萜类
萜类总结范文
萜类总结什么是萜类？萜类（Terpenes）是一类存在于植物中的化合物，也被称为萜烯类物质。
它们是由多个异戊二烯基单元（C5H8）组成，以色泽透明的液体形式存在。
萜类化合物在植物界中非常常见，被广泛应用于食品添加剂、药物和香料等行业。
此外，它们还起着植物保护、传播及通信的重要作用。
萜类的分类与功能萜类化合物按照碳原子数量的不同，可分为单体萜、二萜、三萜和四萜等不同类型。
不同类型的萜类具有不同的生理活性和化学特性。
单体萜单体萜（Monoterpenes）是由两个异戊二烯基单元组成的萜类。
其具有丰富的香气，常常被应用于食品、香水和药物中。
柠檬烯（Limonene）和薄荷脑（Menthol）等都是常见的单体萜。
二萜二萜（Sesquiterpenes）是由三个异戊二烯基单元组成的萜类。
它们具有更强的生理活性和抗氧化性能。
一些二萜类物质在草药中被广泛使用，如桉叶藿香脑（Eucalyptol）和腺苷酸（Santonin）。
三萜三萜（Diterpenes）是由四个异戊二烯基单元组成的萜类。
它们在植物中广泛分布，包括了一些重要的生物活性成分，如紫杉烷（Taxol）和大黄素（Atractylenolides）。
四萜四萜（Triterpenes）是由六个异戊二烯基单元组成的萜类。
它们在植物中起着重要的防御作用，并且在药物研究中也具有广泛的应用价值。
一些四萜化合物被认为具有抗肿瘤和抗炎等生物活性。
萜类在食品和香料中的应用由于萜类具有丰富的香气和口感特点，它们在食品和香料工业中具有重要地位。
柠檬油中的柠檬烯常用于制作食品香精和清新剂；乌斯别尔薄荷（Menthaussuriensis）的薄荷醇被广泛应用于香精、口香糖和牙膏中。
此外，一些萜类化合物还具有杀菌和防腐的作用，被用于保鲜食品和饲料添加。
萜类在药物中的应用萜类化合物在药物研究中被广泛应用，并展示出许多重要的药理活性。
一些萜类化合物被用作抗菌剂、抗炎剂和抗癌剂等药物。
萜类的作用及功能主治
萜类的作用及功能主治1. 什么是萜类萜类（Terpenes），是一类由五碳单元（异戊二烯）组成的天然化合物。
它们普遍存在于植物和一些昆虫体内，并且在植物的香气和药用方面具有重要作用。
萜类化合物根据其碳骨架的不同、含氧化功能团的差异和立体异构体的存在而呈现出不同的性质和功能。
2. 萜类的作用萜类化合物在植物体内起着多种功能作用，包括抵御外界环境的压力或损害、吸引花粉传播者或招引天敌等。
此外，萜类化合物也被广泛应用于医学、食品和化妆品等领域。
3. 萜类化合物的主要功能主治3.1 抗氧化作用萜类化合物往往具有强大的抗氧化性能，可以帮助对抗自由基的伤害，保护细胞免受氧化应激的侵害。
这种抗氧化作用有助于降低患上慢性疾病的风险，如心脏病、癌症和糖尿病等。
3.2 抗炎作用许多萜类化合物具有抗炎特性，可以减轻炎症反应并促进伤口的愈合。
这些化合物可以抑制炎症介质的产生，调节免疫系统的活性，并缓解由炎症引起的疼痛和不适。
3.3 消除焦虑和抑郁某些萜类化合物具有镇静和抗焦虑的功效，可以帮助放松身心，缓解压力和焦虑情绪。
此外，一些萜类化合物还具有抗抑郁的作用，可以改善情绪和精神状态。
3.4 抗菌作用许多萜类化合物具有抗菌作用，可以抑制细菌、真菌和一些寄生虫的生长和繁殖。
这些化合物可以应用于药物和护肤品中，用于治疗皮肤感染和其他相关问题。
3.5 抗肿瘤活性一些萜类化合物具有抗癌活性，对某些类型的癌细胞具有抑制作用。
这种抗肿瘤活性可以通过不同的机制实现，如抑制癌细胞的增殖、诱导细胞凋亡和阻断肿瘤血管生长等。
4. 萜类化合物的来源萜类化合物广泛存在于自然界中的植物和昆虫体内。
植物中的萜类化合物主要通过蒸馏、制备精油或提取工艺来获取。
一些常见的萜类化合物来源包括柑橘类、松树、薄荷、迷迭香、薰衣草和大麻等。
5. 萜类化合物的应用领域由于萜类化合物的多样性和广泛的生物活性，它们在许多领域得到了应用：•医学：萜类化合物被广泛应用于中药和草药中，用于治疗各种疾病和症状。
第6讲 萜类
4、驱蛔素（ascaridole）
驱蛔素是藜科植物土荆芥精油中主要成分， 是一种单萜，分子式C10H16O2。是一种杀肠虫 药，但此药毒性大，使用不安全，很少单独用于 治疗钩虫。 有时将其与四氯乙烯合用治疗兼有蛔虫的钩 虫病人。动物实验表明还具有一定的抗疟作用。
（三）双环单萜
1、松节油（Turpentine oil） 松节油是用松脂加工时逸出 的挥发成分经冷凝所得的油状液 体，是一种产量最大的精油，是 加工松香时的伴生产品。 α-蒎烯是松节油的主要成分， 是油漆溶剂配方中不可缺少的原 料。还是合成樟脑、冰片（龙 脑）、香料、松油醇、树脂等化 工产品的重要原料之一。
β-山道年
2、棉酚
棉籽中的棉酚是倍半萜二聚物，是重要的 抗真菌和病原微生物的物质、还具有抑制病 毒逆转录酶的活性的作用，也是治疗疟疾的 特效药。棉根皮为民间常用中药，具有益气 补虚，化瘀平喘，调经之功效。其主要有效 成分就是棉酚。 棉酚 倍半萜二聚物
3、杜鹃酮（germacrone） 杜鹃酮又名大牻牛儿酮，存在于兴安杜鹃 （满山红）叶的挥发油中，是一个十元环的单 环倍半萜。满山红挥发油具有止咳、祛痰、平 喘作用，可用于治疗慢性支气管炎、杜鹃酮是 其主要有效成分。
在天然精油里，含月桂烯最多的是黄柏果 油(92％)、黄栌叶油(52％)和柔布枯油(43％) 。
4、月桂烯（Myrcene） 月桂烯别名β-水芹烯、香叶烯、 7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯。 本身具有蜡香、青香、果香、 木香、热带水果香、柑橘香等令 人愉快的香气，适当加入就能使 “人造香料调配的香精”产生 “天然感”，价格又极其低廉。
白芍是我国传统中药，具有扶正祛邪、养血 柔肝，敛阴收汗的作用。主要功效：抗炎、解痉 止痛，免疫调节。
萜类
10 1
8
7 1
9
蒎烷
2 8 3
7
6 9 5 3
2
10 6
4
4 5
4倍半萜
OH C O 2H O
脱落酸
5二萜、三萜和四萜
11 2 3 5 4 1 6 7 8 9 10 12 13 14 15
C H 2O H
维生素A1 （二萜）
角鲨烯（三萜）
β-胡萝卜素（三萜）
萜类的生源学说
萜类化合物的生源主要有如下两种观点： 经验的异戊二烯法则 生源的异戊二烯法则
溶剂提取法
review
药 材 MeOH或EtOH提取 回收溶剂 溶于水 药 渣
用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取 石油醚 乙 醚 脂溶性杂质 乙酸乙酯 苷元 正丁醇 粗总苷
二、萜类的分离
(一) 结晶法分离 (二) 柱层析分离 常用的吸附剂有硅胶、氧化铝（中性氧化铝）。 亦可采用硝酸银柱层析进行分离。 (三) 利用结构中特殊功能团进行分离 如倍半萜内酯可在碱性条件下开环，加酸后又环合，借 此可与非内酯类化合分离； 萜类生物碱也可用酸碱法分离。不饱和双键、羰基等可
香叶醇
橙花醇
香茅醇
柠檬醛
CH O CH O
香叶醛
反式柠檬醛
橙花醛
顺式柠檬醛
O
樟脑
樟脑有局部刺激 作用和防腐作用， 可用于神经痛、 炎症和跌打损伤 的擦剂。
H
H
H H OH H
H
H OH
H OH
H OH O
H
H
H
l-薄荷醇
异薄荷醇
d-新薄荷醇
新异薄荷醇
薄荷酮
薄荷醇(薄荷醇)是薄荷Mentha arvensis var.piperasceus 和欧薄荷Mentha piperita 等挥发油 中的主要组成成分。
萜类和甾体化合物
胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸，次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官，胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平，对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关，坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似，但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物，通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征，萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ，有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害，如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长，起到除草的作用。
中药成分分类 萜类 多酚类 黄酮类
中药成分分类萜类多酚类黄酮类《中药成分分类：萜类、多酚类、黄酮类》在中药的世界里，有许多成分被广泛应用于医学和保健领域。
这些成分由各种草药和植物提取而来，其中包括萜类、多酚类和黄酮类。
本文将带您深入了解这些成分的分类、特性以及它们在中药中的应用。
1. 萜类（Terpenes）萜类是中药中常见的一类成分，由多个异构体组成。
这些成分通常具有特殊的气味和生理活性。
萜类可以分为单体萜和多萜两大类。
1.1 单体萜单体萜是由五个碳原子（C5H8）组成的类萜骨架，根据它们的结构和性质可以进一步细分为单萜、双萜和三萜。
1.1.1 单萜单萜在中药中广泛存在，并具有多种药理活性。
薄荷中的薄荷醇具有镇静和抗菌作用，而丁香中的丁香酚则具有止痛和抗炎作用。
1.1.2 双萜双萜是由两个单萜骨架连接而成的化合物。
它们在中药中常被用于强化药效或改善药物的溶解度。
举例来说，柴胡中的黄柏酮和桃仁中的异诺肉桂酮都属于双萜成分。
1.1.3 三萜三萜是由三个单萜骨架连接而成的化合物。
它们在中药中常被用于抗炎、抗肿瘤和免疫调节等方面。
人参中的人参三醇和白术中的白朮内脂就是典型的三萜类成分。
1.2 多萜（Polyprenols）多萜是由至少10个以色列桥连接的单元组成的大分子，其分子量通常超过1000。
它们主要存在于树脂和植物的叶绿体中，具有抗菌、抗炎和抗氧化等多种活性。
松脂中的松油萜就是一种常见的多萜类成分。
2. 多酚类（Polyphenols）多酚类是一类含有多个酚基团的化合物，其特点是能与蛋白质、DNA 和细胞膜等生物分子发生相互作用。
这种作用使得多酚具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤和抗衰老等多种保健功效。
2.1 黄酮类（Flavonoids）黄酮类是多酚类中最为重要的一个亚类，常见于中药和食物中。
黄酮类可以进一步分为黄酮类、异黄酮类和花青素类。
2.1.1 黄酮类黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤和调节免疫系统等多种作用。
在中药中，黄酮类成分广泛存在。
有机化学第十八章-萜类和甾族化合物
O NaBH4
H
OH
龙脑 (m.p.206～208℃)
OH
+
H
异龙脑 (m.p.214～217℃)
(一)倍半萜类
• 倍半萜类是含有三个异戊二烯单位的萜类化合物，具有链状、单环或双 环结构。例如:
• 法尼醇又称金合欢醇，存在于香茅草、茉莉、橙花、玫瑰等多种芳香 植物的挥发油中，是一种珍贵的香料。
• 杜鹃酮又称大牛儿酮，存在于满山红 (兴安杜鹃)的挥发油中，有平喘、 镇咳与化痰的作用。
实例
蒎烯 姜烯 樟脑烯 鲨烯 胡萝卜素
（一）单萜类化合物
• 单萜是较为重要的萜类，由两个异戊二烯单元组成，根据分子中两 个异戊二烯单位相互连接方式的不同，单萜类化合物又可分为链状 单萜、单环单萜与双环单萜。
• 1. 链状单萜类化合物 • 链状单萜类化合物，其分子基本碳架如下:
C CC CCC CC 或
思 考：
1. 用系统命名方法命名上述化合物？ 2. 莰烷为什么以船式构象存在？
2. 蒎烯 (又称松香精、松油二环烯) 蒎烯根据烯键位置不同，有α-蒎烯与β-蒎烯两种异构体。
C H3C H3
C H2C H2
α-蒎烯
β-蒎烯
❖ 二者均存在于松节油中，但以α-蒎烯为主（占松节油的60%），蒎烯是工业 上用来合成樟脑的原料。它们在O℃以下可与HCl发生亲电加成反应，生成氯化 氢化蒎烯，在较高温度下的产物则是因为在反应过程中形成的碳正离子发生分 子重排，即由蒎碳正离子重排为莰正碳离子，使原来环张力较大的蒎烯四碳环 转变为张力较小的五碳莰环，最后产物与Cl-形成氯化莰。
(三) 双环单萜类化合物
• 双环单萜指分子结构中含有两个碳环的单萜。
1. 基本碳架与命名
萜类化合物
◇水蒸气蒸馏法：游离单帖、倍半帖（挥发性）。 ◇碱溶酸沉法：具羧基,酚羟基及内酯结构的萜还可分别溶
于碳酸氢钠或氢氧化钠水液,加酸使之游离或环合后,又 可自水中析出或转溶于亲脂性有机溶剂,此性质常用于 提取分离此类结构的萜类化合物。 ◇溶剂提取法：冷渗/热回流。
◇薄层显色：浓硫酸加热/硫酸香兰素。
青蒿
六、中药实例
◇青蒿为菊科植物黄花蒿(Artemisia annua. L.)的干燥地上部分。
◇具有清热解暑,除蒸,截疟之功效。
青蒿素提取工艺
H CH3
H3C
O
O H
O CH3
O
青蒿素
(qinghaosu)
第二节 挥发油(精油)
Volatile oils (Essential oils)
（二）单环单萜
OH l-薄荷醇 menthol
薄荷挥发油中的主要组成 部分。左旋体习称“薄荷 脑”，为白色块状或针状 结晶，对皮肤和粘膜具有 清凉和弱的麻醉作用，用 于镇痛和止痒。
（二）单环单萜
如: 柠檬烯和α－松油烯是同分异构体， 柠檬烯是分布最广的一种.
它是枸橼属植物果皮挥发油的主要成分，例如: 柠檬 油、桔皮油、佛手油等。 常用中药香附、砂仁、荆芥、青蒿和紫苏等挥发油中都 含有。 柠檬烯是无色油状液体，有似柠檬的香气具有旋光性。
OCO
紫杉醇 taxol
是从短叶红豆杉和东北红豆杉（紫杉）的树皮中 分离得到的二萜类成分，有很好的抗白血病、抗肿瘤 活性，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌。
红豆杉中紫杉醇含量为百万分之二，临床上需求 量较大，研究得到半合成品——巴卡亭Ⅲ。
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樟树挥发油
芍药根 地黄 黄花蒿（青蒿）
局部刺激和防腐作用，可用于神经痛、 炎症和跌打损伤的搽剂
镇静、镇痛、抗炎及防治老年痴呆 泻下、利胆 降血糖，有较好的利尿及迟缓性泻下 作用 抗恶性疟疾
京尼平苷 栀子
双环倍半萜 三环倍半萜
莽草毒素 莽草和大八角 环桉醇 对枝软骨藻
对人体有毒 抗黄色葡萄球菌和抗白色念珠菌
（3）双环单萜
薄荷醇、桉油精、斑蟊素
龙脑、樟脑、芍药苷(单萜苷)
（4）环烯醚萜 （特殊单萜衍生物）
• 单萜类化合物的含氧衍生物往往有较高的沸
点（220~230C），在常温下多为芳香性液
体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性， 是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些 单萜类化合物以苷的形式存在，水溶性很强， 不具挥发性，不能随水蒸气蒸馏出来。
对薄荷烷型类单萜类化合物较多，可看作是 六元环状化合物的二元取代物。例如：
柠檬烯
-萜品烯
β-水芹烯
环香叶烷型的代表物是紫罗兰酮，有-及β-两 种 异构体： -紫罗兰酮具有馥郁的香气，用于配制高 级香料， β-紫罗兰酮可作为合成维生素A的原料。
O
O
-紫罗兰酮
β-紫罗兰酮
卓酚酮类：卓酚酮类是单环单萜类化合物中一种变形
元环并桥合而成三元环、四元环和五元环的桥环结
构，它们的母体主要有、蒈、蒎、莰（菠）等几种。 由于桥原子的限制，它们分子中六元环的构象只能 以船式存在。
环烯醚萜
是一类特殊的单萜。最早是由伊蚁的分泌物中得 到的，曾称为伊蚁内酯，是从动物中发现的第一个 抗生素。现今已从许多植物中分出多种环烯醚萜类 化合物，而且它们具有多种多样的生理活性。
万化、生物活性广泛。
化学结构特点：大多具有异戊二烯
结构片断，其骨
架以5个碳为基本单位。
（三）分布
• 萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计，
萜类化合物超过了22000多种。 • 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 • 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱相 排斥。 • 某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，如 斜卧青霉菌(青霉属decumbens)合成橙花叔醇 • 近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物
寄生于稻植物病原 抑制白藓菌生长发 菌芝麻枯 育
谢 谢！
以三分子异戊二烯单位结合组成的含有15
个碳原子的的聚合体及其衍生物。是植物挥
发油高沸程（250~280℃）的主要组分。倍半 萜的骨架类型、数量是萜类化合物中最多的 一类，基本碳架200种以上，至1997年倍半萜 的数量达9615种。
倍半萜在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存 在，也有以生物碱的形式存在。倍半萜的含氧衍生物 多具有较强的香气和生物活性
氧化反应：不同的氧化剂可将萜类氧化成不同的
氧化产物。常用的氧化剂有臭氧、铬
酐、四乙酸铅、高锰酸钾等。
脱氢反应
分子重排反应：在萜类化合物中 ，特别是双环
萜在发生加成、消除或亲核取代时，
常常发生碳架的Wagner-Meerwein重
排。如目前工业上由a-蒎烯合成樟脑。
结构类型
链状单萜
代表物
柠檬醛
来源
合物范畴，称为“降类异戊二烯”。
据不完全统计，萜类化合物在有花植物 94个目中均有存在。
单萜：主要存在于唇形目、菊目、云香目、红瑞 木 目、木兰目中； 倍半萜：主要存在于木兰目、牻牛儿目、云香目、
唇形目中；
二萜：主要存在于无患子目、牻牛儿目中； 三萜：主要存在于毛莨目、石竹目、山茶目、玄 参 目、报春花目中 。
6 7 8 9 1 5 4 3
6 7
5
4 3
6 7 8
5
4 3
O2
8
9 1
O2 OH
9 1
O2 Oglu
环烯醚萜
环烯醚萜醇
环烯醚萜苷
环烯醚萜的理化性质
1.白色结晶或粉末，旋光，味苦 2.易溶于水、甲醇，可溶乙醇、丙酮
3.半缩醛结构：
易聚合，不易得苷元 酸、碱、氨基酸——变色 与皮肤接触——蓝色
（二）倍半萜
按碳环数目分为
无环二萜 植物醇
单环二萜 维生素A
双环二萜 穿心莲内酯、银杏内酯A、B、C、M、J
三环二萜 雷公藤甲素、芫花酯甲、紫杉醇、瑞香毒素
四环二萜 甜菊苷、冬凌草素、香茶菜甲素
（四）三萜
含有30个碳原子，由6个异戊二烯结构单元
聚合而成的萜类化合物。
三萜的结构类型有：链状三萜、四环三萜、五环三萜
四、萜类的化学性质
• 加成反应：含有双键或羰基的化合物，可与某些 试剂发生加成反应，其产物往往是结晶性的，可 供识别分子中不饱和的程度及用于分离纯化。
1.双键加成 与氢卤酸类、亚硝酰氯、顺丁烯二酸 酐加成，或在冰乙酸或乙醚-乙醇的混合液中滴加 溴与溴加成。 2、羰基加成 与亚硫酸氢钠、硝基苯肼、吉拉德 （一种带有季铵基团的酰肼）加成。
萜类化合物
一、萜类化合物的概述
（一）含义 指存在自然界中、分子式为异戊二烯单位的
倍数的烃类及其含氧衍生物。这些含氧衍生物可
以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。 萜类化合物广泛存在于自然界，是构成某些植 物的香精、树脂、色素等的主要成分。另外，某些 动物的激素、维生素等也属于萜类化合物。
（二）特点
特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变
主要结构类型及代表化合物如下：
CH2OH H
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
OH
香茅醇
月桂烯 (香叶烯)
芳樟醇
CHO CHO CHO
香叶醛(-柠檬醛)
橙花醛(β-柠檬醛)
香茅醛
单环单萜类
可看作是由链状单萜经环合作用衍变而来， 因环合方式不同可产生以下不同结构类型
O OH
对薄荷烷型
环香叶烷型
卓酚酮 型
• 齐墩果烷型
30 20 18 H 17 28 10H 8 3 24 H 23 6 27 15 29
• 乌苏烷型
• 羽扇豆烷型
1
25
11
13 26
22
• 木栓烷型
• 羊齿烷型和异羊齿烷型 • 何帕烷型和异何帕烷型
齐墩果烷型
30 29 25 22 28 1 27 24 23
• 其它
26
乌苏烷型
（五）四萜类化合物
二、萜类化合物的分类
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物 分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四 萜和多萜。每类再根据基本碳链是否成环及成环
数的多少进一步分类，
可分为直链、单环、 双环、三环、四环和 多环。
萜的分类与分布
分类 单萜 碳原子数 10 通式(C5H8)n n=2 存在 挥发油
含有40个碳原子的萜类化合物。重要的有类胡 萝卜素和叶黄素两大类，又叫多烯色素。
R=
R`=
γ-胡萝卜素
三、萜类的物理性质
（一）性状
1.形态：单萜、倍半萜——油状 二萜、二倍半萜——结晶型 2.味：多数味苦，个别为甜味。 3.旋光与折光：大多有旋光性，低分子萜类有较高 的 折光率
4.溶解性——萜类化合物亲脂性强，易溶于醇 及亲脂性有机溶剂，难溶于水，有挥发性的单 萜和倍半萜能随水蒸气蒸馏出。随着含氧官能 团的增加或形成糖苷，萜类化合物的水溶性增 加；具有内酯结构的萜类化合物能溶于碱 水， 酸化后又会从水中析出。萜类苷化后有一定的 亲水性，能溶于热水，易溶于甲醇及乙醇溶液， 不溶于亲脂性有机溶剂。
链状单萜类
链状单萜是由两个异戊二烯单位连接构成的链状 化合物，主要有两种──月桂烯和罗勒烯，其含氧衍 生物重要的如牻牛儿醇（香叶醇）、橙花醇、香茅醇 和柠檬醛等，是香精油的主要成分。 香叶醇与橙花醇是一对顺反异构体，香叶醇存在 于多种香精油中，具有显著的玫瑰香气。橙花醇是它 的顺型异构体，香气比较温和，更适合制造香料。
萜类药 物 药用价值
含大量柠檬醛的挥发油如香茅油具有 止腹痛和驱蚊的作用 作用于皮肤黏膜，清凉止痒；内服可 作驱风药，用于头痛及鼻咽喉炎症等
植物挥发油，柠檬草 油和香茅油的含量较 高 薄荷和欧薄荷等挥发 油中主要成分
单环单萜
薄荷醇
双环单萜
双环单萜 环烯醚萜 4-去甲环烯 醚萜 单环倍半萜
樟脑
芍药苷 梓醇 青蒿素
按碳环数目分为 ： 链状倍半萜 金合欢烷（金合欢醇） 单环倍半萜 青蒿素（倍半萜内酯）抗疟疾 双环倍半萜 马桑毒素，治疗精神分裂症
（三）二萜
二萜类化合物可以看成是由4分子异戊二烯聚合 而成分子中含有20个C原子的天然萜类化合物，由于 二萜类分子量较大，挥发性较差，故大多数不能随水 蒸气蒸馏，很少在挥发油中发现，个别挥发油中发现 的二萜成分，也是多在高沸点馏分中。
这些化合物中，有为人们所熟悉的成分， 如橡胶和薄荷醇；也有用做药物的成分，如青 蒿素、紫杉醇；而有的则是甜味剂，如甜菊苷。
薄荷醇
紫杉醇
（一）单萜
以两分子异戊二烯为单位的聚合体及其衍生物。 多是植物挥发油的组成成分，基本碳架30种。 按是否成环及碳环数： （1）链状单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛
（2）单环单萜
的结构类型，其碳架结构不符合异戊二烯法则。在植物
界的数目不多。
特性：
1. 酸性：COOH＞卓酚酮＞酚类
2. IR光谱：νC=O：1600~1650cm-1 νO-H：3100~3200cm-1 3. 金属络合：Cu+2——绿色 Fe+3——赤红色
O OH
4.生物活性：抗菌，毒性
双环单萜类
双环单萜是由两个异戊二烯单位连接成的一个 六
倍半萜
二萜
15
20
n=3
n=4
挥发油、内酯
树脂、苦味质、植物 醇、叶绿素