2019高二化学实验6苯甲酸的重结晶学案.doc

苯甲酸的重结晶

苯甲酸的重结晶

1、学会分离提纯固态有机物的方法

2、掌握重结晶的操作

3、提纯苯甲酸

采用冷却或蒸发将利用被提纯物质和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，

被提纯物分离出来。

烧杯、酒精灯、漏斗、石棉网、三脚架、玻璃棒、铁架台（带铁圈）

资料1：苯甲酸为白色片状晶体，沸点249℃，其在水中的溶解度：0.17 (25 ℃ ) ，0.95g (50 ℃ ) ， 6.8g (95 ℃ ) 。

资料2：粗苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl ，苯甲醇( 可溶于水，20℃的溶解度为

4g/100gH 2O，易溶于有机溶剂，沸点205.7 ℃ ) 等。

资料3：

实验操作注意事项

（ 1）关键：选择适当的溶剂；

溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小

或很大；

（ 2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解

加热溶解：将粗苯甲酸1g 加

度受温度的影响较大。

到100mL的烧杯中，再加入

此实验中选择水做溶剂，苯甲酸在水中的50mL 蒸馏水，在石棉网上边搅

溶解度随温度变化大（高温溶解度较大，

拌边加热，使粗苯甲酸溶解，

低温溶解度较小），杂质沙子不溶于水，

全溶后再加入少量蒸馏水。

苯甲醇可溶于水且低温时溶解度较大

（ 3）要垫石棉网，烧杯不能直接加热

（ 4）全部溶解后再加少量蒸馏水，减少

趁热过滤过程中损失苯甲酸

（ 1）要趁热过滤。若没有趁热过滤，则

趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁

易造成苯甲酸提前结晶在滤纸上，影响实热将溶液过滤到另一个100mL

验效果。

烧杯中。

（ 2）过滤时注意一贴，二低，三靠

冷却结晶：缓慢冷却结晶将滤液静置，使其自然冷却或放冰水中冷却结晶，

晶，可用玻璃棒摩擦烧杯

若难以结

也可采用抽滤的方式得到晶体，

下

装置图如

分离晶体：过滤分离滤液，得

得到白色片状晶

到晶体，洗涤1～ 2 次，将晶

体

体晾干。

搅拌能加速粗苯甲酸的溶解；加热可以加速粗苯甲酸的溶解

边搅拌边加热的目的？

也可以增大苯甲酸在溶剂中的溶解度

若没有趁热过滤，则易造成苯甲酸提前结晶在滤纸上，影响为什么要趁热过滤？

实验效果。

温度越低，苯甲酸的溶解度越

温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不

小，为了得到更多的苯甲酸晶

到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂( 水 ) 也会结晶，给体，是不是结晶时的温度越低

实验操作带来麻烦。

越好？

（ 1 ）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除

重结晶对溶剂有何要求？去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的

影响较大。

1．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（）

A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下

B．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水

C．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出

D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤

【答案】 B

【解析】A．蒸馏时，温度计的水银球应在支管口处，故 A 错误； B．减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，故 B 正确； C．苯的密度小于水，分液时上层液体从上

口倒出，故 C 错误；D．应趁热过滤，故 D 错误。

2．下列有关实验的说法错误的是（）

A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点

B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物

C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失

D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大

【答案】 D

【解析】A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故

A 正确；B．硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所

以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故 B 正确； C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯

物质的损失，故 C 正确； D．要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故 D 错误。故选D。

3．下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是（）

A．溶解粗苯甲酸过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度

B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说明该不溶物是不溶性杂质

C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出

D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好

【答案】 A

【解析】A．加热能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但搅拌只能提

高溶解速率，不能改变溶解度， A 错误； B．苯甲酸溶解时，若加水加热后仍有不溶物，说

明该不溶物是不溶性杂质， B 正确；C．过滤时，趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出， C 正确； D．冷却结晶时，温度过低杂质将析出，故此时温度不是越低越好，D正确，故选A。

4．下列物质中，可用重结晶法提纯的是（）

A．含杂质的粗苯甲酸 B ．含杂质的工业酒精

C．从溴水中提纯溴 D ．苯中混有少量苯酚

【答案】 A

【解析】A．苯甲酸为无色、无味片状晶体，含杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不

同所含的杂质不同，均可采用溶解→加入氢氧化钠→过滤→加适量稀盐酸→冰水混合溶液冷

却→过滤→重结晶→提纯苯甲酸， A 正确； B．含杂质的工业酒精，乙醇是被提纯的物质，

杂质是乙醇液体中的杂质，液体的提纯常用蒸馏的方法进行，所以工业酒精提纯可用蒸馏的

方法提纯， B 错误；C．溴是液态的物质，溴在不同溶剂中的溶解度不同，溴易溶于四氯化

碳或苯，难溶于水，所以从溴水中提取溴单质，可以向溴水中加入四氯化碳，这样溴单质溶

于四氯化碳中，实现溴和水的分离，是化学中的萃取操作，不适合用重结晶， C 错误； D．苯和苯酚是互溶的液体，提纯的方法是向混合物中加入NaOH溶液，生成苯酚钠，溶于水，但

苯不溶于水，然后用分液的方法分离，取上层液体得纯净的液态苯，所以提纯苯不适合用重

结晶法， D 错误；答案选A。

5．下列方法可用于提纯液态有机物的是（）

A．过滤B．蒸馏 C ．重结晶D．萃取

【答案】 B

【解析】A．过滤用于分离固态和液态的混合物，故 A 错误； B．蒸馏用于分离液态混合

物，可以提纯液态有机物，故 B 正确；C．重结晶用于提纯溶解度随温度变化较大的易溶于水的无机物，故 C 错误； D．萃取是利用系统中组分在溶剂中有不同的溶解度来分离混合物的单元操作，故 D 错误；本题选B。

6．苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应

制得，反应式为：

某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理：

重结晶过程：溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥

已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。

请根据以上信息，回答下列问题：

（1）分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是，简述从分液漏斗中取出上层溶液的

方法。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是。

（2）苯甲酸在 A、 B、 C 三种溶剂中的溶解度（s ）随温度变化的曲线如图所示：

重结晶时，合适的溶剂是 __________ ，重结晶过程中，趁热过滤的作用是：__________ 。

（ 3）为检验合成产物中苯甲酸的含量，称取试样 1.220g ，溶解后在容量瓶中定容至

100mL，移取 25.00mL 试样溶液，用 0.1000mol

-1

NaOH溶液·Ｌ NaOH溶液滴定，滴定至终点时

共消耗24.50mL ，则试样中苯甲酸的含量_________ 。

【答案】（1）乙醚；从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体；将苯甲酸钠转化为苯甲酸，析出晶体

（2） C；除去不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出

（3） 98%

【解析】（1）苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶，可用乙醚作为萃取剂，分液

时，应从下口放出下层液体，从上口倒出上层液体，根据强酸制弱酸原理，加入盐酸可生成苯甲酸，经重结晶析出。（ 2 ）根据图象可知，苯甲酸在溶剂 C 中随温度升高溶解度增加较快，有利于重结晶分离，所以重结晶时，合适的溶剂是试剂C；分离时要趁热过滤，可除去

不溶性杂质，防止苯甲酸冷却后结晶析出。

- 1 -3

（ 3）n(NaOH)=0.1000mol ·Ｌ× 24.50 × 10 L=2.450

-3 -3 -3

× 10 mol ，则试样中苯甲酸的物质的量为 2.450 × 10 mol × 4=9.8 × 10 mol ，质量为-3

9.8 × 10mol

-1

× 122g· mol =1.1956g，试样中苯甲酸的含量为 1.1956 ÷ 1.220 × 100%=98%。

7．某实验小组欲从混有少量泥沙和食盐的苯甲酸固体中提取苯甲酸晶体的主要步骤如

下：

Ⅰ ．将粗苯甲酸固体1g 加到 100mL 的烧杯中，加入50mL 蒸馏水；

Ⅱ ．在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，再加入少量的蒸馏水；

Ⅲ ．使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL 烧杯中，将滤液静置冷却结晶；

Ⅳ ．滤出晶体，洗涤1～ 2 次，将晶体晾干。

回答下列问题：

（ 1）该提纯方法的实验名称为_______________。

（ 2）由此推测苯甲酸的溶解性特点为_____________。

（ 3）在第Ⅱ步操作中再加少量蒸馏水的目的是________________________。

（ 4）在第Ⅲ步操作中不使用长颈漏斗的原因是______________________。

（ 5）趁热过滤中为了加快过滤速度，常用抽滤；抽滤中必须用到的两个硅酸盐材料的

仪器，除了布氏漏斗外，还有一个仪器的名称为_______________。

【答案】（1）重结晶

（2）在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出

（3）为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸

（4）避免长颈漏斗在过滤过程中因玻璃管中冷却析出晶体

（5）吸滤瓶（或抽滤瓶）

【解析】（1）从提取苯甲酸晶体的主要步骤可看出，提取过程经历了先溶解粗苯甲酸

固体，然后过滤除去泥沙，再冷却结晶等步骤，所以该提纯方法的实验名称为：重结晶。（2）冷却结晶方法适合于溶解度受温度影响变化较大的物质的获得，结合实验中第Ⅱ步和第Ⅲ步

操作，推测苯甲酸的溶解性特点为：在热溶液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出。（3）因为加热溶解粗苯甲酸后需要过滤除其中的泥沙，在过滤时温度肯

定会有所下降，所以在第Ⅱ步操作中再加少量蒸馏水，是为了减少趁热过滤过程中损失苯甲

酸。（ 4）第Ⅲ步操作若使用长颈漏斗过滤，则在过滤过程中会因玻璃管中冷却而析出晶体，

所以不使用长颈漏斗，而使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤。（5）抽滤又称减压过滤，指

利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，达到固液分离的方法，减压过滤装置的主要仪器有：真空泵、布氏漏斗、抽滤瓶或吸滤瓶等，其中布氏漏斗和抽滤瓶( 或吸滤瓶) 是硅酸盐材料的仪器。

8．实验室用镁还原硝基苯制取反式偶氮苯的化学方程式为：

已知：① Mg(OCH3) 2在水中极易水解。

②反式偶氮苯产品在紫外线照射后部分转化为顺式偶氮苯。

③反式（顺式）偶氮苯橙红色晶体，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水。遇明火、高热

可燃，受高热分解放出有毒的气体。

主要实验装置和步骤如下：

（I ）合成：在反应器中加入一定量的硝基苯、甲醇和一小粒碘，加入少量镁粉，立即

发生反应；等大部分镁粉反应完全后，再加入镁粉，反应继续进行，等镁粉完全反应后，加

热回流30min 。

（ II ）分离与提纯：

①将所得液体趁热倒入烧杯的冰水中，并不断搅拌，用冰醋酸小心中和至pH 为 4 ～ 5，析出橙红色固体，过滤，用少量冰水洗涤。

②用95%的乙醇重结晶。回答下列问题：

（ 1）如图加热回流装置中，仪器 a 的名称是________ ，进水口为________ （填 1 或 2）

（2）若将镁粉一次性加入已装硝基苯、甲醇混合液的三颈瓶中，可能导致

_________________。

A．反应太剧烈 B ．液体太多搅不动 C ．反应变缓慢D．副产物增多

（ 3）分离与提纯：

①析出橙红色固体，过滤，用少量冰水洗涤中用冰水洗涤的原因是________________。

②为了得到较大颗粒的晶体，加入冰醋酸时需要________ （填“缓慢加入”、“快速加入”）。

③烧杯中的反式偶氮苯转入布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯

壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是_______ 。

A．冰水B．饱和NaCl 溶液 C． 95 ％乙醇水溶液D．滤液

④抽滤完毕，应先断开________________________，以防倒吸。

⑤重结晶操作包括“加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、抽滤、洗涤、干燥”。上述重结

晶过程中的________ 操作除去了不溶性杂质。

【答案】（1）冷凝管； 2

（2）AD

（ 3）①减少偶氮苯的溶解；②缓慢加入；③D；④抽气泵和安全瓶；⑤趁热过滤

【解析】（ 1 ）根据仪器 a 的构造特点，仪器a的名称为冷凝管。冷凝管中水流方向“下进上出”，进水口为2。（ 2）根据实验和已知③“反式（顺式）偶氮苯遇明火、高热可燃，

受高热分解放出有毒的气体”。若将镁粉一次性加入已装硝基苯、甲醇混合液的三颈瓶中，

可导致反应太剧烈，副产物增多，答案选AD。（ 3）①根据已知③“反式（顺式）偶氮苯橙

红色晶体，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水”，析出橙红色固体，过滤，用少量冰水洗涤

的目的是：减少偶氮苯的溶解。②结晶速率越慢得到的晶体颗粒越大，为了得到较大颗粒的

晶体，加入冰醋酸时需要缓慢加入。③烧杯中的反式偶氮苯转入布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，目的是减少晶体的损失；所以选择冲洗的液体既不会使晶体溶解，同时不会引入杂质，最合适的液体是滤液；答

案选D。④抽滤完毕，应先断开抽气泵和安全瓶之间的橡皮管。⑤重结晶操作包括“加热溶

解、趁热过滤、冷却结晶、抽滤、洗涤、干燥” ，其中“趁热过滤”除去了不溶性杂质，“冷

却结晶、抽滤”除去了可溶性杂质；重结晶过程中“趁热过滤”除去了不溶性杂质。