有机化学总结2

有机化学总结2
有机化学总结2

有机化学总结

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4

B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质:

①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)

, ,……。

②燃烧 ③热裂解

(2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质:

①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等)

②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃:

A) 官能团:—C ≡C — ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC ≡CH

B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质:(略)

(4)苯及苯的同系物:

A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6);代表物:

B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6

个C 原子和6个H 原子共平面。

C)化学性质:

①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等)

CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl

光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O

点CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气

C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 22CO 2 + 2H 2

O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X

原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C —C=C 官能团 + Br 2+ HBr ↑ Br Fe 或FeBr + HNO 3+ H 2O 浓H 2SO 4 60℃

②加成反应(与H 2、Cl 2等)

(5)醇类: A) 官能团:—OH (醇羟基);

CH 3CH 2OH 、

B) C) 化学性质:

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟氢卤酸的反应

③催化氧化(α—H )

(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)

④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸) (6)醛酮

A) 官能团: (或—CHO)、 (或—CO —) ;代表物:CH 3CHO 、HCHO 、

B) 结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质:

①加成反应(加氢、氢化或还原反应)

②氧化反应(醛的还原性)

(7)羧酸 A) 官能团: (或—COOH);代表物:CH 3COOH B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质:

①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (8)酯类 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O △ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2OHC —CHO+ 2H 2O

△ Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 22CH 3CCH 3 + 2H 2O O △ Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O △ 浓H 2SO 4 O ——H O — O CH 3——CH 3 CH 3CHO + H 2CH 3CH 2OH △ 催化剂 + H 2CH 3CHCH 3 OH O CH 3——CH 3 △ 催化剂 2CH 3CHO + 5O 24CO 2 + 4H 2O 点燃 CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O (银镜反应) △ CH 3CHO + 2Cu(OH)2CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O (费林反应) △ 2CH 3CHO + O 22CH 3COOH 催化O H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH](NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3 + △ O ——OH 2CH 3COOH + Na 2CO 32CH 3COONa + H 2O + CO 2↑ △ 浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O (酸脱羟基,醇脱氢) O

—O —R

+ 3H 2Ni △ + 3Cl 2 紫外线

A) 官能团: (或—COOR )(R 为烃基); 代表物: CH 3COOCH 2CH 3

B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似

C) 化学性质:

水解反应(酸性或碱性条件下)

(9)氨基酸 A) 官能团:—NH 2、—COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ,所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物:葡萄糖、果糖(C 6H 12O 6)

B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C) 化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。

(2)二糖

A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C 12H 22O 11)

B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。

C) 化学性质:

①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。

②水解反应 (3)多糖

A) 代表物:淀粉、纤维素 [ (C 6H 10O 5)n ]

B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C) 化学性质:

①淀粉遇碘变蓝。 ②水解反应(最终产物均为葡萄糖) (4)蛋白质

A) 结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。

B) 化学性质:

①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。

②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)

③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应:蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

(5)油脂

A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。

B) 代表物: △

稀H 2SO 4 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH 2OH

△ CH 2COOH NH 2 C 12H 22O 11 + H 2O C 6H 12O 6 + C 6H 12O 6 H + 蔗糖 葡萄果糖 C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6

H + 麦芽糖 葡萄糖 (C 6H 10O 5)n + n H 2O n C 6H 12O 6 H 2SO 4 淀粉 葡萄糖 △

油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯: C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为: R 表示饱和或不饱和链烃基。R 1、R 2、R 3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。

D) 化学性质:

①氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。

5、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应 说明:若醇没有α—H ,则不能进行催化氧化反应。

(2)酯化反应 说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。

二、有机化学反应类型

指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。

常见的取代反应:

⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应;⑷酯类(包括油脂)的水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。

指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。

常见的加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。

3指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常见的聚合反应:

加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。

较常见的加聚反应: ①单烯烃的加聚反应 在方程式中,—CH 2—CH 2—叫作链节, 中n 叫作聚合度,CH 2=CH 2叫作单体, 叫作加聚物(或高聚物)

②二烯烃的加聚反应 4、氧化和还原反应

(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。 常见的氧化反应:

①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R —CH=CH —

R ′、R —C ≡C —R (具有α— C 17H 33COOCH 2 C 17H 33COOCH C 17H 33COOCH 2 C 17H 35COOCH 2

C 17H 35COOCH C 17H 35COOCH 2 R 1—COOCH 2 R 2—COOCH

R 3—COOCH 2

n CH 2=CH 2 n CH 2—CH 2 催化剂 n CH 2—CH 2 n CH 2—CH 2 n CH 2=C —CH=CH 2 CH 3 CH 2—C=CH —CH 2 CH 3 n 催化剂 R CH 3—CH —OH H | [O] | OH

CH 3—CH —O —H ┊ ┄ -H 2O O CH 3—C —H △ 浓H 2SO 4 O CH 3——OH + H O —CH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

H)、—OH 、R —CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②醇的催化氧化(脱氢)反应

醛的氧化反应

③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应) (2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。

三、有机化学计算

1、有机物化学式的确定

(1)确定有机物的式量的方法

①根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的式量:M = 22.4ρ(标准状况)

②根据气体A 对气体B 的相对密度D ,求算气体A 的式量:M A = D M B

③求混合物的平均式量:M = m (混总)/n (混总)

④根据化学反应方程式计算烃的式量。

⑤应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为1、2、3时,求出式量。

(2)确定化学式的方法

①根据式量和最简式确定有机物的分子式。

②根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。

③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式,求算n 值,确定分子式。

④根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。

(3)确定有机物化学式的一般途径

(4)有关烃的混合物计算的几条规律

①若平均式量小于26,则一定有CH 4

②平均分子组成中,l < n (C) < 2,则一定有CH 4。

③平均分子组成中,2 < n (H) < 4,则一定有C 2H 2。 2、有机物燃烧规律及其运用

O H 2CO O )4(H C 222m n m n m n +++???→?点燃 O H 2CO O )24(O H C 222m n x m n x m n +-++???→?点燃

(1)物质的量一定的有机物燃烧

规律一:等物质的量的烃m n H C 和m m n 5H C -,完全燃烧耗氧量相同。 [45)()4()(4m m n m m m n m n +-=++-=+

]

2RCH 2OH + O 22RCHO + 2H 2O △ Cu 或Ag 2R —CH —R ′+ O 22R —C —R ′+ 2H 2O O △ Cu 或Ag 2RCHO + O 22RCOOH 催化剂

规律二:等物质的量的不同有机物m n H C 、x m n )CO (H C 2、x m n )O H (H C 2、y x m n )O H ()CO (H C 22(其中变量x 、y 为正整数),

完全燃烧耗氧量相同。或者说,一定物质的量的由不同有机物m n H C 、

x m n )CO (H C 2、x m n )O H (H C 2、y x m n )O H ()CO (H C 22(其中变量x 、y 为正整数)组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。

符合上述组成的物质常见的有:

①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为

n n 2H C 与O H C 22+n n 即)O H (H C 22n n ;22H C -n n 与O H C 2n n 即)O H (H C 222-n n 。

②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。22O H C n n 即)CO (H C 221n n -、322O H C +n n 即O))(H CO (H C 2221n n -。 ③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯 22H C +n n 与2221O H C ++n n 即)CO (H C 222+n n

规律三:若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H 2O 的量相同,则氢原子数相同,符合通式x m n )CO (H C 2(其中变量x 为正整数);若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO 2的量相同,则碳原子数相同,符合通式x m n )O H (H C 2(其中变量x 为正整数)。

(2)质量一定的有机物燃烧

规律一:从C+O 2=CO 2、6H 2+3O 2=6H 2O 可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的3倍。可将m n H C →n m /CH ,从而判断%m (H)或%m (C)。推知:质量相同的烃(m n H C ),m/n 越大,则生成的CO 2越少,生成的H 2O 越多,耗氧量越多。 规律二:质量相同的下列两种有机物q m n O H C 与x q x m n +-O H C 16完全燃烧生成CO 2物质的量相同;质量相同的下列两种有机物q m n O H C 与x q m x n 75.0O H C +-,燃烧生成H 2O 物质的量相同。

规律三:等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的CO 2和H 2O 的量也相同。或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的CO 2和H 2O 的量均相同。

(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:

O(g)H 2CO O )4()g (H C 222m n m n m n +++???→?点燃

①△V > 0,m /4 > 1,m > 4。分子式中H 原子数大于4的气态烃都符合。

②△V = 0,m /4 = 1,m = 4。、CH 4,C 2H 4,C 3H 4,C 4H 4。

③△V < 0,m /4 < 1,m < 4。只有C 2H 2符合。

(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O 2的物质的量与生成CO 2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构 ①若耗氧量与生成的CO 2的物质的量相等时,有机物可表示为m n )O H (C 2

②若耗氧量大于生成的CO 2的物质的量时,有机物可表示为

m n y x )O H ()H (C 2 ③若耗氧量小于生成的CO 2的物质的量时,有机物可表示为

m n y x )O H ()O (C 2 (以上x 、y 、m 、n 均为正整数)

大学有机化学总结习题及答案-最全69767

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯3 3 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基

我对学术成长的认识-徐光宪

延伸阅读 我对学术成长的认识 ■徐光宪 借中国科协的学术成长资料采集项目之机,我也梳理了一下,我究竟有哪些基本的理念和价值观?我的成长主要依靠什么? 1. 我的认识。人是有智慧的社会动物。一个人离开社会是不能生存的。因此产生“三感”:(1)社会责任感。我从出生到成年,受父母养育之恩,师长教导之德,和家乡贤达文化的培育。我吃的、穿的、住的都是前人劳动的成果。我能安全快乐地活着,是受国家和军队的保护。所以成年以后,要以同样的劳动和贡献来回报父母、师长、国家和社会。这是我,也是每一个中国人必须履行的社会责任感。(2)时代幸福感。我们中国人自鸦片战争以来,受尽帝国主义的欺凌和日本军国主义的侵略,经过无数革命先烈和共产党人的奋斗和牺牲,才于1949年成立共产党领导下的新中国,使中国人民站了起来。又经过艰难曲折,才走到改革开放的道路,逐渐迈向中华民族复兴。我们要有身处中华复兴时代的幸福感,我们要热爱我们的祖国。(3)历史使命感。中华复兴还要走很长的路,当前中国还有许多问题有待解决。这个历史的重担落在年轻人的身上,年轻人要有这个光荣的历史使命感。 2. 我的价值观。我认为人生的目的是:要使最大多数的人民共同富裕、共同幸福。 3. 成功的要素。个人的成功是指对国家和民族作出有益的贡献,当然也包括个人的成就和家庭的幸福。成功的要素5分是勤奋,2分是才华,3分是机遇。每个人在一生中,总会遇到不少机遇,但能否抓住机遇,则决定于你是否有准备。要使自己有准备,还是需要勤奋。我给自己的天赋和才华打分是中上,但勤奋是9分以上。所以优秀的大学生加上9分以上的勤奋都能达到或超过我的成就。钱学森是杰出的中国科学家,20世纪全世界20位伟大科学家中排名第18。他的天赋和才华是上上,彭桓武和黄昆等的天赋和才华也是上上。这是一般人难以企及的。但能学到他们的5%~10%,也会对国家作出非常卓越的贡献。袁隆平的勤奋和在田间工作的艰辛打10分,他的才华和对事物的观察有非常敏感的创新思维,都是我们学习的楷模。其他入选的老科学家也都有非常卓越的贡献和值得我们学习的特色。了解他们成长的过程和思维方法,对培育高水平的创新型人才,建设创新型国家有重要意义。我想这就是中国科协设立老科学家采集工程的初衷。 4. 科研方向的选择。为了适应国家的需要和安排,我曾多次改变科研方向。在改变研究方向的关键时刻,第一步要了解世界科学发展的趋势,独上高楼望尽天涯路。第二步要有“人无我有、人有我优”(温家宝总理语)的自信,不迷信洋人,不跟踪前人走过的老路,面对国家目标,立足基础研究,寻找实际问题背后的基础理论,自主探索创新的突破口。第三步要在实践中反复检验、修改理论,使之符合实验。要有不怕失败、坚持到底的毅力和决心。 5. 科学方法。(1)我从中药铺的抽屉得到启发,从中学开始,就注意分类归档,在自己头脑中建立知识框架,把学到的东西,经过消化吸收,纳入自己的框架中,后来就在计算机上建立知识框架。我在哥伦比亚大学研究生院学习过的量子化学、统计力学、高等无机化学、高等有机化学、化学物理等课程,都有经过消化整理的完整笔记,至今保存着。回国后可以

有机化学学科建设发展规划

有机化学学科建设发展规划(2009~2011) 一、建设目的和意义 有机化学是理学化学学科下的一个二级学科。有机化学是揭示构成物质世界的有机化合物分子中各原子相互键合的本质以及有机化合物分子转化的规律学科;它为农业科学、生命科学、食品科学、环境科学等相关学科的发展提供了理论基础。有机化学是包括化学、农学、生命科学、食品科学、动物医学和环境科学等在内的诸多专业的一门重要的基础课程,同时也是一门原理性、概念性、结构性和实验性较强的课程。 现代有机化学的发展日新月异,波谱学及现代测试手段的飞跃发展,越来越深刻地揭示有机化学的微观历程,从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展,除了在本学科纵深发展,有机化学还与各学科广泛渗透交叉,如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪,随着生命科学和材料科学的高速发展,有机化学日益发挥着更大的作用。人们能更多、更主动地合成出许多具有一定功能的以及复杂的天然有机化合物,为了跟踪学科的发展,各高等院校都把有机化学列为重点学科之一。 学科建设是事关该学科可持续健康发展的核心,是提高该学科教学水平和科研能力的关键。高等学校的竞争在本质上是学科优势、学科特色和学科水平的竞争。学科建设是高等学校持续发展的一项长期性、艰巨性、综合性的战略任务。为此,有机化学作为现代学科的基石,应当在我院作为一门重点学科来建设。我们希望把有机化学建设成为学科方向明确;学科特色鲜明;学科队伍结构合理,教学和科研能力较强,学科建设成果显著的重点学科,力争把有机化学建设成为有一定影响的,处于同类院校领先水平的省级重点学科。 二、学科概况 有机化学学科现有5名教师,其中副教授2名,高级实验师1名,讲师2名;博士2名,硕士1名。骨干教师大多具有高级职称或具有博士、硕士学位,现在已基本形

高二化学有机知识点归纳总结

高二化学有机知识点归纳总结 高二有机化学在化学考试中是占很多的分数,如果没有掌握好有机物知识点化学就危险了。以下是小编整理的高二化学有机物知识点归纳,希望分享给大家提供参考和借鉴。 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应 (2)、乙酸乙酯的水解 (3)苯的硝化 (4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取 (6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕: (1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。 (2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有: 溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有: 烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有: 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

高中有机化学知识归纳总结 全

有机化学知识点整理 目录 一.有机重要的物理性质 二、重要的反应 三、各类烃的代表物的结构、特性 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别 六、混合物的分离或提纯(除杂) 七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化 十一.化学有机计算 十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】 1.红色:铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕红)、红磷(暗红)、苯酚被空气氧化、Fe2O3、(FeSCN)2+(血红) 2.橙色:、溴水及溴的有机溶液(视浓度,黄—橙) 3.黄色(1)淡黄色:硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、 (2)黄色:碘化银、黄铁矿(FeS2)、*磷酸银(Ag3PO4)工业盐酸(含Fe3+)、久置的浓硝酸(含NO2)(3)棕黄:FeCl3溶液、碘水(黄棕→褐色) 4.棕色:固体FeCl3、CuCl2(铜与氯气生成棕色烟)、NO2气(红棕)、溴蒸气(红棕) 5.褐色:碘酒、氢氧化铁(红褐色)、刚制得的溴苯(溶有Br2)

《高等有机化学—反应和机理》(Bernard Miller)笔记

●Woodward-Hoffmann规则一:4n电子的热电环化反应, 如果按照顺旋方式进行是允许的;4n+2电子的热电环化反应,如果按照对旋的方式进行时允许的。 ●顺旋:多烯烃的末端碳原子或环烯烃的饱和碳原子, 以相同方向(同为顺时针或同为逆时针)旋转成键或断键,这种方式称为顺旋。 顺旋:多烯烃的末端碳原子或环烯烃的饱和碳原子,以不相同方向旋转成键或断键,这种方式称为对旋。 ●最高已占分子轨道(HOMO)在4n+2的体系中是对称的; 最低未占分子轨道(LUMO)在4n+2的体系中是反对称的。 ●前线轨道理论:忽略较低的能级轨道,只考虑HOMO。 前线轨道理论能简单、形象化,但是理论上不完善,在理论上应该有更精确的处理方法。在电环化反应中,对旋是允许的,顺旋是禁阻的。

●轨道对称性守恒:反应物中的每个轨道的对称性,在 反应后对称性保持不变。 ●用相关图法处理电环化反应遵循轨道对称性守恒。 ●相关图法处理4n+2体系的热环化反应(对旋): 以1,3,5-己三烯为例: (1)形成6个分子轨道 (2)用能量最低的形成键,和的对称性相同, 都是镜面对称的。 (3)是由6个原子轨道组成,键是2个原子轨道组 成,故转化为时,可以想象其中有4个原子轨道的系数降低为0。 (4) 1,3,5-己三烯的,不能转化为1,3环己二烯的, 因为前者的的对称性是镜面反对称,后者的的对称性是镜面对称,对称性不匹配。故1,3,5-己三烯的 事转化为1,3环己二烯的,同理1,3,5-己三烯的事转化为1,3环己二烯的 (5)能量分配很合理,故反应是允许的。

用相关图法处理4n体系的热环化反应(对旋):以1,3-丁二烯为例: (1)用能量最低的形成键 (2)用1,3-丁二烯的形成环丁烯的;用1,3-丁二烯

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n≤4(特例:),一般:n≤16为液态,n>16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _____,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味) 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

有机化学的重要总结

有机化学中的重要总结 一、关于条件的全面总结: 光照烷烃(基)的取代烯烃、炔烃的加成 X2 X2 酚羟基邻对位的取代(堵一个少一个) (纯)Fe 芳香烃中苯环上的取代 (水) R-CHO氧化为RCOOH H2(N i△)——碳碳双键、三键、苯环、醛、酮的加成(还原反应)注:羧酸和酯不行催化剂△——加氢(同上);HX的加成;H2O的加成;碳碳双键的加聚反应 —COOH、C6H5—OH中和为盐 NaOH、H2O\△—X —OH氯代烃水解 RCOOR’ RCOONa + R’-OH(普通酯基消耗1molNaOH) RCOONa + (酚酯基消耗2mol12NaOH) NaOH、醇\△——卤代烃的消去生成烯烃(邻碳有氢) 140℃醇的分子间脱水成醚 浓硫酸 170℃乙醇的消去反应成乙烯R-CH2OH(伯醇)氧化为R-CHO △醇的消去反应;酯化反应(缩聚) Cu/Ag O2 浓硝酸\△苯的硝化反应(硝基苯)△R-CHOH(仲醇)氧化为酮 TNT) 醇氧化(见上)O2O2 催化剂连续氧化 A B C O2R-CHO氧化为R-COOH 伯醇醛羧酸 新制Cu(OH)2△醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡、果、麦(七种)。 银氨溶液△注意:碱性环境,若反应物为酸性,先中和再反应。 酯的不完全水解 稀硫酸羧酸和醇的不完全酯化 /△—COONa —COOH ;C6H5ONa C6H5OH 2RCOOH+Na2CO32RCOONa+H2O+CO2↑ Na2CO3 + Na2CO3+ NaHCO3 RCOOH+NaHCO3RCOONa+H2O+CO2↑ NaHCO3 + NaHCO3 Na——可以和醇、酚、酸反应生成氢气 可以使酸性KMnO4溶液褪色的有 可以使溴水因化学反应而褪色的有 注:苯、甲苯、液态烷烃能因萃取而使溴水退色。 R

大学有机化学反应方程式总结(较全)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

高等有机化学汇总

研究生课程论文 题目: 浅谈有机化学的研究进展姓名: 陶月红 学院: 理学院 专业: 化学 学号: 2014111004 2015 年1 月12 日 南京农业大学教务处制

浅谈有机化学的研究进展 理学院2014111004 陶月红 摘要:本文综述了中国大陆地区有机化学研究人员2011至2012年两年内在合成方法学领域获得的重要成果。文章中共引用参考文献50篇,其中30多篇手性金属配合物和有机小分子催化的不对称反应、金属催化的碳氢键活化等合成方法学论文。本文汇集了中国有机化学家两年中合成的30多个不同物质。 关键词:有机化学合成方法学有机合成 有机化学是化学科学中一个十分重要的二级学科,也是与人类日常生活联系最紧密的化学分支,其发展与人类社会的发展息息相关。近年来,在国家科技政策和科研经费的支持下,我国有机化学事业得到了长足发展,有机化学相关领域研究队伍不断壮大(如,全国有机化学学术研讨会的参会人员数已由十年前500多人发展到超过2000人),研究工作水平不断提高,在国际顶级学术刊物上发表研究论文数迅猛增加(几乎每期国际一流化学期刊上都有中国有机化学家的论文刊登)。同时,也有越来越多的中国有机化学家被邀请担任国际顶级学术刊物的地区主编和编委,国内的有机化学期刊也开始得到重视。从近期学术论文发表情况看,我国有机化学的各分支学科存在发展不平衡的问题,工作主要集中于有机反应和合成方法学的研究。我国有机反应和合成方法学研究始终保持强盛的发展势头,但原创性、实用性工作仍旧有限。有机合成化学得到了发展,但主流观念和思路还停留在首次合成上。在元素有机化学中我国有机氟化学一支独秀,其他元素有机化学需要加强。中国天然产物化学研究工作突飞猛进,成为发现新化合物分子的主力。通过对我国有机化学学科2011~2012年发表的研究结果进行系统检索,本文对有机反应和合成方法学、有机合成化学、元素有机化学和天然产物化学等有机化学研究领域的学术进展做一个简要总结。 1 有机反应和合成方法学 有机反应和合成方法学是有机化学的基础,历来受到有机化学家的重视。有机化学发展过程中曾经出现许多以发现者名字命名的人名反应,使这些化学家名垂青史。在我国除黄鸣龙外,尚未有其他有机化学家获此荣誉,故在近30 年来,有机反应和合成方法学在我国有机化学界受到越来越多的重视。在我国有机化学界,从事有机反应和合成方法学的化学家人数和各种资源占有半壁江山,导致我国在国际一流学术刊物上发表的论文多为有机反应和合成方法学内容,为此本文也仅能收录刊登在《J.Am.Chem.Soc.》和德国《Angew.Chem.Int.Ed.》上的成果。国际上流行的热点研究领域,如金属催化的不对称反应、交叉偶联反应、碳氢键活化反应、有机小分子催化反应等,我国有机化学家不仅几乎全部涉足,而且人数比例和发表论文的数量均占有重要地位。只要美国化学家能开辟一个新领域,我们就会使这一领域成为论文发表的热点领域。我国有机化学家在有机反应和合成方法学研究领域的影响力日新月异,如2012年10月,北京大学施章杰承办了第一届碳氢键活化国际学术研讨会,并担任大会主席。无论如何,与西方国家的有机化学家,特别是美国化学家相比,我国的研究工作思路和成果还是属于跟踪的多,自己独创的少。《J.Am.Chem.Soc.》创刊125周年列举的125篇有影响的文章中,来自我国的仅为黄鸣龙先生于20世纪40年代发表的论文,足以说明我国还是缺乏真正有影响的独创性研究成果。我国有机反应和合成方法学研究领域的特点是人数众多,仅从事金属有机化学的人员就已超过千人;另一特点是发展均衡,在国际一流刊物上发表学术论文的作者既有我国著名科研院所

有机化学基础知识点归纳总结

有机化学基础知识点归纳总结 1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐 (CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二

有机化学总结全部

一烃的衍生物性质对比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较

4.烃的羟基衍生物性质比较 5.烃的羰基衍生物性质比较 6.酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体的类别 ①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷; ②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1--丁烯和2--丁烯; ③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯; ④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构。 3.同分异构体的书写方法 (1)同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题(二) 一.填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时,得到α-萘磺酸是-------控制产物,得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式: (1) HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为:------------; (2)反式十氢化萘 用构象式表示为:--------; (3)(S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为:-----------; 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------;这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子:(a ) C 6H 5O -,(b )CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c )(CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------,亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中,分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中,当加入萘时,该反应中止,反应中的二苯甲酮是---------剂,而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二.写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

必修五有机化学知识点总结

必修五有机化学知识点总结 导读:我根据大家的需要整理了一份关于《必修五有机化学知识点总结》的内容,具体内容:有机化学又称为碳化合物的化学,是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学,是化学中极重要的一个分支。接下来我为你整理了,一起来看看吧。(一)一、同系物... 有机化学又称为碳化合物的化学,是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学,是化学中极重要的一个分支。接下来我为你整理了,一起来看看吧。 (一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 2、同分异构体的书写规律: ⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律: 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。 ⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位 置异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 ⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、

有机化学基础知识点归纳总结

三一文库(https://www.360docs.net/doc/a19907097.html,)/工作总结 有机化学基础知识点归纳总结 本篇《有机化学基础知识点归纳总结》是由工作总结为大家提供的,还为大家提供优质的年终总结、年度总结、个人总结,包括班主任工作总结、财务工作总结及试用期工作总结等多种工作总结范文,供大家参考! : 1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

有机化学中碳链增长的反应上课讲义

有机化学中碳链增长 的反应

有机化学中碳链增长的反应 姓名:应化10(本1)汪吉伟 100712024 摘要:在对有机化学反应的研究过程中,有机合成是必不可少的一个重要环节,然而碳骨架的构建是极其关键的一步,碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。在有机化学反应中碳链增长的反应有很多,不同的方法都有其不同的特点及适用范围,因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究,以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。 关键词:碳链增长有机金属烃基化亲核加成 正文: 一、利用有机金属化合物增长碳链 卤代烷能和某些金属发生反应,生成有机金属化合物。有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。 1.与格氏试剂的反应 “格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物(在常温下把镁屑放在无水乙醚中,滴加卤代烷,卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物,该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应),是一类亲核试剂,在有机合成中应用十分广泛。 (1)格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇: R MgX R''R'(H) O R C R'(H) OMgX R'' H3O+ R C R'(H) OH R'' 反应若生成二级醇,还可以氧化成酮,再继续与格氏试剂反应生成三级醇。

(2)格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸,反应可以从卤代烃出发,得到碳链增长的羧酸,适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。 2.与二烃基铜锂的反应 二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应,可以形成二烃基铜锂。二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。 RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi 二烃基铜锂的烃基可以是甲基,一级烷基,二级烷基,也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基,故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。 二烃基铜锂可与卤代烃发生偶联反应,反应如下: 卤代烃中的烃基可以是一级、二级烷基,也可以是乙烯烃、芳烃、烯丙基和苯甲基,二烃基铜锂中的烃基可以是一级烷基,也可以是其它烃基如乙烯基、芳基和稀丙基等,因此这个偶联反应选用范围很广。 3.与炔钠的反应 缺氢具有一定的酸性,可以与活泼金属,如钠,或氨基钠反应,生成炔负离子。 炔负离子具有较强的亲核性,可以与卤代烃发生亲核取代:R'C CNa+R X R'C CR+NaX 反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃,仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。乙烯型卤也不与炔钠反应。该反

有机化学归纳总结

1.烷烃 备注: 卤代反应烷烃的取代 1.甲烷的氯代:不会停在一卤取代上,会有四卤取代生成。 顺序 烷烃的取代顺序: 叔氢>仲氢>伯氢>甲烷 烷生成酸和酮 CH 4+Cl 2 hv 或加热 CH 3Cl +HCl Cl 2 hv 或加热 CH 2Cl 2CCl 4 烷到酸到醚 CH 3CH 2CH 3+O 2 金属氧化物 350度,170MPa HCOOH+CH 3COOH +CH3OCH 3

2.烯烃的加成 1

H 2CH 2+Cl C 2CH 2-CH 2 区域性选择 烯烃 CH 3--CH=CH 2 HCl -Cl -Cl - CH 3--CH---CH 3 -Cl 碳正离子加成顺序? o 3>2>1 马氏规则 碳正离子顺 2- C 2-+H 2 SO 4---C------C--- C - HSO 4H 用浓硫酸去除烷种? 的烯 序 H 2CH 2 C H 2SO 4 170度HO 2 - H 3CCH 2 OH - CH 3. 也能和水直接合成 醇 烯到醇 - CH 3 H 3CH 2 C H 2SO 4 170度 H 3CH C - HO 3 马氏规则 马氏规则 烯烃与酸的加成顺序 与酸的反应 H 3CH 2 C CH 3 H 3C > H 3C CH 3 CH 2 H 3C > CH 2 H 2CCH 2 顺序 2.与卤素的加成 Cl 2 OH - H 2O Cl - 卤素加在氢多的碳上 与卤素反应 H 3CH 3 C C a(OH)2 O+ H 2 O Cl OH 环氧乙烷 生成环氧烷 硼氢化--氧化 硼氢 CH 3(CH 2)3CH=CH 2 1)BH 26 2)H 2O 2/OH CH 3(CH 2)3CH 2CH 2OH 反马氏加成 反马氏

相关文档
最新文档