竞赛 2016.12.1 有机最后一次 化竞

I．机理书写练习

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机理书写练习基本方针：

1.熟悉电子效应（诱导、共轭、超共轭、场效应），空间效应（空阻、空助），熟知共振式的书写（尤其注

意6电子的碳正离子和对应的八隅体结构），注意反应的立体化学

2.熟悉基本反应类型（自由基型、亲核加成、亲核取代、亲电加成、亲电取代、加成消除、周环反应（仅

作了解）、缩合反应（注意共轭体系）、消除反应）并要求能举例。

3.熟悉基本物质的基本套路（PX5、PX3、POCl3、DMF、DMAP、DCC、DMSO、TsOH、TsCl、TfOH、LDA、

DBU……）

机理书写答案

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II. 真题练习：

2013 第7题(5分) 根据所列反应条件，画出A、B、C、D和F的结构简式。

2013 第8题(10分) 画出下列反应中合理的、带电荷中间体1、3、5、7和8以及产物2、4、6、9和10的结构简式。

8-1

8-2

8-3

8-4

8-1

8-2

8-3

每结构简式1分，5画成或也得1分，画成

或没有标出得0.5分，其他答案不得分

8-4

每结构简式1分，其他答案不得分。

第10题（6分）辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。辣椒素F的合成路线如下：

画出化合物A、B、C、D、E和F的结构简式。

附：初赛有机化学要求

15．有机化学有机化合物基本类型——烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物以及磺酸的命名、基本性质及相互转化。异构现象。加成反应。马可尼科夫规则。取代反应。芳环取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质的基本概念、通

式和典型物质、基本性质、结构特征及结构表达式。

16. 天然高分子与合成高分子化学的初步知识（单体、主要合成反应、主要类别、基本性质、主要应用）。