苏教版选修5第4节 有机合成
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苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三章烃的含氧衍生物
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三 章烃的含氧衍生物
有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三 章烃的含氧衍生物
巩固应用
1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
1)引入的C=C的方法有哪些？
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三 章烃的含氧衍生物
2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 引入的C=C三法：卤 部原 分子 加消 氢去、－OH消去、 CC
二.有机合成的过程 1.正合成分析法
基础原料
副产物 中间体
副产物 中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三 章烃的含氧衍生物
思考与交流 2
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？
b.官能团数目变化：
优秀课件2019高中化学人教选修五课件：3.4 有机合成(共99张PPT) (1)
化学(R-GZ） -选修5
【解析】根据绿色化学“原子经济性”原理,理想的化学反应是 原子的利用率达到 100%,四个选项中只有 A 项(其反应为 2CH2 CH2+O2 2 )满足绿色化学的要求,B、C、D 三项除生成目标产 物外,还有副产物生成。 【答案】A
化学(R-GZ） -选修5
2.下列属于碳链缩短的反应是( )。 A.C6H5CH2Cl+NaCN C6H5CH2CN+NaCl B.C6H5Li+CO2 C6H5COOLi C.CH3CH2CHO+HCN CH3CH2CH(CN)OH D. 2CH3COOH
化学(R-GZ） -选修5
4.根据要求填写下列空白: (1)卤代烃与氰化钠的取代反应,可以使碳链 变”或“减短”,下同)。
(填 “增长” “不 。
(2)烯烃、 炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下,可以使碳链 (3)醛、酮与氢氰酸的加成反应,可以使碳链 (4)卤代烃与炔钠的反应,可以使碳链 (5)羟醛缩合反应,可以使碳链 。 。 (6)羧酸或羧酸盐的脱羧反应,可以使碳链 。 。
HOCH2CH2OH+2NaBr HOOCCOOH
OHCCHO+O2
CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O
化学(R-GZ） -选修5
1.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”的新概念及要求。理想 的“原子经济性”反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不 产生副产物,实现零排放。 以下反应中符合绿色化学原理的是( )。 A.乙烯与氧气在银的催化作用下生成环氧乙烷( B.乙烷与氯气制备氯乙烷 C.苯和乙醇为原料,在一定条件下生产乙苯 D.乙醇与浓硫酸共热制备乙烯 )
化学(R-GZ） -选修5
高中化学选修五：3.4《有机合成》ppt课件
【答案】 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√
3 新课堂· 互动探究 知识点一 有机合成的过程 教材解读 1．有机合成概述 (1)以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。 (2)有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有 特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的意义 (1)有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最 终是为了合成一些具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化 合物以造福人类。
【答案】 (1)B 一定条件 (2)nPhCH===CH2 ――→ 光照 (3)PhCH3＋Cl2――→PhCH2Cl＋HCl
(1)反应①：PhCH2CH2→ 为取代反应；反 NaN3 PhCH2N3，可以看作是—Cl 被—N3 所取代，为 应④：pHCH2Cl――→ 取代反应，A 正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，与羟基相连的 碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物Ⅱ为 烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能生成化合物Ⅰ，C 正确； 化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与 溴加成)的反应类型相同，D 正确。(3)反应③是在光照条件下进行的， 光照 PhCH2Cl＋HCl。 发生的是取代反应：PhCH3＋Cl2――→
(1)下列说法中不正确的是________(填字母)。 A．反应①④属于取代反应 B．化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，类型与反应②相同
(2) 化 合 物 Ⅱ 发 生 聚 合 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________(不要求写出反应条件)。 (3)反应③的化学方程式为 ______________________( 要求写出反 应条件)。
高中化学选修5课件第三章 第四节 有机合成
HX
(3)芳香化合物合成路线。
3．有机合成路线设计
目标分子的碳骨架特征， 观察目标分子的结构 — 以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料 目标分子碳骨架的构建 — 分子并设计合成路线 以及官能团的引入与转化
对不同的合成 路线进行优选
— 以绿色合成思想为指导
[例3]以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸
水解
(3)通过某种手段改变官能团的位置。如：
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基。
4．碳骨架的增减 (1)增长碳链：有机合成中碳链的增长,一般会以信息形式 给出,常见方式为有机物与CN－的取代反应以及不饱和化合物 间的加成反应、聚合反应等。 (2)减短碳链：如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯
(3)引入双键：①炔烃不完全加成;②某些醇或卤代烃的消
去引入 ;③醇的氧化引入 等。
2．官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变。如：
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：
CH3CH2OH——→CH2===CH2——→
消去 －H2O 加成 ＋Cl2
——→HO－CH2－CH2－OH。
(3)有机合成的过程。
中间体
中间体
2．逆合成分析法是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应 中间体 该______ 中间体 辅助原料 的______, 同________ 反应可以得到目标化合物。而这 个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间 体得来的。依次倒推,最后确定 ________ 和________________ 。 基础原料 最终的合成路线
(3)芳香化合物合成路线。
3．有机合成路线设计
目标分子的碳骨架特征， 观察目标分子的结构 — 以及官能团的种类和位置
由目标分子逆推原料 目标分子碳骨架的构建 — 分子并设计合成路线 以及官能团的引入与转化
对不同的合成 路线进行优选
— 以绿色合成思想为指导
[例3]以乙醇为原料,用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸
水解
(3)通过某种手段改变官能团的位置。如：
3．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基。
4．碳骨架的增减 (1)增长碳链：有机合成中碳链的增长,一般会以信息形式 给出,常见方式为有机物与CN－的取代反应以及不饱和化合物 间的加成反应、聚合反应等。 (2)减短碳链：如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯
(3)引入双键：①炔烃不完全加成;②某些醇或卤代烃的消
去引入 ;③醇的氧化引入 等。
2．官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变。如：
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：
CH3CH2OH——→CH2===CH2——→
消去 －H2O 加成 ＋Cl2
——→HO－CH2－CH2－OH。
(3)有机合成的过程。
中间体
中间体
2．逆合成分析法是将目标化合物倒推一步寻找上一步反应 中间体 该______ 中间体 辅助原料 的______, 同________ 反应可以得到目标化合物。而这 个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间 体得来的。依次倒推,最后确定 ________ 和________________ 。 基础原料 最终的合成路线
高中化学选修5教学课件34有机合成(人教版)(完整版)5
4.官能团的保护 有些易于氧化的官能团在一定条件下要保护起来使
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
之不能参与反应
五、碳链的变化
1.减少碳链 R－COONa + NaOH △ R—H+Na2CO3
R－CH＝CH—R′ KMnO4(H+) R—C＝O+O＝C—R′
2.增加碳链 CH2＝CH2 + HCN
一定条件
R—Cl + Cl—R′+ 2Na
二、有机合成的预备知识
1.常见官能团的性质
官能团 碳碳双键 碳碳三键 苯环 羟基 醛基
羧基
酯基
结构 －C＝C－ －C≡C－
－OH
O CH
O C OH
O C OR
性质 加成、氧化 加成、氧化 加成、取代 消去、氧化、取代、酯化
氧化、还原 中和、酯化
水解
2.常见官能团的引入
引入的官能团
—X
—OH
常见的反应 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
CH3CH2OH， 2CH3CHO + 2H2O， CH3COOCH2CH3 + H2O。
。
； ； 。
第四节 有机合成
1.掌握有机化学反应的主要类型（取代、加成、消去反 应）、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基 础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合 成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
2.有机物逆向合成
（1）方法与步骤
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
有机合成说课稿
普通高中课程标准实验教科书人教版《选修5》第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成说课稿一．说教材：1. 核心价值与功能（1）学科价值:整合有机反应，建立物质转化观;体会转化过程中逆推的思想和原则。
(2）社会价值：体会科学家经过理性的思考和大量的实验可以合成出人们需要的物质。
2。
教学目标(1）知识与技能①巩固官能团的性质及转化的一些方法②了解有机合成的基本过程和基本原则③掌握逆向合成法在有机合成中的应用（2）过程与方法①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力(3)情感态度价值观①通过有机合成的学习，体会化学的魅力②通过有机合成题的成功突破,进一步激发学生的学习兴趣，体会到有机化学的乐趣3。
教学的重点和难点（1）重点：逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用（2）难点:逆合成分析法思维能力的培养(3）障碍点:官能团的性质二．说教法1。
指导思想与理论依据：首先是新课程的理念,落实新课程倡导的学生自主、合作、探究的学习。
其次是建构主义理论。
第三在教学方法上，问题驱动式教学。
以问题解决为驱动，在促进学生学科认知发展方面具有过程性的教育价值。
2. 教学策略(1）学生障碍点解决策略：课前热身，从官能团的性质、官能团的引入、反应类型、常见试剂与反应条件四个方面进行复习（2）学生的难点解决策略：提供大量素材，利用媒体演示，采取问题解决式教学方式，同时将任务按步骤分解3. 教学设计（1）有机反应的学习方法①明确研究有机反应的一般思路②熟练从不同视角看有机反应（2）有机合成的学习方法①了解有机合成的过程和原则②学习有机合成的方法③有机合成的综合练习4. 学情分析(1）已知:①基本掌握常见官能团的性质②知道一些官能团引入的方法③知道一些碳链增减的方法（2）未知:①有机合成的分析方法②有机合成的过程和原则三．说过程1。
教学线索一条明线：引入合成——初识合成—-学习合成——体验合成--感悟合成.两条暗线，一条是情景线：围绕阿司匹林的问世、合成与发展展开，一条学法线：围绕如何关注目标化合物的结构以及如何实现目标化合物结构的构建展开。
高中化学选修五有机合成(精讲优练课型)课件 第四节 有机合成(共80张ppt)
【解析】利用逆合成分析法的原理可得解答该题的思 维过程如下:
故合成乙酸苯甲酯的基础原料为乙烯(A)和甲
苯,CH2CH2在催化剂作用下与H2O加成得 CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO,进一步氧化可得 CH3COOH。
答案:(1)CH3CHO (2)CH2＝CH2+H2O
CH3CH2OH 加成反应
【解析】选D。酯化反应引入—COO—,与新制的氢氧化 铜反应可使—CHO转化为—COOH,乙炔与水反应生成乙 醛,烯烃与水反应生成醇。
二、有机合成方案的设计 1.有机合成遵循的原则: (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线,为减少合成步骤,应 尽量选择与目标化合物结构相似的原料,步骤越少,产 物的产率越高越好。
2.(2016·厦门高二检测)下图是一些常见有机物的转化 关系,关于反应①～⑦的说法不正确的是 ( )
A.反应①是加成反应 B.只有反应②是加聚反应 C.只有反应⑦是取代反应 D.反应④⑤⑥是取代反应
【解析】选C。题目中各物质的转化关系为
上述转化关系中酯化反应⑤、⑦都属于取代反应,酯的 水解④、⑥也属于取代反应。
请回答: (1)运用逆合成分析法推断,C的结构简式为__________。 (2)A→B的化学方程式为_____________________,反应 类型为____________。
【解题指南】解答本题应注意以下两点: (1)根据逆合成原理,从目标产物逆推到A; (2)有机物转化中的连续氧化一般为醇→醛→羧酸。
【解题指南】解答本题应注意以下三点: (1)引入酯基,则先引入羟基和羧基;引入羧基,则先引 入醛基。 (2)醇发生消去反应生成烯烃,烯烃氧化可以得到醛。 (3)醛类可以氧化为羧酸,也可还原为醇。
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水解
化等。 氧化 酯化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
CH3-COOCH3 b.官能团数目变化：
消去
CH3-COOH
CH3CH2-Br CH2=CH2 c.官能团位置变化：
消去
加Br2
CH2Br－CH2Br
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3 Br
二、逆合成分析法（科里）
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 卤原子消去、－OH消去、 CC 引入的C=C三法： 部分加氢
引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
思路 关键
课堂小结
碳架 官能团
有机合成的思维结构
合成目标
审题
新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型 化学方程式
1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
目标化 合物
中间体 中间体 基础原 料
例如：乙二酸(草酸) 二乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O]
O
C— OC2H5 C— OC2H5
4Hale Waihona Puke H2C— OH H2C— OH
O +CH3CH2OH
3
水 解
O 石油裂解气
1 +H2O
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
思考与交流3
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？
第四节 有机合成
一 .有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
意
义
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修 饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要
2.已知
OH R-C=O +HCN H+ RCOOH R-C-CN , RCN R' R' 试写出下图中A→F各物质的结构简式
HBr A NaOH H2O B [O] C HCN D H2O H+ E
¨H Å
2SO4
F C14H20O4
解：
HBr Br NaOH H2O O C O O C F O OH [O] B C O HCN D OH CN H2O H+ OH COOH E
Å H ¨
2SO4
3、已知：
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH2CH=CH2 Cl
CH3CH=CH2 Cl2 ¡ 500 æ
COOH
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH2Cl NaOH H2O CH3
CH3 CH2=C-CH=CH2 Cl2 CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 æ 500 ¡ Cl CH2OH [O] CH3 COOH
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
二.有机合成的过程
副产物 基础原料 辅助原料 中间体 辅助原料
1.正合成分析法
副产物 中间体 辅助原料 目标化合物
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？ 1)引入的C=C的方法有哪些？
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl
CH3
CH3
CH2OH H2
CH3
4、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分 别注明其反应类型: ① ;② ; ③ ;④ 。
5、R—CN
RCOOH，R—Cl+CNR—CN+Cl- （R为烃基）。 是重要的化工原 料，它在一定条件下可发生以下变化：
卤原子水解、C=C加水、 引入的-OH四法： 醛基加氢、酯基水解
引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
催化剂
H2O(H+)
（1）写出A、B、D的结构简式：A ，B D 。 （2）写出下列化学方程式： ③ ；④ （3）若E为环状化合物，则其结构简式
，
。 。
2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为
80％，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环 保等问题。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
水
CH3CHCHCH3+2NaCl
OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
醇
CH3CHCHCH3 Cl Cl CH2=CHCH=CH2+2NaCl
CH3CHCHCH3+2NaOH
Cl Cl
<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
a.官能团种类变化： CH3CH2-Br
化等。 氧化 酯化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
CH3-COOCH3 b.官能团数目变化：
消去
CH3-COOH
CH3CH2-Br CH2=CH2 c.官能团位置变化：
消去
加Br2
CH2Br－CH2Br
加HBr
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3 Br
二、逆合成分析法（科里）
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 卤原子消去、－OH消去、 CC 引入的C=C三法： 部分加氢
引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
思路 关键
课堂小结
碳架 官能团
有机合成的思维结构
合成目标
审题
新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型 化学方程式
1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
目标化 合物
中间体 中间体 基础原 料
例如：乙二酸(草酸) 二乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O]
O
C— OC2H5 C— OC2H5
4Hale Waihona Puke H2C— OH H2C— OH
O +CH3CH2OH
3
水 解
O 石油裂解气
1 +H2O
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
思考与交流3
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？
第四节 有机合成
一 .有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
意
义
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修 饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要
2.已知
OH R-C=O +HCN H+ RCOOH R-C-CN , RCN R' R' 试写出下图中A→F各物质的结构简式
HBr A NaOH H2O B [O] C HCN D H2O H+ E
¨H Å
2SO4
F C14H20O4
解：
HBr Br NaOH H2O O C O O C F O OH [O] B C O HCN D OH CN H2O H+ OH COOH E
Å H ¨
2SO4
3、已知：
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH2CH=CH2 Cl
CH3CH=CH2 Cl2 ¡ 500 æ
COOH
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH2Cl NaOH H2O CH3
CH3 CH2=C-CH=CH2 Cl2 CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 æ 500 ¡ Cl CH2OH [O] CH3 COOH
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
二.有机合成的过程
副产物 基础原料 辅助原料 中间体 辅助原料
1.正合成分析法
副产物 中间体 辅助原料 目标化合物
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？ 1)引入的C=C的方法有哪些？
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl
CH3
CH3
CH2OH H2
CH3
4、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分 别注明其反应类型: ① ;② ; ③ ;④ 。
5、R—CN
RCOOH，R—Cl+CNR—CN+Cl- （R为烃基）。 是重要的化工原 料，它在一定条件下可发生以下变化：
卤原子水解、C=C加水、 引入的-OH四法： 醛基加氢、酯基水解
引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
催化剂
H2O(H+)
（1）写出A、B、D的结构简式：A ，B D 。 （2）写出下列化学方程式： ③ ；④ （3）若E为环状化合物，则其结构简式
，
。 。
2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为
80％，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环 保等问题。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
水
CH3CHCHCH3+2NaCl
OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
醇
CH3CHCHCH3 Cl Cl CH2=CHCH=CH2+2NaCl
CH3CHCHCH3+2NaOH
Cl Cl
<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
a.官能团种类变化： CH3CH2-Br