下列化合物有无顺反异构体

习题4.1 下列化合物有无顺反异构体？若有，写出其构型式并命名。(P119)

(1) 1,3-戊二烯 CH 2=CH CH=CHCH 3

解：有2个顺反异构体!

C =C C H 3

H C H 2=C H

C =C H C H 3

C H 2=C H

(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯

(2) 2,4,6-辛三烯 CH 3CH=CH CH=CH

CH=CHCH 3

解：有6个顺反异构体!

C =C C =C

H C =C

H H

C H 3

H H C H 3

C =C

C H 3

H H C H 3

C =C

H C =C

C H 3

H C H 3

H H

(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯

C =C C =C

C =C

H C H 3

C H 3

C =C

C H 3H

H H

C H 3

C =C

C H 3

(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯

(Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯

习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(P126)

(1) 3-甲基-2,5-庚二烯和 5-甲基-2,4-庚二烯√

C H 3C H =C C H 2C H =C H C H 3

C H 3

C H 3C H =C H C H =C C H 2C H 3

C H 3

π-π共轭

无π-π共轭

有

(2)

(CH 3)2C=CH CH 2CH 3CH =CH CH 2CH 2=CH CH 2、和

(C H 3)2C =C H C H 2C H 3C H =C H C H 2C H 2=C H C H 2

6个超共轭

σ-H 3个超共轭

σ-H 0个超共轭

σ-H 稳定性：＞＞

(3)

(C H 3)2C H C H C H =C H 2(C H 3)2CC H 2C H =CH 2(C H 3)2C C H 2C H 3、和

(C H 3)2C H C H C H =C H 2(C H 3)2C C H 2C H =C H 2

(C H 3)2C C H 2C H 3稳定性：＞＞有p -π共轭

p -π共轭

无p -π共轭无给电子性：CH 3CH =C H 2

＞

(4)

、和CH 2CH =CH CH =CH 2CH 2CH =CH CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH =CH 2

稳定性：＞＞有π-π共轭C H 2C H =C H C H =C H 2C H 2C H =C H C H 2C H 3C H 3C H C H 2C H =C H 2

p -π有共轭

π-π无共轭π-π无共轭p -π有共轭

p -π共轭

无

(5) C H 3 , (C H 3)2C H C H 2 , C H 3C H C H 2CH 3 和 (C H 3)3C 甲基自由基一级自由基二级自由基三级自由

基

(6)

(C H 2C H =C H )2C H ， C H 2=C H C H 2 和 C H 3C H =C

5个sp 2杂化碳共轭 3个sp 2

杂化碳共轭成单电子不在p 轨道上，不参与共轭

共轭程度更大

共轭程度相对较小

习题4.3 解释下列事实：(P126)

(1) CH 3CH 2CH =CH CH 3

CH 3CH 2CH 2CH CH 3Cl CH 3CH 2CH CH 2CH 3

H Cl

+(主)

(次)

稳定性：＞C H 3C H 2C H C H 2C H 3C H 3C H 2C H 2C H C H 3

(2)

C H 3C H =C C H 3C H 3C H 3C H 2C C H 3C H 3

C l C H 3C H C H C H 3

C H 3

C l +

H C l

(主)

(次)

稳定性：

＞

CH 3CH 2CCH 3CH 3

CH 3CH CH CH 3

CH 3

(3)

H B r , 过氧化苯甲酰

(96%)(4%)

C H3C H=C H2C H

C H2C H2B r C H3C H C H3

B r

＞

稳定性：C H3C H C H2B r C H3C H C H2

B r

C H3C H=C H2C H3C H C H2B r C H3C H C H2

B r

PhC O OH + B r

PhC O O

(过氧化苯甲酰)2PhC O O

PhC O O C Ph

O O

机理：

... ...

习题 4.4 什么是极限结构？什么是共振杂化体？一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么？(P130)

解：极限结构——对真实结构有贡献，但不能完全代表真实结构的经典结构式；

共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。

一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着该化合物稳定性增加。

习题4.5 写出下列化合物或离子可能的极限结构式，并指出哪个贡献最大。(P130)

(1) C H2=C H C H2C H2C H=C H2

... ...

贡献相同，都是最大贡献很小

(2)

O C

O... ...

贡献相同

(3)

贡献最大

C H2CH C CH

CH2CH C CH CH2CH C CH

C H2C H C C H C H2C H C C H

贡献很小

... ...

C H 2

C H

习题4.6 指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。(P130)

(1) C H 2=C H

C H =C H 2

C H C H 2C H

C H 2

(原子核有位移，不符合共振条件)

(2) CH 3C

CH 2=C=CH 2x

(原子核有位移，不符合共振条件)

(3)

C H 3

C H 3C =C H 2

O H

(原子核有位移，不符合共振条件)

(4) C H 2=C H

C H =C H C H 2

C H =C H

C H =C H 2C H 2

(原子核无位移，只是电子发生转移，符合共振条件)

习题4.7 完成下列反应式，并说明理由。(P132)

(1) C H 2

=C H

C H =C H 2 + B r 2

C H 2=C H

C H

C H 2B r

B r 2

- 15 C o

(低温下，动力学产物为主要产物，即以1,2-加成为主。)

(2)

C H 2=C C H =C H 2 + B r 2

C H 3

B r

C H 2

C =C H

C H 2B r C H 3

C H C l 3

20 C o

(较高温度下，以1,4-加成为主，形成更加稳定的热力学产物。)

(3) C H 2=C H

C H =C H

C H =C H 2 + B r 2

较高温度

B r

C H 2

C H =C H

C H 2B r

(较高温度下，形成更加稳定的热力学产物。而1,6-加成的产物共轭程度更高，更加稳定。)

习题4.8 试判断下列反应的结果，并说明原因。(P134)

(1) C H 2=C

C H =C H 2C H 3+ H C l(1m ol)C

H 3

C C H

C H 2C H 3C l

C H 3C C H

C H 2

C H 3

C l

C H 3

C C H

C H 2C H 3

C H 2

C C H

C H 3

稳定性：＞

(2) C H 3C H =C H

C H =C H 2+ H C l(1m 1,2-加成

C H 3

C H

C H C H 2C l

＞稳定性：C H 3C H 2

C H C H

C H 2C H 3

C H C H C H

C H 3

习题4.9 完成下列反应式：(P137)

(1)

CH 2=C

C=CH 2CH 3CH

CH 2=CH

CH O

(2)

C O O C 2H 5

C 6H 5

C O O C 2H 5

C 6H 5

C H =C H

C H =C

C 6H 5

C 2H 5O O C

C O O C 2H 5

习题4.10 下列化合物能否作为双烯体进行双烯合成反应？为什么？

(1)

不能! 因为两个双键不共轭。

(2) 不能! 由于环的存在，两个相互共轭的双键难以形成S-顺。

(3)

CH 2 不能! 两个共轭双键难以形成S-顺，难以形成环状的产物。

习题4.11 定向聚合生成的顺丁橡胶如经臭氧化和还原水解，主要应得到什么产物？(P142)

解：C =C C H 2

C H 2

C =C

C H 2

H C =C

C H 2

H H

(顺丁橡胶)

(1) O3

2H C C H2C H2C H

(丁二醛)

习题4.12 完成下列反应式：(P145)

(1)

C l

+ 2 C l2

40~60 C

(2) B

+ B r2

300 C

(3) O

(4)

+C2H5O O C C C C O O C2H5

O O C2H5

O C

(5)

+ C H2=C C l

(6)

习题4.13 完成下列反应式，并写出反应机理。(P146)

+ H C l

C l

反应机理：

C l

F9顺反构象异构体(13页31题)

顺反构象异构体 A组 1．二氟二氯（N2F2）分子中的四个原子都在一个平面上，由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，如右图所示。这种原子排布次序相同，几何形状不同的异构体被称为几何异构体，在下列化合物中存在着几何异构体的是 A CHCl＝CHCl B CH2＝CCl2 C CH2＝CHCH2CH3 D CH3C≡CH 2．N H2有两种同分异构体，是哪两种？为什么C2H2无同分异构体？ 2 3．因有机物分子中碳碳双键（）不能旋转而产生的同分异构体叫顺反异构体。某些顺反异构体在光的照射下可以相互转化，例如顺式丁烯二酸反式丁烯二酸人和高等动物眼睛里的光敏细胞中含有镶嵌在视蛋白中的单顺式视黄醛，在光的作用下可转化为全反式视黄醛：单顺式视黄醛全反式视黄醛由于全反式视黄醛分子的侧链是“直”的，导致其脱离视蛋白，并由此引起人和动物的视觉。（1）视黄醛分子的顺反异构体共有 A 4种 B 8种 C 16种 D 32种（2）1mol视黄醛分子与H2充分发生加成反应时要消耗mol H2。（3）将视黄醛链端的－CHO还原为－CH2OH即得维生素A。以下关于维生素A的叙述中正确的是 A 人体缺乏维生素A时易患夜盲症 B 维生素A是易溶于水的醇 B 侧链上的碳原子都在同一平面上 D 所有碳原子都在同一平面上 B组 4．下列化合物中，有顺、反异构体的是 A C6H5CH＝CH2 B C6H5－NH－OH C C6H5CH＝N－OH D C6H5－NH－NH2 5．1，2，3，4，5，6－环己六醇的所有异构体（包括顺反、旋光）共有

A 7个 B 8个 C 9个 D 10个 6．下列化合物中哪一个，其偶极短显然不等于零。 A B C D E 7．分子式为C5H10的烃的同分异构体中，属于顺反异构的结构式是，具有对映异构的结构式是。 8．如果不考虑环形化合物，下列分子的构造异构体和几何异构体是多少？（1）C3H5Cl，（2）C3H4Cl2，（3）C4H7Cl，（4）C5H10？ 9．写出C4H8的所有构造异构体和几何异构体？ 10．下面化学式分别能画出几种构造异构体：（1）C5H12，（2）C3H7Cl，（3）C3H6Cl2，（4）C4H8Cl2，（5）C5H ll Cl，（6）C6H14，（7）C7H16 11．用纽曼投影式面出乙烷的重叠式构象和交叉式构象，并回答下列问题：（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷仅有的两种构象吗？（2）室温下乙烷的优势构象是哪一种？为什么？（3）温度升高时构象会发生什么变化？ 12．用纽曼投影式画出下列化合物的交叉式构象，并比较其稳定性：（1）CH3CH2－CH2CH3（2）(CH3)2CH－CH2CH3 13．将下列透视式改写成相应的纽曼投影式： 14．下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。 ①② ③④ 15．下列各对化合物中，哪一对互为异构体？ A 和 B 和 C 和

顺反构象异构体

顺反构象异构体 A组 F2）分子中的四个原子都在一个平面上， i．二氟二氯（N 由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，如右图所示。这种原子排布次序相同，几何形状不同的异构体被称为几何异构体，在下列化合物中存在着几何异构体的是 A CHCl＝CHCl B CH2＝CCl2 C CH2＝CHCH2CH3 D CH3C≡CH ii．N H2有两种同分异构体，是哪两种？为什么C2H2无同分异构体？ 2 iii．因有机物分子中碳碳双键（）不能旋转而产生的同分异构体叫顺反异构体。某些顺反异构体在光的照射下可以相互转化，例如顺式丁烯二酸反式丁烯二酸人和高等动物眼睛里的光敏细胞中含有镶嵌在视蛋白中的单顺式视黄醛，在光的作用下可转化为全反式视黄醛：单顺式视黄醛全反式视黄醛由于全反式视黄醛分子的侧链是“直”的，导致其脱离视蛋白，并由此引起人和动物的视觉。（1）视黄醛分子的顺反异构体共有 A 4种 B 8种 C 16种 D 32种（2）1mol视黄醛分子与H2充分发生加成反应时要消耗mol H2。（3）将视黄醛链端的－CHO还原为－CH2OH即得维生素A。以下关于维生素A的叙述中正确的是 A 人体缺乏维生素A时易患夜盲症 B 维生素A是易溶于水的醇 B 侧链上的碳原子都在同一平面上

D 所有碳原子都在同一平面上 B组 iv．下列化合物中，有顺、反异构体的是 A C6H5CH＝CH2 B C6H5－NH－OH C C6H5CH＝N－OH D C6H5－NH－NH2 v．1，2，3，4，5，6－环己六醇的所有异构体（包括顺反、旋光）共有 A 7个 B 8个 C 9个 D 10个 vi．下列化合物中哪一个，其偶极短显然不等于零。 A B C D E vii．分子式为C H10的烃的同分异构体中，属于顺反异构的结构式是，具有对 5 映异构的结构式是。 viii．如果不考虑环形化合物，下列分子的构造异构体和几何异构体是多少？（1）C3H5Cl，（2）C3H4Cl2，（3）C4H7Cl，（4）C5H10？ ix．写出C H8的所有构造异构体和几何异构体？ 4 x．下面化学式分别能画出几种构造异构体：（1）C H12，（2）C3H7Cl，（3）C3H6Cl2，（4） 5 C4H8Cl2，（5）C5H ll Cl，（6）C6H14，（7）C7H16 xi．用纽曼投影式面出乙烷的重叠式构象和交叉式构象，并回答下列问题：（1）乙烷的重叠式构象和交叉式构象是乙烷仅有的两种构象吗？（2）室温下乙烷的优势构象是哪一种？为什么？（3）温度升高时构象会发生什么变化？ xii．用纽曼投影式画出下列化合物的交叉式构象，并比较其稳定性：（1）CH3CH2－CH2CH3（2）(CH3)2CH－CH2CH3 xiii．将下列透视式改写成相应的纽曼投影式： xiv．下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。

顺反异构、对映异构

对应异构:两种物质互为镜像，就跟人的左右手间的关系一样，外形相似但不能重合。我们知道，生命是由碳元素组成的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样，溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像我们的左手和右手那样，所以又叫手性分子。定义立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键，也有C=N 双键，N=N双键及环状等化合物的顺反异构。顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体，也用 cis- 来表示。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体，也用 trans- 来表示。图中Pt（NH3)2Cl2应该没有顺反异构 2产生条件 ⑴分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子） ⑵双键上同一碳上不能有相同的基团；注：同分异构是分子式相同,结构式不同，顺反异构是空间构象不同。但顺反异构属于同分异构。若双键上两个碳原子上连有四个完全不同的原子或基团，按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团，若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体，在异侧者为E型异构体。顺反异构体的性质顺反异构体，原子或原子团的连接顺序以及双键的位置相同，只是空间排列方式不同。因此化学性质基本相同，但在生物体内的生物活性不同，物理性质有一定的差异：一般，反式有较高的熔点，较低的溶解度，且较为稳定。

下列化合物有无顺反异构体

习题下列化合物有无顺反异构体若有，写出其构型式并命名。(P119) (1) 1,3-戊二烯 CH 2=CH CH=CHCH 3 解：有2个顺反异构体! C=C CH 3 H CH 2=CH H C=C H CH 3 CH 2=CH H (Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯 (2) 2,4,6-辛三烯 CH 3CH=CH CH=CH CH=CHCH 3 解：有6个顺反异构体! C=C C=C H C=C H H CH 3H H CH 3 H C=C C=C H C=C H CH 3H H H CH 3 H C=C C=C H C=C H CH 3H CH 3H H H (Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯 C=C C=C C=C H H H H CH 3 CH 3 H H C=C C=C C=C H H CH 3H H H H CH 3C=C C=C C=C H H CH 3H H CH 3 H H (E,E,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,E,Z)- 2,4,6- 辛三烯习题下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定为什么(P126) (1) 3-甲基-2,5-庚二烯和 5-甲基-2,4-庚二烯√ CH 3CH=CCH 2CH=CHCH 3 CH 3 CH 3CH=CHCH=CCH 2CH 3 CH 3 π-π共轭无π-π共轭有

(2) (CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 2、和 (CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 26个超共轭σ-H 3个超共轭 σ-H 0个超共轭σ-H 稳定性：＞＞ (3) (CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3、和 (CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2 (CH 3)2CCH 2CH 3稳定性：＞＞有p -π 共轭p -π共轭无p -π共轭无给电子性：CH 3CH=CH 2 ＞ (4) 、和CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2 稳定性：＞＞有π-π共轭CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2 p -π有共轭π-π无共轭 π-π无共轭p -π有共轭p -π共轭无 (5) CH 3 , (CH 3)2CHCH 2 , CH 3CHCH 2CH 3 和 (CH 3)3C 甲基自由基一级自由基二级自由基三级自由基 (6) (CH 2CH=CH)2CH ， CH 2=CHCH 2 和 CH 3CH=CH 5个sp 2杂化碳共轭 3个sp 2杂化碳共轭成单电子不在p 轨道上，不参与共轭共轭程度更大共轭程度相对较小习题解释下列事实：(P126) (1) CH 3CH 2CH=CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3 HCl +(主) (次) 稳定性：＞CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3

顺反异构

三、烯烃的同分异构现象 ( 一 ) 位置异构烯烃由于存在双键使它的划构体数目比相应的烷烃多。如丁烷只有两种分异构体，而丁烯不仅有碳链异构 (I) 和 (II) ，还因为分子中双键位置的不同所引起的位置异构 (III) 。 (II) 和 (III) 即互为位置异构体。 ( 二 ) 顺反异构由于 C C 不能自由旋转，致使与 C C 上碳原子直接相连的原子或基团在空间的相对位置就被固定下来。如 2- 丁烯就有下列两种异构体：虽然顺反异构现象在烯烃中普遍存在，但并非所有具有 C C 的化合物都存在顺反异构现象。产生顺反异构现象的条件是： (1) 分子中存在着限制原子自由旋转的因素，如双键、脂环等结构。 (2) 在不能自由旋转的 C C 两端的碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或基团。如：顺反异构现象不仅存在于含的烯烃中，而且其它的双键化合物中也存在顺反异构现象。例如，含有键的化合物也存在顺反异构。 ( 三 )Z 、 E 构型命名法用顺式或反式来命名顺反异构体时，如果双键碳原子上连接的 4 个原子或基团都不相同，则命名就很困难。为了解决这个问题，国际系统命名法规定以符号 Z 和 E 为词头来表示顺反异构体的构型。Z “在一起”的意思； E 是“相反”的意思。确定异构体是 Z 构型或 E 构型，可根据顺序法则，优先基团在双键同侧的为 Z 构型，在双键异侧的为 E 构型。顺序法则的主要内容是： (1) 由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。若原子序数相同时，则比较相对原子质量数大小。 (2) 若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。例如： (3) 当与双键碳原子连接的基团具有重键时，则其中双键或三键所连接的原子可视作是单键的重复，

顺反异构

顺反异构现象分子的构造相同，由于原子或基团在空间排列方式不同产生的异构现象，称为构型异构现象。分子的构造相同，原子或基团在π键平面或环状分子平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为顺反异构现象。顺反异构是构型异构中的一种。一、含双键化合物的顺反异构形成双键>C=C< 、>C=N- 和-N=N-的原子都是SP2杂化，未杂化的P轨道形成π键，阻碍了形成双键的原子绕两原子轴线旋转，使两原子上连的不同原子或基团出现了不同空间排列，即出现了顺反异构。C原子上是两个原子或基团，而N上是一个原子或基团，另一个SP2轨道中是孤对电子，在顺序规则中视为原子序数为零的“假想原子”。 1．含>C=C< 键化合物的顺反异构 1）在双键两端各连有不同的两个原子或基团时，有两种排列方式；相同的原子或基团在π键的同侧为顺式异构体；相同的原子或基团在π键的两侧为反式异构体，命名时，在名称前标记“顺”或“反”。 2）当双键上连有四个不同原子或基团时，也有两种排列，出现两个异构体：

这时用“顺序规则”来区分a、b、d、e原子或基团。连在同一个碳上的两个基团相比较，如果两个碳连的“较优”基团在π键平面的同侧者称为Z-异构体，用Z表示（德文Zusammen 字首“同”的意思）；如果两个“较优”基团在π键的两侧者称为E-异构体，用E表示（德文Entgegen 字首，“相反”的意思）。命名时，Z、E放到括号中，放到名称前面。用“↑”表示顺序方向，箭头指向“较优”基团。顺/反，Z/E是两种命名方法，后者包括前者，但顺式不完全是Z式，反式也不完全是E式 3）在分子中存在多于一个双键时，分别判断每个双键的Z、E-构型。命名时，低位号者写在前，高位号者写在后，中间用逗号隔开，放括号中，写在名称之前。 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯酸(3Z,5E)-3-[(E)-1-氯-1-丙烯基]-3,5-庚二烯酸在含双键主链的编号遵守“双键的位次号尽可能小”的原则外，若有选择时，编号由Z 型双键开始（Z优于E）：

4. ZE,顺反,异构

顺反异构（英文：Cis-trans isomerism），也称几何异构，[1]是存在于某些双键化合物和环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个互不相同的异构体，分别称为顺式（cis）和反式（trans）异构体。顺反异构现象教学重点：含有一个双键的开链、含有两个取代基的环状化合物的顺反异构体的标识分子的构造相同，由于原子或基团在空间排列方式不同产生的异构现象，称为构型异构现象。分子的构造相同，原子或基团在π键平面或环状分子平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为顺反异构现象。顺反异构是构型异构中的一种。一、含双键化合物的顺反异构形成双键>C=C< 、>C=N- 和-N=N-的原子都是SP2杂化，未杂化的P轨道形成π键，阻碍了形成双键的原子绕两原子轴线旋转，使两原子上连的不同原子或基团出现了不同空间排列，即出现了顺反异构。C原子上是两个原子或基团，而N上是一个原子或基团，另一个SP2轨道中是孤对电子，在顺序规则中视为原子序数为零的“假想原子”。

1．含>C=C< 键化合物的顺反异构 1）在双键两端各连有不同的两个原子或基团时，有两种排列方式；相同的原子或基团在π键的同侧为顺式异构体；相同的原子或基团在π键的两侧为反式异构体，命名时，在名称前标记“顺”或“反”。 2）当双键上连有四个不同原子或基团时，也有两种排列，出现两个异构体：这时用“顺序规则”来区分a、b、d、e原子或基团。连在同一个碳上的两个基团相比较，如果两个碳连的“较优”基团在π键平面的同侧者称为Z-异构体，用Z表示（德文Zusammen 字首“同”的意思）；如果两个“较优”基团在π键的两侧者称为E-异构体，用E表示（德文Entgegen 字首，“相反”的意思）。命名时，Z、E放到括号中，放到名称前面。用“↑”表示顺序方向，箭头指向“较优”基团。顺/反，Z/E是两种命名方法，后者包括前者，但顺式不完全是Z式，反式也不完全是E式