化学：《有机合成及推断》学案2(新人教版选修5)
化学：《有机合成及推断》学案2（人教版选修5）
【学习目标】
1．使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计；
2．能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。
【典型例题】
[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(
其中所有
（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应
①、 和 _____属于取代反应。
（2）化合物的结构简式是：B 、C . (3)反应④所用试剂和条件是 . [例2] 已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH 3CH=CH 2
→ →
→
№ → →丙烯酸
请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
【课堂练习】
1．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料
．该塑料在乳酸菌
作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（
）
E
Cl 2
300℃）
②
③
④
①
A ．降解塑料是一种纯净物
B ．其分子量为72
C ．经缩聚反应生成
D ．其单体是
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）
水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ ）
A ．（1）（5）（2）（3）（4）
B ．（1）（2）（3）（4）（5）
C ．（2）（3）（5）（1）（4）
D ．（2）（3）（5）（1）（6） 3．化合物丙可由如下反应得到：
，丙的结构简式不
可能是（ ）
A ．223)Br CH(CH CH
B ．Br CH CBr )(CH 2223
C ．Br CHBrCH H C 252
D ．323CH )(CHBr CH
4．1 mol 有机物甲，水解后得O H C mol 262和422O H C mol
1，该有机物是（ ）A ．5223H COOC CH OOC CH B ．
C ．3223COOCH CH COOCH CH
D ．5223H OC CO H COOC CH
5．在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R 代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH 3CH 2CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3 (2)由(CH 3)2CHCH=CH 2分两步转变为(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
6．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：
+║→）
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯．．．．．
为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 ； 反应⑤ ，反应类型 。 7．（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：
O
CHO
2
+
NaOH
O
CH 2OH
+
O
COONa
糠醛
（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
（3）化合物A~F 之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A 含有醛基，E 与F 是同分异构体，F 能与金属钠反应放出氢气。A 生成F 的过程中，A 中醛基以外的基团没有任何变化。
C
据上述信息，回答下列问题：
（1）写出A 生成B 和C 的反应式： （2）写出C 和D 生成E 的反应式： （3）F 结构简式是：
（4） A 生成B 和C 的反应是（ ），C 和D 生成E 的反应是（ ）
A 、氧化反应
B 、加成反应
C 、消去反应
D 、酯化反应
E 、还原反应
（5）F 不可以发生的反应有（ ）
A 、氧化反应
B 、加成反应
C 、消去反应
D 、酯化反应
E 、还原反应
【课后练习】
1．有4种有机物：①
②
③
④CH 3-CH=CH-CN ，其中可用于合成结构简
式为 的高分子材料的正确组合为 （ ）
A ．①③④
B ．①②③
C ．①②④
D ．②③④
2．下列化学方程式书写正确的是（ ）
A ．33223NaHCO COOH CH O H CO COONa CH +→++
B ．
C ．
D ．O H Br CH CH HBr
OH CH CH 22323NaOH
++
3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（ ）
A ．只有乙醇
B ．只有乙酸
C ．只有乙酸乙酯
D ．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 4．下列化学方程式中不正确．．．的是（ ）
A ．
B ．
C ．OH CH CH H CHO CH 232
3
催化剂
+
D ．O H 2O Cu COOH CH )Cu(OH 2CHO CH 2232
3++?
+
5．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物
，这种脂肪醇为（ ）
A ．OH CH CH CH 223
B ．OH CH CH CH 2
2=
C． D．
6．请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
有机合成及推断（1）答案：
例题例1答案：（1）⑥、⑦（2）、
（3）
例2答案：②CH2=CH—CH2Cl+H2O→CH2=CH—CH2OH+HCl
③CH2=CH—CH2OH+Br2 →
④
课堂练习
5．
6．（1）
（2）+H2O 消去反应
十H2 加成反应
7．
(1)
A C B
(2)
C D E
(3) (4)A、E；D (5)C
OH O
课后习题
6．