陕西省榆林市神木县第六中学高二化学鲁科版选修5学案：2.3.3 糖类2

第3课时 糖 类

[学习目标定位] 1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。2.知道常见的双糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。

1．糖类组成：糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式C n (H 2O)m 表示，过去曾称其为碳水化合物。

2．根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为

(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

(2)双糖：若1 mol 糖水解生成2 mol 单糖，则称为双糖，重要的双糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。 (3)多糖：1 mol 多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。

3．(1)葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6，结构简式为CH 2OH(CHOH)4CHO ，果糖的分子式为C 6H 12O 6，

结构简式为

，与葡萄糖结构上的共同点为含有多个羟

基，不同点为葡萄糖属于醛类，果糖属于酮类。

(2)从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

探究点一 单糖

1．葡萄糖是一种六碳醛糖，分子中还含有多个羟基，能发生酯化反应、银镜反应、能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。

(1)在一支洁净试管中配制2 mL 银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成，反应的化学方程式是CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Ag(NH 3)2OH △,CH 2OH(CHOH)4COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 。

(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液，加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成，反应的化学方程式是CH 2OH(CHOH)4CHO ＋

2Cu(OH)2△,CH 2OH(CHOH)4COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O 。

(3)葡萄糖在人体内缓慢氧化，放出热量，为人体活动提供能量。写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：

C 6H 12O 6(s)＋6O 2(g)――→催化剂

6CO 2(g)＋6H 2O(l)。

2．果糖的分子式是C 6H 12O 6，含有的官能团是—OH 、

，是葡萄糖的同分异构体。

纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。 [归纳总结]

[活学活用]

1．能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是( ) A ．与金属钠反应放出H 2 B ．能发生银镜反应 C ．能与酸发生酯化反应

D ．能与H 2发生加成反应

答案 B

解析 与Na 反应放出H 2体现了葡萄糖的氧化性，A 错误；葡萄糖把银氨溶液还原成单质银，体现了葡萄糖的还原性，B 正确；与酸发生酯化反应是取代反应，为非氧化还原反应，C 错误；与H 2发生加成反应体现了它的氧化性，D 错误。 2．分别取1 mol 葡萄糖进行下列实验：

(1)银镜反应时，生成Ag 的物质的量为________ mol ，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________________________________。

(2)与乙酸反应生成酯，理论上完全酯化需要____ g 乙酸。

(3)若使之完全转化为CO 2和H 2O ，所需氧气的体积在标准状况下为________ L ，反应的化学方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)2 葡萄糖酸铵 CH 2OH(CHOH)4COONH 4 (2)300 (3)134.4 C 6H 12O 6＋6O 2――→点燃

6CO 2＋6H 2O

解析 该题由葡萄糖的结构和组成入手，结合其性质即可进行解答。由CH 2OH(CHOH)4CHO 知，1 mol 葡萄糖发生银镜反应生成2 mol 银，反应后变为葡萄糖酸铵；1 mol 葡萄糖完全酯化需5 mol 乙酸，质量为300 g ；葡萄糖燃烧的化学方程式是C 6H 12O 6＋6O 2――→点燃

6CO 2＋6H 2O,1 mol 葡萄糖燃烧需标准状况下氧气的体积为6 mol ×22.4 L·mol －

1＝134.4 L 。

探究点二 双糖

1．蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究

(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中，一支试管中加入蔗糖溶液，另一支试管中加入麦芽糖溶液，分别加热。实验中的现象是加入蔗糖溶液的试管无明显现象，加入麦芽糖的试

管有砖红色沉淀生成。

(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基；麦芽糖分子中有醛基，具有还原性。

2．蔗糖水解及其产物性质实验探究

(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液5 mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；再加入新制的Cu(OH)2加热，观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成，实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。

(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解，写出其水解方程式：

C12H22O11

蔗糖＋H2O――→

H＋

△

C6H12O6

葡萄糖

＋C6H12O6

果糖

；

C12H22O11

麦芽糖＋H2O――→

H＋

△

2C6H12O6

葡萄糖

。

[归结总结]

(1)蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，互为同分异构体，都能水解生成两分子的单糖，水解产物中都有葡萄糖生成。蔗糖分子中不含醛基，是非还原性糖，麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性。

(2)鉴别蔗糖和麦芽糖的方法是向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)。

[活学活用]

3．下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是()

①甲酸甲酯②蔗糖③葡萄糖④麦芽糖

A．①④B．②③C．①③D．③④

答案 A

解析能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。

理解感悟(1)能发生银镜反应的物质，其分子结构中必含有—CHO，但不一定属于醛类。目前已学过的能发生银镜反应的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。(2)能发生水解反应的物质主要有卤代烃、酯、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等。卤代烃在碱性条件下水解，酯在酸性或碱性条件下均能水解，其中碱性条件下水解趋于完全，蔗糖、麦芽糖在稀硫酸作催化剂条件下能水解。此外可溶性的酚盐、羧酸盐等也可发生水解，使溶液呈碱性。例如：CH3COONa＋H2O CH3COOH＋NaOH。

探究点三多糖

1．淀粉和纤维素属于多糖，分子式均为(C6H10O5)n，每个葡萄糖单元仍有三个羟基，其分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n，由于n值不同，它们不是同分异构体，它们都属于天然高分子化合

物。

2．淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。

(1)淀粉遇碘(I 2)显蓝色。 (2)淀粉水解的化学方程式为

(C 6H 10O 5)n (淀粉)＋n H 2O ――→H

＋

△n C 6H 12O 6(葡萄糖)； 葡萄糖酿酒的反应为C 6H 12O 6――→酒化酶2C 2H 5OH ＋2CO 2。

3．纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂。 (1)纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有还原性。

(2)纤维素含有羟基，可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应，生成重要的化工原料硝酸纤维和醋酸纤维。 [归纳总结]

用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：

(1)实验现象及结论：

(2)实验中加入溶液的作用是银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行，因此必须先加入NaOH 溶液中和催化剂硫酸。 [活学活用]

4．某同学称取9 g 淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下： 淀粉溶液――→加A

加热

混合液—???

取少量混合液加碘水

溶液变蓝色――→加B 混合液――→加银氨溶液单质沉淀

提示：少量溶液计算时忽略不计。

则：(1)各步所加试剂为A________，B________。

(2)只加A ，不加B 是否可以？其理由是____________________。 (3)当析出2.16 g 金属单质时，淀粉的水解百分率是________。

答案 (1)稀硫酸 NaOH 溶液

(2)不可以，银镜反应必须在碱性条件下进行 (3)18%

解析 (1)淀粉在酸性条件下水解，故A 可选稀硫酸，加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，可与银氨溶液反应生成单质银。但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B 为NaOH 溶液。

(2)遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液加碘水溶液变蓝，说明其中还有淀粉存在；混合液和银氨溶液发生反应，则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。

(3)2.16 g 银的物质的量为 2.16 g

108 g·mol －1

＝0.02 mol ，

由～2Ag ，可知淀粉水解生成0.01

mol 的葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01 mol ×162 g·mol －

1＝1.62 g 。 故淀粉的水解百分率为1.62 g

9 g

×100%＝18%。

理解感悟 验证淀粉的水解产物时，首先要加入NaOH 溶液调至碱性，再进行实验。要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH 溶液后再加碘水，因为碘水与NaOH 溶液反应。

糖类相互转化关系如下图所示：

1．对于糖类化合物的概念叙述正确的是( ) A ．含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物 B ．是碳和水的化合物，又称碳水化合物 C ．有甜味的物质

D ．一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物质 答案 D

解析含有C、H、O三种元素的有机物不一定是糖类，A选项错误；并不是所有的糖类都可以写成C n(H2O)m的形式，B选项错误；有甜味的物质不一定是糖类，C选项错误。

2．用从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是()

A．蔗糖本身具有还原性

B．蔗糖被还原

C．实验过程中蔗糖发生水解

D．在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解

答案 D

解析蔗糖是非还原性糖，其溶液能发生银镜反应，说明它有部分发生了水解。

3．下列化学物质与日常生活中的“柴、米、油、盐”主要成分相对应的是()

A．液化气—乙酸—菜子油—亚硝酸钠

B．木炭(或液化气)—淀粉—油脂—氯化钠

C．水煤气—玉米—乙醇—硫酸镁

D．汽油—大米—酱油—氯化钠

答案 B

4．下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()

A．加金属钠看是否有氢气放出

B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成

C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成

D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色

答案 B

解析检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。

5．米酒既有酒味又有甜味，其中甜味来源的途径是()

A．淀粉→蔗糖→葡萄糖B．淀粉→麦芽糖→葡萄糖

C．淀粉→麦芽糖→果糖D．淀粉→蔗糖→果糖

答案 B

解析用米酿酒，米中含有大量淀粉，在微生物的作用下，首先将淀粉水解为麦芽糖，然后再水解为葡萄糖，从而产生甜味。

6．淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，下列叙述正确的是()

A．它们都不是混合物

B．它们都不是天然高分子化合物

C．它们是同分异构体

D．它们水解的最终产物都是葡萄糖

答案 D

解析淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，都是天然高分子化合物，但二者的n值不同，二者不属于同分异构体，都是混合物，淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。

[基础过关]

一、糖类的组成、结构和用途

1．下列关于糖类的说法正确的是()

A．糖类物质的组成都符合C n(H2O)m

B．单糖就是分子组成简单的糖

C．含有醛基的糖就是还原性糖

D．淀粉、纤维素都是多糖，其分子式相同

答案 C

解析A项不正确，因为脱氧核糖的分子式为C5H10O4，不符合C n(H2O)m；B项不正确，糖类按照能否水解以及水解生成单糖的数目分为单糖、双糖和多糖；C项正确，还原性糖和非还原性糖的区别就在于分子结构中是否含有醛基；D项不正确，淀粉、纤维素都是多糖，都可用通式(C6H10O5)n表示，但n值不同，分子式不同。

2．葡萄糖是一种单糖的主要原因是()

A．糖类中含碳原子数最少

B．不能水解成更简单的糖

C．分子中只有一个醛基

D．糖类中结构最简单

答案 B

解析任何单糖都是不能发生水解的糖。

3．下列各项中的两种物质既不是同分异构体，也不是同系物的是()

A．葡萄糖和果糖B．蔗糖和麦芽糖

C．甲醛和乙醛D．葡萄糖和蔗糖

答案 D

解析A项和B项中的物质的分子式分别相同，但结构式不同，属于同分异构体；C项中的甲醛和乙醛结构相似，分子内都含有醛基，组成上相差一个CH2，属于同系物。

4．蔬菜、水果中富含纤维素，纤维素被食入人体后的作用是()

A．为人体内的化学反应提供原料

B．为维持人体生命活动提供能量

C．加强胃肠蠕动，具有通便功能

D．人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用

答案 C

解析人体中没有水解纤维素的酶，纤维素在人体中主要是加强胃肠蠕动，具有通便功能。

二、糖类的性质

5．下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是()

A．两者互为同分异构体B．两者都易溶于水

C．两者都是六碳糖D．葡萄糖比果糖要甜

答案 D

解析葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，但前者是多羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，互为同分异构体；葡萄糖和果糖都易溶于水，且都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，在糖类中，果糖是最甜的糖。

6．下列说法不正确的是()

A．蔗糖不是淀粉水解的产物

B．蔗糖的水解产物能发生银镜反应

C．蔗糖是多羟基的醛类化合物

D．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

答案 C

解析淀粉水解先得到麦芽糖，然后在麦芽糖酶的作用下最终水解成葡萄糖，A正确；蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以发生银镜反应，B正确；蔗糖是一种多羟基酮，而不是多羟基醛，C不正确；蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，但结构不同，所以互为同分异构体，D正确。

7．下列说法中错误的是()

A．通常蔗糖和淀粉都不显还原性

B．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇

C．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应

D．纤维素分子是由葡萄糖单元组成的，可以表现出一些多元醇的性质

答案 C

解析纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下均能发生水解反应，但葡萄糖不能，故C错。

三、典型实验

8．下列实验操作和结论错误的是()

A．用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖

B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化

C．浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素

D．蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4，水浴加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解

答案 D

解析做银镜反应之前要用碱中和稀硫酸。

9．有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为()

A．④①③②B．①④②③

C．⑤①③②D．①⑤②③

答案 A

解析淀粉的水解需要稀酸溶液作催化剂，要判断水解程度及水解产物时，应先检验淀粉是否存在，加碘水看溶液是否变蓝。然后将上述溶液用NaOH溶液调至碱性，最后加入银氨溶液，若有Ag析出则证明水解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。

10．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL先后加入到盛有2 mL的新制Cu(OH)2悬浊液的试管中，充分振荡，实验现象记录如下表：

A．葡萄糖分子中可能含有醛基

B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基

C．葡萄糖的分子式为C6H12O6

D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形

答案 B

解析本题一定要根据实验得出结论，四个选项的叙述均正确，但据所得的实验现象只能推断出B是正确的。

[能力提升]

11. L-链霉糖是链霉素的一个组成部分，其结构如右图所示，下列有关链霉糖的说法错误的是()

A．能发生银镜反应

B．能发生酯化反应

C．能与H2发生加成反应

D．能与烧碱溶液发生中和反应

答案 D

解析由结构推测有机物可能具有的性质，首先要找出结构中所含官能团，然后再分析作答。L-链霉糖分子中含有羟基和醛基，因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应)，但不能与NaOH溶液发生中和反应。

12．核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖结构简式为：D—核糖；戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述不正确的是() A．戊醛糖和D—核糖互为同分异构体

B．它们都能发生酯化反应

C．戊醛糖属于单糖

D．由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程

答案 D

解析A项它们的分子式相同，都为C5H10O5，但结构不同，它们互为同分异构体；B项分子结构中都有羟基，能发生酯化反应；C项戊醛糖不能再水解，属单糖；D项戊醛糖(C5H10O5)→脱氧核糖(C5H10O4)少一个氧，应为还原过程。

13．某有机物A分子式为C x H y O z,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。

(1)该有机物的最简式是____________。

(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是__________。

(3)若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为______________。

(4)若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为____________。

(5)若其分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为____________。答案(1)CH2O(2)HCHO(3)CH3COOH

(4)HCOOCH3(5)CH2OH(CHOH)4CHO

解析本题可按如下步骤解答：①根据燃烧方程式可求得最简式为CH2O，②根据给出的性质可推得有机物的结构简式。

14．某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可以防止环境污染。现按下列方式进行综合利用，请回答有关问题：

已知F 是具有香味的液体。

(1)A 的名称是________；F 的结构简式为__________，其同类物质的异构体还有(写出结构简式)________________________________________________________________________。 (2)写出下列反应的化学方程式：

C →E ：________________________________________________________________________， B →

D ：________________________________________________________________________。 答案 (1)纤维素 CH 3COOCH 2CH 3 HCOOCH 2CH 2CH 3、HCOOCH(CH 3)2、CH 3CH 2COOCH 3 (2)CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△

CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O

CH 2OH —(CHOH)4—CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△

CH 2OH —(CHOH)4—COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O [拓展探究]

15．某市拟投资建设一个工业酒精厂，目的是用工业酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”，以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种： ①在催化剂作用下乙烯与水反应；

②CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→CH 3CH 2OH ＋HBr ；

③(C 6H 10O 5)n (淀粉)＋n H 2O 淀粉酶n C 6H 12O 6(葡萄糖)，C 6H 12O 6――→酒化酶

2C 2H 5OH ＋2CO 2。 (1)方法①的化学反应方程式是________________________。

(2)方法②的化学反应类型是__________________________________________________。 (3)为缓解石油短缺带来的能源危机，你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精？__________。请简述理由__________________________________________________。 (4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看，制酒精最好的一组方法是__________(填字母)。

A ．①

B ．③

C ．①③

D ．①②③

(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机物叫乙硫醇，其性质与乙醇相似，但乙硫醇有酸性，它能与NaOH 等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体，微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境，因此要把它除去。

①用化学方法除去石油样品中的乙硫醇，请写出有关反应的化学方程式______________。

②乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应，写出该反应的化学方程式__________。 答案 (1)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

加热、加压CH 3CH 2OH

(2)取代反应 (3)方法③ 淀粉是可再生资源，而乙烯、溴乙烷都是以石油为原料制得的产品，是不可再生资源，利用它们制成酒精还不如直接利用石油 (4)A (5)①CH 3CH 2SH ＋NaOH ―→CH 3CH 2SNa ＋H 2O ②CH 3COOH ＋HSCH 2CH 3浓H 2SO 4

△

CH 3CO —SCH 2CH 3＋H 2O