第26届全国高中学生化学竞赛实验试题(1)

化学教育

2013年第5期

第26届全国高中学生化学竞赛实验试题

(2012年12月2日天津)

1实验原理

机药物和荧光探针分子,也可作为配体构筑金属有机化合物。2,3一丁二酮与3,4一二氨基苯甲酸反应可制备2,3一二甲基喹喔啉一6一羧酸,其反应式如下:

2,3一二甲基喹喔啉-6一羧酸(分子量:202.2;熔点:230℃;不溶于水,微溶于乙醇,易溶于乙酸)是一种重要的有机合成中间体,可用于合成有

H2N

H3C..髟O

EtOH,HAc

-—・——----------・—--一II,--

H3c弋+H2N

4一二氨基苯甲酸(3

g,21

COOH

reflux,1h

颡。

+H20

COOH

逐渐加入5~10mI。混合溶剂,加热回流2min,

在100mI,圆底烧瓶中放入搅拌磁子,加入3,

mm01),2,3一丁二酮

mI。乙

趁热抽滤(注:不必活性炭脱色及预热布氏漏斗)。将滤液转移到100mL烧杯,自然冷却到室温后放人冰水中冷却10min。抽滤,滤饼用无水乙醇洗涤3次。将产品转移到培养皿,放在红外灯下烘干

(10min),称重。

(1.8mL,20ret001),50

mL无水乙醇及10

酸,安装加热回流装置(注:务必使圆底烧瓶底部不要直接接触电热套)。通冷凝水,调节搅拌旋钮至适当转速。将加热旋钮调至100V开始加热,反

应液沸腾后继续加热反应1h。稍冷后将反应瓶放

实验完毕,清洗抽滤瓶和布氏漏斗,整理实验台。携带产品,按指定路线到分析实验室,用所给仪器和试剂测定所合成样品的相对分子质量(步骤

自拟)。

入冰水中,玻璃棒搅拌,冷却15min。抽滤,滤饼用5mL无水乙醇洗涤,再重复洗涤1~2次。

将上述所得固体转移至100mL锥形瓶,加入

35

提示:(1)称样质量为0.20~o.25

平行测定3次(分别称取)。

g;(2)

mL无水乙醇/乙酸(体积比5:1)混合溶剂,

安装回流装置,加热至沸腾。若仍有不溶固体,再

(上接第9l页)瓤皿皿取皿皿且jlL舡驰舢取舢皿皿皿皿皿姒扯取姒驰皿舢皿皿舢舢靴取舢舢“靴舢皿皿取皿其中D—E+F的反应为烯烃复分解反应(2005年诺贝尔化学奖)。以下是烯烃复分解反应的一个实例(Ru配合物(2)为烯烃复分解反应的

催化剂):

Mes——N.y.N——Mes

(LDA为二异丙基胺基锂,是一个位阻比较大的强碱;P—TsOH为对甲苯磺酸)

6-1写出路线1中B、D、E、F、G的结构(Jg考虑反应过程中的立体化学)和反应条件A和

C。

R1

只+只

R1

R2

尽1

R2

82

R2

罢≥bf2)

H上J三

6—2写出路线2中H、J、M、N的结构(不考

虑反应过程中的立体化学)和反应条件I、K、L。

R1

路线2:

ElozcJc。:Et瓦丽LDA

6—3化合物(4)的一种立体异构体(4一1),在温和条件下氧化得化合物Q,化合物Q经NaBH。还原得化合物(4—2)。

(5)

上V丫V兰磬M(c8H,403)毒塑o面面N

(7)

ojr

0/\yOH

H-一l

2,H

TPAP.NM0

一口洲

0√

万方数据

O√

(禾1)

温平¨条件氧化

Q告(㈦

画出化合物Q和(4—2)的立体构型,并解释为何得到该立体构型的产物。

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