有机化合物的同分异构及命名

第二讲 同分异构体及命名

【学习目标】

1.理解同分异构现象,掌握同分异构体的书写方法。 2.了解习惯命名法和系统命名法。

3.学会应用系统命名法命名烃类(烷、烯、炔和苯的同系物)化合物。 【考点分析】

【考点一】同分异构体的书写

1.同分异构现象

同分异构体书写顺序:“判定类别→碳链异构→位置异构” 2.同分异构体的书写方法:

a.降碳对称法(适用于碳链异构)

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(不到端),排列由对、邻至间(苯的同系物有多个取代基时)。

主链由长到短逐一减碳,减碳减至≥

2

)

1( n 的最小整数。

例如以C 7H 16写出它的同分异构体

①将分子写成直链碳胳形式:C -C -C -C -C -C -C

②从直链上减一个C : ,

③从直链上减2个C 原子: ,

④从直链上减3个C 原子: ,

b.官能团位移法:适用于烯烃、炔烃及卤代烃、醇等烃的衍生物同分异构体书写。 根据有机物分子中的碳原子数目(不含醛基、羰基、羧基中的碳原子),写出可能的碳链异构,将该有机物的官能团在碳链上移动,得到不同位置的同分异构体。双键或叁键在碳链上移动时,必须满足C 原子形成4个共价键的要求。

例如:C 5H 12O 的醇的同分异构体:5个碳原子可形3种碳链如图1至图3。-OH 在每一种碳链上移动,可得到8种同分异构体(图中数字是-OH 接入的位置)。

而C 5H 10的烯烃,双键在图1和图2上移动可得到5种同分异构体。

【典例分析】

某化合物A 的分子式为C 5H 11Cl ,分子结构中有2个-CH 3,2个-CH 2-,1个-CH -和1个Cl -,它可能的结构有4种,请写出这4种结构简式。

8

图3 C C -C -C

C

1 2 3 C -C -C -C -C 图1

4 5 6 7 C C -C -C -C 图2 1

2

3

C -C -C -C -C -C 1

2

3

C -C -C -C -C C

1 2 3

C -C -C -C -C -C

图1

C

1 2 3

C -C -C -C -C -C

图2

1

2

3

C -C -C -C -C C C 图3 1 2

C -C -C -C 1 2

3

C -C -C -C -C C

C 图4 1 2

3

C -C -C -C -C

C

C 图5

1 2 3 C -C -C -C -C C C 图6

1 2 3 C -C -C -C -C C C 4 图7 C 1 2 3 C -C -C -C

C C 图8

解析:戊烷有3种碳链结构(如图1、图2和图3),氯原子取代图1中②、③位上氢原子;或取代图2中④、⑦位上氢原子,所得结构符合题意。即:

【变式练习】

1. C 5H 8的链状炔烃,可能的结构有 ( )

A .2种

B .3种

C .4种

D .5种

2. 下列各组物质不属于...

同分异构体的是 ( ) A .2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B .邻氯甲苯和对氯甲苯 C .2-甲基丁烷和戊烷 D .甲基丙烯酸和甲酸丙酯 3. 试写出下列有机物所有同分异构体的结构简式: ①分子式为C 6H 14的烷烃;

②分子式为C 8H 10的苯的同系物;

③分子式为C 5H 10O 的醛。

【考点二】同分异构体数目判断

1.等效氢法:该方法适合于一卤代烃同分异构体数目判断。 有机物中位置等同的氢原子称为“等效氢原子”,烃分子中等效氢种类有多少,则烃的一元取代物种类就有多少。

“等效氢原子”的判断方法:

①同一碳原子上所连的氢原子是等效的;

②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的; ③同一分子对称位置上的氢原子是等效的。

2.代换法:若烃的分子式为C x H y ,令m +n =y ,则m 卤代物与n 卤代物的种类相同。

3.定一移二法: 对于二元取代物,先固定第一个取代基的位置,然后在碳链上移动第二个取代基,以确定同分异构体的数目。 【典例分析】

1.分子式为C 4H 10O 的有机物具有如下性质:①能与金属钠反应放出氢气;②烃基上的一氯取代物只有三种。试写出该有机物的结构简式。

C —C —C —C C ④

⑤ ⑥ ⑦ 图2 C —C —C —C —C ① ② ③ 图1 C —C —C

C C

图3

CH 3CHCH 2CH 2CH 3 Cl CH 3CH 2CHCH 2CH 3 Cl CH 3CH 2CHCH 2Cl CH 3 ClCH 2CH 2CHCH 3 3

解析:该有机物是醇类,可写成C 4H 9-OH ,丁基有4种:

所以,其结构简式为

2. 芳香族化合物C 12H 12的结构简式如图所示,其苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断苯环上的四溴代物的异构体数目有 ( )

A .9种

B .10种

C .11种

D .12种 解析:该物质中苯环上共有6个氢原子,故苯环上的四溴代物与二溴代物的同分异构体种类相同。答案选A 。

3.分子式为C 5H 10O 2的有机物具有如下结构特征:①有2个甲基;②1个羟基;③1个醛基。试写出符合其特征的任意两种同分异构体的结构简式。

解析:符合该分子式及其要求的同分异构体可看成是丁烷的羟基和醛基二元取代物。丁

烷的结构有两种: 、 。将-CHO 固定在a 、b 、c 、d 位上有四种情况,然后将-OH 在碳链上移动,共可得到12种同分异构体。其中有2个甲基的是下列5种(醛

基固定在a 上不符合要求)。

【变式练习】

1. 3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构) ( ) A .3种 B .4种 C .5种 D .6种 3-甲基戊烷的结构简式如图: ,分子中有4个等效氢,所以其一氯代

物有4种。

2.

分子中有 种等效氢;

在一定条件下与氯气发生取代反应,可以生成 种一氯代物。

3. 萘的结构简式为: 10种同分异构体,由此推算,它的六 ( )

A .4种

B .6种

C .8种

D .10种 4. 含有一个C ≡C 的炔烃,加氢后得到结构简式如右的烷烃:

,此炔烃可能的结构有 ( )

A .1种

B .2种

C .3种

D .4种

【考点三】烷烃的命名

烷烃及烃基的通式和表示法:

C —

C —C —C a b a b C —C —C C c d c

c CH 3CHCH 2OH

3

CH 3CHCHCHO 3

OH CH 3CCH 2CHO

CH 3 OH 醛基固定在c 上 CH 3CH 2CCHO 3 OH CH 3CHCHCHO 3 OH 醛基固定在b 上 HOCH 2CCHO 3 CH 3 醛基固定在d 上 CH 3 H 3H 3CH 3—CH —CH —CH —CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2 C —C —C —C —

1 2 4 3 C —C —C — C 1 2 3 4 C C —C —

C 1

1 1 C —C —C — C 1

2

3 3

4种等效氢 4种等效氢 1种等效氢

3种等效氢

CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3

烃基中短线表示未成对电子(半键),烃基是电中性的,不能独立存在。 如,甲基:-CH 3; 乙基:-CH 2CH 3; 丙基:-CH 2CH 2CH 3;异丙基: 1.习惯命名法

以分子中C 原子总数为准,称某烷。同分异构体之间用“正、异、新”区别。

如C 4H 10: 正丁烷;

异丁烷。

如C 5H 12: 正戊烷; 异戊烷; 新戊烷。

2.系统命名法的命名步骤

(1)选主链:

选定分子中最长碳链为主链,按主链中碳原子数目称“某烷”。 (2)编号位:

选主链中离支链最近一端为起点,用阿拉伯数字给主链各碳原子编号,确定支链位置。 (3)写名称:

支链(取代基)名称写在主链“某烷”名称的前面, 在支链名称前用阿拉伯数字注明它在主链上的位置。 (4)相同基合并算,不同基简到繁:

主链上有相同支链,将它们合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开。有不同取代基时,按烃基C 原子数目由少到多的顺序书写。

【方法引领】烷烃系统命名法要点

①选(最长碳链作)主链,称某烷; ②定(距支链最近端为)起点,编号位;

③支名前,烷名后,支名同,要合并,支名异,简在前; ④多个等长链,支多最有权(作主链); ⑤支距同,“小和”编;

⑥阿阿之间打逗点,阿汉之间划短线。

【典例分析】

请写出下列烷烃的名称:

解析:

2,5-二甲基-3-乙基己烷 2,3,3,5,6-五甲基-4-乙基辛烷 【变式练习】

1. 请写出下列烃的名称

2. 请写出下列烷烃的结构简式

2,4-二甲基-3-乙基己烷 2,2-二甲基-3-乙基戊烷

CH 3CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C -CH 3 CH 3 CH 2 CH 3

CH 3—CH —CH —CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ① ② CH 2

CH 3 CH 3—CH —CH —CH —C —CH 3

CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3-CH -CH 3

CH 2

CH 3

CH 3—CH —CH —CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 ① 1 2 3 4 5 6

② CH 3CH 3—CH —C —CH —CH 3 3 CH 3 33 CH 3—CH —C CH —CH —CH 3 CH 2CH 3 3 CH 2CH 3 3 3

【考点四】烯烃和炔烃的命名

烯烃和炔烃的命名方法与烷烃相似,只是在以下三个方面与烷烃命名有区别 (1)选主链,含双键(叁键):

选择包含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链为主链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)编号位,近双键(叁键):

从距离双键或叁键最近一端给主链碳原子编号定位(使双键或叁键的编号最小)。 (3)写名称,标双键(叁键):

用阿拉伯数字标明双键或叁键位置,用“二”、“三”等表示双键或叁键的数目。 【典例分析】

请写出下列两种烃的名称:

解析: 4,4-二甲基-1-戊烯;

5,6-二甲基-5-乙基-2-庚炔

【变式练习】 1. 写出下列烯烃或炔烃的名称

2. 写出下列物质的结构简式 ① 3,3-二甲基-1-丁炔 ②2,3-二甲基-2-丁烯

【考点五】苯的同系物命名

以苯为母体,称烷(基)苯(苯环上的卤代产物称卤苯)。

苯环上如有两个烷基时,第二个烷基与第一个烷基在苯环上所处的相对位置有“邻”“间”“对”三种。故习惯上用“邻、间、对”来说明苯环上烃基的位置异构。如:

按系统命名法,可将苯环上6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号, 选取最小次号给其它甲基编号。因此邻二甲苯又叫 ;间二甲苯

又叫

对二甲苯又叫 。

羟基直接连接在苯环上,命名为“苯酚”。

若其它官能团与苯环相连,则把苯环看作是取代基,称苯XX 。如 “苯乙烯” “苯乙炔”; “苯甲醇”; “苯甲醛”;

6

5 1

4

7

2 3 CH 3 CH 2CH 3

② CH 3 CH 3

—C ≡C —CH 2

—C CH —CH 3

CH =CH 2 CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 CH 3CH 2=CH —CH —C —CH 3 CH 3 CH 3 2

1 3 4

5 ①CH 2=C -CH 2CH 3

CH 2CH 3 CH 2C ≡CCHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2=C -CH 2CHCH 3 CH 3-CH 2 C ≡CH CH 2OH CHO CH 3

CH 2CH 3 ② CH 3 CH 3—C ≡C —CH 2—C CH —CH 3

CH 2=CH —CH —C —CH 3 CH 3 CH 3 ① CH 2

=CH —CH —C —CH 3 CH 3 CH 3 ① CH 3

CH 2CH 3

② CH 3 CH 3—C ≡C —CH 2—C CH —CH 3

“苯甲酸”。

【典例分析】

苯的同系物C9H12有多种同分异构体,写出苯环上只有1个和二个取代基的同分异构体的结构简式并命名。

【变式练习】

1.写出下列物质的名称

2.甲苯苯环上的氢原子被溴原子取代时,可生成种一溴代物;

对甲基乙苯苯环上的氢原子被溴原子取代时,可生成种一溴代物;

对二甲苯苯环上的氢原子被溴原子取代时,可生成种一溴代物。

【对应练习】

1.下列有机物的命名正确的是()

A.1,2-二甲基戊烷

B.2-乙基戊烷

C.3,4-二甲基戊烷

D.3-甲基己烷

2.下列命名错误的是()

A.3,3-二甲基丁烷

B.2,2-二甲基-3-乙基丁烷

C.2-甲基-1-丙烯

D.4-甲基-1-戊炔

3.用氢气完全加成后,不可能生成2,2,3-三甲基戊烷的烃是()A.HC≡CCH(CH3)C(CH3)3

B.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2

C.(CH3)3C-CH=CH2

D.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3

4.下列表示有机物结构的式子中,其名称为3-乙基-1-戊烯的是()

A.B.C.D.

5.下列烃的名称是否正确?若不正确,请予改正。

(1)CH3CH(CH3)C(CH3)2C(CH3)(C2H5)(CH2)2CH32,3,3,4,5-五甲基-4-乙基己烷

(2)2-甲基-4,5-二乙基己烷

CH2CH3

3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2CH3

H3C

Cl

Cl CH2CH2CH2CH3

COOH

CH2——CH=CH2

C2H5

CH3

CH2—CH—CH=CH2

CH3C2H5

CH2=CHC(C2H5)3

3

C2H5

2

H5

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

(3) 2-甲基丁烯

6.某烃A 与氢气发生加成反应后生成的产物结构如右图所示。 回答下列问题: (1)若烃A 是一种单烯烃,则烃A 的结构可能有 种, 其名称是 。

(2)若烃A 是一种单炔烃,则烃A 的结构可能有 1 种,其名称是 。 7.写出下列有机物的结构简式 (1)邻氯甲苯 (2)环己烯

(3)4,4-二甲基-1-戊炔

(4)2,2,4-三甲基己烷

CH 3—CH —C —CH —CH 2—CH 3 3 CH 3

CH 3 CH 3

CH 3--CH =CH 2

CH 3

有机物同分异构体书写技巧

关于同分异构体书写的方法 一.基本方法 (一)在书写的时候要优先考虑碳骨架的对称,找到对称轴(以四联苯为例) 同一个C 上的H 是等效的,同一个C 上的—CH 3是等效的 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3—C —CH 3 4个—CH 3等效(一氯代物1种) CH 3-C-C-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl定 (三)定一移二(以C3H6Cl2为例) C-C-C 先画出碳链,然后找对称轴C-C-C,再定第一个Cl原子的位置,有2个 Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C (无对称轴) Cl移 Cl移 Cl移 再找对称轴 Cl定 Cl定 Cl定 C-C-C C-C-C(与上面第二种重复),C-C-C Cl移 Cl移 (四)碳链异构(以C6H14为例) ①先把C排成一条线 C-C-C-C-C-C(1) ②取下一个C,C-C-C-C-C,找到对称轴,取下的C由心到边放,不能放到边,有两个位置C-C-C-C-C(2)C-C-C-C-C(3) C定 C定 ③再取一个C,依照上面的定一移二法,放置C-C-C-C C-C-C-C ④取下的C个数<总数/2 C移 (4) C移(5) (五)官能团异构 烯烃 CH 3 CH =CH 2 醇 CH 3 CH 2OH CnH2n+2 烷烃 CnH2n CnH2n+2O 环烷烃 醚 CH 3OCH 3 醛CH 3 CH 2C HO 酸CH 3 C OOH CnH2nO O CnH2nO2 酮 CH 3 CCH 3 酯HCOOCH3 二.特殊方法 (一)基团法 ①单基团(以下基团接一个—X、—CHO、-COOH、-OH、 ) X X -C3H7 2种 C-C-C C-C-C (一种碳链) X X X X -C4H9 4种 C-C-C-C C-C-C-C C-C-C C-C-C (两种碳链) C C X X X -C5H11 8种 C -C -C -C -C C -C -C -C -C C -C -C -C -C (三种碳链)X X X X X C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C -C C -C -C C C C C C ②双基团(接两个相同或者不同的基团) X X X X 两个一样 4种 C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C y y y y -C3H6 X X X X X 两个不同 5种C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C C-C-C y y y y y

有机物的同分异构体知识点汇总

苯甲醇:、苯甲醚:、邻甲苯酚: 间甲苯酚:、对甲苯酚: 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A.5种B.6种 C.7种D.8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是: ①同一碳原子上的氢原子是等效的; 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子; 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中,在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴,故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有() A.3种 B.4种C.5种 D.6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意前面固定过的位置不能再放氢,否则重复。

3. 换元法(替代法) 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考. 如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种,假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H 原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构.同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构.又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A.9种B.10种C.11种D.12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代,烃分子中的氢原子被两个取代基取代,常采用定一移一法。 例有三种不同的基团,分别为—Cl、—Br、—I,若同时分别取代苯环上的三个氢原 子,生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上,Br原子放在Cl 原子的邻位上,把I原子绕苯环旋转,有4种结构;把Br原子移到Cl原子间位,再把I原子绕苯环旋转,又有4种结构;把Br原子移到Cl原子对位,把I原子绕苯环旋转,有2种结构,共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)() A.9种 B.12种 C.15种 D.18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时,要考虑排列组合的方式。如:甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH,混合加热形成醚时,丙醇有两种结构,1-丙醇和2-丙醇,形成醚时可

确定有机物的同分异构体数目的方法

有机物的同分异构体数目的判断 1、等效氢法 例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是B、D。 例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有(C) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;. A、D

(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。本题答案是:. B。 3.定一移二法 例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有(D ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 四、排列组合法 例5:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是A A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 解析:邻位3种:XYZ,XZY,ZXY;邻间位6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X;间位1种:X-Y-Z,共有10种。 例6:分子结构中含有两个-CH3、一个-CH2-、一个基、一个-OH,且属于酚类的同分异构体有6种,其结构简式为:__________、_________、_________、_________、_________、__________。 解析:由于是酚类,且只有3个取代基,实际上是-C2H5、-CH3、-OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位,共有6种:XY-Z,XZ-Y,YX-Z,YZ-X,ZX-Y,ZY-X。 例7:某有机化合物的结构简式为:;其中属于芳香醇的同分异构体共有( ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

有机化合物系统英文命名法

与无机物质的英文命名相比较[1],有机化合物 的命名显得更为复杂。它不仅要考虑化合物分子 中的原子组成及数目,而且要反映出其中所含的官 能团种类。为了促进大学化学化工学科双语教学 的实施,帮助学生阅读化学化工的英文文献,笔者在此对有机化合物的英文命名方法作一简要归纳和介绍。 1有机化合物的官能团分类 有机化合物种类繁多,数目庞大,而且新的有机物质还在不断地合成和发现出来。为了系统地进行研究,化学家对有机化合物作了严格、科学的分类。物质的性质与物质的结构密切相关。体现有机化合物主要结构特征的是其分子中的官能团(functional group)。官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团,有机化合物主要可分为:烃(hydrocarbon)、醇(alcohol)、醚(ether)、醛(aldehyde)、酮(ketone)、羧酸(carboxylic acid)、酯(ester)、胺(amine)、酰胺(amide)、氨基酸(amino acid)和氰(nitrile)等。 现在国际上通常用(当然也是英文书籍、期刊中经常使用)的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法,简称IUPAC系统命名法。同时,出于历史、习惯或简便原因,也使用一些普通名(common name)或俗名(trivial name),甚至缩略名(abbreviated name,如TNT和DDT等)。除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC系统命名法。 2烃的命名 (1)烷烃(alkane):有关词头+-ane 例: CH 4CH 3 CH 2 CH 3 methane propane CH 3CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ethane butane 从第5个成员戊烷(pentane)开始,烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生(见表1[2])。如果希腊数字末尾带字母-a,命名对应的烷烃时,直接在其后加-ne。

有机化合物—同分异构体书写教学提纲

第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物:如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?, 有机化合物 脂环化合物:如 环状化合物 芳香化合物:如 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类(请填写下列类别有机物的官能团) 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332A.5 B.4 C.3 D.2 练习2:拟除虫菊酯是一类高效,低毒,对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是( ) C Br Br O O CN O

A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 (一)碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个; ②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C; ③碳链:直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 (二)分子构型: 甲烷:正四面体型 乙烯:平面型 苯:平面正六边型 乙炔:直线型 例题3:某烃结构式如下:-C≡C-CH=CH-CH3,有关其结构说法正确的是() A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4:二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式() A.有4种 B.有3种 C.有2种 D.只有1种 练习 5:现有如下有机物:1.乙烷2.乙烯3.乙炔4.苯,它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是() A.1>4>2>3 B.4>1>2>3 C.3>2>1>4 D.2>4>3>1 三、有机化合物的命名 (一)习惯命名法 碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如:戊烷、辛烷等。 (二)系统命名法 ①选主链:分子里最长的碳链(如果有两条含C原子数相同的最长,选含支链最少一条作主链)叫 “某烷”- ②定起点:主链中离支链较近的一端编号:1、2、3…(如果有多种定起点方式,采用支链位置 序号之和最少的那一种方式) ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基; 例题4:下列命名中正确的是() A.3—甲基丁烷 B.2,2,4,4—四甲基辛烷 C.1,1,3—三甲基戊烷 D.4—丁烯 练习12:给下列物质进行命名

有机化合物的命名

有机化合物的命名 Corporation standardization office #QS8QHH-HHGX8Q8-GNHHJ8

第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题命名的基本原则有哪些 1.烷烃命名的步骤 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如: (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后

繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。 (3)写名称:先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原

有机化合物的命名

第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些? 1.烷烃命名的步骤 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如

含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如: (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。

2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处? 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。

确定有机物同分异构体的方法等效氢法

确定有机物同分异构体的方法——等效氢法 有机物中碳链上一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代时,其取代产物可能有多种。产生同分异构体的一个重要原因是分子中氢原子种类的不同。不同种类的氢原子互称不等效氢原子,同一种类的氢原子即称为等效氢原子。 有机物分子碳链上有几种不等效氢,其氢原子被一种原子(或原子团)取代后的一取代物就有几种同分异构体。这种用有机物分子中氢原子特点来确定同分异构体的方法叫等效氢法。 等效氢的一般判断原则: ①同一碳原子上连接的氢原子为等效氢,如CH4分子中的四个氢原子等效。 ②同一碳原子上连接的甲基氢为等效氢, ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效。对于含苯环结构的分子中等效氢的判断应首先考虑苯环所在平面是否有对称轴,如果没有,则还应考查是否有垂直于苯环平面的对称轴存在,然后根据对称轴来确定等效氢。 例如: (CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一取代物就有5种同分异构体。(CH3CH2)2CHCH3中有4种不等效氢原子,其一取代物就有4种同分异构体。 涉及等效氢最常见的考题就是关于卤代烃同分异构体的判断,结合卤代产物不同,常用等效氢、等效碳及换元法解答。其实质均为判断等效氢。分析如下: 一、等效氢法 此法适用于确定烷烃的一元取代物同分异构体。一般步骤是:先根据烷烃分子结构找出等效氢原子(①连在同一个碳原子上的氢原子是等效的;②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的;③处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的)。然后分别对不等效的氢原子取代,有几种不等效氢原子其一元取代物就有几种。 例1 下列烷烃进行一氯取代反应后,只生成三种沸点不同产物的是()。 A、B、 C、D、 解析:将本题所问转化成“下列烷烃中,一氯代物有三种的是”,这样就可以通过分析所给烷烃的结构,找出各烷烃中的不等效氢原子,其中含三种不等效氢原子的烷烃就是答案。 将题给四选项中的物质都写成结构简式:

有机化合物的命名方法的简要说明

有机化合物的命名方法的简要说明 有机化学是一个充满规律的学科,并且是化学专业必修的一门课程。但有些同学并没有深刻的认识到有机化学的规律所在,导致化学的学习存在一些困难。此处是对于有机化合物命名方法规则的简略说明,希望对同学们对有机化学的学习有些许帮助。 有机化合物的命名的类型大体上可以分为三类:单官能团化合物的命名;多个相同官能团的化合物的命名;多官能团化合物的命名。 一,单官能团化合物的命名 单官能团的命名可以大体分为两种: 第一种:以烷烃为母体,官能团为取代基,按照烷烃的命名规则来命名。 注:对于醚键,此时可以把较长烃基作为母体,把余下碳数少的RO—作为取代基连上,如果有不饱和的烃基,取它在的链作为母体。 第二种:含有官能团的最长链为母体。 1,选取含有官能团的最长链最为主链。2,尽可能的使官能团的位次最小,从靠近官能团的一侧依次编号。3,如果有要求或者提示需要对构型进行命名的,需用构型规则进行确定。4,书写全名:根据前面判断的碳数称为某A(A可以为醇,醛,酮,酸,酰卤,酰胺,腈等),官能团位数在前,某A与数字之间用短线连接。 需要特殊说明的是酸酐和酯类物质: 酸酐:两个羧酸之间可以形成一个酸酐,脱下一分子的水。同种酸之间形成的酸酐叫单酐,命名时可以直接在对应的羧酸后直接加“酐”,“酸”字保留或者舍去都可以,如乙酸酐又可以称为乙酐。不同酸之间形成的酸酐为“混酐”,命名时将简单的酸放前面,复杂的酸放后面,而且通常将“酸”去掉。当分子有两个羧基,分子内脱水成环形酸酐时,在对应羧酸后加“酐”字。 酯:酯可以看成羧基中氢被取代的产物。命名时,羧酸放在前面,烃基放在后面。如果是分子内脱水,形成环状酯,则用“内酯”代替酸,并在书写时标清楚羟基的位置。 二,多个相同官能团的化合物的命名 1,取含有官能团最多的链作为母体。2,编号时按照次序最低规则,让官能团位次经尽可能的小。3,如有构型要求,则用构型规则确定。4,写出全名:根据碳数与官能团的数量称为某n A(A可以为醇,酸,醛,酮等),n为化合物中含有此官能团的数量,用中文数字表示,在“某”之前写出官能团的位次,用逗号隔开。在位次与“某”之间用短线隔开三,多官能团化合物的命名 1,定主官能团,通过定位规则进行判断。2,取含有主官能团所在的最长碳链为主链,应让主官能团的位次尽可能低。3,如有构型的要求则要用构型规则加以判断。4.书写命名:按照次序规则,排名越小的写在越前面,最后用命名的基本格式书写即可。

有机化合物的命名教学设计

第三节有机化合物的命名教学设计 一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些? 1.烷烃命名的步骤() 口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。 (1)找主链:最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。如: ②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如:

(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2.烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则:应选最长的碳链作主链; ②最近原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子编号; ③最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链; ④最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号; ⑤最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示; ②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示; ③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处? 1.主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2.编号定位不同 编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。 3.书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4.实例 (1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。

《有机化合物的同分异构体》专题训练

《有机化合物的同分异构体》专题训练 1.链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则: ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构): 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构), 则C的结构简式为。 2.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征: ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色; ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构,苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式: 。 3.已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为:CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应;②能与碱发生中和反应;③分子结构中无甲基; 。 ⑵若分子结构中有一个甲基,其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为: 。 4.写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构,且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基; ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应; ④能与热氢氧化钠溶液反应,1mol有机物消耗3molNaOH; ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5.写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物,且苯环上的一元取代物只有一种; ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应,1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg; ④遇到FeCl3溶液显紫色; ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应,1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6.某芳香族化合物分子式为C10H10O4,写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式: ①能与NaHCO3溶液反应,0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体; ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7.已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体,若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上,回答下列问题: ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色,且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式:。 8.写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体: ①0.2mol有机物完全燃烧,消耗2.1mol O2,只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol; ②属于芳香族化合物,且苯环上有两个取代基; ③苯环上的一元取代物只有二种; ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基,有—COO—结构; ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。

有机化合物命名规则大全

有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称: 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

有机物同分异构体的书写

有机物同分异构体的书写 湖北浠水实验高中(438200) 骆旭锋 有机物 具有相同分子式, 但由于分子中原子的连接方式不同, 为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 质,也可以是不同类物质,因此同分异构体的类型有三类:碳链异构、 能团异构,下面按照这种思维顺序考虑,总结有机物同分异构体的书写, 以避免漏写或重写。 一、碳链异构、官能团位置异构(同类物质) (一)、烷烃同分异构体的书写 烷烃、环烷烃只存在碳链异构,烷烃的同分异构体的书写一般遵循以下原则: (1) 先书写主链最长的烷烃。 (2) 然后书写减少一个碳原子的主链,再将减少的碳原子作为支链,连接位置由边到对称 中心。 (3)再逐渐减少主链的碳原子 (一般情况下支链碳原子总数不多于主链碳原子总数) ,将减 少的碳原子作为支链, 支链由整体到分散, 连接位置由同一碳原子到不同碳原子; 支链的连 接不能改变链长,以免重复。 例1:写出C 6H 14的同分异构体 (1)最长主链的烷烃:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(2)主链为五个碳:CH 3CH (CH 3)CH 2CH 2CH 3、 CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2CH 3( 3)主链为四个碳:(减少的两个碳原子作为乙基无位置可连,如 果和第二个 碳原子相连主链就变为五个碳原子,和 CH 3CH 2CH (CH 3)CH 2CH 3重复,所以作 为两个甲基)CH 3C (CH 3)2CH 2CH 3、CH 3CH (CH 3)CH (CH 3)CH 3 (二)、烯烃、炔烃同分异构体的书写 烯烃、炔烃存在碳链异构、官能团位置异构。 烯、炔烃的同分异构体的书写和烷烃的书写原 则类似,只是主链相同时存在官能团位置不同。 例2:写出C 5H 10属于烯烃的同分异构体 (1) CH 2=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 2CH 3 ⑵ CH. CH 3 同分异构体的书写 卤代烃、醇从结构上看, 可以看成烃中的氢原子分别被卤素、 羟基取代,存在碳链异构和官 能团位置异构。卤代烃、醇的同分异构体的书写一般遵循以下原则: (1 )一卤代烃、一元醇的同分异构体书写可以先写对应烃,再取代相应烃中不同种类等效 氢。(同一种碳原 子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;处于对称 位置的氢原子等效) 例3:写出C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构体 解:对应的烃为:C 4H 10同分异构体为①CH 3CH 2CH 2CH 3② ①、②中等效氢均有两种,故 C 4H 9CI 或C 4H 9OH 的同分异构 (2)多卤代烃、多元醇的异构体的书写:对于比较简单烃的多卤、多羟基可以同时取代;对 于比较复杂的可以 先一卤、一羟基取代, 再在一卤代烃、一元醇的基础上逐一进行取代。但 多羟基一般不能取代同一碳上氢(不稳定) 。 例4: C 3H 6CI 2和的二氯取代萘的同分异构体 解:C 3H 6CI 2可以看做是 C 3H 8的二氯取代,同一碳的二氯取代两种( CHCI 2CH 2CH 3、 CH 3CCI 2CH 3),不同碳的二氯取代两种 (CH 2CICHCICH 3、CH 2CICH 2CH 2CI )。对于萘的二氯 具有不同的结构的现象称 同分异构体可以是同类物 官能团位置异构和官 (3) (三)、卤代烃、醇的 CHs-Qi YHi CH 体有4种。

有机化合物命名的四大基本原则

有机化合物命名的四大基本原则 官能团次序规则 -COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物 当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基备注:-CHO在作为主官能团的时候叫醛基,作为取代基时叫甲酰基 最长碳链原则 (1)当有机物不含有官能团时,要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 (2)如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链,应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 (3)如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链,应考虑所有取代基的位次,要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链(取代基编号规则详见最低系列原则) (4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链,要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链。 (5)当有机化合物含有官能团时,一定要把主官能团选入主链,还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链,并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上,其余的原则与(1)-(3)相同 最低系列原则 (1)主链选定以后,要从主链的一边向另一边给主链编号,编号时,要优先让主官能团的编号(即位次)最小,但有特例,如烯炔烃的命名 (2)如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时,要尽量扰让所有的取代基的位次最小。 (3)如果发现无论从主链的哪一边编号时,主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时,应给最不优先的取代基最小的位次 取代基次序规则 所有的取代基,如–COOH –Cl –OCH3等,都含有“-”部分,和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子,取代基的次序规则如下: (1)取代基的第一个原子的原子序数越大,该取代基越优先,孤对电子的原子序数默认是0,同位素中质量数大的同位素优先,比如 -NH2 的第一个原子是氮,原子序数是7 而 -CHO 的第一个原子是碳,原子序数是6,由于7 > 6,所以氨基比甲酰基优先 (2)如果取代基的第一个原子相同,则看取代基的第一个原子与什么原子相连,比如异丙基和异丁基,他们的第一个原子都是碳原子,而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”,与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别,发现碳和碳相同,最后的氢和氢也相同,但中间碳比氢的原子序数大,所以,异丙基比异丁基优先。 (3)如果取代基的第一个和第二个原子均相同,就继续向外推至第三个,第四个原子进行比较,直到比出那个取代基优先为止

有机化合物命名大全

有机化合物的命名 有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名 直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称: 表1 正烷烃的名称

以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n ?)表示直链烷烃,正(n ?)可以省略。 (2)支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃(branched ?chain alkanes )。 (i )碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C 表示(或称伯碳,primary carbon ),1?C 上的氢称为一级氢,用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C 表示(或称仲碳,secondary carbon ),2?C 上的氢称为二级氢,用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C 表示(或称叔碳,tertiary carbon ),3?C 上的氢称为三级氢,用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C 表示(或称季碳,quaternary carbon ) (ii )烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ,即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

3.-有机化合物的同分异构现象(参考模板)

第三章有机化合物的同分异构现象1、下列化合物属于哪一种异构体: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8)

9) 2、写出下列化合物中的一个氢原子被氯原子取代后生成的位置异构体: 3、用Fischer 式表示下列化合物手性中心及其对映体: 4、下列化合物是否有顺反异构体,若有,试写出他们的顺反异构体。 5、下列各组构型式中哪些是相同的?哪些是对映体?那些是非对映体? 1) A B C 2) A B 1) 2) 3) 1) 2) 3) 4) 1) 2) 3)

3) A B 4) A B 5) A B 6) A B C 7) A B C 6、下列化合物哪些有对映体存在? 7、写出下列化合物的构型式: 1) 2) 3) 4) 5) 6)

1)(R)-3-甲基-1-戊炔2)(S)-3-乙基-1-己烯-5-炔3)(2Z,4E)-2,4-己二烯4)(Z)-3-戊烯-2-醇 5)(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔 6)(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷7)(2R,3S)-2-甲基-3-羟基戊醛8、用系统命名法命名下列化合物: 1 ) 2) 3 ) 4) 5 ) 6) 7 ) 8) 9 ) 10 ) 9、把下列纽曼投影式改为立体透视式,立体透视式改为纽曼投影式。

1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 10、定义以下构型表示的变化,标出手性碳的构型并命名 1) 2) 11、下列四个纽曼投影式表示的化合物,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合物的不同构象? 1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 12、写出下列化合物的最稳定的构象式。 1 ) 2 ) 3 )

(完整版)有机物的命名_绝对全.

第一章 烷 烃 烷烃的命名法 一、普通命名法 1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C 原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示,十一、十二、……。 2.含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”、“异”、“新”等词头表示。 二、烷基的系统命名法 1.烷基的命名 烷基用R 表示,通式:C n H 2n-1。 甲基:CH 3- (Me); 乙基:CH 3CH 2- (Et) 丙基:CH 3CH 2CH 2-(n-Pr) 丁基:CH 3CH 2CH 2CH 2- (n-Bu) …… 还有简单带支链的烷基: 异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。 2.亚甲基结构有二种: ① 两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。 CH 4 甲烷 CH 3CH 2CH 2CH 3 正丁烷 CH 3(CH 2)10CH 3 正十二烷 CH 3CHCH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CCH 3 CH 3 CH 3正戊烷异戊烷 新戊烷 CH 2 CHCH 3 C(CH 3)2

②两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之前。 3.三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。 三、系统命名法(重点) 1.选主链(母体) 2.编号 3.书写 辛烷(英文: 5-Ethyl-3-Methyl-Octane) 2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷 4.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH2CH3 2 CH2CH3 CH3CHCH2CH CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 123 456 1 2 34 5 678 CH32CHCH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 34 5 678 1 2 ≡CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 34 5678 12 CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 34 56 7 8 12 CH3CHCH 3 CH3 CH2CH21,2-亚乙基CH2CH2CH21,3-亚乙基 CH C CH3 次甲基次乙基 CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 76

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