罗汉果的研究

药食两用的天然产物之罗汉果的应用研究西安科技大学化学与化工学院应用化学专业

刘彦云0915020107

［摘要］本文综述了国内外学者近年来对中国特有药食同源植物罗汉果化学成分及生理活性的研究，以及罗汉果生理活性物质的提取分离方法、化学结构、及结构的鉴定，为进一步深入地研究和开发应用罗汉果及其功能性罗汉果苷类成分提供数据资料

[关键词] 罗汉果; 取分离; 结构鉴定；生理活性

1. 罗汉果的简介

罗汉果又名拉汗果、假苦瓜、罗晃子或光果木鳖等，

是一年种多年收的葫芦科植物罗汉果的果实。罗汉果具

有三个比较突出的特点。一是甜度高，热量低_5 J，是

糖尿病患者良好的甜味剂；二是具有较强的保健功能，现代药理研究表明，罗汉果具有提高免疫功能J、保护肝脏及抑菌作用J、降血糖[7]、抗氧化_8 等作用；三是毒性低，安全系数高，其水提物的LD 。大于10g／kg。因此，罗汉果作为一种理想的天然功能性甜味剂，具有广阔的市场发展空间

2 罗汉果的主要化学成分

2.1 葫芦素烷三萜类化合物

葫芦素烷三萜类皂苷是罗汉果的主要有效成分之一，约占干果的3％]，这类化合物具有共同的苷元Mogrol(罗汉果醇)，大部分具有甜味，但它不属于糖类物质，因此是糖尿病等忌食糖类病患者的理想

甜味物质。罗汉果皂苷具有无毒、甜度高、热量低、色泽好、热稳定性好、水溶性好的特点。此外，它属非发酵物质，不易霉变，可以应用于饮料、医药、食品等。

图1汉果醇结构图

罗汉果甜甙Ⅵ，罗汉果甜甙Ⅴ组成，结构如下

图一果甜甙Ⅵ，罗汉果甜甙Ⅴ

2.2 蛋白质、氨基酸

罗汉果干果中含蛋白质7．1％～7．8％。在其水解物中，除色氨酸未被测定外，18种氨基酸齐全。在测定的氨基酸中，含量最高的有谷氨酸(108．2～113．3mg／kg)、天门冬氨酸(93．9～112．5mg ／kg)、缬氨酸(52．5～55．5mg／kg)、丙氨酸(49．9～66．8mg／kg)、

亮氨酸(48．5～56．7mg／kg)¨。谷氨酸是人体中需要量最大的非必需氨基酸，是合成谷胱甘肽的重要原料，可见，罗汉果具有较高的营养价值。

2．3其它成分

罗汉果中还含有甘露醇、维生素、黄酮苷类、多糖及其它微量元素。

3 罗汉果有效成分的提取分离与提纯

3.1 大孔树脂吸附：干罗汉果粉碎、水溶、提取,至水溶液无甜味为止。水溶液压滤,滤出液经除杂、脱脂处理,得到含罗汉果甙Ⅴ的澄清水溶液。溶液经氧化铝柱脱色,流出液经吸附树脂吸附后,洗脱,洗脱液再经强碱树脂脱色,最后浓缩洗脱液,除去不溶物,结晶,得到高甜度、无臭白色结晶粉末产品。产品经红外光谱测定鉴定为罗汉果甙Ⅴ。

另一工艺为取罗汉果水浸膏若干,水溶,过大孔吸附树脂,得淡黄色总甙,以硅胶柱层析以不同比例的氯仿、甲醇、水混合液洗脱,再经氧化铝柱层析,分别得到罗汉果甙Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ。

3.2 AB - 8 吸附树脂吸附。

干果粉碎,水溶,除去不溶物,过滤,取滤液经AB - 8 吸附树脂吸附,用水洗吸附柱,再用50 %的乙醇水溶液洗脱,洗脱液浓缩干燥。后用甲醇溶解,过氧化铝柱,用50 %甲醇水溶液洗脱,洗脱液浓缩后溶于正丁醇- 冰乙酸- 水(4∶1∶1) 混合溶剂,溶解干燥物用硅胶层析柱分离,得到罗汉果甜甙[9 ] 。

3.3Amberlite XAD - 2 树脂吸附。

罗汉果水提取物通过Amberlite XAD - 2 树脂[10 ] ,吸附甜味素

的树脂用50 %ETOH 洗脱,洗脱物经过Sephadex G- 24 及Amberlite XAD - 2 处理后,以制备薄层层析纯化得Rf0. 67 部分,它的甜度为蔗糖的150 倍。在开水中煮五小时不被破坏。该物质通过H - NMR 谱鉴定为三萜罗汉果甙。

3.4硅胶柱层析。

罗汉果干果甲醇提取物,以已烷脱脂后经过Diaion HP - 20 层析50 %和80 %甲醇洗脱部分分别经硅胶柱层析,三氯甲烷- 甲醇- 水(6∶4∶1) 洗脱得罗汉果甜甙。

3.5活性碳及硅藻土柱吸附。

干果以石油醚脱脂后,甲醇提取物过活性碳和4.罗汉果皂苷V的高效液相制备条件为：制备柱：Shim—PackPREP—ODS (0．25m×20．0 )柱，流动相：20．5％乙腈，流速：8．0mL／min[J9]。硅藻土柱,用20 %ETOH 和吡啶洗脱,前二者分别得罗汉果醇和11 - 氧化罗汉果醇,后者洗脱物经氧化铝柱,以100 %及50 %甲醇洗脱后在经硅胶柱层析得到罗汉果Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ。

3.6 黄酮类化合物常采用溶剂提取法和碱提酸析法进行提取

罗汉果水浸膏水溶后过大孔树脂, 以90 %ETOH解吸所得物经硅胶柱层析,以三氯甲烷- 甲醇- 水(7∶3∶1) 洗脱,200ml 为一份,第88 - 93 份合并有一浅黄色针晶析出,以甲醇- 水(3∶1) 重结晶得罗汉果黄素[11 ] 。

鲜果提取浓缩液通过强酸型离子交换树脂、用5 %HCl 调pH 值为6～7 ,放置,析出黄白色固体物,固体物于无水乙醇中重结晶数次,活

性碳脱色,得白色针状结晶、味甜,测定表明该物质为甘露醇。

6．生理活性

1）汉果提取物的镇咳平喘祛痰通便解痉作用罗汉果作为祛咳平喘，润肠通便的传统中药使用。

2) 罗汉果提取物有抗氧化作用。罗汉果皂苷能够降低糖尿病模型鼠血清游离脂肪酸含量和丙二醛水平，提高超氧化物岐化酶和谷胱甘肽过氧化物酶的含量，提高血清总抗氧化能力

3）汉果苷提取物显著降低糖尿病。服用罗汉果苷提取物能有效改善糖尿病的临床症状和胰岛素的反应，增加胰腺总胰岛素的分泌和减轻胰岛的病理性损伤［37］。

4）罗汉果提取物对肝脏的作用研究显示汉果甜苷降低血清谷丙氨酸氨基转移酶和谷草氨酸氨基转移酶的活性，提高肝组织超氧化物岐化酶的活性，减轻肝组织的病理变化，对肝损伤具有保护作用［40，41］。

5）罗汉果提取物的抗癌作用文献报道，罗汉果皂苷对肿瘤启动子TPA 诱导的EB 病毒早期抗原具有抑制作用。

6）罗汉果提取物对免疫系统的影响研究发现，罗汉果提取物增加外周血酸性α-醋酸萘酯阳性淋巴细胞的百分率和脾特异性玫瑰花环形成细胞的比率，提高环磷酰胺免疫抑制巨噬细胞的吞噬功能和T 细胞的增殖作用［45］。提高血清溶血素水平，增加淋巴细胞转化率，提高免疫功能［47］。

7）罗汉果提取物的抗菌抗炎作用研究表明在脂多糖激活的鼠巨

噬细胞模型中，罗汉果提取物显著抑制了诱导性一氧化氮合成酶和环氧合酶-2 的蛋白和mRNA 的表达，具有抗炎活性［48］。罗汉果水提物、浓缩汁和甜苷明显抑制变形链球菌的生长、产酸和对玻棒的黏附，具有较强的抑菌活性［49］。

4 结论

综上所述，罗汉果作为中国特有经济农作物，营

养成分丰富，其所含有的化合物还具有多种功能和

药理作用，不仅可用于食品行业，还可作为功能性食

品添加剂和新药原料开发使用。特别是甜度高，低

热量，无毒的天然罗汉果甜苷，作为新的蔗糖和化学

合成甜味剂的替代品，具有十分广阔的应用前景。

因此有必要对其种植栽培、化学成分，甜味形成原理

和药理作用产生机制进行系统细致地研究，为罗汉

果的开发应用提供理论依据__

［参考文献］

［1］国家药典委员会．中华人民共和国药典( 一部) ［S］．北京: 中国医药科技出版社，2010．197

［2］袁辉．桂林市罗汉果产业现状及发展对策［J］．广西园艺，2006，17( 6) : 9-11

［3 杨秀伟，张建业，钱忠明．罗汉果中一新葫芦烷型三萜皂甙—光

果木鳖皂甙I［J］．中草药，2005，3

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［4 李俊，黄锡山，张艳军，等．罗汉果化学成分的研究［J］．中国

中药杂志，2

007，3

2( 5 : 548-549

［7 杨秀伟，张建业，钱忠明．罗汉果中新的天然皂甙［J］．中草药，2008，3

9( 6) : 810-814