【强烈推荐】高三化学有机物的推断和合成

有机物的推断和合成【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。

理解有机物分子中各基团间的相互影响。

关注外界条件对有机反应的影响。

掌握重要有机物间的相互转变关系。

【经典题型】题型1：根据反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。

J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a 、b 、P（2）结构简式；F 、H（3）化学方程式：D→EE＋K→J【解析】根据产物J的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F 为1，4加成产物。

【规律总结】（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。

（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。

②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

③综合分析，寻找并设计最佳方案。

(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

（4）应具备的基本知识：①官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）②碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）题型2：有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。

（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水解。

题型3：根据题目提供信息，进行推断。

【例3】请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。

A____________________B_________________C_______________D______________【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得A 为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C 。

由于氨基容易被氧化，所以C 应该发生3反应，然后还原。

【巩固练习】1、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A （下式中18O 是为区分两个羟基而人为加上的）经下列反应制得：试回答：（1）α—松油醇的分子式（2）α—松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）（a ）醇 （b ）酚 （c ）饱和一元醇（3）α—松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）（a ）加成 （b ）水解 （c ）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOOH 和α—松油醇反应的化学方程式 。

（5）写结简式：β—松油醇 ，γ—松油醇2、化合物A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A 可发生如下所示的反应。

C 2H 5OH CH 3COOH 加热 加热试写出： ⑴化合物的结构简式：A ，B ，D 。

⑵化学方程式：A →E ，A →F 。

⑶反应类型：A →E ，A →F 。

【随堂作业】1．工业上可用乙基蒽醌（A ）制备H 2O 2，其工艺流程可简单表示如下：（1）A 的分子式为______，B 的分子式为_______。

（2）涉及氧化反应的反应式可写成：_______________。

涉及还原反应的反应式可写成：____________。

（3）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。

在绿色化学中，一个重要的衡量指标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如，则制备学工艺”中，理想状态原子利用就为100％，试问该法生产H 2O 2可否称为理想状态的“绿色工艺”？简述理由 。

2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以CH CH O O H O 22162172218=、、、为主要原料合成CH C O O CH CH O C O CH 31822183-------||||。

写出有关的化学方程式。

_______________________________________________。

3、写出以CH ClCH CH CH OH 2222为原料制备CH CH CH O C O222=的各步反应方程式。

（必要的无机试剂自选）_______________________________________________________。

4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。

如：请观察下列化合物A ～H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：（1）写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式：C________、G________、H_______。

（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）________。

5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反应的条件A 是_________(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______名称是______________________(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。

此反应的化学方程式是___________________________________________。

6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E ，其合成过程如下：⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式A ,B , C ,D 。

⑵写出A 和E 的水解反应的化学方程式：A 水解: ； C H 2CH 2OO O O Br 2A E 水解氧化氧化脱 水E 水解: 。

7、下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平).③→④ ③→⑥⑧→⑦8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

（1）心舒宁的分子式为 。

（2）中间体（I ）的结构简式是 。

（3）反应①～⑤中属于加成反应的是 （填反应代号）。

（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式） 。

9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：C H Cl C H Li C H CuLi C H C H 49494924925Li CuI C 2H 5Cl−→−−→−−−→−−−（）—，把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：题型解决技巧【专题目标】熟悉高中常见题型掌握一般的解题方法及技巧【经典题型】选择题选择题是化学高考中广泛采用的一种题型。

它具有构思新颖、灵活巧妙，知识容量大，覆盖面广，考试的客观性强，答题简单，评分容易、客观准确等优点。

不但能用来考查考生基础知识的掌握程度，还能用来考查考生的思维敏捷性。

总之，这类习题可衡量学生能否准确地运用基本概念、基本理论和基本计算来解答问题，对学生扎扎实实地打好基础、发展智力、培养能力都起一定作用。

化学选择题的解法没有一个通用的解法。

但不管哪种解法都要经过认真审题、析题、解题这几个环节。

选择题的类型有多种，在结构上一般由题干和选项两部分组成。

由于选择题是从题干的信息和选项中找出正确答案，因此解题方法上还是有其特点的。

【题型一】直接法【例1】已知自然界氧的同位素有16O、17O、18O，氢的同位素有H、D，从水分子的原子组成来看，自然界的水一共有（A）3种（B）6种（C）9种（D）12种【点拔】：从水的分子组成（H2O）来看，3种氧原子分别与2种氢原子可构成6种水分子，此外，2种氢原子混合与3种氧原子又可构成3种水分子，因此自然界中的水一共有9种。

即：H216O、H217O、H218O、D16O、D 17O、D 18O、HD16O、HD 17O、HD 18O。

【例2】下列离子方程式书写正确的是（A）FeCl2溶液中通入氯气：Fe2+ +Cl2Fe3+ +2Cl—（B）澄清石灰水与少量小苏打溶液混合：Ca2+ +OH—+HCO3—CaCO3↓+H2O （C）FeS固体放入稀硝酸溶液中：FeS +2H+Fe2+ +H2S↑（D）AlCl3溶液中加入过量氨水：Al3+ +4OH—AlO2—+2H2O【点拔】：离子方程式的书写是高考化学中的一个常考点。

根据质量守恒、电荷守恒及书写离子方程式的有关规则对各个备选答案进行一一分析，即可全面作答。

（A）中质量守恒，但电荷不守恒；（C）中稀硝酸具有强氧化性，其产物应为Fe3+、S、NO和水，其离子方程式与事实不符；（D）中氨水碱性比较弱，不可能和Al3+反应生成AlO2—，它们的反应产物应为氢氧化铝，因此该离子方程式也与事实不符。

【规律总结】根据题干所给的信息，直接求出答案，然后再跟选项比较找出正确选项。

【巩固】1. 混合下列各组物质使之充分反应，加热蒸干产物并在300℃灼烧至质量不变，最终残留固体为纯净物的是（A）向CuSO4溶液中加入适量铁粉（B）等物质的量浓度、等体积的（NH4）2SO4与BaCl2溶液（C）等物质的量的NaHCO3与Na2O2固体（D）在NaBr溶液中通入过量氯气2. 短周期元素单质A和B中，分别加入足量的酸，在A中加入盐酸，在B中加入稀H2SO4，反应完全后，生成相同状况下的H2的体积分别为V A和V B，而且V A≠V B若要确定反应生成物中A和B的化合价，至少还需知道的数据是A．V A∶V B的值B．V A或V B的值C．A或B的物质的量D．HCl和H2SO4的物质的量浓度【题型二】筛选法【例1】在pH=1的无色溶液中能大量共存的离子组是（A）NH4+、Mg2+、SO42—、Cl—（B）Ba2+、K+、OH—、NO3—（C）Al3+、Cu2+、SO42—、Cl—(D) Na+、Ca2+、Cl—、AlO2—【点拔】离子共存题是高考题的常考点之一。