苯甲酸和苯甲醇的制备

苯甲酸和苯甲醇的合成

实验人：12307110167 翁哲伟

实验日期：2014年4月16日

实验摘要

本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应，制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。

关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro反应

实验简介

无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。这是一个歧化反应。反应机理如下：

反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。

该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效率。

当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。若使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系内压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。本实验中的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205℃，较难蒸馏。而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。

苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。苯甲醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防腐剂。

实验试剂

性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率

苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450

苯甲酸122.12 122~123℃249℃

苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400

乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556

实验装置

实验步骤

1、制备过程：

在150mL锥形瓶内称取10.02g氢氧化钠（0.2505mol）加入10mL水，振摇使其溶解，冷却至室温。然后边摇边加入10mL苯甲醛（10.4g，0.1mol）。加完后用尼龙纸和橡皮筋两层密封，剧烈振摇，使其充分混合均匀后，放置两星期。

2、分离过程：

加入约50mL水用玻棒搅拌以及超声至固体全部溶解，冷却至室温，倒入分液漏斗中。用乙醚萃取三次，每次25mL。合并醚层，将醚层倒入分液漏斗中，分别依次用10mL饱和亚硫酸氢钠溶液、20mL碳酸氢钠溶液和10mL水洗涤。醚层盛放在干的锥形瓶中，边摇边加入适量无水硫酸钠，放置干燥0.5h以上。

3、苯甲醇的提纯

醚液过滤至100mL茄形瓶中，在无明火下用油浴蒸去乙醚，将蒸出的乙醚倒入回收瓶。取下茄形瓶在旋转蒸发仪上减压蒸馏5分钟。再连接至减压蒸馏装置，压力显示为-100.87，油浴蒸馏，74℃时有馏分蒸出，收集至25mL茄形瓶中，称重计算产率。

4、苯甲酸的提纯

水层边搅拌边缓缓加入浓盐酸，酸化至刚果红试纸变蓝。冷却至室温使沉淀完全。抽滤，压干。粗产物重结晶提纯，放置冷却结晶。抽滤，晶体用少量冷水洗涤后干燥，得到白色片状结晶并称重，计算产率。

实验数据及记录

大气压p=101.096kPa。

反应过程中有大量热量放出。

常压蒸馏中36.5℃有馏分蒸出，为乙醚。

减压蒸馏中显示-100.87kPa。体系内压强为0.226kPa。74℃有馏分蒸出，为苯甲醇。

苯甲醇为无色透明液体。蒸馏前接受瓶重质量：W

瓶

=46.19g，蒸馏后接受瓶

质量：W

总

=50.30g。苯甲醇实际产量：ΔW=4.11g。

苯甲酸粗产物为白色粉末晶体。表面皿称重W

皿=34.28g，总质量W

总

=51.27g。

粗产物质量16.99g。说明粗产品中含有大量水。

重结晶中加入水70mL。苯甲酸重结晶后产物为白色针状晶体并相互结成片

状晶体。表面皿称重W

皿=31.00g，总质量W

总

=36.06。苯甲酸实际产量：ΔW=5.06g。

实验结果

加入苯甲醛0.1mol，苯甲酸和苯甲醇的理论产量均为0.05mol。

苯甲酸理论产量6.106g，实际产量5.06g。产率82.87%。

苯甲醇理论产量5.407g，实际产量4.11g，产率76.01%。

苯甲酸和苯甲醇的物质的量之比为1.09:1。

实验分析讨论

本次实验的关键在于反应过程，要保证苯甲醛和氢氧化钠的充分接触，因此需要充分振荡。该反应为放热反应，可以借此作为反应是否发生的依据。由于在浓碱性条件下，苯甲醛极易被空气中的氧气氧化，需要密封处理，但是即便如此苯甲酸的产率会不可避免的比苯甲醇更高。

该反应得到的苯甲酸钠，在加水溶解的过程中由于结块，溶解速度极慢，而且较难用玻璃棒捣碎。而超声波清洗器可以发出的高频振荡信号，通过换能器转换成高频机械振荡而传播到介质中，使水流动而产生大量微小气泡，存在于液体中的微小气泡在声场的作用下振动，当声压达到一定值时，气泡迅速增长，然后突然闭合，在气泡闭合时产生冲击波，在其周围产生上千个大气压力，破坏结块的苯甲酸钠而使它们溶解于水中。

萃取要遵循少量多次的原则，可以简单证明如下：设a为原溶液，b为萃取液。满足分配系数K=c b/c a。设原溶液的体积和浓度均为1，萃取液体积为m，萃取次数为n。每次萃取设有x物质的量的组分被萃取至有机相中，则满足关系式：K=[x/(m/n)]/(1-x),解得x=mk/(n+mk)。所以经过n次萃取后，原溶液中浓度c=x^n=[mk/(n+mk)]^n,n越大c越小，则萃取越完全。考虑到实验操作复杂程度，一般萃取三次为宜。

醚层分别用饱和亚硫酸氢钠、碳酸氢钠和水洗涤。其中饱和亚硫酸氢钠可以与醛发生羰基的加成作用，生成稳定的加合物，是醛和甲基酮的好的分离纯化方式。在该反应中，并没有形成白色结晶物，说明苯甲醛含量较少，反应程度比较完全。

书上采用无水硫酸镁作为干燥剂，而实际实验中用无水硫酸钠作为干燥剂。硫酸钠作为干燥剂的性能比硫酸镁差，但无水硫酸镁和饱和亚硫酸氢钠会对苯甲醇发生分子间脱水形成二苄醚的反应有催化作用。在常压蒸馏乙醇的过程中会产生二苄醚。二苄醚是淡黄色油状液体，会对苯甲醇的纯度和产率造成影响。而硫酸钠则没有相关反应，可能与Mg作为二价金属容易与两分子的苯甲醇反应进行催化有关。

苯甲酸和苯甲醇可以发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯。而在该反应中，如果碱的浓度过量，苯甲氧基负离子会代替氢氧根对苯甲醛发生亲核加成产生苯甲酸苯甲酯。但是若此反应当做主反应，则Cannizzaro反应作为副反应，产率会较低且难以分离。因此控制碱用量发生Cannizzaro反应后，可以加入稀硫酸至溶液呈酸性，蒸馏除去大部分水分后加入浓硫酸和环己烷，利用油水分离器除水使酯化反应进行。一锅的反应使反应和后处理过程在一锅内进行，减少中间的转移过程，使实验操作更加简便。

参考文献

[1] 李妙葵,贾瑜,高翔,李志铭;大学有机化学实验(M).P.79-83 复旦大学出版社, 2006.9

[2] 邢其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚;基础有机化学(M).P.522-524,P.550-551 高等教育出版社, 2005.6

[3] 王辉,陆洋宁, 朱兴飞,李妙葵,高翔;苯甲醛Cannizzaro反应的探讨与改进[J];大学化学; 2010年01期

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备

实验十苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。二、基本原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。四、主要物料的物理常数

五、实验装置本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。

苯甲醇和苯甲酸的制备

实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。三：反应式主反应： CHO + NaOH 2 CH 2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应：四：主要试剂及产品的物理常数 CHO COOH +O 2

五：试剂与仪器 1、主要仪器： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量：六：实验装置图图一：分液漏斗图二：抽滤装置图三：蒸馏装置七：实验步骤及现象

13.5mL 、

八：实验结果及分析得到苯甲醇4.6mL,处在参考值4.5—6g之间，说明实验操作基本正确；苯甲酸9.4g，高于参考值6g，说明在实验过程中还存在失误。其可能原因是得到的抽滤产品没有干燥完全，或是产品中含有较多杂质。九：实验讨论 1、实验过程注意事项： a、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全 b、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用。 c、乙醚层用无水硫酸镁干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。干燥后的乙醚层慢慢滤入干燥的蒸馏烧瓶中。 d、蒸馏不能蒸干，留小部分乙醚以防萘在蒸馏瓶中结晶，无法收集。乙醚蒸完后立即回收。 2、实验思考： a、本实验根据什么原理来分离纯化苯甲醇和苯甲酸这两种产物的？答：根据苯甲酸钠、苯甲醇在水中和在乙醚中的溶解度不同。苯甲醇在乙醚中易溶，苯甲酸钠易溶于水。用乙醚可在反应混合物中萃取苯甲醇，再经蒸馏除去萃取剂乙醚，便可得到产物苯甲醇；将萃取后的水溶液酸化就得到苯甲酸固体，经抽滤，就可以得到另一产物苯甲酸。 b、醚层用饱和NaHSO3及NaCO3溶液洗涤，是洗去什么杂质？答：醚层中加饱和NaHSO3溶液是为了除去醚层中未反应完的苯甲醛。用NaCO3溶液是洗去醚层中极少量的苯甲酸。 c、本实验中所用的苯甲醛为何应重蒸馏？

苯甲醇和苯甲酸的制备

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验八：苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏和干燥等基本操作。二、产品介绍苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中。中文别名苄醇;。苄醇是极有用的定香剂，用于配制香皂；日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛；医药；合成树脂溶剂；可用作尼龙丝；纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料；纤维素酯；酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）；油漆溶剂等。苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。三：反应式主反应： CHO + NaOH 2 CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 副反应：CHO COOH +O2

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：四：主要试剂及产品的物理常数五：试剂与仪器 1、主要仪器： 125mL 圆底烧瓶、分液漏斗，蒸馏装置、烧杯等。 2、主要试剂规格及用量：

二苯甲醇的制备的一些问题

实验三二苯甲醇的制备【实验目的】 1.掌握由NaBH4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLC 判定反应终点的方法。【实验的准备】仪器：圆底烧瓶（100ml 1个）；水银温度计（150℃ 1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。药品：二苯甲酮 1.0 g (5.49mmol)； NaBH4 0.4 g (10.57 mmol)； TLC 板，环己烷，乙酸乙酯，10％HCl 。【原理】 O 1.NaBH 4OH

Na BH 4 +Ph Ph O Na B(O CH Ph Ph )4 Na B(O CH Ph Ph )4+H 2O 3+H Ph Ph OH +B(OH)3 4 【操作】 100mL 烧杯中加入1.0g 二苯甲酮(5.49mmol)，3mL 水，20mL95％乙醇，再加入0.4gNaBH4 （10.57mmol ），室温下(反应温度<500 C)搅拌反应20min 左右，TLC 跟踪到终点(展开剂：环己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后加入100mL 水，滴加10％HCl1mL ，搅拌均匀后吸滤，得二苯甲醇。【本实验的成败关键】 TLC 判断终点。注意： 1、NaBH 4的用量答：理论上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但实际上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。 3、水的作用水的作用是水解硼酸脂。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ① 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。 ② 水解硼酸脂的配合物。

苯甲醇和苯甲酸的制备

苯甲醇和苯甲酸的制备一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。二、基本原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。四、主要物料的物理常数

苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题

苯甲醇和苯甲酸的制备一．实验目的 1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用 3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理二．实验原理无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下： CHO 2+NaOH CH2OH + COONa COONa +HCl COOH+NaCl 苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应： CHO +O 2 COOH 三．实验准备 1.主要试剂及仪器 1）试剂苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2）仪器 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。

2.主要物料物理常数化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度水乙醇乙醚苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶四．实验装置及操作要点制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置图2.蒸乙醚的装置图【干燥操作要点】 1.干燥剂不是越多越好 2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置

苯甲醇的制备实验报告

三苯甲醇的制备实验目的：学习利用Grignard反应合成醇练习无水操作反应学习水蒸气蒸馏操作认识三苯甲基碳正离子反应原理：试剂药品：镁屑，，溴苯（新蒸），，苯甲酸乙酯，无水乙醚，氯化铵，乙醇实验步骤： 1．苯基溴化镁的制备如图在50mL三颈瓶上分别装置搅拌器、冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。瓶内放置镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混合溴苯及8mL无水乙醚。先将三分之一的混合液滴入烧瓶中，数分钟后即见镁屑表面有气泡产生，溶液轻微混浊，碘的颜色开始消失。若不发生反应，可用水浴或手掌温热。反应开始后开动搅拌，缓缓滴入其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。加毕后，在水浴继续回流，使镁屑作用完全。 2．三苯甲醇的制备将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加苯甲酸乙酯和3mL无

水乙醚的混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。滴加完毕后，将反应混合物在水浴回流，使反应进行完全，这时可以观察到反应物明显地分为两层。将反应物改为冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗慢慢滴加由9mL水和氯化铵配成的溶液，以分解加成产物。将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏，以除去未反应的溴苯及联苯等副产物。瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。得三苯甲醇粗产品（淡黄色固体）。用80％的乙醇进行重结晶，干燥后得白色颗粒状晶体。 3．三苯甲基碳正离子的检验在一洁净的干燥试管中，加入三苯甲醇和2mL 冰醋酸，温热使其溶解，向试管中滴加2滴浓硫酸，立即生成橙红色溶液，然后加入2mL水，颜色消失，并有白色沉淀生成。产率：以苯甲酸乙酯（M260）的量为基准计算产率：ⅹ260)=68%

苯甲醇及苯甲酸的制备实验.doc

苯甲醇与苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH 或 KOH 水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品

四、实验流程图五、实验装置图图 1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置

六、实验内容往锥形瓶中加12.0g(0.21mol) 氢氧化钾和12ml 水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml，共加入14g，0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌 13.5ml( 约60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1) 苯甲醇向反应瓶中加入大约 45ml 水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。转移至分液漏斗中，用 45ml 依次用15ml25% 亚硫酸氢钠溶液及8ml 水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4 ℃，折光率 =1.5463。 (2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点 mp=122.4 ℃。（一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml ，共加入 13.5ml( 约 14g， 0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min ，最后反应混合物变成白色蜡糊状。【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加入】（二）后处理阶段 1.分离苯甲醇（1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中。【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】（2）乙醚萃取：用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用（含有苯甲酸钠盐）。【每次萃取振荡时间不能过长，每振荡2-3 次，就要进行放气一次，如此重复2-3 次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出。】（3）亚硫酸氢钠洗涤：用15ml25%亚硫酸氢钠溶液洗涤乙醚溶液，洗涤除去未反应的苯甲醛。【洗涤时振荡不能长时间振荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中的溶解度，可能达到饱和析出大量晶体。】（4）水洗涤：8ml水洗涤乙醚溶液，除去上一步洗涤后残留的亚硫酸氢钠。【因下一步紧接着的操作是干燥粗产品，所以水洗涤后应该多静止几分钟，再分去下层的水层。】

苯甲醇和苯甲酸的合成

实验苯甲醇和苯甲酸的合成一．实验目的 1．掌握坎尼查罗反应的原理和方法 2．了解苯甲醇和苯甲酸的其他制备方法 3. 了解苯甲醇和苯甲酸的主要用途 4．掌握有机固体化合物和液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法二．实验原理扩大反应： ——不含α-H 的醛，如呋喃甲醛，对甲基苯甲醛，甲醛（季戊四醇的制备）应用：苯甲醇：香料苯甲酸：防腐剂主要试剂的理化性质

三．主要仪器和药品烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、三口瓶，吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平，折光仪苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、四．实验内容（锥形瓶）KOH（18g,0.32mol）,水 (18mL) 冷至室温，加新蒸苯甲醛（21g,20mL,0.2mol）放置24h（橡皮塞）加水（60~70mL）（分液漏斗）乙醚（20mL）萃取3次乙醚层（苯甲醇）：10mL饱和Na 2SO 3 10mL 10% Na 2 CO 3 10mL 水（弃水层）无水K 2CO 3 或无水MgSO 4 干燥水浴蒸乙醚蒸馏收集204~206℃馏分称重计算收率测折光率水层（苯甲酸）：酸化冷却沉淀析出吸滤水重结晶称重计算收率测熔点五．注意事项 ?固体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法： ——重结晶吸滤测熔点 ?液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法: ——萃取蒸馏测折光率六．思考题 1．苯甲醇和苯甲酸有哪些其他制备方法？ 2．对于合成的固体有机固体化合物如何让进行分离和纯化？ 3．对于合成的液体化合物如何让进行分离和纯化

苯甲醇和苯甲酸的制备实验

苯甲醇和苯甲酸的制备实验一、实验原理利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。主反应：机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品四、实验流程图五、实验装置图

图1 磁力搅拌器图2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1)苯甲醇向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。 (2)苯甲酸在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。（一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入1 3.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加入】（二）后处理阶段 1.分离苯甲醇（1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中。【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】

实验七二苯甲醇的制备.doc

实验七二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项 1、原理（一）锌粉还原 Zn + NaOH C 6H 5 COC 6 H 5 C 6H 5CH(OH)C 6 H 5 H H 2 NaOH + Zn 2+ Zn Ph O C + Ph H H Ph 2CHOH Zn 2+ （二）硼氢化钠还原 CH 3 OH, NaBH 4 C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5 C O C O + H 3BOCH 3 H 3 B H OCH 3 H H H 4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph 和 Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行， 1 mol 硼氢化钠理论上能还原 4 mol 醛酮。 2、实验方法

图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤 1、锌粉还原法（ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79 g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g (0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。（ 2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min 后，在80 °C 的水浴上加热搅拌 2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40 分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。（ 3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL 事先用冰水浴冷却的水中，摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL ），使溶液的 PH 值为 5~6，减压抽滤见图16 析出固

苯甲酸和苯甲醇的制备

苯甲酸和苯甲醇的合成实验人：翁哲伟实验日期：2014年4月16日实验摘要本次实验利用苯甲醛作为反应物，在浓氢氧化钠催化作用下发生歧化反应，制备苯甲酸和苯甲醇并分离所得产物。通过分液萃取、常压蒸馏及减压蒸馏以76.01%的总产率得到产物苯甲醇；通过重结晶提纯以%的产率得到产物苯甲酸。学习旋转蒸发仪的使用和减压蒸馏的原理及其操作。关键词：苯甲醛；苯甲醇；苯甲酸；减压蒸馏；Cannizaro反应实验简介无α-H的醛在浓氢氧化钠的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被氧化成醇。这是一个歧化反应。反应机理如下：

反应实质是OH-作为亲核试剂进攻一个苯甲醛分子的羰基生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着一对电子对另一分子苯甲醛进行亲核加成。该实验使用到旋转蒸发仪，旋转蒸发仪使烧瓶在合适速度下旋转以增大蒸发面积，同时通过真空泵使烧瓶处于负压状态，连续蒸馏易挥发溶剂，提高蒸馏效率。当外界压力减少时，液体物质的沸点就随压力降低而降低。若使用真空泵与蒸馏装置相连接，使体系压力降低，可以在较低的温度下进行蒸馏。本实验中的产物中有苯甲醇，在常压下沸点在205℃，较难蒸馏。而在减压蒸馏过程中可以控制在较低的温度下进行蒸馏。苯甲醛是最简单，也是工业上最常使用的芳香醛，是重要的化工原料。苯甲醇可用作香精调配的定香剂，同时可用作照相显影剂、合成树脂和油脂的溶剂等。苯甲酸可用于皮肤真菌病、浅部真菌感染的治疗，也可用于食品和药物制剂的防腐剂。实验试剂性质相对分子质量熔点沸点相对密度折射率苯甲醛106.12 -26℃178~179℃ 1.044 1.5450 苯甲酸122.12 122~123℃249℃ 苯甲醇108.41 -15.3℃205℃ 1.045 1.5400 乙醚74.12 -116.3℃34.6℃ 2.6 1.3556

二苯甲醇的制备.doc

现代有机合成实验实验报告实验名称：二苯甲醇的制备一、实验目的（1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；（2）巩固重结晶的操作方法；（3）进一步练习半微量实验。二、实验原理二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。本实验采用锌粉还原。三、实验步骤（1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、 100℃温度计、 250ml 三颈瓶、 100ml 量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。（2）试剂：二苯甲酮1.0g；NaOH 1.0g；无水乙醇10ml ；石油醚 10ml ；乙酸乙酯：环己烷=1 ： 2（10ml）；硅胶G适量二苯甲醇反应装置

实验步骤 1、在 250ml 三颈瓶中依此加实验现象明显感觉三颈瓶外部变热，即解释原因 NaOH溶于水放热。入 1.0g 研细的 NaOH， 1.0g 反应放热。二苯甲酮和 10ml 无水乙醇，最后加入 1g 锌粉，充分振摇约 20min 。 2、在 80℃的热水浴上加热在紫外分析仪下观察发现，只一个亮斑为原料点二苯甲酮 15-20min 后取样，在薄层板有二个紫色的亮斑。 Rf 二苯甲的荧光现象，另一亮斑为产物上二苯甲酮溶液对照点样，醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63 二苯甲醇的荧光现象，说明实展开剂选择（乙酸乙酯：环验已反应完全。己烷 =1 ：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。 3、用布氏漏斗抽滤，固体用抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶液体呈现淡淡的灰色，可能因少量乙醇洗涤。将滤液倒入液呈现淡淡的灰色；冷却过程为抽滤时漏入了少量的锌粉；成有 80ml 预先用冰水浴冷却中，加酸并不断搅拌发现，溶的水中，摇匀后用浓 HCl 小液上层出现白色絮状的物质。心酸化，使 PH为 5-6 。 4、真空抽滤析出固体，粗品用石油醚重结晶过程冷却时，可能原因：石油醚用量不够于烘箱（ 50℃）中干燥、称发现只有少量结晶析出。重。然后用石油醚（60-90 ℃）约10ml 重结晶，抽滤、干燥、称重。四、数据处理经重结晶，抽滤、干燥后，称得针状结晶的二苯甲醇为0.53g ，产率为53%。五、实验结论 1、二苯甲酮和氢氧化钠必须研碎，否则反应很难进行。 2、锌粉最好后加，便于振摇。

苯甲醇和苯甲酸的制备

南昌大学化学实验中心有机化学实验实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）综合性实验项目名称苯甲酸和苯甲醇的制备一、实验目的和要求 1、熟悉Cannizaro 反应，掌握苯甲酸和苯甲醇的制备方法。 2、复习分液漏斗的使用及重结晶、抽滤等操作。二、实验原理主反应: 2C 6H 5CHO KOH C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOK C 6H 5H C 6H 5COOH 副反应： C 6H 5CHO C 6H 5COOH O 2 三、主要仪器设备及实验耗材：实验耗材：Ph-CHO 20ml(0.2mol), KOH 18g(0.32mol)，乙醚， NaHSO 3饱和溶液， 10%Na 2CO 3 溶液，浓盐酸，无水硫酸镁主要仪器：锥形瓶，萃取装置，蒸馏装置，抽滤装置四、实验步骤 1、加料，歧化反应：250ml锥形瓶中，加18g NaOH ，18ml H 2O和20ml Ph-CHO该反应是两相反应，不断振摇是关键。得白色糊状物，放置24小时以上。 2、萃取，分离：加60ml 水溶解，置于分液漏斗中。每次用20ml 乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取苯甲醇），水层保留。合并乙醚萃取层。 3、洗涤醚层：依次用NaHSO 3(饱和)、10%Na 2CO 3、H 2O各10ml洗涤醚层。（除去Ph-CHO）

南昌大学化学实验中心4、干燥，蒸馏：用无水MgSO 4干燥半小时。水浴回收乙醚。蒸馏，用空气冷凝管冷凝，收集Ph-CH 2OH 200-204 o C馏分，约4-5g. 5、酸化，重结晶：水层用浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，冷却析出Ph-COOH ，抽滤。必要时用水重结晶。约8-9g.mp.121-122o C 五、实验关键及注意事项 1、应使用新蒸馏的苯甲醛，因久置的苯甲醛中含氧化杂质。 2、充分摇振是反应成功的关键。六、思考题 1、为什么要振摇？白色糊状物是什么？ 2、各部分洗涤分别除去什么？ 3、萃取后的水溶液，酸化到中性是否最合适？为什么？不用试纸，怎样知道酸化已恰当？

苯甲酸和苯甲醇的制备

试验四十一苯甲酸和苯甲醛的制备一、目的要求 1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法； 2. 熟练掌握萃取与蒸馏操作；二、基本原理无α-氢的醛类和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如：按上述反应式只能得到一半的醇。如应用稍过量的甲醛水溶液与醛（1.3∶1mol）反应时，则可使所有的醛还原至醇，而甲醛则氧化成甲酸。例如：三、仪器药品 250mL锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸等氢氧化钾18g（0.32mol）、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、无水碳酸钾、浓盐酸苯甲醛21g（20mL，0.2mol）、乙醚四、实验步骤在250mL锥形瓶中配制18g氢氧化钾（0.32mol）和18mL水的溶液，冷至室温后，加入21g新蒸过的苯甲醛（20mL，0.2mol）。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，使反应物充分混合，最后成为白色糊状物，放置24小时以上。向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约60mL），不断振摇使其中的苯甲酸盐

全部溶解。将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取出什么？）。合并乙醚萃取液，依次用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL10%碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥。干燥后的乙醚溶液，先蒸去乙醚，再蒸馏苯甲醇，收集204~206℃的馏分，产量8~8.5g （产率74~79%）。乙醚萃取过的水溶液，用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，冰水冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。若要得到纯产品，可用水重结晶提纯。纯粹苯甲酸为无色针状晶体，熔点为122.4℃。纯粹苯甲醇33333的沸点为205.5℃，d4 25 1.0413。五、思考回答 1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成苯甲醇？ 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠溶液洗涤的目的何在？

苯甲酸和苯甲醇的制备

G15苯甲酸和苯甲醇的制备 [实验目的] <有机化学实验>（兰州大学复旦大学）P210 1、学习醛的歧化反应原理； 2、掌握低沸点易燃有机物及高沸点有机物的蒸馏技术； 3、复习固体有机物的分离纯化。 [实验原理] 不含α-氢原子的醛在浓碱作用下，能发生自身的氧化还原反应，即Cannizzaro反应。反应时一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中为羧酸盐）；另一分子醛则被还原为醇。本实验为苯甲醛在浓氢氧化钠/钾作用下，生成苯甲醇和苯甲酸钠/钾。反应混合物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇。水层经酸化得到苯甲酸。 CHO CH2OH CO2 - + CO2H H+ KOH CHO + HCHO +HCO2- 比较： [实验试剂] Ph-CHO 20ml(21g,0.2mol); KOH 18g (0.32mol); 乙醚; NaHSO3 (饱和) ；Na2CO3 10%; HCl (浓); 无水MgSO4. [操作步骤] 1、加料(歧化反应）：18g KOH和18 mLH2O加入125ml锥形瓶中混合，冷却后，再加入20 mL新蒸Ph-CHO。塞紧，用力振摇（该反应是两相反应，不断振摇是关键）。得白色糊状物，放置24小时以上。 2、萃取(分离)：加水（约60mL），振摇溶解苯甲酸盐，置于分液漏斗中。每次用20 mL乙醚萃取，共萃取水层3次（萃取what?），依次用NaHSO3(饱和)、10%Na2CO 3、H2O各10ml洗涤醚层( 除去Ph-CHO, NaHSO3和盐)，无水MgSO4干燥。下层水层保留。 4、蒸馏：干燥后的乙醚溶液，先水浴回收乙醚。再换用空气冷凝管收集Ph-CH2OH 200-204?馏分。n D 201.5396，约8-9g。 5、酸化，重结晶：浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，充分冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。若要得到纯产品，可用水重结晶提纯。约8-9g；mp.121-122?。 H [问题讨论] 1、为什么要振摇？白色糊状物是什么？各步洗涤分别除去什么？ 2、饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤醚层的目的何在？蒸馏乙醚对实验装置有何要求？为何在蒸馏苯甲醇时要换用空气冷凝管？ 3、如何保证苯甲酸的产量？萃取后的水溶液，酸化到中性是否最合适？为什么？不用试纸，怎样知道酸化已恰当？ [实验装置]

苯甲酸和苯甲醇的制备

Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的制备 Cannizzaro Reaction Synthesis of Benzoic acid and Benzyl alcohol 11307110279 高涵本次实验是利用苯甲醛作为反应物，以氢氧化钠为催化剂，通过歧化反应——Cannizzaro反应，制备苯甲酸（Benzoic acid）和苯甲醇（Benzyl alcohol）。苯甲酸和苯甲醇通过分液操作分离；通过分液萃取、蒸馏及减压蒸馏提纯得到产物苯甲醇，为无色液体，净重3.53g，产率65.3%；通过重结晶提纯得到产物苯甲酸结晶，为无色针状晶体，净重5.16g，产率84.5%。 In this experiment, Benzaldehyde was taken as the reactant, Sodium hydroxide solution was used as the catalytic centre, Benzoic acid and Benzyl alcohol can be made based on Cannizzaro reaction. Benzoic acid and Benzyl alcohol were separated by separating funnel; Benzyl alcohol was purified by extraction, distillation and vacuum distillation. The product was a colorless, transparent liquid, net weight was 3.53g, yield was 65.3%; Benzoic acid was purified by recrystallization. The product was a colorless, flake crystal, net weight was 5.16g, yield was 84.5%; 关键词：Cannizzaro 反应；苯甲酸；苯甲醛；减压蒸馏；重结晶；Cannizzaro reaction; Benzoic acid; Benzyl alcohol; Vaccum distillation; Recrystallization 一、实验简介 1. Cannizzaro反应无α-氢的醛在浓碱的作用下发生歧化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢被还原为醇。其实质是羰基的亲核加成。反应的机理是对一个醛分子的羰基进行亲核进攻生成负离子，此负离子使原来醛基上的氢带着

二苯甲醇的制备

实验二苯甲醇的制备一、实验目的 (1) 学习制备二苯甲醇的实验原理和方法； (3) 了解还原反应的类型及特点； (4) 练习半微量实验方法。二、实验原理在碱性溶液中用锌粉还原二苯甲酮得二苯甲醇。反应机理：三、仪器与试剂 (1) 仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、 100 ?C温度计、250 mL三颈瓶、100 mL量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、熔点测定仪、牛角勺、滤纸。 (2) 试剂：二苯甲酮 1.0 g （0.0055 mol）无水乙醇10 mL 苯适量锌粉 1.0 g （0.015 mol）石油醚（b.p 60—90 ?C）10 mL 硅胶G 适量四、实验步骤实验步骤实验现象现象解释在装有冷凝管的50 mL 锥形瓶中, 依次加入研细的 1.0 g 氢氧化钠、1.0 g二苯甲酮、1.0 g锌粉及10 mL无水乙醇, 充分反应微放热发生氧化还原反应，反应放热。

五、注意事项 (1) 称量NaOH时要将颗粒用研磨碾成粉末，称量迅速，防止潮解。 (2) 反应过程要不断搅动。 (3) 用浓HCl酸化时要有耐心，pH值调到5～6为佳，如果酸性太强，产物会分解。 (4) 样品干燥时注意温度的控制，防止样品溶化。 (5) 烘干温度不大于45摄氏度，防止熔化。六、思考题 (1) 用图示表明反应未进行完全和反应完全的薄层斑点示意图.

(2) 为什么反应后要加入10%盐酸进行酸化? 为什么酸化的酸性不能太强? 由于反应过程中，整个溶液呈碱性，产品溶于碱性溶液中，故要加入盐酸进行酸化。但是如果酸性太强的话，则会使产品发生取代反应，生成了二苯氯甲烷。反应如下: