有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)

第二章 烷烃作业参考答案

1、 共有九种:

CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3

CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3

CH 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3

CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3

CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3

CH 3

CH 3

CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3

CH 3

CH 3

CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3

CH 3

CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2

CH 2-CH 3

CH 3-C

CH 3

CH 3CH-CH 3

CH 3

2、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

(3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷

(6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷(7)反-1-甲基-4-乙基环己烷 (8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、(1) (2)

CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3

CH 3

CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3

(3) (4)

CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3

CH 3CH 3CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 3

H

H C(CH 3)3

4、(1) (2)

CH 3CH 2-C CH 3

CH-CH 3

CH 3

CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3

CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3

CH 3-C-CH 2-CH-CH 3

C H 3C H 3

C H 3

5、(1)错。改为:2,2-二甲基丁烷

(2)错。改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (3)正确 (4)错。改为:2,2-二甲基丁烷

6、(1)改为:

H H 3C

C 2H 5

CH 3

H H

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

C H 3

3-甲基戊烷

(2)

CH(CH 3)2

H 3C

Cl

CH 3

H H

CH 3-CH 2-C-CH(CH)2

CH 3

Cl

2,3-二甲基2-氯丁烷

7、C 1-C 2旋转:

OH H

H C 2H 5

H H

OH

H

H H H C 2H 5

OH

H

H

C 2H 5

H

H

OH

H

H

H

H

C 2H 5

优势构象 C 2-C 3旋转:

H

H H H

H

H H CH 3

CH 2OH

H

H

CH 3

H

H

CH 2OH

H

H

H

H

CH 3

CH 2OH

H 3C CH 2OH

H

优势构象 8、(1) (2) (3)

CH 2CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 3

CH(CH 3)2

OH

CH 2CH 3

H 3C

9、(1)>(2)>(3)>(4)

10、

A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3

CH 3

CH 3-C-CH 3

CH 3

CH 3

11、 (4) > (3) > (1) >(2) 12、

CH 3CH 2CH 3

CH 3

Br 2水

褪色:

不褪色:CH 3

CH 3CH 2CH 3

14(1) HI

CH 3-CH-CH 2CH 3

I

C H 3

(2)

C 2H 5C H 3

H 2SO 4

CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3

C H 3

OSO 3H

CH 3-CH 2-C

C H 2C H 2CH 3

C H 3

OH

H 2O

第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案

1、(1)2-甲基-4-乙基-3-己烯 (2)(Z )-3-甲基-2-戊烯 (3)4-甲基-2-丙基-1-戊烯 (4)(Z )-4-甲基-3-庚烯 (5)2,2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 (6)(E )-3-甲基-2-溴-2-戊烯 (7)(2Z ,4Z )-3,5-二甲基-2,4-庚二烯 (8)3E-2,4-二甲基-1,3-己二烯

2、(1) (2) (3) (4)

(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3

C=C

Cl

CH 3

H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2

(5) (6)

C=C H 3C CH 3H CH 2CH 2CH 3 C=C H 3C C=C

H H H CH 3

H

3、(1)

CH3C=C CH3Br2

CH3C-CH CH3

Br

CCl4

CH3CH3

Br

(2)

CH3-C=CH-CH3

CH3Br2 / H2O CH

3

-C

C H3

C H-C H3

OH

+

Br

CH3-C

C H3

C H-C H3

Br Br

(3)

CH3-C=CH-CH3

CH3ICl

CH3-C CH-CH3

CH3

Cl I

(4)

CH3-C=CH-CH3

CH3HBr / 过氧化物

CH3-C CH-CH3

CH3

H Br

(5)

CH3-C=CH-CH3

CH3H2S O4CH

3

-C CH2-CH3

CH3

OSO3H

H2O CH3-C CH2-CH3

CH3

OH

(6)

CH3-C=CH-CH3

CH3KMnO4

H+

CH3-C=O

CH3

+CH3COOH

(7)

CH3-C=CH-CH3

CH3O3

C

H3C

H3C

O

O O

CHCH3H2O / Zn

CH3-C=O

CH3

+CH3CHO

4、(1)

CH3CH2C=CH HBr(2mol)

CH3CH2C CH3

Br

Br

H2O/Hg2+,H

+

CH3CH2C

O

CH3

KMnO4/H+

CH3CH2COOH+CO2+H

2

O

CH3CH2C=CH2

[Ag(NH3)2+

CN

(2)

H3C

+HBr H3C Br

(3)

CH3-C=CH-CH3

CH3

NaCl / H2O

+HBr

CH3-C CH2-CH3

CH3

Br

CH3-C CH-CH3

CH3

Cl

+

+

CH3-C CH2-CH3

CH3

OH

(4)

CH3-CH=CH2C l2

高温

CH2-CH=CH2

C l

CH2=CH-CH=CH2

C H2C l

(5)

CH 2=CH-CH=CH 2

HCl(1mol)CH 3-CH=CH-CH 2Cl KMnO 4/H +(1)O 3(2)H 2O/Zn

CO 2+H 2O

C=O H H

+O=C-C=O H H CH 2=CHCHO

CHO

5

(1)

CH 3-CH 2-CH 3

CH 2=CH-CH 3

CH=C-CH 3

a

b

c

KMnO 4/H +

褪色不褪色b, c

a Ag(NH 3)2

+白

c 无

b

(2)

CH 3-CH 2-

a

CH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3c

CH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色a

b,c,d

KMnO 4/H

Ag(NH 3)2

无白c

b,d

顺丁烯二酸酐

S

d b

CH HC CH HC

CH

CH C C

O O

O CH 3

6、(1)

CH 3

C CH 3

CH 3

+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+

>

CH 3-CH-CH 2

CH 3

+

(2)CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+

>CH 3

+

(3)CH 2+

H 3C

CH 2+

CH 2

+O 2N

>

>

7、用浓H 2SO 4 8、

(1) (2) (3) C=CH-CH 3

H 3C H 3C

CH 3CHCH 2CH=CH 2

CH 2CH 3

CH 3

9、 (3)、(4)具有π—π共轭体系;(2)具有缺电子的p —π共轭体系; (3)具有多电子的p —π共轭体系;(1)、(4)具有σ—π共轭体系;

10、

(A)CH 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3

CH 3

(C)CH 3CH 2CH=CH 2

(C)CH 3CH 2CH=CH 2

(A)

CH 3

HBr

(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3

Br

HBr

11、

(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)

CH 3CH 2CH=C(CH 3)2

(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2

12、

CH 3CH-CH 2C=CH

A:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2

C H 3

CH 3

13、

Cl 2Cl

Br 2

CH 2

CH CH 2Br Br

Cl (1)

CH 2=CH —CH 3

CH 2=CH —CH 2

Cl 2

Cl

HBr H 2

O 2

CH 2CH 2

CH 2

Br

Cl (2)CH 2=CH —CH 3

CH 2=CH —CH 2

(3)CH 3C=CH +H 2O

H 2S O 4, HgS O 4

CH 3-C-CH 3O

14、

属于单环单萜O

(1)

(2)

H 2C

属于倍半萜

(3)

COOH

属于二萜

(4)

O

O

O

属于倍半萜

15、 CH 3

C=CH

H 3C

CH 2

CH 2

C=CH

CH 3

CH 3

第四章 芳香烃作业参考答案

1、

(1)邻硝基甲苯 (2)3-羟基苯磺酸 (3)3-甲基-4-氯苯甲酸 (4)1,4-二甲基萘 (5)4-甲基-3-苯基-1-戊烯 (6)6-氯-2-萘酚 2、

(1) (2) (3) (4) (5)

COOH NO2CH=CH2

Cl

SO3H

CH3

Cl

NO2

CH3

CH(CH3)2

CH2CH3

(6)

H3CO

Cl

COOH 3、(1)

C OOH

Cl2

Fe C OOH

C l

(2)

CH3

Cl HNO3

H2SO4

CH3

Cl

CH3

Cl

O2N

NO2

+

(3)

CH(CH3)2Cl2

光C(CH3)2 Cl

(4)OCH3

+(CH3CO)2O无水AlCl3

OCH3

C-CH3

O

OCH3

+

C-CH3

O

(5)

C(CH3)3

CH2CH2CH3KMNO4

H+

C(CH3)3

COOH

(6)

CH2CH=CH2

CH2CH3KMNO4

H+COOH

COOH

(7)

CH3CH2CH2CH2Cl+无水AlCl3CH-CH

2

CH3

CH3

(8)

CH 2CH 3

HNO 3H 2SO 4

CH 2CH 3

NO 2KMNO 4H +

COOH

NO 2

Br 2Fe

COOH

NO 2

Br

4、 (1)

OH

>

C H 3

>

>

C l

>

N O 2

(2)

CH 3

>

CH 3

CH 3

>

COOH

>CH 3

COOH

>

COOH

COOH

5、 (1)

KM nO 4H Br 2(H 2O)

a b c

+

褪色:b

不褪色:a,c

CH 3

CH 3

a

b

c

褪色:c

不褪色:a

(2)

Br 2Ag(NH 3)2

a b c

褪色:b,c

不褪色:a

+

CH 2CH 3

CH=CH

2

C=CH

a

b

c

CCl 4

白:C 无沉淀:b

6、

(1) (2) (3) (4) (5)

OH

Cl

CH3

Cl CH3

COOH

NHCOCH3

NO2

CH3

SO3H

(6)(7)(8)(9)

OCH3

COOH

OH

CH3

COOH

NO2OH

NO2

7、(1)

无水AlCl3

+CH3Br

CH3

KMNO4

H+

COOH

HNO3

H2S O4

COOH

NO2

(2)

无水AlCl3

+CH3Br

CH3

Cl2

Fe

CH3

Cl

Cl2

CH2Cl

Cl

(3)

+(CH3CO)2O无水

AlCl3

C-C H3

O

Br2

Fe

C-C H3

O

Br

(4)

AlCl3

CH3Cl2

CH2Cl

Fe

CH2

CH3Cl

(5)

AlCl3

C H3

CH3Cl

Br2

Fe

C H3

Br

KMnO4

H+

C OOH

Br

HNO3

H2S O4

C OOH

Br

N O2

(6)

AlCl3

CH3

CH3Cl

AlCl3

CH3Cl

CH3

CH3

HNO3

H2SO4

CH3

CH3

NO2

KMnO4

H+

COOH

COOH

NO2 8、有芳香性的是:(2),(4),(5),(8)

9、

CH 3

CH 2CH 3

10、

C=CH

CH 3A

H 2

Ni

CH 2CH 3

CH 3

B

K 2Cr 2O 7H +

COOH

COOH

-H 2O

C

C O O

O C

D

第五章旋光异构作业参考答案

2、对:(6)(7)。错:(1)(2)(3)(4)(5)(8)

3、有旋光性的为:(1)(2)(4)(5)

4、(1) (2) (3) (4)

H Br CH 2Br CH 3 Cl H Br H CH 3

CH 3

1234 H Br Br H COOH COOH 1

23

4 H 3C H C C 2H 5C H H H 3C

注:旋光异构体的数目略。

5、(1)R-氟氯溴甲烷 (2)S-3-羟基-2-戊酮 (3)2R ,3S-2,3,4-三羟基丁醛 (4)R-2-氨基-2-苯基乙酸 (5)2R ,3R-3-氯-2-丁醇 (6)

COOH

H

Br H Br COOH

Br H Br H

COOH COOH 1

23

4

2R ,3S-2,3-二溴丁二酸(2S ,3R2,3-二溴丁二酸)

6、(1)都是S- ,所以是相同的。 (2)分别为:2R ,3S-和2S ,3R- ,所以是对映体关系 (3) 分别为:2R ,3S-和2R ,3R- ,所以是非对映体关系 (4)一个为R-,另一个为S-, 所以是对映体关系.

7、

A:CH 3CH 2-C-CH=CH 2

OH

CH 3

B:OH

CH 3

CH 3CH 2-C-CH 2-CH 3

8、

CH 3-CH 2-CH=CH-CH 2-CH 3

A

H 2SO 4

H 2O CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3

OH

B

KMnO 4/OH

-

CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3

OH OH

*C

H OH

H

OH C 2H 5

C 2H 5

C 的构型为:

第六章 卤代烃习题参考答案 1、(1)2-甲基-1-氯丙烷(伯卤代烷) (2)2-甲基2-溴丁烷(叔卤代烷)

(3)2,2-二甲基4-溴戊烷(仲卤代烷) (4)Z-2-甲基-1-溴-2-戊烯(烯丙基型)

(5)Z (顺)-3-甲基-2-氯-2-戊烯(乙烯型) (6)3-甲基-4-溴-1-丁烯(隔离型卤代烃) (7)对-氯甲苯(乙烯型) (8)1-苯基-1-溴丙烷(烯丙基型) 2、(1) (2) (3) (4)

CH 3-CH-CH-CH 3

CH 3

Br Br CH 3-C C CH 2-CH 3

Cl CH 3

Cl CH 3

CH=CH-CH 2Cl CH=CH-CH 2

Br

(5) (6) (7) (8) C=C

H 3C Cl

CH 3H

C=C Cl

H

H C=C H

Cl

H CH 3

Cl

CH 2Br

3、(1) CH 3

Cl

CH 2Cl

Cl

Cl

CH 3

a

b c

d

a b c d

AgNO 3醇

白:b 快 a 慢

无沉淀;c, d

KMnO 4H +

褪色:d

不褪色:c

(2)

CH 3-CH-CH-CH 3

CH 3Cl

CH 2=CHCl

CH 2=CH-C-CH 3

Cl

CH 3

a b c

a b c

AgNO 3醇

白:快c

白:慢a 无沉淀:b

(3)

CH 2=CH-CH-CH 3

Cl

CH 2=CH-CH-CH 3

I

AgNO 3醇

先有黄色沉淀:

CH 2=CH-CH-CH 3I 先有白色沉淀:

CH 2=CH-CH-CH 3Cl

4、

(1)

CH 2-CH-CH 2CH 3CH 3

Br

CH 3-CH-CH-CH 3

CH 3Br

CH 3-C-CH 2CH 3

CH 3

Br

>

>

(2)

CH 2-CH 2-CH 2CH 3

Br

CH 3-C-CH 3

CH 3

Br CH 3-CH 2-CH-CH 3

Br

>>

(3)

CH 2-CH 2-CH 2CH 3

Br

CH 2-CH 2-CH 2CH 3I

CH 2-CH 2-CH 2CH 3C l

>>

(4)

CH 3-C-CH 2CH 3

CH 3

Br

CH 3-CH-CH-CH 3

CH 3Br

CH 2-CH-CH 2CH 3

CH 3

Br

>

>

5、 (1)

CH 3-CH-CH-CH 3C H 3C l

NaOH

乙醇,

CH 3-C=CH-CH 3

C H 3

Br 2

CH 3-C-CH-CH 3C H 3Br

Br

NaOH

乙醇,

CH 2=C-CH=CH 2

C H 3

(2)

Cl

CH 2Cl

+NaCN

乙醇

Cl

CH 2CN

H 2O H +

Cl

CH 2COOH

(3)

C H 2Br +Mg

无水乙醚

C H 2M gBr

(1)CO 2(2)H 2O

C H 2C OOH

(4)

CH-CH 3Br

NaOH

乙醇,CH=CH

2

HBr

过氧化物

CH 2-CH 2

Br

CH 3ONa 乙醇

CH 2-CH 2

OCH 3

(5) CH 3

Br

NaOH 乙醇,

CH 3

KMnO 4H +

CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 2-C-OH

O

O

6、 23(1)

CH 2=CH 2

Br 2

Br-CH 2-CH 2-Br

NaCN

乙醇

NC-CH 2-CH 2-CN

H 2O H +

HOOC-CH 2CH 2-COOH

(2)

CH 3-CH 2-CH-CH 3Br NaOH

乙醇,CH 3-CH=CH-CH 3

KMnO 4H +

CH 3COOH

(3)

CH 2=CH 2

HCl

CH 3-CH 2Cl

Na

CH 3-CH 2-CH 2CH 3

(4)

CH 3-CH 2CH 2-Cl

NaOH 乙醇,

CH 3-CH=CH 2

HCl

CH 3-CH-CH 3

C l

NH 3

CH 3-CH-CH 3

N H 3

(5)

CH 2-CH-CH 3C H 3

Br NaOH 乙醇,

CH 2=C-CH 3

C H 3

HBr

CH 3-C-CH 3

C H 3

Br NaCN 乙醇

CH 3-C-CH 3

C H 3C N

H 2O H +

CH 3-C-CH 3

CH 3COOH

(6)

CH 3-C=CH 2CH 3

HBr

过氧化物

CH 3-CH-CH 2Br

CH 3NaCN 乙醇

CH 3-CH-CH 2CN

CH 3

H 2O

H +CH 3-CH-CH 2COOH CH 3

7、

CH 3-CH-CH-CH 3CH 3Br

NaOH

乙醇,

CH 3-C=CH-CH 3

CH 3

HBr

A

B

CH 3-C-CH 2-CH 3

CH 3

Br

NaOH 乙醇,

C

CH 3-C=CH-CH 3CH 3

KMnO 4

H +

CH 3-C=O

CH 3

+

CH 3COOH

8、

A 、CH 3CHCH=CH 2

Br

B 、CH 3CH-CHCH 2Br

Br Br

C 、CH 2=CH-CH=CH 2

第七章 醇 酚 醚习题参考答案 1、

(1)4-基-2-己醇 (2)2-甲基-2-丙烯基-3-戊烯-1-醇 (3)2,4-己二醇 (4)3-环己烯-1-醇 (5)4-苯基-2-戊醇 (6)E-5-甲基-4-庚烯-3-醇

(7)4-甲基苯酚 (8)对甲氧基苯甲醇 (9)苯乙醚 (10)1,2-环氧丁烷 2、

(1) (2) (3) (4) (5)

CH 3-C-OH C H 3C H 3 H 3CO

CH 2OH

OH

CH 3 H 3C

OH

C H 2OH

(6) COOH

OH

3、

(1)(CH 3)3C-OH +HBr (CH 3)3C-Br

+H 2O

(2)

OH +HCl (浓)

无水ZnCl 2

Cl

(3)CH 3-CH-O-CH 3CH 3

+HI(浓)

CH 3-CH-OH CH 3

+CH 3I

(4)CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3

CH 3

OH

K 2Cr 2O 7H +

CH 3-CH-CH 2-C-CH 3

CH 3

O

(5)CH 3CH 2CH 2CH 2-OH +S OCl 2

CH 3CH 2CH 2CH 2-Cl

(6)

CH 3-CH-CH-CH 3CH 3OH H 2S O 4170C

O

CH 3-C=CH-CH 3

CH 3

KMnO 4 / H +

CH 3-C=O

CH 3

+

CH 3COOH

(7)

OH C 2H 5

浓H 2S O 4

C 2H 5

(1)O 3(2)Zn / H 2O

CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 2CHO

O

(8) O

+CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 2-CH 2

OH OC H 2CH 2C H 2CH 3

(9)

H 3C

OH

Br 2

H 3C

OH Br

Br

(10)

OH

NaOH

ON a

CH 3Br

OC H 3

HI

OH +CH 3I

4、

(1)1,4-丁二醇 > 正辛醇 > 3-己醇 > 2-甲基-2-戊醇 > 正己烷 (2)

① 碳酸>邻甲苯酚>水>苯甲醇>苯甲醚

② 2,4-二硝基苯酚>邻硝基苯酚>苯酚>邻甲苯酚 (3) ④>②>③>① 5、 (1)

CH 3CH 2OCH 2CH 3

CH 2-CH 2CH 2CH 3Br

CH 2-CH 2CH 2CH 3OH

CH 2-CH 2CH=CH 2OH

a

b

c

d

a b c d

AgNO 3醇白:b

无沉淀:a ,c ,d

无气体放出:a

有气体放出:c ,d

Br 2

褪色:d

不褪色:a Na

(2)

a

b c d

Ag (NH 3)2白:d

无沉淀:a ,b ,c

K 2Cr 2O 7

H +

变绿快:a

变绿慢:b 不变色:c

(3)

CH 2-CH-CH 2OH OH OH

OH

OH

Cu(OH)2

显深蓝色:CH 2-CH-CH 2

OH OH OH

不变色:

OH

OH

FeCl 3

显紫色:OH

不显色:

OH

6、分子间的氢键:(1)、(4)。分子内的氢键:(2)、(3)

7、、(1) NaCN 醇CH 3CH 2CH 2CH 2CN

H 3O

+

CH 3CH 2CH 2CH 2COOH (2)

CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH

H 2S O 4170O

C

CH 3CH 2-CH=CH 2

H 2S O 4H 2O

CH 3CH 2-CH-CH 3

OH

Cu

CH 3CH 2-C-CH 3

O

(3)

CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH HBr CH 3CH 2-CH 2-CH 2Br

CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH H 2SO 4170O

C

CH 3CH 2-CH=CH 2

H 2SO 4H 2O

CH 3CH 2-CH-CH 3

OH H 2S O 4170O

C

CH 3CH=CH-CH 3

Br 2

CH 3CH-CH-CH 3Br Br

NaOH

C 2H 5OH CH 2=CH-CH=CH 2

(4)

CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH H 2SO 4170O

C

CH 3CH 2-CH=CH 2H 2SO 4H 2O

CH 3CH 2-CH-CH 3

OH

H 2S O 4170O C

CH 3CH=CH-CH 3

O 3H 2O/Zn

CH 3CHO

8、 (1)

CH 3-CH 2-CH 2OH

H 2SO 4170O C

CH 3-CH=CH 2

H 2SO 4H 2O

CH 3-CH-CH 3

OH

K 2Cr 2O 4H +

CH 3COCH 3

(2)

OH

Na

ON a CH 3CH 2I

OC 2H 5

(3)

CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH H 2S O 4170O C

CH 3CH 2-CH=CH 2

HCl

CH 3CH 2-CH-CH 3

Cl

NaCN 醇

CH 3CH 2-CH-CH 3

CN

(4) CH 3

OH

H 2S O 4170O C

CH 3

KMnO 4

H +

CH 3-C-CH 2CH 2CH 2COOH

O

9、

OCH 3

A

HI

OH +CH 3I

B

C

OH

NaOH

ONa

B

CH 3I

C

AgNO 3醇

CH 3ONO 2+AgI

10、

CH 3CH 2-CH 2-CH 2OH

HCl CH 3CH 2-CH 2-CH 2Cl

ZnCl 2

A

B

CH 3CH 2-CH=CH 2

H 2SO 4170O C

NaOH/醇

C

KMnO 4H +

CH 3CH 2COOH +CO 2H 2O

HCl/ZnCl 2

CH 3CH 2-CH-CH 3

Cl

E

第八章 醛、酮、醌习题参考答案

1、

(1)2-甲基丙醛 (2)4-甲基-2-羟基苯甲醛 (3)5-甲基2—己烯醛 (4)3-甲基-2-丁酮 (5)2,4-己二酮 (6)2-甲基4-戊酮-1-醛 (7)2-甲基-1,4-环己二酮 (8)水合甲醛 2、

(1) (2) (3)

CH 3-CH 2-CH-CH 2-CHO

CH 3

CH 3-CH-CH 2-C-CH 3

CH 3O

Br

C-CH 3O

(4) (5) (6)

CH=N-OH

CH 3-C=CH 3

N-NH-

N N H -C -N H

2

O

3、

(1)

CH 3-CH-CH 2CH 3OH

Cu

CH 3-C-CH 2CH 3

O

HCN

CH 3-C-CH 2-CH 3

OH

CN

H 2O H +

CH 3-C-CH 2-CH 3

OH

COOH

(2)

CH 3-C-CH 2CH 2CH 3O

+H 2N-NH-

O 2N NO 2

CH 3-C=NNH-O 2N

NO 2

H 3CH 2CH 2C

(3)

CH 3CH 2CH 2CHO +CH 3CH 2MgBr

无水乙醚

CH 3CH 2CH 2CH-CH 2CH 3

OM gBr

H 2O/H +

CH 3CH 2CH 2CH-CH 2CH 3

OH

(4)

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