黄酮类化合物结构式

槲皮素木犀草素芹菜素香叶木素白杨素苜蓿素

芦丁木犀草苷

大豆苷元染料木素葛根素大豆黄素

黄酮

名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 R 6 芹菜素 H OH OH H

H 黄芩素 H H OH OH OH H 野黄芩素 H OH OH OH OH

H 白杨素 H H OH H OH H 汉黄芩素

H H OH H OH OCH 3

二氢黄酮名称 R 1 R 2 R 3

R 4

橙皮素 OH OCH 3 OH OH

柚皮素 H OH OH OH 甘草素

异黄酮

名称 R 1 R 2 R 3 黄豆苷元 OH OH OH

染料木素

黄酮醇

名称 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5

槲皮素 OH OH H OH OH 高良姜黄素 H H H OH OH 山奈酚 H OH H OH OH 漆黄素 OH OH

H H

OH 异鼠李素 OCH 3 OH

OH OH

杨梅黄酮

OH OH OH OH

黄烷-3-醇

名称 R 1 R 2 R 3

R 4 (+)-儿茶素 OH OH OH OH (-)-表儿茶素

OH OH OH

花色素名称 R 1 R 2 R 3

R 4

R 5

矢车菊素 OH OH H OH OH 飞燕草素 OH OH OH OH OH 花葵素

OH OH

儿茶素没食子儿茶素（简称GC）没食子酸阿福豆素mw=274

药物综述-黄酮类化合物

药物综述——黄酮类化合物关键词：黄酮类；来源；发展史；药理作用；不足之处摘要：黄酮类化合物分布广泛，具有多种生物活性，但目前，黄酮类药物仍有些不足之处。正文： 1.发展史：黄酮类化合物的发现历史十分悠久。早在二十世30年代初，欧洲一位药物化学家在研究柠檬皮的乙醇提取物时无意中得到一种白色结晶，将其命名为“维生素P”。动物试验证实：维生素P的抗坏血作用胜过维生素C10倍。2年后，这位科学家进一步发现：维生素 P实际上是一种由黄酮组成的混合物而非单一物质，故后来有人形象化地将维生素P更名为柠檬素。黄酮类化合物作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在二十世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出具有市场引导作用的黄酮类保健新品“碧萝芷”。它是从法国地中海沿岸地区生长的一种主要树种“滨海松”树皮中提取的一种黄酮混合物。由于碧萝芷能预防和治疗西方国家极为常见的冠心病与心肌梗塞等心血管疾病，故上市后销售情况极为红火。在上市10年以后，临床医学研究人员不断发现碧萝芷有不少令人感兴趣的新用途，其中包括抗哮喘、防止长期抽烟引起的脑动脉硬化与脑血栓形成以及降血压作用等。据科学家研究，法国生产的碧萝芷含有极其复杂的黄酮成分，其中包括：儿茶素、表倍儿茶素、紫杉素、原花青素及其单体、2倍体、3倍体与多倍体混合物。正是这些复杂的黄酮构成碧萝芷多样化药理作用的基础。 2.来源：天然黄酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物，包括黄酮、异黄酮、黄酮醇、异黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮、查耳酮等，最集中分布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科。植物中存在较多。在裸子植物中也有存在，如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。黄酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力，并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害，因此具有"天然生物反应调节剂"的美称。黄酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。当把它们从中分离出来后，其味道有些发苦，如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄酮类化合物特别丰富的来源。许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等，以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。此外，多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物，如山茶花报春黄甙（干燥后用来生产绿茶和黑茶）的叶子，松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄酮类化合物的最好来源。 3.药理活性： a.心血管系统活性。不少治疗冠心病有效的中成药均含黄酮类化合物。研究发现黄酮类化合物不仅有明显的扩冠作用，对缺血性脑损伤有保护作用，对心肌缺血性损伤有保护作用，对心肌缺氧性损伤有明显保护作用，还有有抗心率失常作用。

《有机化合物的结构特点》教案

第二节有机化合物的结构特点教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点教学难点：有机化合物的结构特点法教学过程：第一课时一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型

第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：（1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一

物质；互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱

26黄酮类化合物习题.doc.doc

黄酮类化合物习题 1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf 值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。判断题 1.黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。

提取与分离中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮

结构鉴定题从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出苷键的构型。

有机化合物结构的表示方法

有机化合物结构的表示方法（拓展应用）一．学习目标学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构二．重点难点结构简式表示有机化合物的结构三．知识梳理【练习】写出下列有机物的电子式乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义（2）书写注意点【练习】写出下列有机物的结构式乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写：（1）定义（2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。【练习】写出下列有机物的结构简式乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式：定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。【练习】写出下列有机物的键线式丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛

CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式（2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略；（3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团；（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。【小结】有机化合物结构的表示方法电子式结构式结构简式键线式【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如：略去碳氢元素短线替换省略短线双键叁键保留

书写有机化合物结构式的基本规则

书写有机化合物结构式的基本规则一、原子团书写规则一些常见原子团的名称和书写规则。乙基：—CH2CH3，—C2H5，C2H5— 羧基：—COOH，HOOC—，—CO2H 醛基：—CHO，OHC— 卤原子：—Cl，Cl—，—Br，Br— 甲氧基：—OCH3，CH3O— 甲酯基：—COOCH3，CH3OOC— 二、直接结合规则无论是原子团的书写，还是结构式的书写，遵守直接结合规则是重要的原则之一。所谓直接结合规则，就是说在写结构式时，应当把各个原子或原子团按照它们在分子中结合的方式和次序而连接起来。下面举一些结构式书写的例子，进一步说明该规则的应用。想正确书写结构简式，首先得知道该物质的官能团及碳骨架，对各官能团的结构简式要比较明确，不能省的碳碳双键及碳碳三键要写好，书写完成后，本着以下原则检查，每个碳原子成四个键，氧原子成两个键，氮原子成三个键，氢原子成一个键。对于葡萄糖来说，要知道它是一种链状的多羟基醛，有一个醛基（-CHO），另外的五个碳上各有一个羟基(-OH)，其余为氢原子，CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO都行，注意“2”和“4”都是右下角标。 1.省略“C－H”键（与氢原子相连的键一般都是可以省的，有时可以不省是为了使其结构更清晰易辨）CH3－CH2－CH2－CH＝CH2 2.省略“C－C”键（但官能团不能省略如C=C,碳碳叁键）CH3CH2CH2CH＝CH2 3.缩写某些原子团CH3（CH2）2CH＝CH2 4.工业上常有一些不太规范的写法，如把CH2＝CH2写成CH2CH2，这种习惯甚至在中学化学的某些资料中也偶有出现。但对于中学生，应按规范方式书写。例1．苯和萘结构式的写法。例2．环己烷结构式的写法。例3．其它各类化合物结构式的写法。烷烃：CH3CH2CH3（H3CCH2CH3）（丙烷）烯烃：CH2＝CH2（H2C=CH2）（乙烯） CH3CH＝CH2（CH2＝CHCH3）（丙烯）炔烃：CH≡CH（HC≡CH）（乙炔）

利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构

之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。黄酮和黄酮醇类黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4＇位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5-位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3＇，4＇-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。黄酮或黄酮醇的3-，5-或4＇-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4＇-OH，3、4＇－二OH或3、3＇、4＇－三OH。

黄酮类化合物生物活性的研究进展_王慧

黄酮类化合物生物活性的研究进展王慧（山东博士伦福瑞达制药有限公司，山东济南 250101）摘要：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一类多酚化合物，有许多潜在的药用价值。现就黄酮类化合物抗肿瘤、抗心血管疾病、抗氧化抗衰老、抗菌抗病毒、免疫调节等作用的研究进展作一综述，以期为开发利用该类药物提供参考。关键词：黄酮类化合物；生物活性；综述文献中图分类号：R282.71 文献标识码：A 文章编号：1672-979X （2010）09-0347-04 收稿日期：2010-05-31 作者简介: 王慧（1974-），女，山东临沭人，主管药师，从事质量控制工作 E-mail : wanghui0602@https://www.360docs.net/doc/d416324165.html, Progress in Bioactivity of Flavonoids WANG Hui (Shandong Bausch & Lomb Freda Phar. Co., Ltd., Jinan 250101, China ) Abstract: Flavonoids are polyphenols widely found in nature and they have many potential medicinal values. This paper reviews the progress in anti-tumor, anti-cardiovascular disease, anti-oxidation and anti-aging, antibacterial and antivirus, immunological regulation of flavonoids, which can provide the references for the development and utilization of flavonoids. Key Words: flavonoids; bioactivity; review 黄酮类化合物是一类低分子植物成分，具有C6-C3-C6 基本构型，为植物体多酚类代谢物。主要分为黄酮及黄酮醇类、二氢黄酮及二氢黄酮醇类、黄烷醇类、异黄酮及二氢异黄酮类、双黄酮类，以及查尔酮、花色苷等[1]。黄酮类化合物独特的化学结构使其对哺乳动物和其它类型的细胞有重要的生物活性。黄酮类化合物有高度的化学反应性，例如清除生物体内的自由基；又有抑制酶活性、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎症、抗过敏、抗衰老、抗心血管疾病糖尿病并发症等药理作用，且无毒无害。黄酮类化合物还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。因此受到广泛关注，研究进展很快。1 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物多为晶体且有颜色，少数如黄酮苷类为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，余者则无。黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有差异，一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等系非平面型分子，排列不紧密，分子间引力较小，有利于水分子进入，水溶解度稍大[2]。 2 黄酮类化合物的生物活性2.1 抗肿瘤活性黄酮类对多种肿瘤细胞有明显的抑制作用，主要表现在抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡、干预信号转导、影响细胞 [11] Denyer S P, Baird R M. Guide to microbiological control in pharmaceuticals and medical devices[M].2nd ed. Boca Raton: CRC Press, 2006: 325-326. [12] Mao k, Masafumi U, Takeshi K, et al Evaluation of acute corneal barrier change induced by topically applied preservatives using corneal transepithelial electric resistance in vivo [J].Cornea , 2010, 29(1): 80-85. [13] Noecker R. Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health[J]. Adv Ther , 2001, 18: 205-215. [14] Kostenbauder H B. Physical factors influencing the activity of antimicrobial agents// Block S S. Disinfection, Sterilization and Preservation[M]. 3rd ed. PhiladelpHia: Lea and Febiger, 1983: 811-828. [15] Berry H, Michaels I. The evaluation of the bactericidal activity of ethylene glycol and some of its monoalkyl ethers against Bacterium coli [J]. J Pharm Pharmacol , 1950, 2: 243-249.

综述类的黄酮类化合物的临床应用研究

综述类的黄酮类化合物的临床应用研究【摘要】黄酮类化合物是一类多酚化合物，广泛存在于自然界，在植物体内大部分与糖结合成甙，一部分是游离形式，经长期自然选择过程而形成。黄酮家族种类繁多，结构各异，近年来国内外学者研究发现黄酮类化合物具有增强免疫系统功能、抗炎抗肿瘤、抗氧化及清除自由基、防治心脑血管疾病等药用功效，另外黄酮类化合物还具有独特的生物活性，因此黄酮类化合物的潜在临床价值引起了人们高度的关注，本文就其近年关于黄酮类化合物的临床应用研究进展作一综述。【关键词】黄酮类化合物；药理作用；临床应用；研究进展目前黄酮类化合物是泛指两个芳环通过三碳链相互连结而成的一系列化合物[1]。现已发现数百种不同类型的黄酮类化合物具有广泛的生物活性和药理活性。大量研究表明，黄酮类化合物具有清除自由基、抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抗菌、抗病毒和调节免疫、防治血管硬化、降血糖等功能。还有许多黄酮类化合物被证明有抗HIV病毒活性[2]。现对黄酮类化合物的临床应用研究进展综述如下： 1 对血液循环系统的作用 1.1 对心脑循环系统的作用刘崇铭等试验给家兔耳缘静脉注射1mg?k gICA，发现家兔心肌收缩力显著抑制，心室张力上升速率尤其明显抑制，显示ICA能降低心肌氧耗。另外还明显缩短心室射血前期，在心室内压下降的条件下，左心室射血期不变而等长收缩期缩短，反映降低总外周阻力，减轻心脏后负荷，有助于合并有高血压的冠心病患者。上述实验结果为临床应用ICA或TFE治疗冠心病、心绞痛提供了实验依据[3]。静注黄酮类化合物于麻醉犬后，全部动物的脑血流量增加且血管阻力相应降低，还能使乙酸胆碱引起的脑内动脉扩张和去甲肾上腺素引起的收缩减弱，使处于异常状态下的血管功能恢复正常水平。还可改善异丙肾上腺素引起的小鼠微循环障碍，使毛细血管前小动脉管径增加，流速加快。说明黄酮类化合物对脑缺血、缺氧有保护作用。 1.2 对血管的作用 1.2.1对外周血管的作用黄酮类化合物一方面通过抑制LDL-C氧化，清除自由基，降低血糖，增强还原性物质的表达等作用对心血管起保护作用；另一方面则经过直接扩张血管等非抗氧化作用直接影响心血管功能[4]。Kawaguchi K等试验研究膳食含l％多甲氧基黄酮有助于低密度脂蛋白(LDL)胆固醇、甘油三酯含量的32％～40％及血清极低密度脂蛋白(VLDL)含量19％-27％显著降低[5]，表明黄酮类化合物有抗动脉

有机化合物的结构

有机化合物的结构专题二有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构【教学目标】有机物中碳原子的成键特点 2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法：结构式结构简式键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系【教学难点】同分异构现象【教学方法】自主探究法、分析法等【教学课时】2课时【教学过程】第一课时【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一有机物中碳原子的成键特点

C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式结构式分子构型碳碳键成键特点其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）饱和碳原子——sp3杂化四面体型双键碳原子——sp2杂化平面型叁键碳原子——sp杂化直线型苯环中碳原子——sp2 平面型

例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式书写规则：（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。【完成教材P23问题解决】【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？

黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展

黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展姓名常姣专业微生物学摘要文章综述了黄酮类化合物的结构特征及提取、分离纯化技术介绍了黄酮类化合物的生物活性，并对其开发利用进行了展望。旨在为黄酮类化合物的研究、开发以及应用提供参考。关键词黄酮；提取；分离纯化；生物活性民以黄酮类化合物也称黄碱素, 是广泛存在于自然界的一大类化合物, 在植物体内大多与糖结合成甙的形式存在, 也有部分以游离状态的甙元存在。由于最先发现的黄酮类化合物都具有一个酮式羰基结构, 又呈黄色或淡黄色, 故称黄酮[ 1]。目前对天然黄酮类化合物的提取方法较多,如溶剂提取法、微波提取法、超声波提取法、酶解法、超临界流体萃取法、双水相萃取分离法及半仿生提取法等, 每种方法都有它各自的优点和点。用上述方法提取的黄酮类化合物仍然是一个混合物, 不仅是含有其它杂质的粗品, 而且是几种黄酮类成分的混合物, 需进一步分离纯化, 常用的方法有柱层析法、重结晶法、铅盐沉淀法和高效液相色谱法等。黄酮类化合物具有降低血管脆性及异常的通透性、降血脂、降血压、抑制血小板聚集及血栓形成、抗肝脏病毒、抗炎、抗菌、解栓、抗氧化、清除自由基、抗衰老、抗癌、防癌、降血糖、镇痛和免疫等生理活性[ 2-5]。这些生理活性已被关注，对该类化合物的研究成为医药界的热门课题。人体自身不能合成黄酮类化合物而只能从食物中摄取，因此多年来科学家都在积极研究探讨从植物体中分离纯度高、活性强的黄酮类化合物[6]。 1黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物是以2-苯基色原酮为母核而衍生的一类通过三碳链相互连接而成的大多具有基本碳架的一系列化合物，且母核上常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等助色取代基团。黄酮类化合物多为晶体固体，多数具有颜色，少数（如黄酮苷类）为无定形粉末，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无旋光性) 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态（苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷）不同而有很大差异) 一般游离态苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂) 其中，黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子，因堆砌较紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面型分子，故排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，水中溶解度稍大。 2黄酮类化合物的提取分离及纯化黄酮类化合物在花、叶、果等组织中多以苷元的形式存在，而在根部坚硬组织中，则多以游离苷元形式存在。因此，不同来源、部位、种类黄酮提取所采取的方法不同[6]。分离黄酮类化合物的方法很多，根据黄酮类化合物与混入其他化合物的极性不同可采用溶剂萃取法，根据黄酮化合物在酸性水中难溶、碱性水中易溶的特点可采用碱提酸沉法等。 2.1溶剂法 2.1.1 热水提取法

第五章-黄酮类化合物

第五章黄酮类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（）

常见有机化合物缩写及结构式

常见的有机化合物缩写及结构式A/MMA丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 AA丙烯酸 AAS丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物 ABFN 偶氮(二)甲酰胺ABN 偶氮(二)异丁腈 ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠 B 英文缩写全称 BAA 正丁醛苯胺缩合物 BAC 碱式氯化铝 BACN 新型阻燃剂 BAD 双水杨酸双酚A酯 BAL 2，3-巯(基)丙醇 BBP 邻苯二甲酸丁苄酯 BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺 BC 叶酸 BCD β－环糊精 BCG 苯顺二醇 BCNU 氯化亚硝脲 BD 丁二烯 BE 丙烯酸乳胶外墙涂料 BEE 苯偶姻乙醚 BFRM 硼纤维增强塑料 BG 丁二醇 BGE 反应性稀释剂 BHA 特丁基-4羟基茴香醚 BHT 二丁基羟基甲苯 BL 丁内酯 BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物 BLP 粉末涂料流平剂

BMA 甲基丙烯酸丁酯 BMC 团状模塑料 BMU 氨基树脂皮革鞣剂 BN 氮化硼 BNE 新型环氧树脂 BNS β－萘磺酸甲醛低缩合物 BOA 己二酸辛苄酯 BOP 邻苯二甲酰丁辛酯 BOPP 双轴向聚丙烯 BP 苯甲醇 BPA 双酚A BPBG 邻苯二甲酸丁(乙醇酸乙酯)酯 BPF 双酚F BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯BPO 过氧化苯甲酰 BPP 过氧化特戊酸特丁酯 BPPD 过氧化二碳酸二苯氧化酯 BPS 4，4’-硫代双(6-特丁基-3-甲基苯酚) BPTP 聚对苯二甲酸丁二醇酯 BR 丁二烯橡胶 BRN 青红光硫化黑 BROC 二溴(代)甲酚环氧丙基醚 BS 丁二烯-苯乙烯共聚物 BS-1S 新型密封胶 BSH 苯磺酰肼 BSU N，N’-双(三甲基硅烷)脲 BT 聚丁烯-1热塑性塑料 BTA 苯并三唑 BTX 苯-甲苯-二甲苯混合物 BX 渗透剂

黄酮类化合物的鉴别与结构测定

黄酮类化合物的鉴别与结构测定作者：佚名来源：发表时间：2006-04-12 浏览次数：299 字号：大中小一、利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构大多数黄酮类化合物在甲醇中的紫外吸收光谱由两个主要吸收带组成。出现在300～400n m之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。结构类型峰位（nm）组内区别组间区别带Ⅰ带Ⅱ（峰位）（峰强）黄酮310～350250～280 带Ⅰ不同Ⅰ、Ⅱ皆强黄酮醇350～385250～280 异黄酮310～330（肩峰）245～275 带Ⅱ不同Ⅰ弱Ⅱ强二氢黄酮（醇）300～330（肩峰）275～295 查耳酮340～390230～270（低强度）带Ⅰ不同Ⅰ强Ⅱ弱橙酮380～430230～270（低强度）当向黄酮类化合物的甲醇（或乙醇）溶液中分别加入甲醇钠（NaOMe）、乙酸钠（N aOAc）、乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。黄酮和黄酮醇类（一）黄酮、黄酮醇类在甲醇中的UV光谱特征

黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4′位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5 -位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3′，4′-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。黄酮或黄酮醇的3-，5-或4′-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或苷化使带Ⅰ（328～357nm）与黄酮的带Ⅰ的波长范围重叠（且光谱曲线的形状也相似），5-OH甲基化使带Ⅰ和带Ⅱ都向紫位移5～15nm，4′-OH甲基化或苷化，使带Ⅰ向紫位移3～10nm。其他位置上的羟基取代对甲醇中的紫外光谱几乎没有影响。（二）利用诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响检出羟基位置 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4′-OH，3、4′－二OH或3、3′、4′－三OH。2．乙酸钠，较为突出的是判断是否有7-OH。［举例说明］ 3．乙酸钠/硼酸主要判断A环或B环是否有邻二酚羟基（5，6-二OH除外）。［举例说明］

第五章黄酮类化合物习题

第五章黄酮类化合物 [学习要求] 掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型 2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应 3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法 4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖 2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 [重点内容] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡酮类和高异黄酮类。 2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色； ②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ -吡喃环上的1-氧原子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。 3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4）反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、 5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，

黄酮类化合物研究进展_论文

摘要黄酮类化合物广泛存在于自然界中，数量之多列天然酚性化合物之首，属于植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。主要存在于双子叶及裸子植物的叶、果、根、皮中；在植物中主要与糖结合成苷的形式存在。黄酮类化合物可以分为：黄酮、黄酮醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、噢弄、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等10多个类别。黄酮类化合物已达5000多种。黄酮类化合物具有抗氧化、抗衰老、增强机体免疫力、抗癌、调解内分泌系统、调节心血管、抗炎、抗过敏、抑菌、抗病毒等多方面生物活性。在医药、食品等领域应用广泛。对该类化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门课题，黄酮类化合物是一类具有广泛开发前景的天然药物。本文综述了近年来黄酮类化合物的提取、纯化、含量测定、生物活性以及在医药、食品方面的应用，并对未来的研究进行了展望。关键词：黄酮类化合物提取纯化含量测定生物活性中文摘要 (Ⅰ) 英文摘要 (Ⅱ) 1.绪论 (1) 2.黄酮类化合物的结构、理化性质与分布 (2) 2.1黄酮类化合物的结构 (2) 2.2黄酮类化合物的理化性质 (4) 2.3黄酮类化合物的分布 (5) 3.黄酮类化合物的分离提取工艺 (6) 3.1热水提取法 (6)

3.2有机溶剂提取法 (7) 3.3碱性稀醇提取法 (7) 3.4微波提取法 (7) 3.5超临界流体萃取法 (7) 3.6超声波提取法 (8) 3.7酶解法 (9) 3.8半仿生提取技术 (9) 4.黄酮类化合物的分离纯化 (10) 4.1pH梯度萃取 (10) 4.2高速逆流色谱分离法 (10) 4.3柱色谱法 (10) 4.4大孔吸附树脂 (11) 4.5高效液相色谱法 (12) 5.黄酮类化合物的测定分析方法 (13) 5.1平面色谱法 (13) 5.2分光光度法 (13) 5.3 高效液相色谱法 (14) 5.4极谱 (14) 5.5气相色谱法 (14) 5.6液相色谱与质谱联用法 (15) 5.7毛细管电泳法 (15) 6.黄酮类化合物的生物活性 (16) 6.1清除氧自由基、抗肿瘤作用 (16) 6.2调节心血管系统作用 (16)

黄酮类化合物药理作用研究进展

黄酮类化合物药理作用研究进展摘要：阐述了黄酮类化合物的药理作用机制，并对其研究进行了综述及展望。关键词：黄酮类化合物；药理作用黄酮类化合物是植物次生代谢产物，它广泛存在于高等植物及羊齿植物的根、茎、叶、花、果实等中[1]，以游离态或与糖结合为苷的形式存在，不仅数量种类繁多，而且结构类型复杂多样，表现出多种多样的药理活性。能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病，具有抗炎抑菌、降血糖、抗氧化、抗辐射、抗癌、抗肿瘤以及增强免疫能力等药理作用。黄酮类化合物的生理活性与其独特的化学结构密切相关，随着对其构效关系的深入研究，发现了部分药理作用的作用机制，为其在医药、食品领域的应用提供了理论依据，加快了黄酮类化合物的开发和利用。 1 黄酮类化合物的结构与分类黄酮类化合物(flavonoids)，又名生物类黄酮化合物(bioflavonoids)，以前主要是指基本母核结构为2-苯基色原酮(2-phenyl—chromones)类化合物，目前则泛指两个具有酚羟基的苯环(A和B)通过中央三碳链相互连结而成的一系列化合物[2,3]（图1）。依据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置(2-位或3-位)以及三碳链是否成环等特点，可将主要的黄酮类化合物分为黄酮类、异黄酮类、查耳酮类、花色素类以及黄烷酮类等[4]。 2 药理作用 2.1 防癌抗癌作用黄酮类化合物主要通过三种途径来达到防癌、抗癌的作用，即抗自由基作用、直接抑制癌细胞生长和抗致癌因子等[5]．物理化学等致癌因子导致自由基在体内富集，引起脂质过氧化，破坏细胞的DNA从而引发癌症．黄酮类化合物是自由

基猝灭剂和抗氧化剂，能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏，起到防癌、抗癌的作用[6]．在对槲皮素抗自由基作用的研究中发现，槲皮素在m mol/L浓度时就具有抗癌作用，是有效的自由基捕获剂和抗氧化剂。槲皮素可通过三种形式起到抗自由基的作用，即与超氧阴离子结合减少氧自由基的产生；与Cu2+、Fe3+、Mn2+络合阻止羟自由基的形成；与脂质过氧化（ROO）反应抑制脂质过氧化的反应[7]。黄酮类化合物还可作用于肿瘤细胞的M期或S期，来干扰肿瘤细胞的细胞周期来抑制肿瘤的增殖。如查尔酮可抑制蛋白激酶C(PKC)的活性，改变细胞蛋白质的磷酸化过程来抑制肿瘤细胞的生长。黄芩苷能强烈抑制3种肝癌细胞株柘扑异构酶活性，且能抑制肝癌细胞增殖。研究发现芹菜苷配基具有诱导C50和308小鼠皮肤细胞和人白血病HL-60细胞周期停止于G2/M期的作用，从而起到抑制肿瘤细胞增殖的作用。此作用在除去芹菜苷配基24h后可被逆转[8]。Brownson D M 研究发现普通食物大豆中的黄豆苷和染料木黄酮也具有抑制癌细胞生长的生物活性。此外，黄酮及黄酮衍生物对一些致癌因子有抑制作用或拮抗作用，研究结果证明，槲皮素能有效诱导微粒体芳烃羟化酶、环氧化物水解酶，使多环芳烃和苯并芘等致癌物质通过羟基化，水解失去致癌活性，起到抗癌的效果。 2.2 抗肿瘤作用黄酮类化合物的抗菌和抗病毒作用已得到医学界的肯定，其抗肿瘤作用主要是通过诱导细胞凋亡、促进抗肿瘤细胞增殖、干预细胞信号转导和促进抑癌基因表达等途径来实现。尽管黄酮类化合物发挥抗肿瘤活性时，均有A环与受体的负电荷中心结合、C环与受体的正电荷中心结合、其它部分通过氢键与受体发生作用的共性[9]，但因其苯环上取代基的不同而具有不同的抗肿瘤活性。如以不同糖基取代时，其抗肿瘤、抗氧化作用效果的差别就会很大。 Silvia等[10,11]如采用CoMFA分析模式[15]设计合成了9个黄酮类衍生物，并对其生物活性进行测试，期望研发出一批新颖的非甾体类芳香化酶抑制剂。结果表明，化合物4f对细胞色素P450的抑制作用略优于市售药物法倔唑(fadrozole)。 2.3 抗心脑血管疾病黄酮类化合物可治疗心脑血管系统的一些疾病，有降血脂、胆固醇的作用，还具有抑制血栓和扩张冠状动脉等作用。可用于治疗高血压、动脉硬化。最早发现

《有机化合物的结构》教案(苏教版)

专题二有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构要点：1有机物中碳原子的成键特点 2 有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 3 有机物结构的表示方法：结构式结构简式键线式 4 同分异构现象 5 同分异构体的种类及确定方法第一课时【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？形成元素种类不同有机物性质不同元素结合方式不同一有机物中碳原子的成键特点 C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述）饱和碳原子——sp 3 杂化四面体型双键碳原子——sp 2 杂化平面型叁键碳原子——sp 杂化直线型苯环中碳原子——sp 2 平面型例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH 3－CH ＝CH －C ≡C －CF 3

例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式书写规则：（1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH 而不能写成OHCH2CH3 3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。【完成教材P23问题解决】【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？三同分异构体 1 同分异构现象的概念有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明： 2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？第二课时【讨论】学生回答以上问题 2 同分异构体的种类 1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象（A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。（B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？ CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？（D）3C以下的烷烃无同分异构体【学生讨论】已知烯烃的分子式为C n H2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？（2）官能团位置异构在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和CH3CHCH3