2021年浙江中医药大学药学院616药学综合考研核心题库之有机化学结构推导题精编

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一、2021年浙江中医药大学药学院616药学综合考研核心题库之有机化学结构推导题精编

1．确定结构

A的分子式为，不溶于水和稀碱溶液，能使溴的溶液褪色，可被酸性高锰酸钾氧化成对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI作用生成B和C。B可溶于氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色。C与NaCN反应再水解生成乙酸。试推测A、B、C所有可能的结构。

【答案】(1)，初步确定分子中可能含有苯环。

(2)A被高锰酸钾氧化成对位有取代基的苯甲酸，说明为二取代苯，且易对位。

(3)B可溶于氢氧化钠溶液，可与三氯化铁溶液显色，说明是酚。

(4)C与NaCN反应再水解生成乙酸，说明A为对位取代苯甲醚。

(5)A能使溴的溶液褪色，说明含有键，且为含有的烯基。

(6)题中没有提供任何关于的烯基结构，故烯基的结构无法确定。

综合上述分析，得出A、B、C所有可能的结构分别为

A.(顺、反)

B.(顺、反)

C.

2．化合物的谱图如下，试推断其合理的结构。

【答案】(1)计算不饱和度：；

(2)和三重峰是—相互偶合峰；.

(3)单峰三个氢，峰，结构中有氧原子，可能具有：

(4)推知畢芳环上氢，单峰烷基单取代。

所以，正确结构为：

3．

某烃可与加成得到，B与氢氧化钾的醇溶液作用得到两个分子式均为

的异构体C和D。用酸性高锰酸钾溶液氧化A和C都得到，而D氧化只得到一种

有机物。D与马来酸酐反应得到，G水解可得一个二元酸H。试写出A～H 的构造式。

【答案】A.

B.

C.

D.

E.

F.

G.

H.

4．(1)写出D-(—)-赤藓糖通过Kiliani-Fischer合成制备五碳糖的过程；

(2)用硝酸氧化产物D-(—)-阿拉伯糖和D-(—)-核糖，D-(—)-核糖得到无旋光性的糖酸，D-(—)-阿拉伯糖得到有旋光性的糖酸，据此能否推测D-(—)-阿拉伯糖和D-(—)-核糖的结构？

【答案】

(2)

5．推测下列化合物的结构

(2)D型戊糖醛A经稀硝酸氧化后生成光学活性的糖二酸B，A经递降后得一丁酸糖C,C被氧化后生成无光学活性的糖二酸D，请给出化合物A，B，C，D的结构(用Fischer投影式表示)。

【答案】A.

B.

C.

D.

6．3(d，6H)说明这是异丙基上的两个甲基;2.7(m，1H)说明这是异丙基上的H原子，即有