手性特窗酸类化合物的合成

手性特窗酸类化合物的合成

罗年华*, 王勇, 郑大贵, 张小兰, 胡昕, 朱顺桃

【摘要】摘要:考察了一系列手性吡咯烷叔胺硫脲催化剂对4-氯代乙酰乙酸乙酯与亚胺的不对称Mannich/Cyclization串联反应的催化性能,合成了一系列具有潜在生物活性的手性特窗酸类衍生物,产率62%~92%,对映选择性68%~96%,产物结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS确证。并对反应条件进行了优化,对反应机理进行了推测。

【期刊名称】合成化学

【年(卷),期】2018(026)009

【总页数】7

【关键词】关键词:4-氯代乙酰乙酸乙酯; 亚胺; 吡咯烷叔胺硫脲; 催化; Mannich反应; 串联反应; 特窗酸; 合成

·研究论文·

修订日期:2018-07-24

基金项目:江西省自然科学基金资助项目( 20161BAB213059);江西省教育厅科技计划项目(GJJ151052)。

特窗酸也称为季酮酸,母体结构为4-羟基-5H-呋喃-2-酮。特窗酸类化合物广泛存在于天然产物中,具有多种生物活性[1-2],其中维生素C和青霉酸(Chart 1)是该类化合物中的常见代表。此外,特窗酸类化合物还用于抗生素[3-6]、抗肿瘤[7]、抗凝结剂[8]、抗癫痫[9-10]、抗菌[11]及HIV-1酶抑制剂[12]等。由于该类化合物作用机制独特,已成为近年来的研究热点。

对于该类化合物,化学家们的研究兴趣在于构建其结构,并已发展了多种合成

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