有机化学试题库五——合成题及解答
试题库五——合成题及解答
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
2．
3．
4．
5．
6． CH 3CH 2CH 2OH → CH
3C ≡CH
7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9．
10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14．
15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16．
NO 2
COOH NO 2CH 3
COOH Cl Cl
Br Cl Cl Br
COOH
Br
CH 3
NO 2
Br
Br
NO 2
a. b. c. d. e. f.
g.
OH O OH
OH
SO 3H
COCl
CO
OH
O CH 3
CH 2C CH 3
OH
CH 3
COOH
NO 2
Br CH 3COOH CMe 3
COOH NO 2
17． 18． 19．
20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26．
27． 28．
29.
30．
31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH
34．
C H 3C H -C H C H O
OH OH
BrC H 2(C H 2)2C
H 2C OOH
O
O
O
C O 2C H 3
O
C H 2C OC H
3
C H 3C OOH
C OC H 3
C H 3C OOC 2H 5H
OOC C H -C H C OOE t
C H 3C H 3O
C OOH OH
C H 3C H 2C H 2Br
C H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)2CHOH
(CH 3)2CCOOH OH CH 3
CH 3
O
O
O
O
O O
Br
COOH
CH 2CHCH 2CH 3
OH
CH 2CH 2CH 2OH
CH 2CHCH 3
OH
35． HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．
37．CH 3CH 2COOH → CH 3CH 2CH 2CH 2COOH 38．CH 3COOH → CH 2(COOC 2H 5)2 39． 40．
41．
42．
43．
44．
45． 46． 47．
48．
49．
50．
O
O
CO 2CH 3OH
COOH OOCCH
3
NH 2
NH 2
NH 2
NO 2
CH 3CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3
NH 2
NH 2
NHCOCH
3
NO 2
N N
CH 3
OH N N
CH 3
NH 2
NH 2NO 2
NH 2
NH 2NO 2
NH 2
NH 2NO 2
OH
NO 2Br
Br
Br
51． 52． 53．
54．
55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成
56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成
57． 58． 59． 60．
61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。 62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。
63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。 64．
65．
66． 用乙酰乙酸乙酯合成 67． 用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。
Br CH 3
Br
CH 3
NO 2
NO
2
Cl
Br
CHCOOH
CH 2CH=CH 2
H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOH
COOH
CH 3COOH CH
3(CH 2)3OH C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3
CH 3
SO 2NH H 3C CH 3
C H 3C H 2
Br
CH 3
CH 3
Br CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH O O Br Br
Br
69．
70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸
71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮 72.
73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。
74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸
75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。 77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。 78. 79.
80.
81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。 82.由丙二酸二乙酯合成 83.
84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.
87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。 88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。 89.
CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3
CH 3
OH
CH 3NH 2NO 2CH 3CH=CH 2CH ≡CH
，CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3
O
NH 2NO 2
CHO
OH
O
O
COOH
CHO
O
Br
OEt
O
O
OH
CH 2CH 3OH
OH
CHO
O
CHO
90.
91. 92. 93.
94
．
95. 96. 97.
98. 99. 100. 101． 102. 103.
104. CH 3
CH 3
OH
NO 2
由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3
CH 3CH 3
NO 2
由
CH 2CH 2CH 3
BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 由1-丁烯合成CH 2Cl CH 2CH=CH
2
CH 2CH 2CH 3Br C H 2C H 2 C H 3OH
O
Br
Br NO 2
OH
Br Br
OH
(CH 3)3CCH 2CHCH 3
Br
(CH 3)3C
C H
C
H CH 3
(不多于四步)
COOH
NO 2
CH 2 CH 3OH
O
CH 2CH 2CH 2CH 3OH
O
CH 2Cl
CH 2CH 2CH 2Cl
CH 2CH 2 CH 3OH
O
105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。 106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）
107.由甲苯合成
108.由苯合成 109.
110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。 111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。
112. 以苯为原料合成苦味酸( )
113.
114.由正丁醇合成2-丁醇。
115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成
116.五个C 原子以下的有机物合成
117.以不多于4个C 的有机物为原料合成：
118.以丙烯为原料合成： 119. 以丙烯为唯一有机原料合成：
试题库之五：合成题答案
1．
CH 2H 3C CH 3Br
SO 3H
CHCH 3
OH
COCH 3OH
NO 2NO 2O 2N CH 3OC 2H 5
OH
NO 2NO 2
C-CH 3
OH
CH 3
Br
CH 2-CH-CH 2
Cl
Cl Br
CH 3-C-CH 2CH 2CH 3OH CH 3
a.CH 3Cl
AlCl 3
KMnO 4
Cl 2FeCl 3
COOH
Cl
NO 2
Br
b.Br 2FeBr 3
HNO 3H 2SO 4
CH 3
Cl Cl
c.
Cl 2CH 3
Cl 2FeCl 3
FeCl 3
COOH
Cl
d.
KMnO 4
Cl 2CH 3
FeCl 3
NO 2
Br
e.
Br 2FeBr 3
HNO 3H 2SO 4
3．
C H 3
N O 2
Br Br
g.Br 2FeBr 3
HNO 3H 2SO 4
CH 3
H 2SO 4100℃
180℃
H 2O COOH
NO 2
KMnO 4
Br 2FeBr 3
HNO 3
H 2SO 4
CH 3Br AlBr 3Br 2.CH 3
COOH
CMe 3
AlCl 3(CH 3)3CBr
KMnO 4
CH 3C H 2C H 2OH H
2SO 4Br 2OH -HBr
-HBr NaNH 2170℃乙醇-6.C H 3C H 2C H 2OH Na M e 2C H Br 7.COOH NO 2
KMnO 4CH 3Br AlBr 3
HNO 3H 2SO 44.
OH O K 2CrO 75.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4
H +H 2O 170℃
8.OH OH
SO 3H
H 2SO 4浓100℃
9.
CH 2=CH 2O 2/Ag 250℃H 2O
O O 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2
OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH
11.CH 3CH 2OH Ag 550℃H 2O HCN 12.C 6H 6AlCl 3
COCl CO
13.
OH OH SO 3H
H 2SO 4浓100℃
9.OH O NaBH 414.
H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -△Ni H 215.O
方法二：
Na
H Br
Mg H 2O
30．
CH 3CH 2C CH 3
OH CH 3
NBS Mg 干醚
CH 3COCH 3H 2O H +
16.CH 3CH=CHCH 3H 2O H +KMn O 4OH
-冷CH 3CH-CHCH 3OH OH
20.
HCHO C H 3C H 2C H 2OH Mg 干醚H 2O H +H Br C H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.HCl Zn Cl 2
干醚Mg CH 3CH 2CHO
HCHO ，CH 2Cl H 3O +TM 17.HCl Zn Cl 2干醚Mg HCHO
，CH 2Cl H 3O +TM CH 3CHO 18.干醚
Mg HCHO
H 3O +TM CH 3CH 2Br AlCl 319.HCHO C H 3C H 2C H 2OH Mg 干醚
H 2O H +H Br C H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚
H 2O H +C H 3C H 2C H C H 3
OH C H 3C H 2M gBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O
H
+C H 3C H 2C H C H 3OH C H 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.Br 2FeCl 3
Mg THF O
CH 2CH 2OH H 2O H +23.NBS Mg THF
C H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H 2O
OH -BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.OH -稀O CO 2CH 3O CH 2COCH 3NaOEt CH 3COCH 2Br O CO 2CH 3CH 2COCH 3H +△
26.C H 3C OOH EtOH NaOEt C H 3C OC H 2C OOE t 27.C OC H 3NaOEt BrCH 2CH 2CH 2Br -H Br NaOEt
-H Br C OC H 3
C OOE t
稀OH -CH 3COOC 2H 5NaOEt CH 3COCH 2COOE t
NaOEt BrCHCOOEt HBr
NaOEt
HOOCCH-CHCOOE t CH 3CH 3
CH 3-浓OH -H +BrCH 328.HCN
H 2O H +
29.NaCN H 2O H +
①
②
Mg 干醚
CH 2O H 2O H +KMnO 4
Na 2CrO 7
H 2O H +
HCN
31.
32．
36．
41．
42． 43．
44．
46．
48．
49．
50．
KMnO 4
P 2O 5
△
方法一：方法二：Mg 干醚H 2O H +
HBr NaCN HBr
CO 2H 2O H +
33.KMnO 4CH 3Br AlCl
3Br 2Fe 34.H 2SO 4HgSO 4
KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△
△
Ba(OH)2KMnO 4
H +
LiAlH 4
H Br
Mg 干醚环氧乙烷H 2O 37.EtOH H +
H 2O P Br 3
NaCN
H +
38.CH 3COOH
H +
H 2O 39.H 2SO 4
HNO 3+HCl
Fe 40.H +
HNO 3(CH 3CO)2O
乙酸
H +
Na 2CrO 7
H Br
Mg 干醚
CH 3CHO
NH 3Ni
(CH 3CO)2O Fe Br 2
+HCl
Fe HNO 2<5℃
C 6H 5NH 2
+HCl
H 2SO 4
HNO 3OH
Fe <5℃
HNO 245.H 2SO 4
OH
-
HNO 3
浓(CH 3CO)2O HNO 3
H 2O
H +
乙酸
47.(CH 3CO)2O
HNO 3
乙酐
H 2O
H +
OH -
或HNO 3
H 2SO 4NH 4S H
NaNO 2H 2SO 4
H 2O 0~5℃
△
△
乙醇液
HNO 3
H 2SO 4△
Fe+HCl
Br 2NaNO 2H 2SO 40~5℃
H 3PO 2+H 2O
HNO 3
H 2SO 4△
Fe+HCl
Br 2NaNO 20~5℃
H 3PO 2+H 2O
HCl
52.
H 2SO 4
HNO 3Fe HCl
Br 2
H 2SO 4△
(CH 3CO)2O
H 3O +
180℃
H 2O
NaNO 2HCl ＜5℃
H 3PO 2H 2O
51.FeCl 3
HBr
<5℃
HNO 2HNO 3
H 2SO 4△
Fe+HCl
CuBr -Cl 2
54．
58．
59．
FeCl 3
HBr
<5℃
HNO 2HNO 3
H 2SO 4△
Fe+HCl
CuBr -Cl 2<5℃
HNO 2(CH 3CO)2O
HNO 3
乙酸
NaNO 2HNO 3
H 2SO 4△Fe+HCl HBF 4
Cu 粉
H 2O
H
+53.FeCl 3
HBr
<5℃
HNO 2HNO 3
H 2SO 4△
Fe+HCl
CuBr -Cl 2NaOC 2H 5△
H + / H 2O
TM
CH 2(COOC 2H 5)2CH 3Br
NaOC 2H 5CH 2=CHCH 2Br
55.CH 3COCH 2COOE t EtONa CH 3CH 2CH 2CH 2Br
EtONa
CH 3Br 酸式分解
TM
56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2
NaOH
H 2S O 4
α-取代EtONa
CH 2(CH 2Br)2-2NaBr
-CO 2
△水解TM
57.NaSH NaOH
CH 3(CH 2)3I
HNO 3
H 2SO 4
P C l 3CH 3
H 2N
Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl 3
Br 2Fe
CH 3COCl AlCl 3
Zn / Hg HCl 60.或
NaOH ①EtONa ②BrCH 2CH 2Br
2①EtONa ②CH 2I 2
2①②HCl
△
61.①EtONa
②BrCH 2CH 2COOEt
OH -63.△
H 2SO 4HNO 3Fe HCl
(CH 3CO)2O Br 2
H 3O +
NaNO 2HCl ＜5℃
H 3PO 2H 2O
64.H 3O +
TM
①②2Br(CH 2)4Br
EtONa Na OH
62.Mg H 3O +
HOCH 2CH 2OH
乙醚
O
65.NaOH
①EtONa
②CH 3CH 2CH 2Br
①EtONa
②CH 3I
TM
66.TM ①②
BrCH 2CH 2CHMe 2EtONa Na OH
酮式分解
67.NaOH ①EtONa
②BrCH 2CH 2Br
2①②HCl
①EtONa ②BrCH 2CH 2Br
2△
68.H 2
Ni
HCl Zn Cl 2干醚Mg CH 3COCH 3H 3O +69.①EtONa ②Br(CH 2)3Br
2(EtOCO)2CH(CH 2)3CH(COOEt)2
NaOH
①②HCl △
TM
70.EtONa CH 3COCl
TM
OH -H 2O
71.△H 2SO 4HNO 3Fe HCl
H 2SO 4
保护氨基
△H 2SO 4HNO 3OH -
72.EtONa
CH 3COCH 2Cl
TM
OH -H 2O
73.
EtONa (CH 3)2CHBr
TM Na OH ①②HCl
△74.CH 3CH=CH 2HBr
CH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH 液氨NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br 液氨
NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br
TM
75.(CH 3CO)2O HNO 3乙酐H 2O H +OH -或△H 2SO 4HNO 3
Fe HCl 78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 2△水解TM 276.EtONa TM CH 3CH 2OH KMnO 4H +CH 3CH 2OH H +酯缩合
77.CHO ①O 3②Zn H 2O /OH -羟醛缩合△H 2O
-79.Cu 250℃
HNO 3BaO △脱羧脱水
80.①②C 2H 5Br EtONa ①②C 2H 5Br EtONa Na OH △H 3O +△TM 81.Na OH O Br
EtONa
①②HCl △O
COOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO 干醚CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OH
Br 2
CrO 3乙酸TM 83.①②BrCH 2COOEt EtONa ①②2CH 3I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOH C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △
CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 5
84.OH CH 2CH 3
OH H 2
Ni CrO 3O
CH 3CH 2MgBr Et 2O H 3O +
86.COOH ①②2Br(CH 2)5Br EtONa ①HCl Na OH
②△87.EtONa EtOH Cl-CHCOOC 2H 5CH 3
Na OH △
H 3O +△CH 3CCH 2CHCOOH
CH 3O
88.HOCH 2CH 2OH 保护醛基
CrO 3H 3O +
TM 89.△H 2SO 4HNO 3KMnO 4Fe HCl (CH 3CO)2O H 2SO 4HNO 3
H 3O +NaNO 2HCl ＜5℃H 2O 90.CH 3CH 2CH 2Br NaOH 乙醇
HBr Na
TM
91.CH 3CH 2COCl TM AlCl 3△HNO 3H 2SO 4Zn-Hg HCl
92.CH 2CH 2CH 3
Br
CH 3CH 2COCl AlCl 3Br 2FeCl 3Zn-Hg HCl
93.
94．
CH 3Br AlCl 3
△H 2SO 4HNO 3
KMnO 4
H +
TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温
95.△B 2H 6H 2O 2OH -CH 2CH 2 CH 3
OH
HSO 4H 2O H +
HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①②/①②/△
HSO 4H 2O H +CH 3CH 2CH 2MgX ①②/②/H 2O ①/H 2O 2或96.△B 2H 6H 2O 2OH -CH 2 CH 3OH HSO 4H 2O H +
HBr NaOH CH 3CH 2MgX ①②/①②/△HSO 4H 2O H +
CH 3CH 2MgX ①②/②/H 2O ①/H 2O 2或97.△
B 2H 6H 2O 2OH -CH 2CH 2CH 2 CH 3
OH HSO 4H 2O H +
HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②/①
②/△
HSO 4H 2O H +
①②/②/H 2O ①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.①②CH 2CH=CH 2Mg 干醚H 2O H +
HSO 4O
/NaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2或100.
H 2SO 4Fe Br 2HNO 3Fe Br 2102.H 2SO 4NBS
OH
170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg H 2O H +
H 2O O ①②干醚
/OH -SO 2Cl
101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H C
H
CH 3KOH △KOH △Na 液氨
104.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H 2KMnO 4
冷OH -CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH
105.Cl 2光Mg 干醚CH 3CHO H 3O +TM 106.TM CH 3
ZnCl 2HCHO
HCl ，甲苯CH 3CH 2Cl AlCl 3
107.TM
H 2SO 4Br 2FeBr 3
108.
109.
116. 117.
118.
119.
CH ≡CNa
TM HgSO 4H 2O Cl 2光(CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2Br +CH 3
CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2Br
+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
111.Br 2Fe △H 2SO 4HNO 3H 2O OH -H 2SO 4HNO 3TM 112.Cl 2Fe △H 2SO 4HNO 3H 2O
OH -TM H 2SO 4HNO 3△113.H 2O
OH -H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 170℃
HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3Br
AlCl 3
Na OH TM
115.+HBr △Br 干醚
Mg CH 3COCH 3H 3O +
TM +Br △TM
CH 2=CHCH 3Br 2高温CH 2=CHCH 2Br Cl 2
室温CH 2-CH-CH 2Cl Cl
Br CH 2=CHCH 3HBr
CH 3CH 2CH 2Br H 2O 2干醚Mg CH 2=CHCH 3HBr OH -Na 2Cr 2O 7CH 3COCH 3
H 3O +
TM