高三有机化学一轮复习知识点归纳

专题一官能团与有机物类别、性质的关系

【考纲解读】：

有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。

【知识网络】

1、有机物的概念：

（1）有机物：。

（2）有机物种类繁多的原因：。

（3）同系物。

（4）烃：。

2、官能团

（1）定义：

（2）常见官能团：

官能团与有机物性质的关系

RCOOH

3、三羟基对比

4

5、重要有机物的物理性质归纳

（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂.

能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸；

微溶于水：①苯酚②苯甲酸③C

2H

5

-O-C

2

H

5

注意：水溶性规律。

有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、

—CHO、—COC—、—COOH、—SO

3H等，皆为亲水基，—R、—NO

2

、—X、—COOR—等皆为憎水基。一般来讲，有机

物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：

①烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。

②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于

水。

③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH

3CH

2

ONa、CH

3

COONa、C

6

H

5

ONa等。

（2）密度：

比水轻的：①烃（含苯及其同系物、矿物油）②酯（含油脂）③一氯烷烃

比水重：①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚

（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛

（4）常温下呈气态：①分子中含碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷除外）②CH

3

Cl ③HCHO

（5）有特殊气味或香味：①苯②甲苯③CH

3COOC

2

H

5

④CH

3

CH

2

OH

6、几类重要的有机物

（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合C

n (H

2

O)

m

的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可

以属于糖类。

葡萄糖：CH

2OH(CHOH)

4

CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：

单糖（C

6H

12

O

6

）（1）氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)

2

反应，也能在体内完全氧化

（2）醛基发生与H

2

发生加成反应（3）酯化反应（4）分解制乙醇

果糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。

（C

6H

12

O

6

）

糖蔗糖：(1)非还原性糖，即不含醛基（2）水解得到一葡一果

类二糖（C

12H

22

O

11

）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。

麦芽糖：（1）还原性糖，即含有醛基（2）水解得到两分子葡萄糖。淀粉：（1）非还原性糖（2）水解最终得到葡萄糖（3）遇I

2

变蓝色

多糖 (C

6H

10

O

5

)

n

淀粉、纤维素的通式都为(C

6

H

10

O

5

)

n

，但两者并非同分异构体

（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化

（2）．氨基酸和蛋白质

（1）两性

两性←氨基酸 蛋白质 （2）盐析（可逆）

（含－COOH 、 （3）变性（不可逆） －NH 2） 含肽键 （4）颜色反应

（5）灼烧有烧焦羽毛气味 （6）水解得氨基酸 典型例题：

例1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键 或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ） A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠

例2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中A 、B 、C 、D 标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是 （ ）

例3：（08海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是（ ）

例4:（08北京崇文）12．珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是

HO

HO C

H 3C

CH 2

CH 3

HO

A ．K 粉的分子式为C 13H 16ClNO

B ．这四种毒品都属于芳香烃

C ．1mol 大麻最多可与含4mol Br 2 的浓溴水发生反应

D ．摇头丸不可能发生加成反应 例5、（08北京丰台）17．我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是

A ．该化合物的分子式为C 16H 18O 3

B ．该分子中的所有碳原子一定在同一平面上

－H 2O （缩聚）

＋H 2O （水解）

D ．1mol 该物质分别与浓溴水和H 2反应时最多消耗Br 2和H 2分别为4mol 、7mol

专题二 同分异构体和同系物 【考纲要求】

1、 了解同分异构现象普遍存在的本质原因。

2、 掌握同分异构和同系物的概念，会辨认同系物和列举同分异构体。 考点一、同系物： 知识点：

1、定义：

2、同系物的判断规律 典型例题:

例1：下列各物质互为同系物的是（ ）

OH CH 2OH

和

A.

B ．CH 3CH 2OH 和CH 3OCH 3

C ．CH 3一CH=CH 2和CH 3 CH 2 CH 3

D ．CH 3CH 2OH 和CH 3OH

例2、下列各组物质中，一定互为同系物的是（ ）

A 、分子式为CH 2O 2和C 3H 6O 2的物质

B 、分子式为CH 2O 和结构简式为CH 3CHO 的物质

C 、分子式为CH 4O 和C 2H 6O 的物质

D 、苯酚和苯甲醇（C 6H 5CH 2OH ） 强化训练：

1、下列物质是苯的同系物的是 ( )

CH 3

CH Cl

CH 3

CH 2

A.

B. C.

D.

2、下列各组中物质一定互为同系物的是 ( )

A.C 3H 4与C 5H 8

B.C 3H 6与C 5H 10

C.C 3H 8与C 5H 12

D.C 3H 7Cl 与C 5H 10Cl 2 3、下列各组物质中，互为同系物的是 （ ） A ．CH 3CH 2CH 2CH 3和 CH 3CH ＝CHCH 3 B ．甲苯和苯乙烯

C ．CH ≡CCH 2CH 3和CH 2＝CHCH 2CH 3

D ．CH 2＝CHCH 3和CH 2＝CHCH 2CH 3 4、下列各组物质间，互为同系物的是 （ ）

A ．CH 3CH 2CH 2Cl 、CH 3Cl

B ．CH 2Cl 2、CH 3Cl

C ．CH 3C 6H 4Cl 、C 6H 5Cl

D ．CH 2=CHCH 2Cl 、CHCl=CHCH 3 5、下列叙述正确的是 （ ）

A 、同系物具有相同的性质

B 、同系物的结构相似，所以物理性质也相似

C 、同系物互为同分异构体

D 、同系物具有相似的结构，化学性质也相似 6、下列各物质中, 互为同系物的一组是 （ ）

①C 2H 5COOH ②C 6H 5—COOH ③硬脂酸 ④油酸 ⑤丙烯酸 ⑥CH 3CH 2CHO A ．①③ B ．③⑤ C ．④⑥ D ．⑤⑥

考点二 、同分异构体的种类

知识点：

1、同分异构体的概念。

2、同分异构体的类型： （1）碳架异构：

例1：（1）熟练地写出分子式为C 4H 10、C 5H 12、C 6H 14、C 7H 16的所有同分异构体的结构简式：

（2）熟练写出符合—C 3H 7、—C 4H 9的所有同分异口构。

常见的官能团有：卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。 例2：推断下列物质的异构体的数目

思考：C 4H 10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系？ 例3：书写满足下列条件的同分异构体的结构简式： ①分子式为C 5H 10，能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式

②分子式为C 5H 12O 的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式

③写出符合C 5H 10O 属于醛的同分异构体的结构简式

④写出符合C 5H 10O 2属于羧酸的同分异构体的结构简式

⑤写出符合C 4H 8O 2属于酯的同分异构体的结构简式

（3）类别异构：官能团的类别不同引起的异构现象。

例4：邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 （ ）

A 、6种

B 、5种

C 、4种

D 、3种

例5、实验室将化学式为C H O 的酯水解,得到A 和B 两种物质, A 氧化可转变为B, 符合上述性质的酯的结构种类有

COOH

CH 3

A．2种 B．1 种 C．4种 D．3种

例6:（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

例7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A人的结构简式：A ，C：。

（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：

和。

专题三有机反应类型

考点一、有机反应基本类型

有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。

考点二、注意的问题：

1．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：

(1)卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应

(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应

(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应

(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应

有关反应类型的关系可图示为:

2．把握官能团的反应特征

掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C

6H

5

-的特征反应，

弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H

2

加成。3．掌握一些反应物间量的关系

①烃基或苯环上的H被Br

2取代时，不要误认为1个Br

2

取代2个

H原子。

②要注意1mol酚酯RCOOC

6H

5

发生水解反应最多可消耗2mol

NaOH：RCOOC

6H

5

+2NaOH→RCOONa+C

6

H

5

ONa+H

2

O。

4．理清一些反应对结构的特殊要求。

醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。

6、聚合反应：由小分子生成高分子的反应。

（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

要求掌握乙烯式的加聚：

（2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应。

常见的是：羟基与羟基（成醚结构）、羟基与羧基（形成高分子酯）、羧基与氨基（形成蛋白质）之间的缩聚。练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应：

三、条件不同反应类型不同的例子

（1）温度不同，反应类型不同

CH

3CH

2

OH CH

2

CH

2

+ H

2

O 2CH

3

CH

2

OH C

2

H

5

OC

2

H

5

+ H

2

O

（2）溶剂不同，反应类型不同

CH

3CH

2

Br +H

2

O C

2

H

5

OH + HBr CH

3

CH

2

Br + NaOH CH

2

CH

2

+ NaBr +H

2

O 170℃

浓硫酸

140℃

浓硫酸

△

NaOH

△

乙醇

（3）浓度不同，反应类型不同

(C 6H 10O 5)n +n H 2

O nC 6H 12O 6 (C 6H

10O 5)n 6nC +5nH 2O

典型例题：

例1：某有机物的结构式为：

它在一定条件下能发生的反应有：①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去（ ）

A.②③④

B.①③⑤⑥

C.①③④⑤

D.②③④⑤⑥

例2：以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8) 苯乙烯。既能使KMnO 4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是：（ ）

A 、(3) (4) (5) (8)

B 、(4) (5) (7) (8)

C 、(4) (5) (8)

D 、(3) (4) (5) (7) (8)

例3：有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) （ ）

例4: （08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）

例5: (08北京宣武)油酸是一种不饱和脂肪酸，其分子结构如右图所示。下列说法不正确．．．

的是（ ） A ．油酸的分子式为C 18H 34O 2

B ．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应

C ．1mol 油酸可与2mol 氢气发生加成反应

D ．1mol 甘油可与3mol 油酸发生酯化反应 稀H 2SO 4

浓H 2SO 4

专题四 有机推断和有机合成

【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络

1、知识网1（单官能团）

不饱和烃

2、知识网2（双官能团）

二、知识要点归纳

1、由反应条件确定官能团 ：

2、根据

反应物性质确定官能团 :

3、根据反应类型来推断官能团：

4 、注意⑴烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C ＝C 、C ≡C 与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH 有机物与Na 反应时，－OH 与H 2个数的比关系； ⑷－CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系； ⑸RCH 2OH → RCHO → RCOOH

M M －2 M ＋14 ⑹RCH 2OH

＋CH 3COOH

浓H 2SO 4

→ CH 3COOCH 2R

M M ＋42 (7)RCOOH

＋CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4

→RCOOCH 2CH 3 (酯基与生成水分子个数的关系)

M M ＋28

(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)

三、注意问题

1．官能团引入:官能团的引入：

2、有机合成中的成环反应

2．合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

3．合成原则:

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

4．解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)

②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

四、重要的图式

X

C 氧

试分析各物质的类别

X 属于 ，A 属于 B 属于 ，C 属于 。 3反应。其变化如图所示：

试写出X 的结构简式

写出D 发生银镜反应的方程式：

〖变化〗有机物X 能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO 3反应。其变化如图所示：

试写出X 和E 的结构简式

典型例题

例1：（14分）（08年西城）有机物A 可发生如下转化，其中C 能与FeCl 3溶液发生显色反应。

A

D

可发生 银镜反应

B A

D

B

稀硫酸

浓硫酸

△

E 六元环

A

B 氧化

D 稀硫酸

C

氧

化

NaOH 溶液

（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是

______________________________。

（2）反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，

②属于___________反应。

（3）反应③的化学方程式是___________________________________________________。

（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其

中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________， ___________________。

例2：（2004年天津，27）烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：

2

回答下列问题：

（1）B的相对分子质量是___________；C?→

?F的反应类型为____________；D中含有官能团的名称是_________。（2）D+F?→

?G的化学方程式是_______________。

（3）A的结构简式为_______________。

（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有_________种。