对硝基苯甲酸乙酯合成方法的探讨
对硝基苯甲酸的制备1
对硝基苯甲酸的制备 一、实验目的: 1. 掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2. 熟练掌握回流、抽滤、重结晶等过程的操作。 3. 练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理: 三、实验操作流程图: 250mL ＋ 6g 对硝基甲苯 18g K 2Cr 2O 7 40mL H 2O 颜色 ? 搭建回流 搅拌装置 小火微沸 回流0.5h 颜色 ? 稍 冷 倒入盛有80mL 冷水的250m L 的烧杯 S 抽 滤 粗产品 颜 色 ? 25mL ×2 水洗涤 转移到盛有 30mL 50% H 2SO 4 的250m L 烧杯 （研碎固体） 直火煮沸 10min 转移到盛有 50mL 5% NaOH 的250m L 烧杯 滤 液 1g 活性C 脱 色 趁热抽滤 滤 液 冷 却 搅拌下缓慢转移到盛有 60mL 15% H 2SO 4的250mL 烧杯 冰水冷却 10min S ↓ 颜色 ? 抽 滤 少量水洗涤2次 产 品 100～105℃ 烘箱干燥 20min CH 3 NO 2 +Na 2Cr 2O 7+4H 2SO 4 + ++Na 2SO 4Cr 2(SO 4)35H 2O CO 2H NO 2 煮 沸3 min 50℃温热溶解 抽 滤 缓慢加入 25mL 浓 硫酸20m i n 加完 滤液(倒入指定废液桶) 沉 淀 物 t ＜沸腾温度 pH 为1～2 10mL ×2水洗 称重 计算产率
四、实验注意事项 1. 在滴加硫酸反应过程中由于反应剧烈放热，必要时可用冷水冷却，以免对硝基甲苯因升华而凝结在冷凝管内壁，故必须严格控制硫酸的滴加速度。 2. 滴加完后加热反应过程中，冷凝管内壁可能有对硝基甲苯析出，这时可适当关小冷凝水，使其熔融滴下。 3. 粗产品加硫酸煮沸的目的是溶解未反应的铬盐。 4. 沉淀用NaOH溶液处理的目的是除去未反应的对硝基甲苯(m.p.为51.3℃)和进一步除去铬盐(生成Cr(OH)3沉淀)，如过滤温度过低，则对硝基苯甲酸钠也会析出而被滤去。 5. 不能把硫酸往脱色后的滤液中滴加，否则生成的沉淀会包含一些钠盐而影响产物的纯度。中和时应使溶液呈强酸性(pH为1～2)，否则需补加少量的硫酸。 6. 所得的产品对硝基苯甲酸除可用升华法进行精制外，还可用50%的乙醇溶液精制。
对硝基苯甲酸的制备
对硝基苯甲酸的制备（预习报告） 一、实验目的 1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理 CH3 2 Na2Cr2O7H 2 SO4 + + 4 2 ++ + Na2SO4Cr2(SO4)3H2O 5 该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用蒸汽浴干燥。 三、实验药品用量及物理常数
四、实验装置图 反应装置抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽 滤 瓶 五、实验流程及步骤 重铬酸钠 15ml 1．安装带搅拌、回流、滴液的装置如图 2．在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。3．在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。 4．硫酸滴完后，加热回流，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。 5．待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。 6．将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐） 7．将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入
对氨基苯甲酸的制备方法
对氨基苯甲酸乙酯的制备方法 【【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。 【实验原理】 苯佐卡因的合成涉及四个反应： （1）将对甲苯胺用乙酸酐处理转变为相应的酰胺，其目的是在第二步高锰酸钾氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化，形成的酰胺在 所用氧化条件下是稳定的。 （2）对甲基乙酰苯胺中的甲基被高锰酸钾氧化为相应的羧基。氧化过程中，紫色的高锰酸盐被还原成棕色的二氧化锰沉淀。鉴于溶液 中有氢氧根离子生成故要加入少量的硫酸镁作为缓冲剂，使溶液 碱性不致变得太强而使酰胺基发生水解。反应产物是羧酸盐，经 酸化后可使生成的羧酸从溶液中析出。 （3）使酰胺水解，除去起保护作用的乙酰基，此反应在稀酸溶液中很容易进行。 （4）用对氨基苯甲酸和乙醇，在浓硫酸的催化下，制备对氨基苯甲酸乙酯。 反应式如下： 【实验试剂】 对甲苯胺、高锰酸钾、无水乙醇、95%乙醇溶液、乙醚、锌粉、无水硫酸镁、七水硫酸镁、浓盐酸、18%盐酸溶液、浓硫酸、冰醋酸、10%氨水溶液、10%碳酸钠溶液 【实验器械】 数字显示熔点仪、电子台秤、电磁炉、磁力搅拌器、烘箱、球形冷凝管、直形冷凝管、空气冷凝管、刺型分馏柱、接收器、蒸馏头、圆底烧瓶（100mL、50mL）、烧杯(500mL、250mL、100mL)、量筒（50mL、10mL）、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、分液漏斗、玻璃棒、药匙、pH试纸、表面皿【实验装置】
图1 图2 图3 【实验步骤】 （一）对甲基乙酰苯胺 在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g（0.1mol）对甲苯胺、14.4mL（0. 25mol）冰醋酸、0.1g锌粉（<=0.1g），搭建装置（图1）作为反应装置，加热，使反应温度保持在100～110℃，当反应温度自动降低时，表示反应结束。取下圆底烧瓶，将其中的药品倒入放有冰水的500mL烧杯中，冷却结晶，然后抽滤，取滤渣即对甲基乙酰苯胺。取2g对甲基乙酰苯胺(其它的放入烘箱中烘干)放入50mL圆底烧瓶中，再加入10mL2:1的乙醇—水溶液和适量活性炭，搭建回流装置（图2）进行重结晶，加热15分钟后趁热抽滤除去活性炭，再冷却结晶，抽滤得成品，用滤纸干燥后，取部分测熔点，并记录数据。将烘干后的对甲基乙酰苯胺与重结晶后的对甲基乙酰苯胺一起称重，记录数据。 （二）对乙酰氨基苯甲酸 在100mL烧杯A中加入7.5g（0.05mol）对甲基乙酰苯胺、20g七水硫酸镁，混合均匀。在500mL烧杯B中加入19g高锰酸钾（不可过量）和42 0mL冷水，充分溶解。从B中移出20mL溶液于100mL烧杯C中，再将A中的混合物倒入B中，加热至85℃，同时不停搅拌，直至溶液用滤纸检验时无紫环出现，再边搅拌边逐滴加入C中溶液，至用滤纸检验紫环消褪很慢时停止滴加。趁热抽滤，在滤液中加入盐酸至生成大量沉淀，抽滤，收好产品。 （三）对氨基苯甲酸 称量上一步产物，并测熔点，记录数据。在100mL圆底烧瓶中加入5. 39g对乙酰氨基苯甲酸和40.0mL18%盐酸溶液，小火回流（图2）30分钟。然后，冷却，加入50mL水，用10%氨水溶液调节pH至有大量沉淀生成（此时pH≈5），抽滤，干燥产品，称重，测熔点，记录数据。 （四）对氨基苯甲酸乙酯 在100mL圆底烧瓶中加入1.09g对氨基苯甲酸、15.0mL95%乙醇溶液，旋摇圆底烧瓶，使尽早溶解，之后在冰水冷却下，加入1.00mL浓硫酸，生成沉淀，加热回流（图2）30分钟。然后将反应混合物转入250mL烧杯中，
2,4,6-三硝基苯甲酸
2,4,6-三硝基苯甲酸化学品 安全技术说明书 第一部分：化学品名称 化学品中文名称：2,4,6-三硝基苯甲酸 化学品英文名称：2,4,6-trinitrobenzoic acid 中文名称2：对称三硝基苯甲酸(干的或含水<30%) 英文名称2：sym-trinitrobenzoic acid 技术说明书编码：2730 CAS No.：129-66-8 分子式：C7H3N3O6 分子量：257.13 健康危害：本品有毒。遇热分解放出氮氧化物烟雾。 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险：本品属爆炸品，易燃。 第四部分：急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施 危险特性：遇明火、高热、摩擦、震动、撞击，有引起燃烧爆炸的危险。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 灭火方法：消防人员须在有防爆掩蔽处操作。遇大火切勿轻易接近。用大量水灭火。禁止用砂土压盖。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿全棉防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：小心扫起，使用无火花工具收入塑料桶内。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿紧袖工作服，长筒胶鞋，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。远离易燃、可燃物。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类、活性金属粉末接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。 储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、活性金属粉末、易（可）燃物、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。禁止震动、撞击和摩擦。 第八部分：接触控制/个体防护 中国MAC(mg/m3)：未制定标准 前苏联MAC(mg/m3)：未制定标准 TLVTN：未制定标准 TLVWN：未制定标准 工程控制：生产过程密闭，全面通风。 呼吸系统防护：空气中粉尘浓度较高时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿紧袖工作服，长筒胶鞋。 手防护：戴防化学品手套。 其他防护：工作时不得进食、饮水或吸烟。工作完毕，彻底清洗。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 主要成分：含量:≤70%。 外观与性状：黄色针状结晶。 熔点(℃)：228.7 沸点(℃)：无资料 相对密度(水=1)：无资料 相对蒸气密度(空气=1)：无资料 饱和蒸气压(kPa)：无资料 燃烧热(kJ/mol)：无资料 临界温度(℃)：无资料 临界压力(MPa)：无资料 辛醇/水分配系数的对数值：无资料 闪点(℃)：无意义 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V)：无资料 爆炸下限%(V/V)：无资料 溶解性：微溶于水，溶于甲醇、乙醇、乙醚，微溶于苯。
对氨基苯甲酸的制备
告验报实对氨基苯甲酸的制备合成化学实验名称课程名称 2 实验次数姓名汪建红化学化工学院二级学院专业化学 18 日实验日期： 3 月 mmHg % 大气压验条件：室温℃相对湿度 一、实验目的、熟悉制备对氨基苯甲酸的原理和方法；1 、熟练掌握回流装置的安装和使用； 2 、熟练掌握真空泵的使用方法。3二、实验原理、对氨基苯甲酸的用途1PABA，磺胺药具有抑制细菌把的组成部分（PABA）对氨基苯甲酸是维生素B(叶酸)10作为组分之一合成叶酸的反应的作用。、对氨基苯甲酸合成涉及的三个反应2）将对甲苯胺用乙酸酐处理变为相应酰胺，此酰胺比较稳定，这样可以在高锰酸钾1（氧化反应中保护氨基，避免氨基被氧化；）高锰酸钾将对甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相应的羧基；由于反应中会产生氢氧2（反应产物羧酸盐避免碱性太强而使酰基发生水解；根离子，故要加入少量硫酸镁作缓冲剂，经酸化后得到羧酸，能从溶液中析出。）水解除去保护的乙酰基，稀酸溶液中很容易进行。（ 3 、合成对氨基苯甲酸的反应式3O(CHCO)23NHCOCHCHp-CHCHNHp-CHHCHCO+ 3266443323NaCHCO 232KMnONHCOCHHp-CHC2MnO+HCO+Kp-CHCONHCOH+KOH+ 44363246232+KCOHp-CHCONHCH+HHCOp-CHCONHC26432634 HCOCp-NHHHHCOCONHCp-CHHCH++COOH 26422463232三、仪器与试剂，直型水冷凝管，烧杯，锥形瓶，酒精灯，铁架台，℃)(100仪器：圆底烧瓶，温度计布什漏斗，真空泵，抽滤瓶。供参考． 试样：对甲苯胺(A.R)，醋酸酐(A.R)，结晶醋酸钠（CHCOONa·3HO）或无水醋酸钠23(A.R)，高锰酸钾(A.R)，硫酸镁晶体（MgSO·7HO）(A.R)，乙醇(A.R)，盐酸(A.R)，硫酸(A.R)，24氨水(A.R)。 四、实验装置图
对硝基苯甲酸的制备
对硝基苯甲酸的制备 一、实验目的 1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理 CH3 2 Na2Cr2O7H 2 SO4 + + 4 2 ++ + Na2SO4Cr2(SO4)3H2O 5 该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用蒸汽浴干燥。 三、实验药品用量及物理常数
四、实验装置图 反应装置抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽 滤 瓶 五、实验流程图 重铬酸钠 15ml 六、实验注意事项 1、安装仪器前，要先检查电动搅拌装置转动是否正常，搅拌棒要垂直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。 2、从滴加浓硫酸开始，整个反应过程中，一致保持搅拌。 3、滴加浓硫酸时，只搅拌，不加热；加浓硫酸的速度不能太快，否则会引起剧烈反应。 4、转入到40ml冷水中后，可用少量（约10ml）冷水再洗涤烧瓶。 5、碱溶时，可适当温热，但温度不能超过50℃，以防未反应的对硝基甲苯熔化，进入溶液。 6、酸化时，将滤液倒入酸中，不能反过来将酸倒入滤液中。 7、纯化后的产品，用蒸汽浴干燥。 七、教学方法 1、本实验为芳烃侧链的氧化反应。可组织学生讨论芳环侧链的氧化方法有哪些？氧化的规 律有哪些？试写出下列化合物氧化的产物：（1）对甲异丙苯（2）邻氯甲苯（3）萘（4）对叔丁基甲苯（5）苯 2、本实验为非均相反应，可组织学生讨论提高非均相反应的措施除了电动搅拌外，还有哪 些措施？ 3、组织学生讨论滴液漏斗和分液漏斗的区别，直形冷凝管和球形冷凝管的区别。 4、组织学生讨论为什么酸化时，要将滤液倒入酸中，而不能反过来将酸倒入滤液中。
对氨基苯甲酸乙酯
对氨基苯甲酸乙酯化学品安 全技术说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：对氨基苯甲酸乙酯 化学品英文名称：ethyl p-aminobenzoate 中文名称2：苯佐卡因 英文名称2：benzocaine 技术说明书编码：2172CAS No.： 1994-9-7 分子式： C 9H 11O 2N 分子量：165.19第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述健康危害：本品是局部麻醉药。对呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、气短。极少数病例口服可引起紫绀。对眼有刺激性，对皮肤有致敏作用。 环境危害：对环境有严重危害。燃爆危险：本品可燃，具轻度致敏作用。第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处第七部分：操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 对氨基苯甲酸乙酯 94-09-7
邻硝基苯甲酸
邻硝基苯甲酸化学品安全技 术说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：邻硝基苯甲酸 化学品英文名称：o-nitrobenzoic acid 英文名称2：2-nitrobenzoic acid 技术说明书编码：1826CAS No.： 552-16-9 分子式： C 7H 5NO 4分子量：167.13第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述 健康危害：在一般情况下接触无明显危险性。其蒸气对上呼吸道、眼睛和皮肤有刺激作用环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。燃爆危险：本品可燃，具刺激性。第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物。有害燃烧产物：灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分：操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 邻硝基苯甲酸 552-16-9
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。第八部分：接触控制/个体防护中国M AC (mg /m 3)：未制定标准前苏联M AC (mg /m 3)：未制定标准TLVT N：未制订标准TLVW N：未制订标准工程控制：密闭操作，局部排风。呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性主要成分：纯品外观与性状：黄白色晶体。熔点(℃)：146沸点(℃)：无资料相对密度(水=1)： 1.58相对蒸气密度(空气=1)：无资料饱和蒸气压(kP a )：无资料燃烧热(kJ /m o l)：无资料临界温度(℃)：无资料临界压力(MP a )：无资料辛醇/水分配系数的对数值：无资料闪点(℃)：无资料引燃温度(℃)：无资料爆炸上限%(V /V)：无资料爆炸下限%(V /V)：无资料溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。主要用途：用作染料及用于有机合成。第十部分：稳定性和反应活性禁配物：强氧化剂、强碱。第十一部分：毒理学资料
对硝基苯甲酸的还原文献检索报告
文献检索报告 专业：应用化学 班级：09应化 学号：09009017 姓名：蒋芬 完成时间：2012年11月25日
对硝基苯甲酸还原反应研究 一、课题分析 1、研究内容： 苯佐卡因是一种重要的医药中间体，用于合成奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等。同时，它在医药上又用作局部麻醉剂。本文研究了在合成苯佐卡因过程中的重要环节----还原，探索了在用金属作催化剂时反应的优缺点。 2、中英文关键词： 中文关键词：对硝基苯甲酸，还原，应用化学，金属 英文关键词： 3、中英文逻辑检索表达式（提供检索表达式的组配方式不少于3种）： 中文检索表达式： ①对硝基苯甲酸还原； ②应用化学对硝基苯甲酸； ③硝基还原。 二、选择检索工具并检索、记录、整理检索结果 1、检索工具及检索结果： （1）中国知网之中国学术期刊全文数据库（检索时间范围：2000-2011）检索过程：采用检索表达式③，检索结果124 篇； 采用检索表达式②，检索结果71 篇； 检索分析：通过检索结果的比较和分析，该课题的标准检索表达式为： 对硝基苯甲酸还原 ，检索结果为16 篇文献。 二次检索：由于检索的文献的数量比较多，应用检索词应用化学 进行进一步限制检索：二次检索后获得检索结果为 3 篇。（2）万方数据库（检索时间范围：2000-2011） 检索过程：采用检索表达式①，检索结果51 篇； 采用检索表达式②，检索结果27 篇； 检索分析：通过检索结果的比较和分析，该课题的标准检索表达式为： 对硝基苯甲酸还原
，检索结果为51 篇文献。 二次检索：由于检索的文献的数量比较多，应用检索词应用化学进行 进一步限制检索：二次检索后获得检索结果为14 篇。 2.在所检文献中，下列文献为相关度较高的文献： ①题名苯佐卡因的合成研究 作者：刘太泽 文献源：南昌大学硕士论文 摘要：苯佐卡因是一种重要的医药中间体，用于合成奥索仿、奥索卡因、普 鲁卡因等。同时，它在医药上又用作局部麻醉剂。本文研究了以对硝基苯甲酸和 乙醇为原料，经酯化、还原两步制备苯佐卡因的工艺。 首先，采用三种方法合成对硝基苯甲酸乙酯。方法一：以对甲苯磺酸为催化剂，利用常规加热方式合成对硝基苯甲酸乙酯，反应时间2.5h，产率95.1％；方法二：利用微波辐射对甲苯磺酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯，辐射时间1lmin，产率96.5％；方法三：以活性炭固载对甲苯磺酸为催化剂，采用微波辐射加热方法合成对硝基苯甲酸乙酯，辐射时间11min，产率98.2％，催化剂循环使用5次，产率仍在90％以上。 其次，以上一步制备的对硝基苯甲酸乙酯为原料，Fe粉为还原剂，并加入适量电解质氯化铵，还原制备苯佐卡因，产率84％。 本文探讨了醇酸摩尔比，催化剂用量，反应温度，反应时间对对硝基苯甲酸乙酯产率的影响：同时优化了Fe粉还原工艺，总结出制备苯佐卡因的最佳工艺条件。产物通过红外光谱、核磁共振、物理分析等方法证实与目标产品一致。 文献源：万方数据库 ②题名：苯佐卡因合成工艺的改进 作者：欧守珍，陈年根，任兆平，符史干 文献源：海南医学院基础部，药学系 摘要：目的：对苯佐卡因的合成工艺进行探索。方法：以对贿基苯甲酸为起始原料，经酯化，还原两步合成苯佐卡因。结果：目标化合物经红外、熔点确证，总收率为55％。结论：该工艺操作简便，适用于学生实验的教学。 来源数据库：万方数据库 ③题名：苯佐卡因的合成研究 作者：马俊林，刘栓柱 文献源：十堰职业技术学院，化学工程系
对硝基苯甲酸的还原实验操作报告
实验操作报告 （对硝基苯甲酸制对氨基苯甲酸） 一．实验目的 1.通过对硝基苯甲酸的还原，了解有机合成的基本过程； 2.掌握还原反应的原理及基本操作； 3.由对硝基苯甲酸制备对氨基苯甲酸； 4.熟悉有机合成中的重结晶，抽滤，熔点测定等操作。 二．实验仪器 三口烧瓶（250ml），电子天平，四口烧瓶（1000ml）,球形冷凝管，器械搅拌装置，油浴加热装置，布氏漏斗，抽滤瓶，水泵，玻璃棒，烧杯 三．实验试剂 对硝基苯甲酸，锡粉，浓盐酸，氨水，冰醋酸 第一次实验 1.实验过程 在操作台上搭制油浴加热装置，电动搅拌装置，回流加热装置 ①在250ml三口烧瓶中加入4g对硝基苯甲酸，8g锡粉和20ml浓盐酸。 ②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，通冷凝水。开始搅拌加热，设定回流温度95℃. ③大约半小时后，反应液变澄清。 ④停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水。开始时有悬浮状沉淀产生，到PH接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加。抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤。 ⑤在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体。用电子天平称量产物质量，m=0.4g。用熔点仪测定产物熔点，为184℃. ⑥重结晶。取产物将其加入单口烧瓶中，加入适量水，回流加热，待固体完全溶解，停止加热。冷却后，抽滤，得毛状白色晶体。测熔点，为185.6--186.6.熔点跟文献记载完全相符。 2.实验总结 产率为12.20%，产率过低。可能是由于对硝基苯甲酸未完全转化为对氨基苯甲酸。 3.实验方案改进 采用TLC跟进反应进程。
第二次实验 实验过程 将实验装置中的三口烧瓶改为1000ml 四口烧瓶。 ①在1000ml 四口烧瓶中加入12g 对硝基苯甲酸，24g 锡粉和60ml 浓盐酸。 ②盖上活塞，打开电动搅拌装置、油浴加热装置的电源，打开冷凝水。开始搅拌加热，设定回流温度95℃. ③大约半小时后，反应液变澄清。 ④配制对氨基苯甲酸展开剂于层析瓶中。（正己烷9ml ，乙酸乙酯3ml ，另加两滴冰醋酸中和硅酸上的羟基，以便展开。) ⑤取一张TLC 层析板，用铅笔轻轻划一条线，距离一端约一厘米。用点样毛细管取适量对硝基苯甲酸，点到画线的左端上；另取一根点样毛细管，用镊子夹紧，从三口烧瓶中取适量反应液于画线的右端上。用镊子夹取层析板轻轻放入层析瓶中，注意铅笔线不能被层析液浸没。 ⑥两分钟后，用镊子轻轻取出层析板，打开紫外可见光灯，将层析板放于灯光范围内。观察到反应液点扩展为两个点，其中一个点与对硝基苯甲酸点齐平。说明反应液未完全转化为对氨基苯甲酸。 ⑦继续加热回流，约一个小时之后。同上述⑤⑥步骤，进行TLC 跟踪，两个试验点扩展到齐平位置。说明对硝基苯甲酸完全转化为对氨基苯甲酸。 ⑧停止反应，稍冷，把反应液倒入烧杯中，慢慢滴加浓氨水。开始时有悬浮状沉淀产生，到PH 接近8时呈白色均匀沉淀，停止滴加。抽滤，沉淀用少量蒸馏水洗涤。 ⑨在得到的滤液中慢慢滴加冰醋酸至PH=5，有白色晶体产生，用冰水浴冷却，抽滤，即得白色的对氨基苯甲酸晶体。在滤液中重新滴加冰醋酸，又有白色絮状沉淀产生，在同一布氏漏斗中抽滤，重复滴加多次，直至无白色沉淀析出。沉淀烘干后用电子天平称量产物质量，m=6.26g 。用熔点仪测定产物熔点，为184℃. 实验总结： 产率为63.62% 由文献中查得对氨基苯甲酸：白色或微黄色结晶或结晶性粉末。 外观 ：白色晶体 熔点 ：186–189 °C 实验所得产率有很大提高，所测熔点略低于文献记载，说明产物含少量杂质。粗产物进行下一步酯化反应。 数据记录与结果处理（按第二次实验结果处理） 实际产量m =6.26g 理论产量m =g mol g mol g g 84.9/137/16712=? 产率? = %10084.926.6?g g =63.62%
对氨基苯甲酸乙酯的制备
对氨基苯甲酸乙酯的制备 【摘要】 本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。采用对甲基苯胺为原料。将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，以此来保护氨基，使其在第二步时不致于被氧化，然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基，因为反应产物是盐，所以加入盐酸使其水解，从而得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。期间，对每一步的产品进行称重和熔点测试，并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。 纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。 【引言】 对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。分子量165.19。熔点91-92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。 其作用：1.紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U．V．B 区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。添加量通常为4％左右。2.非水溶性的局部麻醉药。有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。 以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。制备方法如下：在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。 本实验以对甲苯胺为原料，通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤，制取苯佐卡因。本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制，一般用于实验室制备少量产品。【实验目的】 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 3.学习以对甲苯胺为原料，经乙酰化、氧化、酸性水解和酯化，制取对氨基苯甲酸乙酯的原理和方法。 【实验原理】 苯佐卡因的合成涉及四个反应：
对硝基苯甲酸
对硝基苯甲酸化学品安全技 术说明书 第一部分：化学品名称化学品中文名称：对硝基苯甲酸 化学品英文名称：p-nitrobenzoic acid 英文名称2：1-carboxy-4-nitrobenzene 技术说明书编码：1818CAS No.： 62-23-7 分子式： C 7H 5NO 4分子量：167.13第二部分：成分/组成信息 有害物成分含量CAS No.第三部分：危险性概述 健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。燃爆危险：本品可燃，具刺激性。第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。第七部分：操作处置与储存 有害物成分 含量 CAS No.: 对硝基苯甲酸 62-23-7
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物第八部分：接触控制/个体防护中国M AC (mg /m 3)：未制定标准前苏联M AC (mg /m 3)：未制定标准TLVT N：未制订标准TLVW N：未制订标准工程控制：密闭操作，局部排风。呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性主要成分：纯品外观与性状：黄色结晶粉末, 无臭, 能升华。熔点(℃)：242.4沸点(℃)：无资料相对密度(水=1)：1.55(32℃)相对蒸气密度(空气=1)：无资料饱和蒸气压(kP a )：无资料燃烧热(kJ /m o l)：无资料临界温度(℃)：无资料临界压力(MP a )：无资料辛醇/水分配系数的对数值：无资料闪点(℃)：无资料引燃温度(℃)：无资料爆炸上限%(V /V)：无资料爆炸下限%(V /V)：无资料溶解性：微溶于水，溶于乙醇。主要用途：用于制麻醉剂和用作染料中间体, 并用于制滤光剂。第十部分：稳定性和反应活性禁配物：强氧化剂、强碱。第十一部分：毒理学资料
对氨基苯甲酸
掌握由对硝基苯甲酸还原制备对氨基苯甲酸的原理和方法。 进一步巩固机械搅拌装置的安装及其操作。 对氨基苯甲酸即PABA，是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。PABA属于维生素B族的一种，同时也是一种重要的化学合成中间体。 【中文名称】对氨基苯甲酸；4-氨基苯甲酸。 2.合成 【制备】由对硝基苯甲酸加氢催化加氢而得，产品含量高，杂质少，成色好。 3. 【外观】白色结晶性粉末。 【熔点】186℃-189℃。 【溶解】稍溶于冷水，易溶于沸水、乙醇和乙醚。 【质量】现行USP。 4.用途 1.工业上对氨基苯甲酸用于生产活性染料如：活性红M-80，M-10B，活性红紫等。 2.对氨基苯甲酸（PABA）可抵御日晒，保持健康润滑的皮肤，一般用于化妆品中,其延伸物对二甲氨基苯甲酸异辛酯EHA是优良的防晒剂，商品名称Padimate O。 3.PABA是最新发现的维生素B族之一，亦称为维生素Bx，牲畜动物食用后可使白发恢复到自然颜色，皮肤有光泽。 4.人体摄入适量对氨基苯甲酸（PABA）帮助合成人体内需性的物质叶酸，叶酸可延迟出现皱纹，并可改善记忆力。PABA可助毛发恢复到自然颜色，由于现代食品的精加工，食物结构中的PABA摄入量不及人体需求量,所以发到国家普遍额外摄入PABA，维持营养均衡。目前在欧美市场有PABA胶囊产品供消费者选购。 5.对氨基苯甲酸也是重要的化学合成原料，可合成如:对氨基苯甲酸乙酯，EHA，对氰基苯甲酸，对乙酰氨基苯甲维生素B的总数为11种，那是因为有2种被承认的维生素B还有孪生兄弟：即B3a(尼克酸或烟酰胺)和B5a(潘特生或双泛酰硫乙胺)。 第二：另有4种因得到医学和科学界的有限承认，可以考虑归入B族。它们就像被收养的孩子最后成了家庭生物学意义上的成员一样。它们是肌醇、对氨基苯酸(PABA)、潘氨酸(B15)和B—T(L—肉碱)。最后一种最受医生的青睐。 第三：营养学家认为这个家族值得怀疑的惟一一员的是苦杏仁苷(B17)。虽然营养学界轻视它并对把它作为维生素B这样的想法加以嘲笑，但《默克索引》这样的权威书籍却将其视之为有一些疗效且已得到承认的营养成分。
对硝基苯甲酸的制备
八、对硝基苯甲酸的制备 一、实验目的 1．进一步了解苯环侧链氧化反应的原理和方法 2．了解机械搅拌的用途，并学习其安装和使用方法 3．熟练掌握回流，抽滤、重结晶等过程的操作 二、反应式 NC6H4CH3 + Na2Cr2O7 + 4H2SO4 p-O p-O2NC6H4CO2H + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 5H2O 三、主要物料物理常数 化合物分子量沸点（℃）熔点（℃）密度 对硝基甲苯137.14 238.3 54.5 1.0384 对硝基苯甲酸167.12 147-148 1.575 四、主要试剂用量及规格 对硝基甲苯6g(0.04mol)，重铬酸钾18g(0.06mol)； 浓硫酸，15%硫酸溶液，5%氢氧化钠溶液 五、操作步骤 1．安装带搅拌、回流、滴液的装置如图P16图1.9 2．在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。 3．在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。 4．硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。 5．待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。 6．将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐） 7．将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活
性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率） 8．充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯） 9．混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。（方法同“粗肉桂酸的纯化”） 注意事项 1．浓硫酸滴加要缓慢。 2．回流温度不应过高，致使对硝基甲苯在冷凝管上析出。 3．碱溶解后，抽滤时的温度控制是关键，防止过高或过低。 4．重结晶时，注意溶剂的用量。 黄色结晶粉末，无臭，能升华。微溶于水，能溶于乙醇等有机溶剂。遇明火、高热可燃。受热分解。用于医药、染料、兽药、感光材料等有机合成的中间体。可由对硝基甲苯氧化而得。 物理性质 外观与性状：黄色结晶粉末，无臭，能升华。熔点(℃)：242.4相对密度（水=1）：1.55(32℃)分子式：C7H5NO4分子量：167.13溶解性：微溶于水，溶于乙醇 化学性质 遇明火、高热可燃。受热分解放出有毒的氮氧化物烟气 作用与用途 该品是医药、染料、兽药、感光材料等有机合成的中间体。用于生产盐酸普鲁卡因、普鲁卡因胺盐酸盐，对氨甲基苯甲酸、叶酸、苯佐卡因、退嗽、头孢菌素v、对氨基苯甲酰谷氨酸、贝尼尔，以及生产活性艳红M-8B、活性红紫X-2R以及滤光剂、彩色胶片成色剂、金属表面除锈剂、防晒剂等。 使用危险性概述 注意事项 健康危害：该品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。燃爆危险：该品可燃，具刺激性 急救措施 皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医食入：饮足
对羟基苯甲酸乙酯
对 羟 基 苯 甲 酸 乙 酯 班级：应化三班 学号：100504303 XX：韩毅
简介 对羟基苯甲酸乙酯又称尼泊金乙酯，对霉菌，酵母及细菌有广泛的抗菌作用。本品无毒性，是食品，饮料，化妆品，日用品，医药等广泛使用的有效保鲜剂和杀菌防腐剂，也是医疗器械的清洗消毒剂，同时在食品行业，生物化工和生化试验中用作消毒剂。由于本品无毒性，欧美发达国家采用本品作消毒剂的用量不断增大，我国也在推广用本品作消毒剂。随着人民生活水平的不断提高，使用本品作消毒剂的量也将越来越大，而目前国内生产规模和生产总量相对较小，尚不能满足市场的需求，尤其是不能满足出口的需求，市场缺口很大。本品也是重要的有机合成原料。
目录： 基本信息……………………………………………………………………1.1 性状介绍……………………………………………………………………2.1 质量标准……………………………………………………………………3.1 药理作用……………………………………………………………………4.1 作用用途……………………………………………………………………5.1 应用测定实例………………………………………………………………6.1 相关品种……………………………………………………………………7.1 生产工艺流程………………………………………………………………8.1 摘选出处……………………………………………………………………9.1 工艺流程图…………………………………………………………………10.1
基本信息： 【外文名】Ethyl Hydroxybenzoate，Nipagin A，Ethylparaban 【药理作用】本品对真菌的抑菌效果较强，但对细菌的抑菌效果较弱。用作抑菌防腐剂，广泛用于液体制剂及半固体制剂，也可用于食品及化妆品的防腐。 【规格】常用浓度0.03%～0.l5%。另0.l%滴眼剂可用于治疗真菌性角膜溃疡。0.2%为食物防腐，0.3%为制剂防腐。 【相对分子量】166.18 【熔点（℃）】116～118 【沸点（℃）】297～298（分解） 性状介绍： 本品为白色、晶状、几乎无臭的粉末。味微苦、灼麻。几乎不溶于冷水(25℃时为0.17%W/V，80℃时为0.86%W/V)，易溶于乙醇、乙醚、丙酮或丙二醇，
邻氨基苯甲酸的合成
化工中间体邻氨基苯甲酸的合成 （胺化反应） 邻氨基苯甲酸的合成工作任务 1. 邻氨基苯甲酸概述 邻氨基苯甲酸是合成染料、医药、农药、香料的中间体。在合成染料方面，用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料。例如分散黄GC 、分散黄5G 、分散橙GG 、活性棕K-B3Y 、中性蓝BNL 。在医药方面，用于合成抗心律失常药常咯啉、维生素L ，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。邻氨基苯甲酸作为化学试剂，可用作测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。该品还用于其他有机合成。以邻氨基苯甲酸为原料，经成盐、重氮化、还原、环合，可得到3-羟基吲唑(3-Hydroxyindazole)。 合成邻氨基苯甲酸的工作任务分析 3.2.1邻氨基苯甲酸分子结构的分析 ①邻氨基苯甲酸的分子式：H 2NC 6H 4COOH ②邻氨基苯甲酸的分子结构式： NH 2 不难看出，目标化合物基本结构为苯环，在苯环上接有氨基和羧基。从基团（官能团）的位置看，氨基和羧基处于邻位。 3.2.2 邻氨基苯甲酸合成路线分析 从邻氨基苯甲酸的结构可以看出，合成邻氨基苯甲酸要在苯环相邻的两个碳原子上引入氨基和羧基，或者在含有氨基和羧基之一的苯衍生物苯环上再引入另一个基团。氨基直接引入苯环因转化率低无实际应用意义，苯环上氨基的引入可采用硝基还原，也可间接引入氨基，即氨基置换苯环上已有的取代基。 对于邻氨基苯甲酸而言，逆向推导如下：
分析1： NH2 COOH NO2 COOH NO2 CH3 相应合成路线1：由邻硝基甲苯氧化得邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸还原得到邻氨基苯甲酸。 NO2 CH3 氧化 NO2 COOH 还原 NH2 COOH 分析2： NH2 COH O C C O O NH 2 OH C C NH O O 相应合成路线2：邻苯二甲酰亚胺用烧碱和次氯酸钠溶液处理而制得： 分析3： NH2 COH O C C O O NH 2 OH C C O O O 相应的合成路线3：由苯酐与氨进行酰胺化反应，生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，经次氯酸钠降解反应，生成邻氨基苯甲酸钠，最后中和而得。 实际上，第三种路线与第二种路线非常相近，只不过第三种路线的起始出发物邻苯二甲酸酐更为常用。因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合而科学地考察设计出的每一条路线的利弊，择优选用。 3.2.3 文献中常见的邻氨基苯甲酸合成方法 FGI FGI FGI FGI FGI FGI