学业分层测评13
学业分层测评(十三)
(建议用时：45分钟)
[学业达标]
1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有() A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
【解析】由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2―→CH3CHO―→CH3COOH―→Cl—CH2COOH―→HOCH2COOH。故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
【答案】 A
2．有机物可经过多步反应转变为，其各
步反应的反应类型是()
【导学号：72120124】A．加成→消去→脱水B．消去→加成→消去
C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成
【解析】
。
【答案】 B
3．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加
成反应，反应的通式可表示为(极不稳
定) ，试指出下列反应不合理的是( )
A ．CH 2===C===O ＋HCl ――→一定条件
CH 3COCl
B ．CH 2===C===O ＋H 2O ――→一定条件
CH 3COOH
C ．CH 2===C===O ＋CH 3CH 2OH ――→一定条件
CH 3COCH 2CH 2OH
D ．CH 2===C===O ＋CH 3COOH ――→一定条件
(CH 3CO)2O
【解析】 由所给方程式可以看出乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是加成，而不是加成；活泼的氢原子加在CH 2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C 项不正确。
【答案】 C
4．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R —X ＋2Na ＋R ′—X ―→R —R ′＋2NaX ，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )
A ．戊烷
B ．丁烷
C ．2-甲基己烷
D ．己烷
【解析】 只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2-甲基己烷。
【答案】 C
5．已知RCH===CHR ′――→①O 3
②Zn ，H 2O
RCHO ＋R ′CHO 。在此条件下，下列烯
烃被氧化后，产物中可能有乙醛的是( )
【导学号：72120125】
A ．CH 2===CH(CH 2)2CH 3
B ．CH 2===CH(CH 2)3CH 3
C ．CH 3CH===CH —CH===CHCH 3
D ．CH 3CH 2CH===CHCH 2CH 3
【解析】根据信息分析可知，当断开后存在“CH3CH===”结
构的物质，被氧化后可生成CH3CHO。
【答案】 C
6．根据下图所示的反应路线及信息填空：
(1)A的结构简式是________；名称是________。
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是___________________________。
【解析】由生成物和①的反应条件可知A为环己烷，反应①是取代反应。由卤代烃的性质和②的反应条件及产物均可以判断，一氯环己烷发生了消去反
应。由烯烃的性质可知B是与Br2加成后的产物，即。由反应
④的产物可以推出，B发生了消去反应，化学方程式为：
。
【答案】(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)
＋2NaBr＋2H2O
7．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________。
(2)B→C的反应类型是_________________________________________。
(3)E的结构简式是____________________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在
浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F
的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯
△基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为＋3NaOH――→
＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯
基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以可与4 mol氢气加成，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
【答案】(1)CH3CHO(2)取代反应
(3)
(4)＋CH3COONa＋
CH3OH＋H2O
(5)abd
8．已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN＋H2O―→CH3CH2COOH＋NH3(未配平)。产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下列转化关系回答问题。其中F分子中含有一个由8个原子构成的环状结构。
【导学号：72120126】
(1)反应①、②、③中属于取代反应的是________(填反应代号)；
(2)B的名称为________；E和F的结构简式为：E________，F________；
(3)写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物(用结构简式表示)____________________；
(4)E的同系物中碳原子数最少的为________，请设计合理方案：由D合成
该物质(要求：用化学方程式表示)
_____________________________________________________________。
【解析】此题用正推法。A为乙烯，由Br2/CCl4知B为BrCH2CH2Br，结合题目信息可判断：C为NCCH2CH2CN、D为HOCH2CH2OH、E为
HOOCCH2CH2COOH、F为。(1)根据流程图的反应条件，结合A、
B、C、D官能团的特点，①、②、③中，②、③是取代反应。(2)B的名称：1,2-二溴乙烷。(3)HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH发生缩聚反应，生成聚酯。
(4)HOOCCH2CH2COOH含碳原子最少的同系物为HOOC—COOH，可用HOCH2CH2OH经两步催化氧化得到。
【答案】(1)②③
(2)1,2-二溴乙烷
(3)
(4)HOOC—COOH(或乙二酸)
Cu
HOCH2CH2OH＋O2――→
OHC—CHO＋2H2O
△
催化剂
HOOC—COOH
OHC—CHO＋O2――→
△
9．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
②烃A 和等物质的量的HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。
(1)D 的结构简式为________。
(2)烃A →B 的化学反应方程式为________________。
(3)F →G 的化学反应类型为________。
(4)E ＋G →H 的化学反应方程式为__________________________________ _____________________________________________________________。
(5)H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有三种的是________(用结构简式表示)。
【解析】 由图示的转化关系和题中信息可知，
A 应为CH 3CH===CH 2，由C →D →E 的条件可知C 应为
CH 3CH 2CH 2OH ，则B 为CH 3CH 2CH 2Cl ，
F 为，则D 、E 、
G 的结构简式可分别推出。
(1)D 应为丙醛CH 3CH 2CHO 。
(2)A →B 的反应是在H 2O 2条件下发生加成反应。
(3)F →G 的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。
(4)E 为丙酸，G 为2-丙醇，生成H 的反应为酯化反应。
(5)H 属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上只有三种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为
。
【答案】 (1)CH 3CH 2CHO
(2)CH 3CH===CH 2＋HCl ――→H 2O 2
CH 3CH 2CH 2Cl
(3)取代反应(或水解反应)
(4)CH 3CH 2COOH ＋CH 3CH(OH)CH 3 浓硫酸
△
CH 3CH 2COOCH(CH 3)2＋H 2O
(5)
[能力提升]
10．(2015·重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A 的化学名称是________，A →B 新生成的官能团是________。
(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。
(3)D →E 的化学方程式为________________________________________。
(4)G 与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为_____________________________________________________________。
(5)L 可由B 与H 2发生加成反应而得，已知R 1CH 2Br ＋
―→＋NaBr ，则M 的结构简式为__________。
(6)已知――→Na ，液NH 3
，则T 的结构简式为
____________。
【解析】 (1)由A 的结构简式H 2C===CHCH 3知，其化学名称是丙烯；比较A 、B 两分子的结构简式，可以看出B 分子比A 分子多的官能团为—Br 。
(2)D 分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。
(3)D 生成E 为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式
为CH 2BrCHBrCH 2Br ＋2NaOH ――→
醇△＋2NaBr ＋2H 2O 。
(4)G 分子中含有醛基，与新制氢氧化铜发生反应：
＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△
＋Cu 2O ↓＋3H 2O ，因此所得有机物的结构简式为
。 (5)L 由B(CH 2===CHCH 2Br)与H 2发生加成反应而得，则L 为CH 3CH 2CH 2Br 。根据信息，L 生成M 的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br ＋
―→
＋NaBr ，因此
M 的结构简式为
。
(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构因此T 的结构简式为。
【答案】 (1)丙烯 —Br (2)2
(3)CH 2BrCHBrCH 2Br ＋2NaOH ――→
醇△
＋2NaBr ＋2H 2O
(4)
(5)
(6)
11．(2015·江苏高考)化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
【导学号：72120127】
(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_____________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知：RCH2CN――――→
H2
催化剂，△
RCH2CH2NH2，化合物X请写出
以为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成流程图示例如下：
CH3CHO ――――→
O2
催化剂，△CH3COOH ――――→
CH3CH2OH
浓硫酸，△
CH3COOCH2CH3
【解析】(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有醚键和醛基。
(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为C14H12O2，结合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基还原为羟基的反应产物，故B的结构简式为
。观察C、D的结构简式，可看出D是C中
—Cl 被—CN 取代的产物，故C →D 的反应类型为取代反应。
(3)E 的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E 相同；由于E 的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E 的同分异构体的结构简式为
或。
(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH 2CN ――→H 2
催化剂，△
RCH 2CH 2NH 2”可逆
推： ―→，结合题干信息可进一步逆推，
―→ ―→ ―→。因此，以
为
原料制备X 的合成路线流程图如下：
――→
浓硫酸△――→HCl
――→NaCN
――→
H 2
催化剂，△。另一合成路线流程图为：――→HCl ――→
浓硫酸△――→NaCN ――→H 2催化剂，△。
【答案】 (1)醚键 醛基
(2) 取代反应
(3) 或
(4)
――→
浓硫酸△ ――→HCl ――→NaCN ――→H 2催化剂，△
或――→HCl ――→
浓硫酸△――→NaCN
――→
H 2催化剂，△
12．(2015·全国卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子
材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：
【导学号：72120128】
已知：
①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物B 为单氯代烃；化合物C 的分子式为C 5H 8
③E 、F 为相对分子质量差14的同系物，F 是福尔马林的溶质
④R 1CHO ＋R 2CH 2CHO ――→稀NaOH
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为__________________。
(2)由B 生成C 的化学方程式为________________________。
(3)由E 和F 生成G 的反应类型为____________________，G 的化学名称为____________。
(4)①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为___________________；
②若PPG 平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________________(填标号)。
a ．48
b ．58
c ．76
d ．122
(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________________种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是__________(填标号)。
a．质谱仪b．红外光谱仪
c．元素分析仪d．核磁共振仪
【解析】(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化
Cl2
光照
代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、△条件下发生消去反应生成C，则
乙醇
C为。B转化为C的化学方程式为＋NaOH――→
＋NaCl＋H2O。
△
(3)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应④可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)。
(4)①C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。
HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为
②PPG的结构简式为
，其重复链节为
，若其平均相对分子质量为10 000，则
其平均聚合度n＝(10 000－18)/172≈58。
(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为
核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机
物的结构简式为。
【答案】(1)
乙醇
(2)＋NaOH――→
＋NaCl＋H2O
△
(3)加成反应3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)
(5)5 c