大学有机化学总结习题及答案最全

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有机化学总结

一.有机化合物的命名

1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:

包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2.根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。

立体结构的表示方法:

1

)伞形式:COOH

OH

3 2)锯架式:CH 3

OH

H

H

OH C 2H 5

3

)纽曼投影式:

4)菲舍尔投影式:COOH

3

OH H

5)构象(conformation)

(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法

1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。

2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。

注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二.有机化学反应及特点 1.反应类型

还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,

臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化) 2.有关规律

1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。 3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4) 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。 5) 查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。

7) 霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。 8) 基团的“顺序规则” 3.反应中的立体化学 烷烃:

烷烃的自由基取代:外消旋化

烯烃:

烯烃的亲电加成:

溴,氯,HOBr (HOCl ),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成

烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢

环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) 炔烃:

选择性加氢:

Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3(L )-----反式加氢

亲核取代:

S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应:

E2,E1cb:反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应:反式产物

四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1.同分异构体

构造异构

位置异构碳架异构官能团异构互变异构

H 2C CH 3

CH 3

H 2C C H

CH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2

CH OH

3CHO

同分异构

CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3

2.试剂

亲电试剂:

简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilicreagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中

性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH

2+、CH

3

CO+、NO

2

+、+SO

3

H、SO

3

、BF

3

、AlCl

3

等,都

是亲电试剂。

亲核试剂:

对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilicreagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电

子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH

2-、RCH

2

-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、

X-、H

2O、ROH、ROR、NH

3

、RNH

2

等,都是亲核试剂。

自由基试剂:

Cl

2、Br

2

是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫

酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。

3.酸碱的概念

布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。

Lewis酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。

4.共价键的属性

键长、键角、键能、键矩、偶极矩。

5.杂化轨道理论

sp3、sp2、sp杂化。

6.旋光性

平面偏振光:

手性:

手性碳:

旋光性:

旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体:

内消旋体、外消旋体,两者的区别:

对映异构体,产生条件:

非对映异构体:

苏式,赤式:

差向异构体:

Walden翻转: 7.电子效应

CHO

CH2OH

H

H

OH

OH

赤式

CHO

CH2OH

H

H

OH

HO

苏式

1)诱导效应

2)共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。 3)空间效应 8.其它

内型(

endo ),外型(exo ): 顺反异构体,产生条件: 烯醇式: (二).物理性质

1.沸点高低的判断? 不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。

2.熔点,溶解度的大小判断?

3.形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三).稳定性判断 1.烯烃稳定性判断

R 2C=CR 2>R 2C=CHR>RCH=CHR (E-构型)>RCH=CHR (Z-构型)

>RHC=CH 2>CH 2=CH 2

2.环烷烃稳定性判断

3.开链烃构象稳定性

4.环己烷构象稳定性

5.反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)

碳正离子的稳性顺序: 自由基稳定性顺序:

碳负离子稳定性顺序:

6.共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度): (四)酸碱性的判断

1.不同类型化合物算碱性判断

2.液相中醇的酸性大小

3.酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断 1.烷烃的自由基取代反应 X 2的活性:F 2>Cl 2>Br 2>I 2 选择性:F 2

2.烯烃的亲电加成反应活性

R 2C=CR 2>R 2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH 2>CH 2=CH 2>CH 2=CHX

立体效应(空间效应)

范德华张力:

扭转张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH 3SO 3H CH

3

3H

和在重叠构象中存在着要变

为交叉式构象的一种张力。

空间阻碍:

3.烯烃环氧化反应活性

R 2C=CR 2>R 2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH 2>CH 2=CH 2 4.烯烃的催化加氢反应活性:

CH 2=CH 2>RCH=CH 2>RCH=CHR'>R 2C=CHR>R 2C=CR 2

反应

双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。

例如:下列化合物 A.;B.;C.;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为:>>>。

6.卤代烃的亲核取代反应 S N 1反应: S N 2反应:

成环的S N 2反应速率是:

v 五元环>v 六元环>v 中环,大环>v 三元环>v 四元环

7.消除反应

卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除 RI>RBr>RCl

醇脱水-----主要E1 8.芳烃的亲电取代反应

芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高

芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。 例如:

下列芳香族化合物:

硝化反应的相对活性次序为>>>。 例如:萘环的

A.α—位;

B.β—位;

C.氯苯;

D.苯

在亲电取代反应中相对活性次序为为>>>。

例如:下列各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反应的是()。

A.;

B.;

C.;

D. (六)其它

1.亲核性的大小判断:

2.试剂的碱性大小:

3.芳香性的判断:

4.定位基定位效应强弱顺序:

OCH Cl

CH CN

23

3

CH Cl NH 2 NO 2 CH 3

邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>

-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I 间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>

-COOCH3>-CONH2

五、活性中间体与反应类型、反应机理

反应机理:

1.自由基取代反应机理

中间体:自由基

反应类型:烷烃的卤代,烯烃、芳烃的α-H卤代。

2.自由基加成反应机理

中间体:自由基:

反应类型:烯烃、炔烃的过氧化效应。

3.亲电加成反应机理

中间体:环鎓离子(溴鎓离子,氯鎓离子)

反应类型:烯烃与溴,氯,次卤酸的加成

中间体:碳正离子,易发生重排。

反应类型:烯烃的其它亲电加成(HX,H

2O,H

2

SO

4

,B

2

H

6

,羟汞化-去汞还

原反应)、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电

加成。

或环鎓离子):

4.亲电取代反应机理:

中间体:σ-络合物(氯代和溴代先生成π络合物)

反应类型:芳烃亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲

基化)。

5.亲核加成反应机理:

中间体:碳负离子

反应类型:炔烃的亲核加成

6.亲核取代反应机理:

S

N

1反应

中间体:碳正离子,易发生重排。

反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是3°),醚键断裂反应(3°烃

基生成的醚)。

S

N

2反应

中间体:无(经过过渡态直接生成产物)

反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是1°),分子内的亲核取代,醚键断裂反

应(1°烃基生成的醚,酚醚),环氧乙烷的开环反应。

7.消除反应反应机理

E1机理:

中间体:碳正离子,易发生重排。

反应类型:醇脱水,3°RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。

E2机理:

中间体:无(直接经过过渡态生成烯烃) 反应类型:RX 的消除反应 E1cb 机理:

中间体:碳负离子

反应类型:邻二卤代烷脱卤素。

重排反应机理:(rearrangement )

重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。 1、 碳正离子重排

(1) 负氢1,2-迁移:CH 3CH H

2

CH 3CHCH 3

(2) 烷基1,2

-迁移:CH 3C

CH 2

CH 3CCH 2CH 33

3

(3) 苯基1,2-迁移:

C 6H 5C

C 62

6H 5CCH 2C 6H 5

H

C 6H 5CCH 2C 6H 5O

C 6CCH 2C 6H 5

哪醇重排:

在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为:Ar >R >H

(4) 变环重排:

(5) 烯丙位重排:碱性水解

δCH 3CH

CH

CH 2Cl

3CH

CH

2

CH 3CH 3CH

CH

CH 2OH

CH 3CH CH

OH

CH 2

2、

其它重排

(1) 质子1,3-迁移(互变异构现象) 六、鉴别与分离方法 七、推导结构 1.化学性质:

烯烃的高锰酸钾氧化;烯烃的臭氧化反应;芳烃的氧化;邻二醇的高碘酸氧

2.光波谱性质:

红外光谱:

3650~2500cm -1O —H ,N —H 伸缩振动

3300~3000cm -1—C ≡C —H (3300),C=C —H (3100),Ar —H (3030)伸缩振动 3000~2700cm -1—CH 3,—CH 2,次甲基,—CHO (2720,2820)伸缩振动 1870~1650cm -1C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动

类别伸缩(cm -1)

说明

1770-1750(缔合时在1710)醛、酮

C=O R-CHO 1750-16802720

羧酸

C=O

OH

气相在3550,液固缔合时在

键和官能团

1690~1450cm-1C=C,苯环骨架伸缩振动

1475~1300cm-1—CH

3,—CH

2

,次甲基面内弯曲振动

1000~670cm-1C=C—H,Ar—H,—CH

2

的面外弯曲振动

核磁共振谱:

偶合裂分的规律:n+1规律

一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为

酰胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同

等强度的两个吸收峰

酯:是否存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收)

酸酐:1810和1760cm-1附近有两个强的C=O吸收

醛:是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收)

酮:没有前面所提的吸收峰

(3).如果没有C=O,确定下列状况.

醇、酚:是否存在O-H(3400~3300cm-1,宽峰;1300~1000cm-1附近的C-O吸收)

胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同

等强度的两个吸收

醚:是否存在C-O(1300~1000cm -1有强吸收,并确认 3400~3300cm -1附近是否有O-H 吸收峰) (4).观察是否有C=C 或芳环 C=C:1650cm -1附近有弱的吸收

芳环:1600~1450cm -1范围内有几个中等或强吸收 结合3100~3000cm -1的C-H 伸缩振动,确定C=C 或芳环。

3)分析核磁共振谱图

(1)根据化学位移(δ)、偶合常数(J )与结构的关系,识别一些强单峰和特

征峰。如:下列孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场(δ10~16)出现的羧基,醛基和形成分子内氢键的羟基信号。 (2).采用重水交换的方法识别-OH 、-NH 2、-COOH 上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失,则可以确定此类活泼氢的存在。 (3)如果δ在~范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再根据这一区域的质子数目和峰型,可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。

(4).解析比较简单的多重峰(一级谱),根据每个组峰的化学位移及其相应

的质子数目对该基团进行推断,并根据n+1规律估计其相邻的基团。

(5).根据化学位移和偶合常数的分析,推出若干个可能的结构单元,最后组

合可能的结构式。

综合各种分析,推断分子的结构并对结论进行核对。

有机化学试题库

一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): ,6–二甲基–4–丙基辛烷;–烯丙基环戊烯;

–甲基–N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);

–甲基戊二酸单乙酯;–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇;6.(2Z ,

4R)-4–甲基–2–戊烯;

二、回答下列问题(20分):

1.下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。

+

;+;;—;

+

;fCN —

;;h.R C =O +

2.下列化合物中有对映体的是:。

3.写出下列化合物的最稳定构象:

4.按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>()>()。

CH 3O CH 3N CH 3C O

CH 3

C C RO CH 2CN RC O

CH 2

Cl

CH 3CR 3COOH CHO OH

5.下列化合物或离子中有芳香性的是:。

6.按S

N

1反应活性大小排列的顺序是:()>()>()>()。

7.按E2消除反应活性大小排列的顺序是:()>()>()。

8.按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。

–己醇;b.正己烷;–甲基–2–戊醇;

d.正辛醇;

e.正己醇。

9.按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>()>()>()。

10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:()>()>()>()。

三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):

六、合成题(20分):

1.完成下列转化:

2.用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4-甲基-2-戊酮。

4.以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。

七、推导结构(10分):

1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C

5H

10

O的下述化合

物的哪一种?

(1)δ=(二重峰),δ=(单峰),δ=(七重峰)。

相当于:。

(2)δ=(三重峰),δ=(四重峰)。相当于:。

(3)二组单峰。相当于:。

2.某烃A(C

4H

8

),在较低温度下与氯气作用生成B(C

4

H

8

Cl

2

);在较高

的温度下作用则生成C(C

4H

7

Cl)。C与NaOH水溶液作用生成

D(C

4H

7

OH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C

4

H

6

)。E与顺丁烯

二酸酐反应生成F(C

8H

8

O

3

)。试推断A~F的构造,并写出有关反

应式。

有机化学试题库参考答案

答案

一、每小题1分(1×10)

,6–二甲基–4–丙基辛烷;–烯丙基环戊烯;

–甲基–N–乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);

–甲基戊二酸单乙酯;–甲基–4–苯乙烯基–3–辛醇;6.(2Z,4R)-4–甲基–2–戊烯;

二、每小题2分(2×10)

1.亲电试剂是:a、b、e、h;亲核试剂是:c、d、f、g。

2.有对映体存在的是:b、d。

4.(c)>(a)>(d)>(b)。

5.有芳香性的是:a、c、d。

6.(a)>(d)>(c)>(b)。

7.(c)>(a)>(b)。8.(d)>(e)>(a)>(c)

>(b)。

9.(f)>(d)>(c)>(a)>(b)。

10.(a)>(c)>(d)>(b)。

三、每空1分(1×20)

四、5

六、第1小题8分(2×4);第2~4小题每题4分(3×4)

七、第1小题(3分);第2小题(7分)

1.相当于:b;

2.相当于:d;

3.相当于:a。

大学本科有机化学试题答案

大学本科有机化学试题 答案 Document number:PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998

有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案,请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为: A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6.在下列脂环烃中,最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2

9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中,属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中,属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中,属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是

大学有机化学期终考试样题二汇编

有机化学期末考试卷二 一、选择 1. 下列物质在水中溶解度最小的是 ( ) A. 甲醇 B. 乙二醇 C. 丙三醇 D. 正丁醇 2. 下列物质中,标有“*”碳原子的杂化方式不是sp 2的是 ( ) A. CH 3CHCH 3 *+ B. CH 2CHCH 3 * C. CH 2*C CH 2 D. CH 2CHCH 2 *. 3. 下列四个物质中酸性排列顺序正确的是 ( ) A CH 3COOH B C 2H 5OH C D HC CH A.A >B >C >D B.D >C >B >A C.A >B >D >C D. C >D >A >B 4.下列自由基稳定性从大到小顺序排列正确的是 ( ) (A) CH 3 (B) CH 3 CHCH 2CH 2 CH 3(C) 3 CCH 2CH 3 CH 3(D) 3 CHCH 2CH 3 CH 3 A . ABCD B. CDBA C. CDAB D. DCBA 5.下列化合物没有芳香性的是 ( ) A. B. C. D. N 6. 下列化合物与HBr 反应,速度最快的是 ( ) A. OH CHCH 3 B. CH 2CH 2OH C. OH CHCH 3 D. OH 7.下列反应方程式正确的是 ( ) A. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH 2CH 2CH 3 B. + CH 3CH CH 2 24 CH(CH 3)2 ; C. + AlCl 3 CH 3CH 2CCH 2CH 3 O

D. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH(CH 3)2 NO 2 NO 2 8.下列反应属于自由基取代反应的是 ( ) A. CH 2 CHCH 3+Cl 2 3CHClCH 2Cl ; B. CH 2+CHCH CH 2Br H 3CH CHCH 2Br ; C. Br H CH 2CHCH 3+CH 3CH 2CH 2Br 过 氧化 物 ; D. CH 2 CHCH 3+Cl hv 2 ClCH CH 2 9.下列化合物,离子、自由基有芳香性的是:( ) (A ) (B) (C) (D) ( ) A . AC ; B. CD ; C. BC ; D. BD 10. 下列化合物碱性由大到小排列正确的是:( ) (A) N H (B) NH 3 (C) NH 2 (D) N H A. DCBA B. ABCD C. ABDC D. DCBA 11.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为( ) ① 乙酰氯; ② 乙酸酐; ③ 乙酸乙酯; ④ 乙酰胺 A.①>②>③>④; B.④>③>②>①; C.②>①>④>③; D.③>④>①>② 12.下列物质不能进行歧化反应(Cannizzaro 反应)的是( ) A. HCHO ; B. CH 3CHO ; C. CHO CHO ; D. CHO COOH 13.下列化合物既能进行亲电取代反应,又能进行亲核取代反应的是 ( ) A CH 2 CH ;B C O CH 3 ;C CH 3CH 2Br ;D C O CH 3 CH 3 14.乙酰苯胺的重结晶实验中,除去不溶性杂质的操作是 ( ) A. 抽气过滤; B. 常压过滤; C. 热过滤

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象 是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为

大学有机化学试题1..

《有机化学》第一学期期末试题(A ) (考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮) 一、命名或写结构(1×9,9%) CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式(1×20,20%) CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.

CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ,H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3(饱和) O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.

HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分(5×5,25%) 30 按沸点从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31. 按羰基的活性从大到小排列成序,并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32. 解释:为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难? 33. 写出反应机理

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院:专业:学号:姓名: 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为() A.四面体B.平面形C.直线形D.球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为() A.自由基取代反应B.亲电取代 C.亲核取代D.亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是()

六、推断题(14分) 1、某烃A,分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟胺、氨基脲反应,与托伦(Tollen)试剂不发生反应,经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O),C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名(共10分) 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题(共20分)BACBD CBACB 三、完成下列反应,写出主要产物(每空2分,共20分)

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

大学有机化学试题及答案

简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质, 不正确的是 ( ) A 、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B 乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C 乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D 溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 ( ) 3. (CH 3CH ) 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中,当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 (用*标记) A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s

有机化学习题与答案(厦门大学)

有机化学习题与答案(厦门大学) 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据: 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。 (1) C:%,H:%,相对分子质量110 (2) C:%,H:%,相对分子质量188 (3) C:%,H:%,N:%,相对分子质量230 (4) C:%,H:%,N:%,相对分子质量131 (5) C:%,H:%,Cl:%,相对分子质量 (6) C:%,H:%,N:%,Cl:%,相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>

第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名: 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷

有机化学__习题答案___陈宏博

《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点? 答:(1)有机化合物分子中,原子之间是以共价键相连; (2)在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以是链状,也可以是环状,且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子; (3)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发;固体熔点低; (4)有机化合物的化学反应速率一般较小;有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据,判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时,哪种共价键易发生平均断裂? 答:在乙烷分子中,C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能,所以乙烷受热裂解时,C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据,以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答: + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答: CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能,键的离解能, 共价键,σ键,π键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱), 共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应 答案略,见教材相关内容 1-6 下列各物种,哪个是路易斯酸?哪个是路易斯碱? (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸: BF 3 ,NO 2 ,CH 3CH 2 ,AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

华东理工大学有机化学课后答案

华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5(1) (2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子) 4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排 (2)甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚 5-9 (1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,(2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3, 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

有机化学期中考试试题及参考答案

第 7 页 共 8 页 ………………………………………装…… …… ……………………订…… ………………… … 线………………… … …… …………………… …… 不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此 处不能书写 此处不能书写 理工大学 2012 ~ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷(A ) 一、选择题(每小题2分,共50分)【得分: 】 1.下列说法错误的是:( A ) A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性:( B ) A .容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是:( B )。 A :乙烷 B :乙烯 C :乙炔 D :新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是:( C ) A .电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是:( D ) CH 3 CH 3 CH 3 5-a 5-b 5-c A .a >b >c B. a >c >b C. c >b >a D. b >a >c 6.某烷烃的分子式为C 5H 12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:( A )。 A : 正戊烷 B : 异戊烷 C :新戊烷 D :不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是:( B ) A B C D 8.化合物8-A 的系统名称是:( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C .(E )-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D .(反)-3-甲基-2-庚炔-5-烯 H 8-A

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH

大学有机化学期末考试卷及答案

(考试时间:2005 年 6 月22 日) 题号一二三四五六七成绩 得分 (一)用系统命名法命名下列化合物或写出构造式(本大题10 小题, 每小题 1 分,共10 分) (7) N,N- 二甲基甲酰胺(8) 对甲苯磺酸 (9)邻苯二甲酸酐(10) 2 - 甲基呋喃 (二)基本概念题(本大题 5 小题, 共9 分) (1 )下列化合物中哪个可以起卤仿反应()(本小题 1 分) (2 )指出下列化合物中,哪个可以进行自身的羟醛缩合()(本小题 2 分)

(3 )下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号,请根据分子式推断结构式:(本小题2 分) (4 )指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分:(本小题 2 分) 重氮组分:偶合组分: (5 )完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法?为什么? (本小题 2 分)(三)理化性质比较题(本大题 3 小题,共 6 分) (1 )(本小题 2 分) 比较下列化合物沸点高低:()> ()> () (A )丙醛(B) 1- 丙醇( C )乙酸 (2 )(本小题 2 分)

比较下列化合物碱性强弱:()> ()> () (3 )(本小题 2 分) 比较下列化合物酸性强弱:()> ()> () (四)鉴别或分离下列各组化合物(本大题 2 小题,共 6 分)(1 )(本小题 3 分) 用化学方法鉴别下列化合物: (A )环乙烯( B )环己酮( C )环己醇 (2 )(本小题 3 分) 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法: (五)完成下列各反应式(本大题18 小题,共29 分) (1 )(本小题 1 分)

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。

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试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H (Z) - 或顺 -2 ,2, 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)-环氧丙烷 4. 3, 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺

7. α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸 -环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉;OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2

CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ;CHC(CH 3)2 ;; CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面) (下面)NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+

大学有机化学试题答案

简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

有机化学期中考试试题及参考答案

上海理工大学 2012 ~2013学年第二学期《有机化学》期中试卷(A) 一、选择题(每小题2分,共50分)【得分:】 1.下列说法错误的是:( A ) A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.魏勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性:( B ) A.容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是:( B )。 A:乙烷B:乙烯C:乙炔D:新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是:( C ) A.电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是:( D) CH3CH3CH3 5-a5-b5-c A.a>b>c B. a>c>b C. c>b>a D. b>a>c 6.某烷烃的分子式为C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:( A)。A:正戊烷B:异戊烷C:新戊烷D:不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是:( B ) A B C D 8.化合物8-A的系统名称是:( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 H B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C.(E)-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D.(反)-3-甲基-2-庚炔-5-烯 8-A .

. 9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是:( B ) 2 Br H H Br Et H CH33 13-A13-B13-C13-D A B C D 10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是:( C ) 2 3 H 3 H 10-A 10-B 10-C 10-D 11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是:( D ) 11-A11-C11-D - t- 12.12-A的正确系统名称是:( C ) A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C.(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷 12-A Cl H 13.13-A的正确系统名称是:( A ) A. 6-甲基-1-氯-1,4-环己二烯 B. 1-甲基-2-氯-2,5-环己二烯 C.3-甲基-2-氯-1,4-环己二烯 D.1-氯-2-甲基-3,6-环己二烯 14.14-A的正确系统命称是:( C ) A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 B.6-甲基-3-溴苯磺酸 C.2-甲基-5-溴苯磺酸 13-A Cl Me SO3H Br CH3 14-A

华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

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