高中化学选修5导学案-元素分析与相对分子质量的确定

第三课时元素分析与相对分子质量的确定

【明确学习目标】

1.初步了解测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机物的分子式；

2.知道通过化学实验和物理方法可以确定有机物的结构。

课前预习案

【新课预习】阅读教材P20～23，思考下列问题

1.元素定性、定量分析方法及其作用，相对分子质量的测定—质谱法的意义。

2.红外光谱和核磁共振氢谱的作用及图像的看法。

【预习中的疑难问题】

课堂探究案

一、【合作探究1】有机物元素分析与相对分子质量的确定

1．鉴定有机物分子的元素组成(定性分析)

有机物分离提纯后，要用化学方法确定有机物的组成元素，再通过产物计算出各元素的质量分数，确定其实验式。

(1)有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→；H→；N→；S→。

(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使变蓝)和CO2(使

变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是，可能含有的元素是；可先求出产物CO2和H2O中两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中氧元素，否则有机物中氧元素。

2．测定有机物中各元素的质量分数(定量分析)

(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)

①先用红热的作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别

用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的和；

②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的和的质量，从而确定有机物中和的质量，剩余则为的质量；

③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。

(2)现代元素分析仪：可直接测出有机物中各元素原子的质量分数。

(3)实验式(最简式)和分子式的区别

①实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目的式子；

②分子式表示化合物分子所含元素的的式子。

3．有机物相对分子质量的确定方法---质谱法

⑴高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子或碎

片离子，在磁场作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图，图中最右边的分子离子峰表示的是未知物的相对分子质量。

⑵质荷比：分子离子、碎片离子的相对分子质量与其电荷的比值，比值最大的是。

例1．某含碳、氢、氧三种元素的有机物X经燃烧分析实验测定其碳的质量

分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，该有机

物的实验式是，能否由其实验式确定其分

子式，原因是。质谱图

如图所示。该有机物的分子式是______。

一、【合作探究2】有机物分子结构的鉴定

1．红外光谱

(1)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。

(2)原理：不同的官能团或化学键________不同，在红外光谱图中处于不同

的位置。

2．核磁共振氢谱

(1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________和__________。

(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，而且

吸收峰的面积与__________成正比。

(3)分析：吸收峰数目——氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原

子数之比。

例2：为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之

比是1∶2∶3。试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。

(3)A的分子式是_________________________________________________。

(4)A的结构简式为_______________________________________________。

例2：有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题。

(1)取3.0 g有机物X，完全燃烧后生成 3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为________。

(2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外

光谱如图所示：则该有机物可能的结构为

________。

A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3

C．HCOOCH

2CH2CH3D．(CH3)2CHCOOH

(3)有机物Z的结构可能有和

两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用________。

①有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振

氢谱中应有______个峰。

②有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共

振氢谱中应有________个峰。

课堂练习案

1．某化合物 6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )

A．该化合物仅含碳、氢两种元素

B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8

C．无法确定该化合物是否含有氧元素

D．该化合物中一定含有氧元素

2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是( ) A．质谱法 B．红外光谱法

C．紫外光谱法 D．核磁共振氢谱法

3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )

A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3

C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3COOH

4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的

位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的( )

5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )

A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法

C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法6．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是( )

A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式

B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式

C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式

D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯

7．某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )

A．甲醇 B．甲烷 C．丙烷 D．乙烯8．2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核

磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机

物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )

A．HCHO B．CH3OH

C．HCOOH D．CH3COOCH3

9．核磁共振氢谱可推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子( ) A．6 B．5 C．4 D．3

10．一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少 2.9 g，则此有机物不可能是( )

A．C2H5OH B．C4H8O2 C．C2H6 D．C2H6O2

11．在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其面积之比为3∶2的化合物是( )

12．(2009·海南，18—1)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( ) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷

C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷

13．1 mol某烃在氧气中充分燃烧，消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( )

14.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(一)分子式的确定：

(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，

消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是________。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则

其相对分子质量为__________，该物质的分子式是________。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式___________________。

(二)结构式的确定：

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值

(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基

氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为__________。