华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案

2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷

(8)

(9)

C CH 3CH 3CH 3

CH 3

H 3H 3

(10)

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3

(11)

2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)

2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)

(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C

2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构

2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到

CH 3

。

(2) 用Cl 2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。

2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式

为

3H 3。

CH(CH 3)2

33)2

( 顺 ) >

( 反 )

(2)

2-13

3)2

(1)

H 3

H 3(2)

>2-15

2-16 (4)>(2)>(3)>(1)

4-4

(7)

H OH CH 3

CH 3

C 2H 5

HO H HO

CH 3

C 2H 5

(8)

(CH3)2CHC

H3C O

CHCH3

(CH3)2CHC O

CH3

O CHCH3

(9)CH2Br Br

(10)Br OCH3

(11)

H2C—C

CH3

COOCH3

4-5（1）

CH3CH2CH2CH CH2

乙烯基

烯丙基

CH3CH2CH CHCH3

丙烯基

有顺反异构

CH3CH2—C CH2

CH3

异丙烯基CH3CH C

CH3

CH2CHCH(CH3)2

乙烯基

(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯

(3)2-甲基-1-丙烯

快（形成叔碳正离子）快（形成叔碳正离子）

4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排

(CH 3)2CHCH CH 2

(CH 3)2CHCH CH 3

(CH 3)2CHCHCH 3

重排

CH 3 C CH 2CH 3

CH 3

3)2CCH 2CH 3

(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚

+CH 2 CH 2 CH 3OH Br

CH 2 CH Br

OCH 3

CH 2 CH 2OCH 3

( 3 )

CH 3

Br CH 3

Br +

(4)

CF 3CH

CH 2

CF 3CHCH 3

CF 3CH 2CH 2(CF 3CH 2CH 2Cl

CH 3OCH

CH 2

CH 3OCH 2CH 2

CH 3OCHCH 3 (

CH 3OCHClCH 3

(5)

重排

(1)

CH 3C C

CH 2CH 2C C

CH 3CH 3CH 3H H

CH 3C

CH 2CH 2C

CH 3CH 3CH 3

CH 3

CH 3C

C CH 2CH 2C

CH 3CH 3

CH 3

CH 2CH 2C C

CH 3CH 3CH 3H

(2)

或

(3)

(4)

5-9

（1）Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3， 5-11

H 3

或

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3

H CH 3或A B C

H 3C

C H C

H CH C C

CH 3

5-12

CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH

CH 3

CH 3CHCCH 3

CH 3

A B C D E

CH 3CHC CH 3

6-1 (a) C 3H 7NO

(b) C 2H 3OCl 6-3

2CH 2CH 3

CH 3CH CHCH 2

m/z =55

CH 3CH

重排CH 2CH CH 2m/z =41

m/z =84

6-4 共轭，ε（a ）>ε(b)

6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6(1) (a)>(b)

(2)(b)>(a)

(3)(a)>(b)

6-8 3000~3100cm-1 C=C－H v, m 2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s

1620~1680 cm-1C=C v, m

1430 cm-1CH3 δ

910~1000 cm-1－C=C－H δ

6-9偶合常数不同，反式偶合常数较大

7-9

7-10

7-14

7-15

7-16

7-17

8-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯

3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷

5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯

8-5 1) (a)(CH 3)3CBr

> CH 3CH 2CHBr CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

>(b)

CHCH 3Br

CH 2Br

CH 2CH 2Br

2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br

(b)> (CH 3)3CCH 2Br

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

> CH 3CH 2CHBr

CH 3

(CH 3)3CBr

8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了S N 2反应的速度。

2) (CH 3)3Br 反应较快，为S N 1反应。(CH 3)2CHBr 首先进行S N 2反应，但因水为

弱的亲核试剂，故反应慢。

3) SH - 反应快于OH -，因S 的亲核性大于O 。 4) (CH 3)2CHCH 2Br 快，因为Br 比Cl 易离去。 8-8 D>C>A>B

8-9 1) > 4) > 2) > 3)，S N 2反应历程 8-10 A>B>C, S N 1反应历程

8-11 对于S N 2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对S N 1反应来说, 新戊

基卤是伯卤烷，S N 1反应困难。 8-15

CH 2CH CHCH 3

Br CH CHCH 3Br

CH 2Br Br CH 2CH CH CH 2

8-17 1) A 错，溴应加在第一个碳上。B 错，-OH 的活泼H 会与格式试剂反应。

2) B 错，叔卤烷遇-CN 易消除。

3) B 错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

4) 产物为

CH CH CH 2CH 3

，共轭双烯稳定。

9-3 3) 2) 1)

9-4 1) 加水分层，得有机层异丙醚，水层分馏得异丙醇 2) 加入氧化钙吸水，过滤，蒸馏

3）加入氢氧化钠溶液分层，油层为苯甲醚，水层酸化，得苯酚 9-5 1）、

1,2

正丁醇甲丙醚

环己烷

正丁醇1,2丙二醇甲丙醚

环己烷环己烷甲丙醚

正丁醇1,2丙二醇

2）、

溴代正丁烷丙醚烯丙基异丙基醚

甲丙醚

溴代正丁烷丙醚溴代正丁烷丙醚

3）、卢卡斯试剂，苄醇反应快，苯甲醚和间甲苯酚不反应，加入碱，则间甲苯酚溶于水，苯甲醚不溶。 9-7

C 6H 5

O CH 2

O CH 3

O NO 2

NO 2

O CH 3

CH 2CH 2CH 2Cl

CH 2

C 2H 5

O O

3CH 2I

9-10 (A)、(B)、(C)、(D)的构造式分别为：

9-11 (A)、(B)、(C)的构造式分别为：

OCH 3

CH 3I

9-12 A)、(B)的构造式分别为：

（A) (CH 3)2CHCH 2CH 2OH

(B) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2OH

9-13 (A)、(B) 、(C))的构造式分别为

10-4.

CH 3CH 2CH 2OH (1) (2)CH 3-CH=CH-

CH 3CH 2CH 2OH (3)

(4)CH 3CH 2CH-SO 3Na

(5)CH 3CH 2CH-CN

(6)CH 3CH 2CH-CH-CHO

OH CH 3

(7)CH 3CH 2CH=C-CHO

CH 3

CH 3CH 2CH 2OH (8)

(9)CH 3CH 2CH

(10)CH 3CH-CHO

(11)CH 3CH 2COOH (12)CH 3CH 2CH=N-OH

(13)CH 3CH 2CH=N-NHC 6H 5

10-5.（6）（7）（10）不能反应，因为没有α-H 10-7.

（1）CH 3COCHO >CH 3CHO> CH 3COCH 2CH 3>(CH 3)3CCOC(CH 3)3 （2）CH 3COCCl 3 > C 2H 5COCH 3

（3）ClCH 2CHO > BrCH 2CHO > CH 2CHCHO > CH 3CH 2CHO （4）CF 3CHO> CH 3CHO> CH 3COCHCH 2> CH 3COCH 3 10-10.

共同点：在1700－1730cm -1左右有羰基的强吸收峰

不同点：

CHCHO

的红外光谱中在1450－1650 cm -1出现2－4个苯环的特征

峰，同时在3020 cm -1以及1660 cm -1附近出现烯烃的特征峰。 10-11.

（1）

CH 3CH 2CH 2CH=CCHO

CH 2CH 3

, CH 3CH 2CH 2CH=CCH 2OH

CH 2CH 3

（2）OH

,O ,O

（3）(CH 3)2CCHO Br ,(CH 3)2C-CH(OC 2H 5)2Br ,(CH 3)2C-CH(OC 2H 5)2

(CH 3)2C-CHO

CH-OH CH(CH 3)2

(4)OMgBr

CH3，

CH3，1) NaOH/EtOH，2) B2H6/H2O2,OH-NNH-C-NH2

(5)

(6)

OC2H5

(7)

O OH

(8)CH

(10)CH2CH2CH2COOH

() 11

OH R

(小)

(大)

或

C6H

(12)

10-14．A: (CH3)2CHCHCH3

(CH3)2CHCCH3

CH2CH2CH3

10-15. A: O

CH2CH3

CH2C

CH3

10-16.

CH3CH2CHCH3

CH3

10-17. A:

CH3CH2OCH3

CH2OCH3

CH3CH

CH3CH2OH

CH2OH

CH3CH

10-18. O

CH 3

CH 2CH(OCH 3)2

10-19.

1）烯醇式（平面结构）酮式转化。

2）格氏试剂的大基团难以接近羰基而夺取羰基α-H 形成烯醇结构。 3）顺，反异构，R 2C=N-OH 。

11-1 1）丙酸乙酯 2）甲酸 3）α-氨基己酰胺 4）邻氨基苯甲酸甲酯 5）β-萘甲酸

6）N,N-二乙基丙酰胺 7）苯甲酰氯 8）邻苯二甲酰亚胺 9）2-甲基丁烯二酸酐 10）反-2-甲基环己基甲酸 11）α-乙基乙酰乙酸乙酯 12）2-环己酮基甲酸甲酯 13）对乙酰基苯甲酸乙酯 14）甲酸苄酯

11-2

11-3

(1) CH 3CH 2COOH > CH 3CH 2CH 2CH 2OH > CH 3CH 2CH 2CHO > CH 3CH 2OCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2COOH > CH 3CONHCH 3 > CH 3COOCH 3

11-4（正）丁酸在水中溶解度大于丙酸甲酯，羧基中氢键作用

11-5 1）羧酸质子氢δ10~13，与-OCH 3δ3.5~ 4.0很大区别

2）①羰基特征吸收 ②羧酸的羟基吸收峰更宽，常覆盖C-H 伸缩振动 3）酸酐的羰基吸收波数更高1750~1800cm -1，且出现两个峰

11-6．（1）甲酸是液体，其余为固体

11-7

C Cl

O CH 2Cl

(1)

甲酸

乙二酸丙二酸丁二酸

CO 2 ↑CO 2↑丙二酸

乙二酸COOH

O C CH 3O COOCH 2CH 2OH 2CH 2OH NHCOCH 3C O C O

C O N

CH 3CH 3

H N O CH 3CH 3C O

O C

C 2H 5CH 2=C C O OCH 33

(4) (5) (6) NH 2COOC 2H 5 (7)(8) (9) (10) (11)CH 2CH 2[ ]OH n (12)(13)

11-8

(1) HCOOCH 3 > CH 3CO 2CH 3 > CH 3CO 2C 2H 5> CH 3CO 2CH(CH 3)2 >CH 3CO 2C(CH 3)3 , (2)

O 2N

CO 2CH 3 > Cl

CO 2CH 3 >

CO 2CH 3 >CH 3O

CO 2CH 3

11-9

COCl

CO 2CH 2CH 3CH 3CH 2CO N(CH 3)3

(1)

(2)

(3)

(4)

C O O CH 3

(5)O O CH 3

2H 5

(6)

O OC 2H 5OC 2H 5

(7)

(8)HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH

CH 2COOC 2H 5

(9)(10)CH 3NH 2

CN (11)

(13)(14)O

C O H

COOC 2H 5

CH 3CH 2C O CHCOC 2H

CH 3

CH 3CHCOC 2H 5

C O

2H 5

O CH

C CHCH 2CH 3

CH 3CH 2O

O O

C 2H 5

(12)(15)

(16)

(17)

11-10

O CH 3C OH CH 3CH 2OH O CH 3CNH 2(1)(2)(3)

C O

OH C O

OH O 2N

C O

CH 3O

C O

OH OH

CH 2OH

C O

OH O 2N

>ClCH 2C OH O

>>>

(4) 草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚

11-11

COOH

(1)

CH 2C OH

CH 3

(2)

(CH 3)2C CH 2

3)3CCOOH

(3)33

CH 3COOH

Br 22CH 2Cl

CN -

CH 2H 3O +

HBr

(CH 3)2C CH 3

1)CO 22)H 3O

光

2CH 3CH 2CO 2CH 2CH 3O CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3

(4)(5)HC CH

CH 2CHCOOCH 3

HCN

CH 2CHCN

H 2O,H +

3H +

2)H NaBH OH CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3

CH 3

CO 2H HO

2CH 3

(6)CH 3CHCH 3

CH 3CHCOOH

CH 3O

CHO

CH 3

CHCOOH

(8)(9)CH 3OH/H +NaBH 4

OH O

(7)

HCl

Mg/醚

1223HCN

CH 3O

CHCN OH H 2O, H (10) CH 3CH 2CH 2COOH

Cl 2/P

CH 3CH 2CHCOOH

C OOH

CN -H 2O/H

11-12

CH 3COCH 2COOC 2H 5

251)C H ONa CH 3COCHCO 2C 2H 5

2CH 3

3+231)C H ONa CH 3COCCO 2C 2H 5

2CH 3

CH 2CH 3

(2)

CH 2(CO 2C 2H 5)2

1)C 2H 5ONa 23

CH 2

CH(CO 2C 2H 5)2

CH 3COOH

COOH 2

3+(4)

11-13

O CH 3C(CH 2)3COC 2H 5

(1)1) NaOC 2H 5

2H 5

(2) α-环己酮甲酸乙酯含有活泼亚甲基，在碱性条件下与α,β-不饱和酮，先发生1,4

加成（Micheal 反应），再发生分子内的羟醛缩合，生成环状α,β-不饱和酮（Robinsen 增环反应）。

COOC 2H 5

O -

COOC 2H 5

COOC 2H 5O -O

-5

NaOC H

CO 2C 2H 5O

COOC 2H 5

NaOC H C H OH

_252

(3) α-卤代酯在强碱作用下与酯、酮反应生成α,β-环氧羧酸酯（Darzen 反应）。

ClCH 2COEt

CHCOOEt

11-14

2COOH OH

CH 3CH 2OH

CH 3COOH CH 3CO 2C 2H 5

25H +

+2BrZnCH 2COOC 2H 5

Reformastsky 反应

(1)

．

CH 2Cl

△

CH 2Cl

2223232 CH 2CH 2COOH

3+△-CO (2)

CH 3C 22CCH 3

O O CH 3CCH 2COC 2H 5

O O

BrCH 2CH 2Br

(3) CH 3C CH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3

O O CH 3CCH 3

2522稀OH

△

OH -+

25CH 3CH 2CH 3CO 2C 2H 5

CH 3CCH 2COC 2H 5

O O

25合成

(5) 分析：

COOC 2H 5

CHCH

COOC 2H 5

O COOC 2H 5

CO 2C 2H 5

CO 2C 2H 5己二酸

合成：

CO 2C 2H 5

CO 2C 2H 5COOC 2H 5O

COOC 2H 5

CHCH 3

CO 2H

CO 2H H NaOC H 25CH 2CHCCH 3O

OH -3CH 3

△

11-15 A.CH 3CH 2COOCH 2CH 3；B. CH 3CH 2COCH(CH 3)COOCH 2CH 3；

C. CH 3CH 2COC(C 2H 5)(CH 3)COOCH 2CH 3；

D. CH 3CH 2COCH(CH 3) CH 2CH 3。

11-16 BrCH 2CH 2CH 2Br ，NCCH 2CH 2CH 2CN ，HO 2CCH 2CH 2CO 2H ，

11-17 CH 3COCH(CH 3)OH 。化合物溶在D 2O 中，—OH 的质子被D 取代，δ= 3.75的峰消失。

12-3.

bp: B>C>A. 12-4.

A: b>a>c

B: b>c>a

C: d>a>c>b

D: a>b>c

E: b>a F: a>b>c>d 12-5.

O O O

C C NH O C C N O

BuNH 2

.不能有效的制备Me 3CNH 2 , Me 3CCH 2NH 2 ,Et 2NH ,所以此法反应为 SN2 历程 Me 3CNH 2 是叔碳，新戊基位阻大，不利 SN2 反应历程，Et 2NH 对消除有利。p CH 3C 6H 4Br 难发生亲核取代，C C X .

12-6.

PhSO 2NHEt PhSO 2NEtNa

PhSO 2NEt 2

A B C

PhSO 2OH Et 2NH 2D

12-7.

A: CH 3CH 2CH 2

NH 2

, B:CH 3

CH 2CH 2NHEt , C : CH 3CH 2CH 2N

Et Et

12-8.

A :PhCH NPh , B: PhCH 2NHPh , C: PhSO 2NMe 2, E F :(CH 3)2C CH 2EtNMe 2 ,G : PhCH 2CH 2NCH 2CH 3CH 3

CH 3

H : PhCH 2CH 2N CH 2CH 3Me

Me OH , I : PhCH CH

N Me

CH 2CH 3J:

N(Me)2

, K :

N(Me)3

D:phCH 2NHCHO

12-10.

C 6H 13COCl C 6H 13CHO

2C 6H 13CH 2NH 2

a. C 6H 13COCl

C 6H 13CH 2NH 2

C 6H 13CONHCH 2C 6H 13

C 6H 13CH 2NHCH 2C 6H 13

b. C 6H 13COCl NH 6H 13CONH 2

6H 13NH 2

C 6H 13CHO

C 6H 13NH 2

C 6H 13CH 2NHC 6H 13

12-11.

a. CH3

CH3

NO2

CH3

NO2

HCl H PO

CH3

NHCOCH3

(EtO)O

N2Cl

32(b)

CH3

NH2

12-12.

NO2

(CH CO)O

NHCOCH3

NaNO

NO2

12-13.

a. Et

NO2

Ac O Cl

3.CuCl

b. Et

NaNO H PO Et

12-14.

H2C

CH2H2C

CH2

NH3HOCH2CH2NHCH2CH2OH 25

12-15.

CH3

混酸

CH3

NO24

COOH

2222

COOCH2CH2NEt2

NH2Et2NH

E2NCH2CH2OH

12-16.

NH2

H2SO4

NH2

H HNO

HSO3N N N(CH3)

12-18.

A: NH C

NH B: NHCOCH3

OCOCH3

C: NO2

NH2

D: CH3CH2CH2COOH E: CH3CH2NH2HCOOH F: CH3CH2CH2NHCH3

G: COOCH

H I: CH2CN

J: 不反应

AgI

K: NH NO

O2N

12-23.

用NaNO2/HCl分别反应，a. 在低温时反应可见有氮气放出；b. 低温时反应生成重氮盐，加入-萘酚后得红色偶氮化合物；c. 生成黄色对亚硝基N,N-二甲基苯胺盐酸盐，中和后成为绿色固体；d. 生成黄色油状物。

12-24. 解答：加乙酰氯处理，二丁胺生成乙酰化物，可以与三丁胺分离。

12-25.*

HO CH

NH2HO CH

O HO CH2N

N OH

HO CH

N N OH HO CH2N N HO CH2

C +

重排HO

12-26.

A 可与HNO 2发生重氮化反应，故其为芳伯胺，又它不能发生芳环上的亲电取代反应，所以A 为五取代芳伯胺。又根据其1HNMR 数据推测A 的结构为

NH 2。从B 的1H NMR

数据δH 7.1 (4H)看，B 为二取代的芳胺，它不能发生重氮化反应，其不是芳伯胺，再结合

HNMR 数据，推测B 的结构为：

。

12-27.

CH 3

CH 3CH 3CH I

CH 3

OH -

N(CH 3)2CH 3

CH 3A

CH I

(CH 3)3N

H / Pt

13-1.

2H 5

3H 2

13-2.

3)4)

OCH 3

2OH

13-3.

2)3)4)HC C OH C OH C OH C OH CH 2OH

N OH

H H H H COOH C OH C OH C OH C OH CH 2OH

H H H

3CH 2OH C OH C OH C OH C OH CH 2OH

H H H H

C C NNHC 6H 5C OH C OH C OH CH 2OH

H H H NNHC

13-4.

甲基葡萄糖苷葡萄糖果糖

淀粉

深蓝色

不显色

甲基葡萄糖苷葡萄糖果糖甲基葡萄糖苷葡萄糖

果糖

无沉淀葡萄糖果糖

甲基葡萄糖苷

褪色葡萄糖果糖

麦芽糖乳糖蔗糖

甘露糖

无沉淀

麦芽糖乳糖甘露糖蔗糖

苯肼

糖脎

确定不同的糖

13-5. 因为酸性条件不能发生差向异构化反应，故不能反应；而碱性条件可以发生差向异构化反应，通过烯二醇结果转化为酮糖（果糖），故可以反应。

13-6.

无还原性，为糖苷。能被麦芽糖酶水解，故为α－糖苷，因而，其结构为

3)2

13-7.

大学本科有机化学试题答案

大学本科有机化学试题答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998

有机化学复习题一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2

9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是

(整理)华东理工大学有机化学疑难解答.

疑难问答根据有机化学教研组多年教学经验，常见的问题解答如下： 1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？ [解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。 2. 异丁烷一元氯代时，产生如下两种可能异构体： 3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾？ [解答]：不矛盾。反应活性是相对的。叔丁烷中，叔氢有9个而甲基氢只有1个，甲基氢和叔氢的相对反应活性： 25/9∶75/1≈1∶27。说明叔氢的反应活性更大。与自由基稳定性一致。另外，氯原子 Cl?比较活泼，氯代的选择性比较差，几率因素起作用较大。如溴代时，溴原子Br?的活性较低，反应的第一步是吸热的，所以选择性更好，主要是活性大的叔氢被取代。 4. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？

[解答]:不一定。亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间体。烯烃加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反式加成的结果：其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先得到碳正离子活性中间体： Cl2可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺式和反式两种产物。 5. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α -H的氯代产物（A），为什么不产生亲电加成产物（B）？ [解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。在高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的 α-H上。这主要由于C—Cl键键能较小，高温下容易断裂而使反应可逆。同时，取代反应的活性中间体更稳定。 6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？ [解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。 7. 下列反应如何完成？ [解答]:（1）稀、冷 KMnO4,OH- （2）CH3COOOH ， CH3COOH 8. 叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？ [解答]:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性C sp>Csp 2 。 σ键长sp-sp

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺 [3.4]辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到。 (2) 用Cl 2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5

(8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3 (9) CH 2Br Br Br (10) Br OCH 3 (11) H 2C —C n CH 3 COOCH 3 4-5（1） CH 3CH 2CH 2CH CH 2 乙烯基烯丙基 CH 3CH 2CH CHCH 3丙烯基有顺反异构 CH 3CH 2—C CH 2 CH 3 异丙烯基 CH 3CH C CH 3CH 3 CH 2 CHCH(CH 3)2乙烯基 (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1- 丙烯快（形成叔碳正离子）快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排

有机化学课后答案

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

有机化学习题与答案(厦门大学)

有机化学习题与答案（厦门大学）第一章绪论习题一、根据下列电负性数据：判断下列键中哪个极性最强为什么答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。答案<请点击>

第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷

华东理工大学有机化学第二版答案

华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级班训（口号）和班标（logo）征集大赛。二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委会认为的其他不当行为。三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术修养 2、提交要求:

【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在较小尺寸的情况下仍能轻易识别。四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。五、奖项设置金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试，结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分是400分，所以复试很重要。选学校：华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，

有机化学习题答案_陈宏博

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

华东理工大学有机化学课后答案

华东理工大学有机化学课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质：无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式简化式缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5

华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

大学有机化学试题答案

简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

有机化学-华东理工大学第二版思考题答案

有机化学华东理工大学第二版第一章绪论思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉棉花淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：（1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2 开链化合物：1-5；芳香环类：6 官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3) N H H H C H H C H H B H H 硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔 C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C 思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+ N H H H O H 3C H 3C C H H H B H H H C H H N H H B H H C H H O H H

思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式 N H O O O H N H O 思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。 A [CH 3OCH 2]+ B H 2C=CH —CH 2+ C H 2C=CH —NO 2 H 2C —CH=CH 2C H H O C H H C H H C H 次要共振式主要共振式 A B H 2C=CH —CH 2++ 主要共振式主要共振式 C H 2C H C N O O H 2C H C N O O H 2C H C N O O 主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 3 CH 3 CH 33CH 33 沸点 36℃ 28℃ 10℃

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

华东理工大学有机化学课后答案

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