方程式整理总汇 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 22OH 10. CH 2 = CH 23—CH 2 Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2-CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2-CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 222. + HO 2 +H 2O 23. + HO 3H+H 2O 24. + 3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 228. CH 3CH 229. CH 3CH 22O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 34. 2O 35. 2O -+H 3O + 23 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34 +2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 42. 2CH 3COOH+2Na CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 44. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 45. CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 46. 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 47.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O 48. CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+ 2OH 49. nOHCH 2CH 22H 2O 50. C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l) 51

有机化学推断题专题大汇编

有机化学推断题专题大汇 编 Modified by JEEP on December 26th, 2020.

2017-2018 有机化学推断题专题 评卷人 得 分 一、推断题 [2017陕西省西安市铁一中学高三模拟]H 是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六 元环。H 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去): ① ①RCH=CH 2+CH 2=CHR'?催化剂 CH 2=CH 2+RCH=CHR' ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。 ③D 和G 是同系物 请回答下列问题: (1)用系统命名法命名(CH 3)2C =CH 2 ___________________。 (2) A→B 反应过程中涉及的反应类型有____________________。 (3)写出D 分子中含有的官能团名称______________________。 (4)写出生成F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 ________________________。 (5)写出E 在铜催化下与O 2反应的化学方程式 ___________________。 (6)同时满足下列条件:①与FeCl 3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基的G 的同分异构体有___________种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为___________ (写结构简式)。 2. [2017·内蒙赤峰二中高三模拟]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE 的合成路线(部分试剂和反应条件省 略): (1)A 的名称是 ;试剂Y 为 。 (2)B→C 的反应类型是 ;B 中官能团的名称是 ;D 中官能团的名称是 。 (3)E→F 的化学方程式是 。

(完整word版)必修二有机化学知识点整理

必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:空间构型:甲烷的二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式: ②现象: ③如何检验燃烧的产物? ④在常温常压下,甲烷的燃烧热为890KJ/mol,写出甲烷的燃烧热的热化学方程式: 2、取代反应:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件:甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式: 其中有机产物有,在常温常压下,其中为气体,其余均为液体;其中为正四面体构型,其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:官能团:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、氧化反应 ①燃烧 a,写出乙烯燃烧的化学方程式: b,现象: ②与酸性KMnO4溶液反应:酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象: 2、加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式,注意反应条件! ①与H2 ②与Br2,将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O

3、加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式,并指出单体、链节、聚合度: 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有: 2、如何除去混在甲烷中的乙烯?能否用酸性KMnO4溶液?为什么? 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式:结构式:结构简式:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种? 2、苯的邻位二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于水的密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式: ②现象: 2、加成反应:(与H2、X2) 写出苯与H2的加成反应方程式: 3、取代反应: ①卤代反应:苯与液溴(纯净的卤素单质)在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式: 有机产物的名称为,常温常压下为色体,密度于水的密度,溶于水。【思考】 a,加入药品的顺序为: b,此反应的催化剂为: c,长导管的作用为: d,反应开始时可观察到哪些现象? e,尾气处理装置如图,为何如此设计?还有哪些尾气处理装置可达到此目的? f,如何检验产物中的无机物? g,如何提纯产物中的有机物? h,什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应?

有机化学知识点全面总结

高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

高中有机化学知识归纳(完整版)

高中有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同, 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子 团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3

高考有机化学推断题专题复习

高考化学有机推断专题复习 一、考纲要求:(有机化学基础部分) 3.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 10.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。 11.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题 1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的 性质。 2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学 计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。 5、面临的主要问题 (1)、要查缺补漏哪些方面的基础知识?如:掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”,夯实基础 (2)、解题基本的分析思路是什么?(3)、逐步学会哪些解题技能技巧?(4)、要积累哪些方面的解题经验? 三、有机推断题的解题思路 解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握 有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断 的关键: 1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图) 2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用) 3、积极思考(判断合理,综合推断) 根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应)。但 有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间 的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范 围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突 破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面 的检查,验证结论是否符合题意。 四、有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在

高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥ 2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平 面(正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代;裂化;不使 酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、H X、H2O、HC N加成,易被 氧化;可加聚 跟X2、H2、 HX、HCN加 成;易被氧化; 能加聚得导电 塑料 跟H2加成;Fe X3催化下卤 代;硝化、磺化 反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃: R—X 多元饱和卤代 烃:Cn H2n+2 -m X m 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子 才能发生消去反应 1.与NaOH水溶 液共热发生取代 反应生成醇 2.与NaOH醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 醇一元醇: R—OH 饱和多元醇: C n H2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) 羟基直接与链烃基结 合,O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才 能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才 能被催化氧化,伯醇 氧化为醛,仲醇氧化 为酮,叔醇不能被催 化氧化。 1.跟活泼金属反 应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间 脱水成醚 170℃分子内脱 水生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断O—H 键与羧酸及无机 含氧酸反应生成 酯 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 (Mr:74) C—O键有极性 性质稳定,一般不 与酸、碱、氧化剂 反应

高考有机化学推断题总汇(含解析)

3013年高考有机化学推断题汇编(含解析) 四川.(17分) 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为: G 的合成路线如下: 其中A~F 分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知: 请回答下列问题: (1)G 的分子式是 ;G 中官能团的名称是 。 (2)第①步反应的化学方程式是 。 (3)B 的名称(系统命名)是 。 (4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有 (填步骤编号)。 (5)第④步反应的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团;②链状结构且无—O —O —;③核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析:以框图合成考察有机化合物知识。(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应,生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应,生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应,生成(CH 3)2CHCHO , 根据反应信息和G 的结构特征,C 是CH 3CH 2OOCCHO ,D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E 再和H 2加成,E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ,F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。 参考答案: (1)①C 6H 10O 3(2分) ②羟基、酯基(各1分,共2分) (2) (3)2-甲基-1-丙醇(2分) (4)②⑤(各1分,共2分) (5) (6)CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3(各1分,共2分) (北京卷)25.(17分) 可降解聚合物P 的恒诚路线如下 CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5(3分) 3 3 CHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br (2分) 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO , HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ,

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的, 下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C )≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都 能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有 、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 (但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

高中化学有机知识点总结

t i n g e 高中化学有机知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (4)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO 2、FeSO 4、KI 、HCl 、H 2O 2、HI 、H 2S 、H 2SO 3等)不能使酸性高锰酸钾褪色的物质有: 烷烃、环烷烃、苯、乙酸等6.能使溴水褪色的物质有: 含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物(加成) 含醛基物质(氧化) 【1】遇溴水褪色 苯酚等酚类物质(取代) 碱性物质(如NaOH 、Na 2CO 3)(氧化还原――歧化反应) 较强的无机还原剂(如SO 2、KI 、FeSO 4 、H 2S 、H 2SO 3等) 【2】只萃取不褪色:液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、卤代烃、酯类(有 机溶剂)7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 :卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸(H 2SO 4)、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、水解反应。 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、酚大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 醇(还原)(氧化)羧酸。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

(完整)高中化学有机推断题集锦

高考有机化学推断题集锦 2.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G,合成路线如图所示: 已知:E的分子式为C4H6O2,F的分子式为(C4H6O2)n(俗名“乳胶”的主要成分),G的分子式为(C2H4O)n(可用于制化学浆糊),2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2(醋酸乙烯酯)+2H2O 又知:与结构相似的有机物不稳定,发生分子重排生成 请回答下列问题: (1)写出结构简式:E_______________,F___________________。 (2)反应①、②的反应类型______________、___________________________。 (3)写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 1.有一种名为菲那西汀的药物,其基本合成路线如下: 则: (1)反应②中生成的无机物化学式为。

(2)反应③中生成的无机物化学式为。 (3)反应⑤的化学方程式是。 (4)菲那西汀水解的化学方程式为。 3.已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,相互转化关系如下图所示: 请回答下列问题: (1)写出有机物F的两种结构简式 , ; (2)指出①②的反应类型:①;②; (3)写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ; (4)写出发生下列转化的化学方程式: C→D , D→E 。 4.已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A,它能发生下图所示的变化。

高二化学选修有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理(A4) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3

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