黄酮类化合物的研究进展

黄酮类化合物的研究进展
黄酮类化合物的研究进展

黄酮类化合物的研究进展

陈璐食安082 2083608204摘要:黄酮类化合物是多酚化合物的一种,广泛存在于自然界中许多药用植物的根、叶、皮和果实以及水果和蔬菜中,多以苷类形式存在,一部分以游离形式存在。目前,黄酮类化合物泛指2个苯环(A与B)通过3个碳原子相互连结而成的一系列化合物。对黄酮类化合物的药理作用研究由来已久,大量研究发现,黄酮类化合物具有抗感染、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗心血管疾病、免疫调节等作用。

关键字:黄酮类化合物;生物活性;研究进展;作用;前景

Advances in flavonoid research

Chen Lu Food Safety 082 2083608204 Abstract: Flavonoids are polyphenolic compounds of the kind widely found in nature, the root of many medicinal plants, leaves, bark and fruit, and fruit and vegetables, mostly glycosides form, part of the free form. Currently, flavonoids refers to two benzene rings (A and B) by three carbon atoms linked together from a series of compounds.

On the pharmacological effects of flavonoids of a long, large study found that flavonoids have anti-inflammatory, antioxidant, anti-tumor, anti-virus, anti-cardiovascular diseases, immune regulation and so on.

Keywords: flavonoids; biological activity; research progress; role; prospects

黄酮类化合物广泛存在于植物中,是植物长期自然选择过程中产生的次级代谢产物。目前已知的黄酮类化合物已达4000种以上,它们多数以甙的形式存在,少数以游离形式存在。黄酮类化合物的基本母核早期指2-苯基色原酮,近年泛指二个苯基通过三碳链相连形成的化合物。该化合物不仅仅种类繁多,而且结构复杂。研究表明,黄酮类化合物具有抑菌、抗炎、抗氧化、抗辐射、抗肿瘤、扩张血管和降血糖等多种药理活性,并广泛应用于食品中。

1 作用

近年来,对黄酮类化合物的研究已进入了一个新的层次,随着对分子构效关系的深入研究,发现了部分药理作用机制,为黄酮类化合物在医药、食品领域的应用提供了理论依据,从而加快了黄酮类化合物的开发利用.

1.1 抗癌,抗肿瘤作用

黄酮类化合物有较强的抗病毒、抗肿瘤作用。其作用可通三种途径:抗自由基;直接抑制癌细胞生长;对抗致癌促癌因子。

叶文峰等研究黄酮类物质的抗癌实验发现其中10种具有不同程度的抗癌活性,以皂草黄素、桑黄素和儿茶精的活性最强,二氢黄柏甙和汉黄苓黄素次之,泽兰黄素、异泽兰黄素和泽兰叶黄素等都有显著的抗癌活性。研究发现,这些具有抗癌活性黄酮衍生物的特点是C6位上均有-OCH3,3′,4′位上均有-OH或-OCH3。

陈晓莉等用噻唑蓝比色分析快速测定法及流式细胞仪分析了葛根黄酮提取物对人体肝癌细胞具有很强的杀伤能力,与丝裂霉素(MMC)相比无显著差异,与MMC联合用药后抗癌活性显著增强,证明葛根提取物与肿瘤化疗药物具有协同效应。谢冰芬[6]研究发现绿茶叶中提取的黄酮类化合物茶多酚能够引起人鼻咽癌细胞株CNE2细胞DNA损伤并诱导细胞凋亡。

1.2 抗氧化抗衰老作用

近年来,人们对黄酮类化合物的抗氧化功能和机理进行了深入的研究,证实了黄酮类化合物是一种很强的活性氧自由基清除剂,机体许多病理过程均有自由基参与.黄酮类化合物有很好的清除自由基和抗氧化能力,能阻止自由基在体内的产生。作用机理包括:与O2-·反应阻断自由基的引发连锁反应;与金属离子鳌合阻断自由基生成;与脂质过氧基(ROO·)反应阻断脂质过氧化过程。黄酮类化合物还有抗衰老的作用,其机制主要与抗氧化作用有关,机体内的自由基可在细胞代谢过程中产生,也可由环境因素促成,随着年龄增长,体内自由基增多,自由基在体内可直接或间接地发挥强氧化剂作用而与机体内核酸、核蛋白和脂肪酸相结合,转变成氧化物或过氧化物,使之丧失活性或变性,细胞功能发生障碍,引起机体逐渐衰老或病变.而黄酮类化合物可以通过抑制和清除自由基和活性氧来避免氧化损伤。初步研究甘草总黄酮可以增强脾虚衰老小鼠SOD的活性,减少体内MDA含量,延缓衰老进程,提高生命力及生存等能力.

1.3 抑菌、抗病毒作用

黄酮类化合物对细菌真菌等均有不同程度的抑菌、抗菌活性.自然界中许多病原微生物具有广泛的抑制和杀灭作用,黄酮类化合物抗菌抗病毒作用已经得到医药界的肯定,如银杏叶黄酮、槲皮素、桑色素、山奈酚、木樨草素和杨梅黄酮等均有抗病原微生物和抗病毒的作用.

1.4 抗糖尿病作用

糖尿病周围神经病变也是糖尿病常见并发症之一,其发病率可高达90%。神经病变影响到感觉神经、运动神经及植物神经,产生疼痛、麻、运动障碍等。发病机制普遍认为是由多种因素造成的,如血管病变、代谢紊乱、

神经生长因子(NGF)减少等。用水飞蓟素(silybin,一种具有ADP-核糖基转移酶抑制活性的黄酮类化合物)作用于糖尿病大鼠时发现其虽然对动物高血糖水平无影响,但可以一定程度上抑制蛋白二磷酸腺苷-核糖基转移酶的活性。这种作用与坐骨神经中P样物质免疫反应性损失的抑制有关。在坐骨神经许旺氏细胞膜中至少有9种蛋白被二磷酸腺苷-核糖基转移化,糖尿病大鼠这种标志被增加,这种增加与由慢性神经损害或皮质激素治疗所引起的同种蛋白二磷酸腺苷-核糖基转移化的增加有可对比性。水飞蓟素治疗糖尿病大鼠正是基于抑制这种增加来实现的。

1.5 抗辐射作用

电辐射作用生物体产生的自由基容易使细胞结构和功能损坏,黄酮类化合物因为具有抗自由基的作用而具有抗辐射的能力.植物组织中提供抗氧化力的植物化学成分为酚类化合物,如黄酮类和花青素,而他们之间的拮抗作用对抗氧化活性的贡献相当重要.在抗氧化剂的作用机制中,通过酚羟基与氧自由基反应生成较稳定的半醌式自由基,从而终止链式反应无疑是最重要的.李鹏等报道的植物中黄酮抗紫外辐射机理的综述,认为生物体的抗紫外辐射的能力与其体内的黄酮含量、类型和结构等有密切关系.

2前景

黄酮类化合物对人体具有多种生理活性,不良反应少,具有较大的开发和应用前景.近年来,随着分离提取技术的发展,发现了大量新黄酮类化合物,也掀起了对它们的研究热潮,开发了数种含有该物质成分的产品。在医药方面,根据其在心血管系统、内分泌系统、抗肿瘤方面的药理作用,很多以黄酮类成分为主的制剂已经上市.如以葛根素为主的愈风宁心片、天宝银杏制剂等,还有许多中药中含有黄芭、淫羊蕾、银杏叶、黄荃等成分.黄酮类化合物的生物活性如此广泛,已显示出广泛的应用前景.

黄酮类化合物来自于天然植物,在食品中也有广阔的应用前景.油脂及含油脂食品在贮存中,油脂中的不饱和脂肪酸极易氧化生成氢过氧化物,再分解为醛、酮等的低级脂肪酸,使食品发生酸败.酸败后的食品不仅品质劣变,还具有毒性,采用抗氧化剂来延缓食品的氧化是贮存食品的有效手段。黄酮类化合物是一类优良的抗氧化剂资源,在食品中它们应用于功能性食品添加剂,如天然甜味剂、天然抗氧化剂、天然色素等;应用于功能食品,如生物类黄酮口香糖、银杏叶袋泡茶等防衰、抗癌、提高免疫力食品。人类每天饮食的水果、蔬菜、茶和咖啡等无不含有黄酮类,可想其安全性及对于维持人健康的重要意义.黄酮类所具有的强抗氧化性即可起到最大保留维生素C,E等活性的作用.

综上所述,黄酮类化合物来源广泛,作用繁多,毒副反应少.对黄酮类化合物的积极研究为其在医药、食品等中的应用提供了理论依据,以便生产出具有治疗特异性高、高效、低毒的药品和天然保健品.

参考文献:

[1]王晓雪,彭志刚.黄酮类化合物诱导肿瘤细胞凋亡作用机制研究进展[J].内科,2009,4(4):595-597.

[2]Farhana L,DawsonM L Fontana JA.Apoptosis induction by a novel retinoid-related molecule requil'eg illlclesl"factor-gB

activation[J].Cancer Res,2005,65(11):4909-4917.

[3]张丽,商学军.黄酮类化合物对前列腺癌细胞的凋亡诱导作用[J].中华男科学杂志。2008.14(19):842—845.

[4]Ma WI,Ding H,Fu WY,et a1.Study on the eff ect and its mechanlsms of genistein on the cell cycle of highly metastatic ovarian

carcinoma HO-8910PM cells[J].Zhong Yao Cai,2006,29(7):686-689.

[5]赵国华,陈宗道. 柑橘类黄酮生物活性的研究进展[J].食品与发酵工业,2001,27(3):71.

[6]Shukla S,MacLennan G,Flask C,et a1.Blockade of B.Catenin signaling by plant f lavonoid apigenin suppresses prostate

carcinogenesis in TRAMP mice [J].Cancer Res,2007,67(14):6925-6935.

[7]国家药典委员. 中国药典,Ⅰ部[S]. 北京:化学工业出版社,2005: 51,136, 171,172, 262.

[8]Lee E,Enomoto R,Suzuki C,et a1.Wogonin,aplant f lavane,potentiates etoposide—induced apoptosis in cancer cells[J].Ann

NYAcad Sci,2007,1095(1):521-526.

[9]Erhart L M,Lankat—Buttgereit B,Schmidt H,Flavone initiates a hierarchical activation of the caspase—cascade in colon cancer

ceils[J].Apoptosis,2005,10(3):611-617.

[10]John A. Manthey, Najla Guthrie ,Karel Grohmann. Biological Properties of Citrus Flavonoids Pertaining to Cancer and

Inf lammation[J]. Current Medicinal Chemistry, 2001,8(2): 135.

[11]肖培根. 新编中药志[M]. 北京:化学工业出版社,2002:352,454.

[12]Ortuno A, Reynaldo I, Fuster MD,et al. Citrus cultivars with high f lavonoid contents in the f ruits[J]. Scientia Horticulturae, 1997,

68(1-4):231.

[13]周大勇,徐青,薛兴亚. 高效液相色谱-电喷雾质谱法测定枳壳中黄酮苷类化合物[J]. 分析化学, 2006,34(S1):31.

[14]武井. 应用毛细管电泳分析陈皮中黄酮类糖苷与陈皮配伍的汉方方剂[J]. 国外医学·中医中药分册,1999,21(5):54.

[15]Cheol Hee Choi, Kyung Hoon Sun, Chun San An, et al. Reversal of P glycoprotein-mediated multidrug resistance by 5,6,7,

3',4' pentamethoxyf lavone (Sinensetin)[J]. Biochemical and Biophysical Research Communications, 2002, 295(4):832.

[16]Shiming Li, Chih Y u Lo, Chi Tang Ho. Hydroxylated Polymethoxyf lavones and Methylated Flavonoids in Sweet Orange (Citrus

sinensis) Peel[J]. Joural of Agriaurtural and Food chemistry,2006,54(12): 4176.

[17]章玮,魏东芝,周文瑜,等. 柑橘类黄酮成分的同步HPLC检测[J]. 中成药, 2007, 29(1): 99.

[18]Vijay Kothari, Sriram Seshadri. Antioxidant activity of seed extracts of Annona squamosa and Carica papaya [J]. Nutrition &

Food Science,2010,40(4).

[19]焦士蓉,黄承钰. 柑橘属类黄酮生物活性的研究进展[J]. 西华大学学报, 2008, 27(1):32.

[20]Carrie H.S. Ruxton. The health effects of black tea and f lavonoids. Nutrition & Food Science.2009,39(3).

[21]王玮,王琳.黄酮类化合物的研究进展[J].沈阳医学院学报,2002,4(2):115-116.

[22]叶怀义,龚赋岚,等.甘草黄酮抗衰老作用的研究[J].哈尔滨商业大学学报,2004,20(1):93-95.

[23]李鹏,李其福,黄胤怡.抗UV-辐射植物黄酮类化合物研究进展[J].生态学杂志,2001,20(6):36-40.

[24]Narasimhanaidu Kamalakkannan, Khalid S. Alnumair. Rutin alters f atty acid composition in diabetic tissues. Nutrition & Food

Science.2009,39(6).

[25]丘鲁婴,毛春芹,陆兔林.三棱总黄酮镇痛作用研究[J]. 时珍国医国药,2002,11(4):291.

[26]Stewart C. Whitman, Elzbieta M. Kurowska, John A, Manthey,et al. Nobiletin, a citrus f lavonoid isolated f rom tangerines,

selectively inhibits class A scavenger receptor-mediated metabolism of acetylat ed LDL by mouse macrophages[J]. Atherosclerosis, 2005, 178(1): 25.

[27]原爱红,黄哲,等. 桑叶黄酮的提取及其降糖作用的研究[J].中草药,2004,11(35):1242-1243.

[28]曹纬国,刘志勤.黄酮类化合物药理作用的研究进展[J].西北植物学报,2003.23(12):2241-2247.

[29]Shiming Li, Chih Y u Lo, Chi Tang Ho. Hydroxylated Polymethoxyf lavones and Methylated Flavonoids in Sweet Orange (Citrus

sinensis) Peel[J]. Joural of Agriaurtural and Food chemistry,2006,54(12): 4176.

[30]Quintin J,Roullier C,Thoret C,et al.Synthesis and antitnhulin evaluation of chromone_based analogues of

corn—bretastatins[J].Tetrahedron,2006,62(17):4038-4051.

药物综述-黄酮类化合物

药物综述——黄酮类化合物 关键词:黄酮类;来源;发展史;药理作用;不足之处 摘要:黄酮类化合物分布广泛,具有多种生物活性,但目前,黄酮类药物仍有些不足之处。 正文: 1.发展史:黄酮类化合物的发现历史十分悠久。早在二十世30年代初,欧洲一 位药物化学家在研究柠檬皮的乙醇提取物时无意中得到一种白色结晶,将其命名为“维生素P”。动物试验证实:维生素P的抗坏血作用胜过维生素C10倍。2年后,这位科学家进一步发现:维生素 P实际上是一种由黄酮组成的混合物而非单一物质,故后来有人形象化地将维生素P更名为柠檬素。黄酮类化合物作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在二十世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出具有市场引导作用的黄酮类保健新品“碧萝芷”。它是从法国地中海沿岸地区生长的一种主要树种“滨海松”树皮中提取的一种黄酮混合物。由于碧萝芷能预防和治疗西方国家极为常见的冠心病与心肌梗塞等心血管疾病,故上市后销售情况极为红火。在上市10年以后,临床医学研究人员不断发现碧萝芷有不少令人感兴趣的新用途,其中包括抗哮喘、防止长期抽烟引起的脑动脉硬化与脑血栓形成以及降血压作用等。据科学家研究,法国生产的碧萝芷含有极其复杂的黄酮成分,其中包括:儿茶素、表倍儿茶素、紫杉素、原花青素及其单体、2倍体、3倍体与多倍体混合物。正是这些复杂的黄酮构成碧萝芷多样化药理作用的基础。 2.来源:天然黄酮类化合物是植物体多酚类的内信号分子及中间体或代谢物, 包括黄酮、异黄酮、黄酮醇、异黄酮醇、黄烷酮、异黄烷酮、查耳酮等,最集中分布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、爵麻科、苦苣苔科、玄参科、菊科等植物中存在较多;黄酮醇类较广泛分布于双子叶植物;二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多;二氢黄酮醇类较普遍地存在于豆科植物中;异黄酮类以豆科蝶形花亚科和鸢尾科。 植物中存在较多。在裸子植物中也有存在,如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。黄酮类化合物具有能够改变机体对变能反应原、病毒及致癌物反应的能力,并保护机体组织不受氧化性侵袭的伤害,因此具有"天然生物反应调节剂"的美称。黄酮类化合物一般存在于蔬菜和水果的可食性果肉中。当把它们从中分离出来后,其味道有些发苦,如桔子、柠檬、葡萄和柚等这些柑桔类植物是黄酮类化合物特别丰富的来源。许多植物如樱桃、葡萄、蔷薇果、青椒、花茎甘蓝、洋葱和番茄等,以及许多草药如越桔、银杏、乳蓟等都含有高质量的黄酮类化合物。此外,多种植物的叶、干和根部也发现了一些黄酮类化合物,如山茶花报春黄甙(干燥后用来生产绿茶和黑茶)的叶子,松树皮和成熟和葡萄籽是各种黄酮类化合物的最好来源。 3.药理活性: a.心血管系统活性。不少治疗冠心病有效的中成药均含黄酮类化合物。研究发现黄酮类化合物不仅有明显的扩冠作用,对缺血性脑损伤有保护作用,对心肌缺血性损伤有保护作用,对心肌缺氧性损伤有明显保护作用,还有有抗心率失常作用。

26黄酮类化合物习题.doc.doc

黄酮类化合物习题 1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮(醇)、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC,以2%~6%醋酸溶液为展开剂,Rf 值大小依次为三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 判断题 1.黄酮类化合物广泛分布于植物界,大部分以游离形式存在,一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基,促使电子位移和重排,使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元,展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%~6%醋酸/水溶液为展开剂,对黄酮苷与其苷元进行PC,展层后苷元的Rf值大于苷。

提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物,经下述流程分离后,各出现在何部位?简述理由。 A. 黄芩苷(黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷) B. 黄芩素(5,6,7-三OH黄酮) C. 汉黄芩苷(汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷) D. 汉黄芩素(5,7-二OH, 8-OCH3黄酮) E. 5,8,2-三OH,7-OCH3黄酮 F. 5,8,2-三OH,6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7,4′-三OH,6-OCH3二氢黄酮)H. 3,5,7,2′,6′-五OH二氢黄酮

结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ,分子式C21H21O11,HCl-Mg粉反应呈淡粉红色,FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性,氨性氯化锶反应阴性,二氢氧锆反应呈黄色,加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下: UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2~3.9 (6H, m) 3.9~5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68(1H,d,J=8.0) 6.12 (1H, d, J=2.0) 6.42 (1H, d, J=2.0) 6.86 (2H, d, J=9.0) 8.08 (2H, d, J=9.0) 请根据以上提供的信息填空,写出结晶Ⅰ的结构式,并指出 苷键的构型。

黄酮类化合物药理作用的研究进展_曹纬国

西北植物学报2003, 23( 12): 2241—2247 Acta Bot . Boreal .-Occident. Sin. 文章编号: 1000-4025( 2003) 12-2241-07 黄酮类化合物药理作用的研究进展 曹纬国1, 2,刘志勤1,邵云1,陶燕铎* ( 1 中国科学院西北高原生物研究所,西宁 810001; 2中国科学院研究生院 ,北京 100031) 摘要:总结黄酮类化合物在药理作用方面的研究近况,在阐述黄酮类化合物的生物活性、药理作用的同时,结合结构分析和作用机制,揭示与其部分活性相关的构效关系,并对黄酮类化合物药理作用的研究提出进一步的展望. 关键词:黄酮类化合物;药理作用;构效关系 中图分类号: Q 946. 8文献标识码: A A progress in pharmacological research of flavonoids C AO Wei -g uo1, 2 , LIU Zhi -qin1 , SHAO Yun1 , T AO Yan-duo* ( 1 No rthw est Institute of Plateau Biology, Chinese Acad emy of Sciences , Xining 810001, China; 2 Graduate Sch ool of the Ch i-nes e Academy of Sciences, Beijing 100031, China) Abstract: This paper summa rizes the recent status of flav o noid co mpounds in pha rmaco logica l research. Ex pa tiating bioactiv ity and pha rm acolog ical functio ns of flav o noid com pounds, the thesis po sts some struc-ture-activity relatio nship of flav onoid com po und co ncerning structure analysis and m echa nism of actio n, and bring s fo rw ard prospect about its pharmacological functio n research. :;;- Key words flav onoids compounds pha rmaco logica l effect structure activity relationship *通讯联系人. Co rrespond ence to: T AO Yian-ze. 黄酮类化合物( flav onoids com po unds)是植 物次生代谢产物,广泛地存在于自然植物中,以游离态 或与糖结合为苷的形式存在,不仅数量种类繁多,而且 结构类型复杂多样,表现出多种多样的药理活性,能 防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病,具有抗 炎抑菌,降血糖,抗氧化,抗辐射,抗癌,抗肿瘤以及增 强免疫能力等药理作用.近年来,黄酮类化合物的研究 进入了一个新的层次,随着对其构效关系的深入研究, 发现了部分药理作用的作用机制,为其在医药、食品 领域的应用提供了理论依据,加快了黄酮类化合物的 开发利用. 1 黄酮类化合物的功能结构 黄酮类化合物是一类多酚化合物( poly pheno lic 收稿日期: 2003-01-20;修改稿收到日期: 2003-07-07 基金项目:中国科学院生命科学与生物技术局十五预研项目作 者简介:曹纬国( 1978- ) ,男,汉族,在读硕士研究生.

黄酮类化合物

黄酮测定的研究进展 简要:黄酮类化合物(Flavonoids),又称生物黄酮(Bioflavon-oids)或植物黄酮,是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物,黄酮类化合物有着广泛的生物活性和多种药理活性,比如抗氧化、抗炎、抗诱变、抗肿瘤形成与生长等,特别是近年来关于黄酮在心血管、脑血管、肿瘤等方面的研究已经比较深入,此外黄酮类物质还有低毒性的特点,因此长期以来一直是天然药物和功能性食品研究开发的热点[1]。 关键词:黄铜,含量,测定方法,研究进展 前言:黄酮类物质是植物光合作用产生的一种天然有机物。植物界中分布广泛,主要分布于芸香料、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、菊科等。根据化学方法定义黄酮类物质为含一个共同的苯基苯并二氢吡喃环结构,有一个或多个羟基取代基,包括其衍生物。在食物中,黄酮类物质一般以酯类、醚类或配糖类衍生物及混合物的形式存在,共有5000 多种化合物。对于哺乳动物,只能通过饮食获取黄酮物质,这些食物包括水果、蔬菜、谷物、坚果、茶及红酒。在日常膳食中,黄酮类物质通常表现为具有抗氧化性的羟基衍生物形态,显示出多种生物活性,对于一些疾病,例如癌症和心血管疾病,胃和十二指肠的病理性失调,以及病毒和细菌感染的预防和治疗。此外,类黄酮还被发现有广泛的药物特性,包括抗氧化性、抗过敏、抗病毒及预防糖尿病,对肝和胃的保护,抗病原体及抗瘤活性。除在医药工业上已广泛应用其生理活性外,目前也将黄酮类物质作为功能食品的添加剂[2] 。 (一)测定黄铜的几种方法 1 紫外分光光度法 紫外分光光度法具有重复性好、准确、简便、易掌握、不需要复杂的仪器设备, 加之所需试剂便宜易得, 因此该方法应用于测定植物中黄酮含量最为广泛[ 3]。 1.1 直接测定法 大多数黄酮类化合物分子中存在桂皮酰基和苯甲酰基组成的交叉共轭体系, 其MeOH 谱200 nm~400 nm的区域内存在两个主要的紫外吸收带, 峰带I(300 nm~400nm)和峰带Ⅱ( 220 nm~280 nm)[ 4]。 1.2 比色法 向供试样品中加入显色剂后测定吸光度以测定其含量, 这种方法称为比色法。黄酮类化合物分子中若具有3- 羟基、5- 羟基或邻二酚羟基, 易于与金属盐类如铝盐、锆盐、锶盐、镁盐等反应, 生成有色金属络合物。常用于黄酮类化合物含量测定的金属盐试剂有Al(NO3)3、A1Cl3等,这些络合物作用在光

黄酮类化合物生物活性的研究进展_王慧

黄酮类化合物生物活性的研究进展 王 慧 (山东博士伦福瑞达制药有限公司,山东 济南 250101) 摘 要:黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一类多酚化合物,有许多潜在的药用价值。现就黄酮类化合物抗肿瘤、抗心血管疾病、抗氧化抗衰老、抗菌抗病毒、免疫调节等作用的研究进展作一综述,以期为开发利用该类药物提供参考。关键词:黄酮类化合物;生物活性;综述文献 中图分类号:R282.71 文献标识码:A 文章编号:1672-979X (2010)09-0347-04 收稿日期:2010-05-31 作者简介: 王慧(1974-),女,山东临沭人,主管药师,从事质量控制工作 E-mail : wanghui0602@https://www.360docs.net/doc/771880570.html, Progress in Bioactivity of Flavonoids WANG Hui (Shandong Bausch & Lomb Freda Phar. Co., Ltd., Jinan 250101, China ) Abstract: Flavonoids are polyphenols widely found in nature and they have many potential medicinal values. This paper reviews the progress in anti-tumor, anti-cardiovascular disease, anti-oxidation and anti-aging, antibacterial and antivirus, immunological regulation of flavonoids, which can provide the references for the development and utilization of flavonoids. Key Words: flavonoids; bioactivity; review 黄酮类化合物是一类低分子植物成分,具有C6-C3-C6 基本构型,为植物体多酚类代谢物。主要分为黄酮及黄酮醇类、二氢黄酮及二氢黄酮醇类、黄烷醇类、异黄酮及二氢异黄酮类、双黄酮类,以及查尔酮、花色苷等[1]。黄酮类化合物独特的化学结构使其对哺乳动物和其它类型的细胞有重要的生物活性。黄酮类化合物有高度的化学反应性,例如清除生物体内的自由基;又有抑制酶活性、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎症、抗过敏、抗衰老、抗心血管疾病糖尿病并发症等药理作用,且无毒无害。黄酮类化合物还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。因此受到广泛关注,研究进展很快。1 黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物多为晶体且有颜色,少数如黄酮苷类为无定形粉末,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外,余者则无。黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态(苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷)不同而有差异,一般游离态苷元难溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。其中,黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子因堆砌较紧密,分子间引力较大,故更难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等系非平面型分子,排列不紧密,分子间引力较小,有利于水分子进入,水溶解度稍大[2]。 2 黄酮类化合物的生物活性2.1 抗肿瘤活性 黄酮类对多种肿瘤细胞有明显的抑制作用,主要表现在抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡、干预信号转导、影响细胞 [11] Denyer S P, Baird R M. Guide to microbiological control in pharmaceuticals and medical devices[M].2nd ed. Boca Raton: CRC Press, 2006: 325-326. [12] Mao k, Masafumi U, Takeshi K, et al Evaluation of acute corneal barrier change induced by topically applied preservatives using corneal transepithelial electric resistance in vivo [J].Cornea , 2010, 29(1): 80-85. [13] Noecker R. Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health[J]. Adv Ther , 2001, 18: 205-215. [14] Kostenbauder H B. Physical factors influencing the activity of antimicrobial agents// Block S S. Disinfection, Sterilization and Preservation[M]. 3rd ed. PhiladelpHia: Lea and Febiger, 1983: 811-828. [15] Berry H, Michaels I. The evaluation of the bactericidal activity of ethylene glycol and some of its monoalkyl ethers against Bacterium coli [J]. J Pharm Pharmacol , 1950, 2: 243-249.

银杏叶黄酮类化合物的提取研究进展

银杏叶黄酮类化合物的提取研究进展 银杏树Ginkgo biloba L.又称白果树、公孙树,是我国古老的树种之一,具有“活化石”的美称。由于其生长规律特殊,抗病能力强而受到国内外的重视。有关银杏叶的有效成分及疗效的研究日益受到重视,已开发出保健品、化妆品、药品等多达100多种,形成国际市场上销售额20多亿美元的新兴产业。银杏叶的化学成分有黄酮类、萜类、内酯类、酚酸类以及生物碱、聚异戊二烯等化合物。黄酮类为银杏叶的主要有效成分之一,含量随品种、产地、树龄、不同的采摘时间而不同。黄酮类化合物优异的抗氧化、抗病毒、防治心血管疾病、增强免疫力等作用而受世人瞩目。 药学研究表明,有38种银杏黄酮类化合物从银杏叶中分离出来,其中黄酮类化合物主要有3类:黄酮(醇)及其昔28种:如槲皮黄酮等;黄烷醇类:如儿茶素等4种;双黄酮:如白果双黄酮等6种(儿茶素)。 1 银杏叶黄酮的提取分离 1.1 溶剂提取法目前国内外掀起了研究开发银杏叶热。国内银杏叶常用溶剂例如乙醇、丙酮、醋酸乙酯、水以及某些极性较大的混合溶剂浸泡银杏叶进行提取,溶剂提取方法一般有:煎煮、冷浸、回流、渗施等经典方法。 1.1.1 水提取树脂分离法有关水浸提银杏黄酮苷的文献报道不多。肖顺昌等报道了用l 6倍量沸水分3次浸提银杏叶,得到的水溶液,经冷藏、分离杂质得溶液,然后用D101型吸附树脂吸附得到浓度达38%的黄酮苷。胡敏等研究水浸提银杏叶黄酮苷并用树脂精制的工艺,探讨了影响黄酮苷浸出的主要因素以及最适的精制方法,结果表明:水为提取剂,在9 0℃水溶回流浸提银杏叶2次,4h/次,经沉淀,过滤,浓缩后,用树脂精制、冷冻干燥后,制得总黄酮苷含量高的提取物、产品得率为银杏叶干重的 1.2%-1.5%。 水提取成本低,没有任何环境污染,产品安全性高,但是水对有效成分的选择性差,提取率低。

黄酮类化合物提取和分离方法研究进展

收稿日期:2007205225 作者简介:梁 丹(19852),女,河南鹿邑人,贵州大学农药学硕士研究生,研究方向为植物源农药. 第24卷第5期周口师范学院学报 2007年9月Vol.24No.5Jo urnal of Zhoukou Normal U niversity Sept.2007 黄酮类化合物提取和分离方法研究进展 梁 丹1,张保东2 (1.贵州大学农学院,贵州贵阳550025;2.周口师范学院继续教育学院,河南周口466001) 摘 要:黄酮类化合物具有多种生理活性,从天然产物中提取和分离黄酮类化合物,引起了人们的广泛关注,其提取和分离方法也不断地改进和发展.文章主要综述了近几年来不同的提取和分离方法在黄酮类化合物中的应用进展.随着科技的进步,黄酮类化合物的提取和分离方法将更加快速、高效、完善.关键词:黄酮;提取;分离;进展 中图分类号:O652 文献标识码:A 文章编号:167129476(2007)0520087203 黄酮类化合物是植物界分布广泛的天然酚类化 合物,植物中的黄酮大体上可分为“黄酮类”与“黄烷酮类”两大类物质,已知化学结构的黄酮类物质至少有4000余种.黄酮类化合物具有广泛的生理功能, 是许多中草药的有效成分,具有很高的药用价值,如有抗癌、抗肿瘤、抗心脑血管疾病、抗炎镇痛、免疫调节、降血糖、治疗骨质疏松、抑菌抗病毒、抗氧化、抗衰老、抗辐射等作用[1,2].黄酮类化合物还在食品、化妆品等行业中广泛应用.随着市场需求量的增加,经济效益的提高,黄酮类化合物提取和分离方法也在不断地改进和提高. 1 黄酮类化合物提取方法的研究进展 1.1 按所用溶剂不同分类 (1)热水提取法(以水作溶剂).热水一般仅限 于提取苷类.在提取过程中要考虑加水量、浸泡时间、煎煮时间及煎煮次数等因素.此工艺成本低、安全,适合于工业化大生产.郭京波等[3]以水做溶剂,同时提高浸提温度、延长浸提时间和增加液料比(60倍),可以明显提高芦丁的产率.(2)有机溶剂萃取法.乙醇和甲醇是提取黄酮类化合物的最常用溶剂.高浓度的醇(90%~95%)适合提取苷元,60%左右的醇适合提取苷类,提取的次数一般为2~4次[4].胡福良等[5]提取蜂胶液中黄 酮类化合物,以80%乙醇提取的总黄酮的含量最高.其他有机溶剂法是根据相似相溶原理,对不同性质的黄酮选择最佳的有机溶剂进行提取. (3)碱提取酸沉淀法.黄酮类成分大多具有酚羟 基,易溶于碱水(如碳酸钠、 氢氧化钠、氢氧化钙水溶液)和碱性稀醇.因此,可先用碱性水提取,碱性提取液加酸后黄酮苷类即可沉淀析出.提取时应控制酸碱的浓度,以免在强碱下加热时破坏黄酮类化合物的母核.当有邻二酚羟基时可加硼酸保护.此方法简 便易行,橙皮苷、 黄芩苷、芦丁等都可用此法提取.1.2  按提取条件不同分类(1)回流提取法.本法是加热回流提取黄酮类化合物的一种方法.所用回流剂一般有水、 醇及混合溶剂.此法操作简便,但效率不够高,一般很难一次性完全提出黄酮化合物,需要反复回流提取[6,7]. (2)索式提取法.该法是用索式提取器,多次提取黄酮,其溶剂可反复利用,操作方便,价格低廉且提取效率高,但此法所需时间较长.索式提取黄酮类 化合物的方法已广泛为人们所利用[8].(3)微波辅助提取法.该法是利用微波加热的特性对成分进行选择性提取的方法.此法具有快速、高效、高选择性、对环境无危害等特点.刘峙嵘等采用微波萃取银杏叶中黄酮类化合物及唐课文等采用微 波辅助法从黎蒿中提取黄酮类化合物,与传统溶剂萃取方法相比,微波萃取法更简单,而且具有萃取时间短、成本低、萃取效率高等优点[9,10].(4)超声提取法.该法是利用超声波浸提黄酮类 化合物的一种方法.其基本原理是利用超声波的空化作用,破坏植物的细胞,使溶剂易于渗入细胞内,同时超声波的强烈振动能给植物和溶剂传递巨大的

黄酮类化合物

黄酮类化合物 黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化 合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外,它还常与糖结合成苷。多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A,而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。1、分类:根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3,4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。另外,还有一些黄酮类化合物的结构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。2、理化性质:天然黄酮类化合物多以苷类形式存在,并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。黄酮苷固体为无定形粉末,其余黄酮类化合物多为结晶性固体。黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加

了更多色彩。这是由于其母核内形成交叉共轭体系,并通过电子转移、重排,使共轭链延长,因而显现出颜色。黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中;但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。糖链越长则水溶度越大。黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性。酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。3、显色:1.盐酸-镁粉(或锌粉) 反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应,反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。2.四氢硼钠(NaBH4)是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂,产生红~紫色。而与其它黄酮类化合物均不显色。3. 黄酮类化合分子中常含有下列结构单元,故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、锶盐、铁盐等试剂反应,生成有色络合物。与1%三氯化铝 或硝酸铝溶液反应,生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。4、黄酮对身体的好处黄酮广泛存在自然界的某些植物和浆果中,总数大约有4千 多种,其分子结构不尽相同,如芸香苷、橘皮苷、栎素、绿茶 多酚、花色糖苷、花色苷酸等都属黄酮。不同分子结构的黄酮可作用于身体不同的器官,如山楂--心血管系统,兰梅-- 眼睛,酸果--尿路系统,葡萄--淋巴、肝脏,接骨木果--免疫系统,平时我们可以通过多食葡萄、洋葱、花椰莱、喝红酒、多饮绿茶等方式来获得黄酮,作为身体的一种补充。 黄酮的功效是多方面的,它是一种很强的抗氧剂,可有效清

利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构

之间的吸收带称为带Ⅰ,出现在240~280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同,因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。 乙酸钠-硼酸(NaOAc-H3BO3)、三氯化铝或三氯化铝-盐酸(AlCl3/HCl)试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等,导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构,这些试剂对结构具有诊断意义,称为诊断试剂。 黄酮和黄酮醇类 黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收,带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。 黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似,仅带Ⅰ位置不同,黄酮带Ⅰ位于304~350nm,黄酮醇带Ⅰ位于358~385nm。利用带Ⅰ的峰位不同,可以区别这两类化合物。 黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如,7和4'位引入羟基、甲氧基等含氧取代基,可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5-位引入羟基,因能与C4=O形成氢键缔合,前者使带Ⅰ向红位移,后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时,带Ⅰ向红位移值(nm)也逐渐增加,但不能使带Ⅱ产生位移。有时(例如3',4'-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基)仅可能影响带Ⅱ的形状,使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰(Ⅱb位于短波处)和1个肩峰(sh)或弯曲(Ⅱa位于长波处)。 A环上的含氧取代基增加时,使带Ⅱ向红位移,而对带Ⅰ无影响,或影响甚微(但5-羟基例外)。 黄酮或黄酮醇的3-,5-或4'-羟基被甲基化或苷化后,可使带Ⅰ向紫位移,3-OH甲基化或 1.甲醇钠(NaOMe),主要是判断是否有4'-OH,3、4'-二OH或3、3'、4'-三OH。

黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展

黄酮类化合物提取分离纯化及其活性的研究进展姓名常姣专业微生物学 摘要文章综述了黄酮类化合物的结构特征及提取、分离纯化技术介绍了黄酮类化合物的生物活性,并对其开发利用进行了展望。旨在为黄酮类化合物的研究、开发以及应用提供参考。 关键词黄酮;提取;分离纯化;生物活性 民以黄酮类化合物也称黄碱素, 是广泛存在于自然界的一大类化合物, 在植物体内大多与糖结合成甙的形式存在, 也有部分以游离状态的甙元存在。由于最先发现的黄酮类化合物都具有一个酮式羰基 结构, 又呈黄色或淡黄色, 故称黄酮[ 1]。 目前对天然黄酮类化合物的提取方法较多,如溶剂提取法、微波提取法、超声波提取法、酶解法、超临界流体萃取法、双水相萃取分离法及半仿生提取法等, 每种方法都有它各自的优点和点。用上述方法提取的黄酮类化合物仍然是一个混合物, 不仅是含有其它杂质的粗品, 而且是几种黄酮类成分的混合物, 需进一步分离纯化, 常用的方法有柱层析法、重结晶法、铅盐沉淀法和高效液相色谱法等。 黄酮类化合物具有降低血管脆性及异常的通透性、降血脂、降血压、抑制血小板聚集及血栓形成、抗肝脏病毒、抗炎、抗菌、解栓、抗氧化、清除自由基、抗衰老、抗癌、防癌、降血糖、镇痛和免疫等生理活性[ 2-5]。这些生理活性已被关注,对该类化合物的研究成为医药界的热门课题。人体自身不能合成黄酮类化合物而只能从食物中摄取,因此多年来科学家都在积极研究探讨从植物体中分离 纯度高、活性强的黄酮类化合物[6]。 1黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物是以2-苯基色原酮为母核而衍生的一类通过三碳链相互连接而成的大多具有基本碳 架的一系列化合物,且母核上常有羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等助色取代基团。黄酮类化合物多为晶体固体,多数具有颜色,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外,其余则无旋光性) 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态(苷或苷元、单糖苷、双糖苷或三糖苷)不同而有很大差异) 一般游离态苷元难溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂) 其中,黄酮、黄酮醇、查儿酮等平面型分子,因堆砌较紧密,分子间引力较大,故更难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面型分子,故排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,水中溶解度稍大。 2黄酮类化合物的提取分离及纯化 黄酮类化合物在花、叶、果等组织中多以苷元的形式存在,而在根部坚硬组织中,则多以游离苷元形式存在。因此,不同来源、部位、种类黄酮提取所采取的方法不同[6]。分离黄酮类化合物的方法很多,根据黄酮类化合物与混入其他化合物的极性不同可采用溶剂萃取法,根据黄酮化合物在酸性水中难溶、碱性水中易溶的特点可采用碱提酸沉法等。 2.1溶剂法 2.1.1 热水提取法

槐花中黄酮类化合物提取、分离和鉴定教学文案

槐花中黄酮类化合物分离和鉴定[适用对象] 中药国际交流、中药知识产权、中药制药工程、中药资源专业 [实验学时]9 一、实验目的要求 学习黄酮类化合物的提取、分离和检识,通过实验要求: (1)了解沸水提取黄酮类化合物的原理和操作。 (2)了解由芸香苷水解制取槲皮素的方法。 (3)掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮苷、苷元和糖部分的检识方法。 二、实验原理 由槐花中提取芸香苷的方法很多,本实验是根据芸香苷在冷水和热水中的溶解度差异的特性进行提取和精制。纸色谱的分离原理是利用各种化合物在流动相和固定相中分配系数的不同而达到分离目的。 三、仪器设备 烘箱、水浴锅、铁架台,烧杯,三角烧瓶,滤纸,试管,层析槽,毛细管等。 四、相关知识点 槐花为豆科植物槐Sophora japonica L.的干燥花及花蕾,主要含芸香苷(芦丁),含量高达12~20%,水解生成槲皮素、葡萄糖及鼠李糖。 芸香苷(rutoside),分子式C27 H30 O16,分子量610.51,淡黄色针状结晶,mp.177~178℃。难溶于冷水(1﹕8000),略溶于热水(1﹕200),溶于热甲醇(1﹕7),冷甲醇(1﹕100),热乙醇(1﹕30),

冷乙醇(1﹕650),难溶于乙酸乙酯、丙酮,不溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚等,易溶于吡啶及稀碱液中。 槲皮素(quercetin ),分子式C 15 H 10 O 7,分子量302.23,黄色针状结晶,mp.314℃(分解)。溶于热乙醇(1﹕23),冷乙醇(1﹕300),可溶于甲醇、丙酮、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶等,不溶于石油醚、苯、氯仿、乙醚中,几不溶于水。 O O O H OH OH OH OR 五、实验步骤 (一)芸香苷、槲皮素和糖的纸色谱鉴定 1、点样:取新华一号色谱滤纸,规格20 cm ×20 cm ,在滤纸下端约2 cm 处用铅笔画一直线,间隔2 cm 分别点上下列样品或标准溶液: (1)糖样品溶液 (2)标准葡萄糖溶液 (3)标准鼠李糖溶液 (4)芸香苷样品甲醇溶液 (5)芸香苷标准品溶液 (6) 槲皮素样品甲醇溶液 (7)槲皮素标准品溶液 2、展开剂:正丁醇-醋酸-水(4﹕1﹕5)上层上行展开。 3、显色:展开完毕,将滤纸取出,记录溶剂前沿位置。待溶剂挥尽后,在(3)与(4)点之间剪开,分别显色。 (1)糖的显色:喷苯胺-邻苯二甲酸试剂,在105℃烘10分钟,

黄酮类化合物的生理功能

黄酮类化合物的生理功能 黄酮类化合物广泛存在于植物中,实际上存在于植物的所有部分,包括根、心材、树皮、叶、果实和花中,光全作用中约有2%的碳源被转化成类黄酮。早在30年代人们就发现了黄酮类化合物具有维生素C样的活性,曾一度被视为是维生素P。至今法国与俄罗斯仍继续称黄酮类化合物为维生素P。Pratt等人研究了黄酮类化合物的抗氧化性质,认为黄酮是作为一级抗氧化剂而起作用的,它们具有显著的抗氧化性能。黄酮抗油脂过氧化的作用早在60年代就已经被证实了。80年代以来,对黄酮类化合物的研究逐渐转向其清除自由基的能力、抗衰老及对老年病的防治功效上。 黄酮类化合物中含有消炎、抑制异常的毛细血管通透性增加及阻力下降、扩张冠状动脉、增加冠脉流量、影响血压、改变体内酶活性、改善微循环、解痉、抑菌、抗肝炎病毒、抗肿瘤具有重要生物活性的化合物,有很高的药用价值。中草药含黄酮类化合物的很多,已经证明类黄酮是许多中草药的有效成份。例如满山红中的杜鹃素、小叶枇杷中的小叶枇杷素、矮地茶中的槲皮苷、铁包金中的芦丁、白毛夏枯草和青兰中的木犀草素、红管药中的槲皮素、葛根中的黄豆苷与葛根素、毛冬青与银杏叶中的黄酮醇苷、黄芩中的抗菌成分黄芩素和解热有效成分黄芩苷等。此外,还有很多中草药富含黄酮类成分,如槐米、陈皮、射干、红花、甘草、蒲黄、枳实、芫花、金银花、菊花、山楂、淫羊藿、桎木和地锦等。除了药用价值外,其中的部分黄酮类化合物(特别是来源自药食两用的中草药)显然可应用在功能性食品。 黄酮和黄酮醇是植物界分布最广的黄酮类化合物,广泛存在于食用蔬菜及水果中,在沙棘、山楂、洋葱等中含量较高,茶叶、蜂蜜、果汁、葡萄酒中含量丰富。椐估计人体每天从食物中摄入这类物质可达1g,产生有益的生理作用。黄酮类化合物无显著毒性,大鼠对槲皮素的经口LD50为10~50g/kg ,小鼠一次口服15g/kg,观察7d无一死亡。临床病人摄取芦丁2.25g持续7d或60mg/d连续5年,均无任何副反应。在其他一系列大剂量、长时间的动物试验中,均未发现有致癌性。显性致死试验、细胞姐妹染色体试验、微核试验证明槲皮素类衍生物无致突变作用。 黄酮类化合物的生理功能可概括为: ⑴调节毛细血管的脆性与渗透性。 ⑵是一种有效的自由基清除剂,其作用仅次于维生素E。 ⑶具有金属螯合的能力,可影响酶与膜的活性。 ⑷对维生素C有增效作用,似乎有稳定人体组织内维生素C的作用。 ⑸具有抑制细菌和抗生素的作用,这种作用使普通食物抵抗传染病的能力相当高。 ⑹在两方面表现有抗癌作用,一方面是对恶性细胞的抑制(即停止或抑制细胞的增长),另一方面是从生化方面保护细胞免受致癌物的损害。 尽管对黄酮类化合物的看法尚有矛盾的方面,但它目前仍被应用来防治下列一些疾病: ⑴毛细血管的脆性和出血。 ⑵牙龈出血。 ⑶眼的视网膜内出血。

黄酮类化合物研究进展_论文

摘要 黄酮类化合物广泛存在于自然界中,数量之多列天然酚性化合物之首,属于植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。主要存在于双子叶及裸子植物的叶、果、根、皮中;在植物中主要与糖结合成苷的形式存在。黄酮类化合物可以分为:黄酮、黄酮醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、噢弄、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等10多个类别。黄酮类化合物已达5000多种。 黄酮类化合物具有抗氧化、抗衰老、增强机体免疫力、抗癌、调解内分泌系统、调节心血管、抗炎、抗过敏、抑菌、抗病毒等多方面生物活性。在医药、食品等领域应用广泛。对该类化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门课题,黄酮类化合物是一类具有广泛开发前景的天然药物。 本文综述了近年来黄酮类化合物的提取、纯化、含量测定、生物活性以及在医药、食品方面的应用,并对未来的研究进行了展望。 关键词:黄酮类化合物提取纯化含量测定生物活性 中文摘要 (Ⅰ) 英文摘要 (Ⅱ) 1.绪论 (1) 2.黄酮类化合物的结构、理化性质与分布 (2) 2.1黄酮类化合物的结构 (2) 2.2黄酮类化合物的理化性质 (4) 2.3黄酮类化合物的分布 (5) 3.黄酮类化合物的分离提取工艺 (6) 3.1热水提取法 (6)

3.2有机溶剂提取法 (7) 3.3碱性稀醇提取法 (7) 3.4微波提取法 (7) 3.5超临界流体萃取法 (7) 3.6超声波提取法 (8) 3.7酶解法 (9) 3.8半仿生提取技术 (9) 4.黄酮类化合物的分离纯化 (10) 4.1pH梯度萃取 (10) 4.2高速逆流色谱分离法 (10) 4.3柱色谱法 (10) 4.4大孔吸附树脂 (11) 4.5高效液相色谱法 (12) 5.黄酮类化合物的测定分析方法 (13) 5.1平面色谱法 (13) 5.2分光光度法 (13) 5.3 高效液相色谱法 (14) 5.4极谱 (14) 5.5气相色谱法 (14) 5.6液相色谱与质谱联用法 (15) 5.7毛细管电泳法 (15) 6.黄酮类化合物的生物活性 (16) 6.1清除氧自由基、抗肿瘤作用 (16) 6.2调节心血管系统作用 (16)

综述类的黄酮类化合物的临床应用研究

综述类的黄酮类化合物的临床应用研究 【摘要】黄酮类化合物是一类多酚化合物,广泛存在于自然界,在植物体内大部分与糖结合成甙,一部分是游离形式,经长期自然选择过程而形成。黄酮家族种类繁多,结构各异,近年来国内外学者研究发现黄酮类化合物具有增强免疫系统功能、抗炎抗肿瘤、抗氧化及清除自由基、防治心脑血管疾病等药用功效,另外黄酮类化合物还具有独特的生物活性,因此黄酮类化合物的潜在临床价值引起了人们高度的关注,本文就其近年关于黄酮类化合物的临床应用研究进展作一综述。 【关键词】黄酮类化合物;药理作用;临床应用;研究进展 目前黄酮类化合物是泛指两个芳环通过三碳链相互连结而成的一系列化合物[1]。现已发现数百种不同类型的黄酮类化合物具有广泛的生物活性和药理活性。大量研究表明,黄酮类化合物具有清除自由基、抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抗菌、抗病毒和调节免疫、防治血管硬化、降血糖等功能。还有许多黄酮类化合物被证明有抗HIV病毒活性[2]。现对黄酮类化合物的临床应用研究进展综述如下: 1 对血液循环系统的作用 1.1 对心脑循环系统的作用 刘崇铭等试验给家兔耳缘静脉注射1mg?k gICA,发现家兔心肌收缩力显著抑制,心室张力上升速率尤其明显抑制,显示ICA能降低心肌氧耗。另外还明显缩短心室射血前期,在心室内压下降的条件下,左心室射血期不变而等长收缩期缩短,反映降低总外周阻力,减轻心脏后负荷,有助于合并有高血压的冠心病患者。上述实验结果为临床应用ICA或TFE治疗冠心病、心绞痛提供了实验依据[3]。静注黄酮类化合物于麻醉犬后,全部动物的脑血流量增加且血管阻力相应降低,还能使乙酸胆碱引起的脑内动脉扩张和去甲肾上腺素引起的收缩减弱,使处于异常状态下的血管功能恢复正常水平。还可改善异丙肾上腺素引起的小鼠微循环障碍,使毛细血管前小动脉管径增加,流速加快。说明黄酮类化合物对脑缺血、缺氧有保护作用。 1.2 对血管的作用 1.2.1对外周血管的作用 黄酮类化合物一方面通过抑制LDL-C氧化,清除自由基,降低血糖,增强还原性物质的表达等作用对心血管起保护作用;另一方面则经过直接扩张血管等非抗氧化作用直接影响心血管功能[4]。Kawaguchi K等试验研究膳食含l%多甲氧基黄酮有助于低密度脂蛋白(LDL)胆固醇、甘油三酯含量的32%~40%及血清极低密度脂蛋白(VLDL)含量19%-27%显著降低[5],表明黄酮类化合物有抗动脉

黄酮类物质研究进展

黄酮类物质研究进展 目录 摘要 (1) 关键词 (1) Abstract (1) Key words (1) 引言 (1) 1.黄酮类化合物的结构及分类 (2) 2.黄酮类化合物的生理活性及药理、保健作用研究现状 (3) 2.1 抗肿瘤、抗癌作用 (3) 2.2 对心血管系统的作用 (3) 2.2.1 对血压的影响 (3) 2.2.2 抑制血小板凝集作用 (3) 2.2.3 对外周血管的影响 (4) 2.3 抗氧化及抗自由基作用 (4) 2.4 抗炎、抗微生物及提高免疫功能的作用 (4) 2.5 类黄酮对脂质代谢的调节作用 (5) 3.黄酮类化合物的提取技术研究现状及进展 (5) 3.1 有机溶剂萃取法 (5) 3.2 碱性水提法 (5) 3.3 超声提取法 (5) 3.4 微波法 (6) 3.5 超临界萃取法 (6) 4.黄酮类化合物应用中今后应解决的问题 (6) 参考文献 (7)

黄酮类物质研究进展 摘要:黄酮类化合物是广泛存在于植物中的一类多酚类物质,具有强生物活性与药理活性。文章综述了近些年来黄酮类化合物在结构特征、功能研究以及提取方法等方面的研究进展,并对未来研究方向进行了讨论和展望。 关键词:黄酮类化合物;生理活性;提取;研究进展 Abstract:Flavonoids exist extensively in plant kingdom with high biological and pharmacological activities. The advance of flavonoids in structure characteristics, methods of separation and exaction in recent years were summarized in this paper, and the future study trends was discussed and developed. Key words:flavones;physiological activity;exaction;research advance 引言 黄酮类化合物是一类在自然界广泛分布的多酚类物质。现已发现数百种不同类型的黄酮类化合物具有广泛的生物活性和药理活性。大量研究表明,黄酮类化合物具有清除自由基、抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抗菌、抗病毒和调节免疫、防治血管硬化、降血糖等功能[1]。还有许多黄酮类化合物被证明有抗HIV 病毒活性[2,3]。另外,随着食品工业的发展与消费观念的改变,天然活性成分的保健食品成为现代人追逐的目标,其中黄酮类化合物以纯天然、高活性、见效快、作用广泛等特点日益受到人们的关注。黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多,如槐米中的芦丁和陈皮中的陈皮苷,能降低血管的脆性,及改善血管的通透性、降低血脂和胆固醇,用于防治老年高血压和脑溢血。由银杏叶制成的舒血宁片含有黄酮和双黄酮类,用于冠心病、心绞痛的治疗。全合成的乙氧黄酮又名心脉舒通或立可定,有扩张冠状血管、增加冠脉流量的作用。许多黄酮类成分具有止咳、祛痰、

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