有机化学第二章 链烃——二烯烃
有机化学课件3-3 二烯烃
H H C H CH CH2
H
H C H + CH2
π-σ、P-σ超共轭体系中，总是σ键上的电子云往π键 或P轨道上转移。
③ 共轭体系中电子云分布
推（吸）电子共轭效应能沿共轭链传递，不 会衰减。
不同共轭体系产生共轭效应强弱顺序：
π-π>P-π>π-σ
例1
H3C H3C C
解释烯烃的稳定性次序
CH3 CH3 H3C H3C CH3 H CH2 ＞ CH2 CH2
有机化学
二烯烃
Diene
本章主要内容
一 二 三 二烯烃的分类和命名 1,3-丁二烯的结构与共轭效应 共轭二烯烃的性质
一 二烯烃的分类和命名
1 二烯烃的分类
(1) 累积（聚集）双键二烯烃
H2C C CH2
丙二烯
(2) 共轭双键二烯烃
H2C CH CH CH2
1,3-丁二烯 1,3-环己二烯
一 二烯烃的分类和命名
3 4 （乙烯的为 0.134nm）, C-C单键的键 长为0.148nm (乙烷的为 0.154nm)
1
2
价键理论解释1,3-丁二烯结构
C2-C3之 间p轨道 的交盖， 使C2-C3 间电子云 密度比σ 键增大 ，所以键 长减小。
1
3
2
4
共轭π键中电子云是离域的，并不定域在某两个碳原 子之间。
2 共轭体系类型
H
CH3-CH=CH2
H
C H
H
C
H
C
H H
+
CH3-CH2
H
C H
+
C
H H
3 共轭效应
共轭效应： 由于共轭体系中电子云的离域，使分子 中电子云的分布改变，从而使键长趋于平均 化；内能变小，分子更加稳定；分子极性减 小，这种效应称为共轭效应。
二烯烃及炔烃
CH3 CH2=C-CH=CH 2
2-甲基-1，3-丁二烯 异戊二烯
CH2=CH-CH=CH-CH=CH 2
1，3，5-己三烯
H C=C Cl H
H CH3 C=C H
Cl
(1Z,3Z)-1-氯-1,3-戊二烯
H H
C =C
H 3C H
CH3
C =C
Br
Br
(2E,4Z)-2-溴-2，4-己二烯
226.9KJmol
-1
254kJmol
-1
戊烷
二烯烃及其氢化产物的能级
共轭二烯烃的结构
以开链共轭二烯烃系列中最简单的1,3-丁二烯 为例说明共轭二烯烃的结构特征。
H
1
H
C 3 C H C 2 C 4 H H H
1．价键理论处理结果： C=C的C为sp2杂化，有如下结构：
σ键所在平面与纸面垂直，
CO2C2H5
+
84%
+
CO2C2H5
16%
CO2C2H5
(3) 双烯体和亲双烯体在反应过程中原有构型保 持不变
CO2C2H5
+
CO2C2H5
顺丁烯二酸二乙酯
CO2C2H5 H H
顺-4-环己烯-1,2-二甲酸二乙酯
CO2C2H5
+
H5C2O2C
反-丁烯二酸二乙酯
CO2C2H5 H H CO2C2H5
2、键长
CH 2 0.137 0.146 CH CH CH 2
C=C 0.134 nm 3、氢化热（放热不同）
C-C 0.154 nm
CH 2=CHCH=CH-CH 3 + H2
Ni
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 H' = -226.9KJmol-1
2第二章 链烃课后习题答案 大学有机化学,第三版,医学类
第二章 链烃1、链烃是怎样分类的？下列各碳氢化合物的分子式所可能代表的化合物属于哪一类(此题只讨论链烃范围内的分类)？ (1) C 3H 8 (2) C 6H 12 (3) C 6H 10答：（1）C 3H 8符合C n H 2n +2 所以是烷烃（2）C 6H 12符合C n H 2n 所以是烯烃（3）C 6H 10符合C n H 2n -2所以是炔烃或者是二烯烃2、指出下面化合物中各碳原子属于哪一类型(伯、仲、叔季)。
答：C 1C 7和三个支链碳是伯碳原子； C 2C 4C 5是仲碳原子； C 6是叔碳原子； C 3是季碳原子。
3、指出CH 3CH ＝CH 2和CH 2＝CHCH 2C≡CH 中各碳原子的杂化状态(sp 3、sp 2、sp )。
答：4、命名下列化合物(1) (2) CH 3CH(CH 2)2 CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3spsp 3sp 2sp 2CH 2＝CH －CH 2－C ≡CHsp 2sp 2sp 3sp CH 3－CH ＝CH 2(CH )CHCH CHCH 3CH 2CHCCH 2CH 3CH 37CH 36CH 5CH 24CH 2 3CCH 332CH 213CH 3(3) (4)(5)(6)答：(1) 异戊烷（2-甲基丁烷） (2) 3,3,4-三甲基己烷 (3) 2,3-二甲基丁烷 (4) 2,2,3,3,4-五甲基己烷 (5) 2-乙基-1-丁烯 (6)4,4-二甲基-1-己烯-5-炔5、写出下列各化合物的构造式(1) 2-甲基-3-乙基戊烷 (2) 2,3-二甲基-4-乙基己烷 (3) 2,3-二甲基-1-丁烯 (4) 2-甲基-2-丁烯 (5)顺-3,4-二甲基-2-戊烯（构造式） (6) (2Z ,4E )-2,4-己二烯 答：(1) (2)(3) (4)(5) (6)6、下列各式中，哪几个是同一化合物？(1) (2)CH 33CH 3CHCHCH 3 (CH 3)3CC(CH 3)2CHCH 3CH 2CH 3C 2H 5CCH 2CH 3CH 2CH 3CH CHCH 2CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH CH CH CH 2CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 2＝CCHCH 3CH 3CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3C ＝CHCH 3CH 3＝CCH 3HCH(CH 3)2CH 3 C CC C CH 3H HCH 3HH(3) (4)(5)(6)答：1，2，6为同一化合物；4，5为同一化合物7、下列化合物中，哪些有顺反异构体？如有，写出各异构体的构型式并命名(Z /E法)。
有机化学—二烯烃
二烯烃分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和链烃称为多烯烃.多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的二烯烃，二烯烃的通式为C n H2n—2一、二烯烃的的分类根据二烯烃中两个双键相对位置的不同，可将二烯烃分为3类.1、累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接,例如：丙二烯CH2=C=CH2。
2、隔离二烯烃:连个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为C=C—（C）n—C=C 的二烯烃称为隔离二烯烃。
3、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为C=C-C=C的二烯烃称为共轭二烯烃。
例如：1，3—丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）.二、二烯烃的命名二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链，作为母体二烯烃。
从最靠近C=C的一端开始将主链上的碳原子编号，两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前.取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次而定.含有10个以上碳原子的二烯烃，命名时需在“二烯”前面加上“碳”字。
例如：CH2=C（CH3）—CH=CH2命名：CH3CH2CH=CH—CH2—CH=CH（CH2)4CH3命名：三、1,3-丁二烯的性质（1）加成反应：与烯烃相似，1，3-丁二烯能与卤素、卤化氢发生加成反应，跟Br2按1：1进行的加成反应有1,4-加成反应和1，2—加成反应两种形式. 按1：2进行时则完全加成。
如：︳R（2）聚合反应：R －C H =C H 2—C H 2—C H — n1，3—丁二烯型:“破两头,加中间”，通式: (三）双烯合成共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4—加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成，也叫第尔斯—阿尔德（Diels —Alder ）反应。
这是共轭二烯烃特有的反应。
它将链状化合物转变成六元环状化合物，因此又叫环合反应。
例如:（条件：20—40MPa ，200摄氏度） 例题： 完成下列反应式： （1） (CH 3）CHCH=CH 2 + Br 2 −−→−4CCl（2） CH 3CH 2C （CH 3）=CH 2 + HCl → （3） CH 3CH=C(CH 3）CH 2CH 3 −−−→−OH Zn O 23/（4） CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O −→−+H（5） CH 2=CH-CH=CH 2 + CH 2=CH-COOH →练习1、下列分子式只表示一种物质的是（ ）A 。
二烯烃,共轭体系
一二烯烃分子中含有不止一个双键的开链烃，按照双键数目的多少，分别叫做二烯烃，三烯烃.....至多烯烃等。
其中以二烯烃最为重要。
而根据二烯烃中双键位置的不同，又可以分为三类：a 累积二烯烃：两个双键连接在同一个碳原子上。
B 共轭二烯烃：两个双键之间，有一个单键相隔。
C 隔离二烯烃：两个双键之间，有两个或以上的单键相隔。
在这里主要介绍共轭二烯烃的性质。
1共轭二烯烃的结构以及共轭效应：1,3—丁二烯是最简单的共轭二烯烃，下面就以它为例来说明共轭二烯烃的结构。
在丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都处在同一个平面上。
其每一个碳原子都是sp2杂化，它们以sp2杂化轨道与相邻的碳原子相互交盖形成碳碳单键，与氢原子的1S轨道形成碳氢单键。
分子中一共形成了三个碳碳单键和六个碳氢单键，sp2杂化碳原子的三个σ键指向三角形的三个顶点，三个σ键相互之间的夹角都接近120°。
由于每一个碳原子的σ键都排列在一个平面上，所以就形成了分子中所有σ键都在一个平面的结构，此外，每一个碳原子都有一个未参与杂化的p轨道，它们都和丁二烯分子所在的平面垂直，因此这四个p轨道互相平行，在四个碳原子之间都有电子云交盖，从而电子也并不固定在两个原子之间，从而发生离域。
也就是说四个电子在四个原子轨道形成的共轭体系中流动，并不固定在某一位置。
2 共轭二烯烃的性质A 1,2—加成和1,4—加成共轭二烯烃和卤素，氢卤酸等都容易发生亲电加成，但可产生两种加成产物，如下所示：（1,2—加成产物和1,4—加成产物的键线式）1,2—加成产物是一分子试剂在同一个双键的两个碳原子上的加成，而1,4—加成产物则是一分子试剂加载共轭双键的两端碳原子上，同时原来的双键变为单键，而双键之间的单间变为双键。
1,3—丁二烯之所以有这两种加成方式，与其共轭结构有密切关系。
下面以溴化氢与丁二烯的加成来说明这一原理。
丁二烯与溴化氢的加成第一步也是H+的进攻，加成反应可能发生在C(1)或者C（2）上，然后生成相应的碳正离子（I）和（II）对于这两种碳正离子来说，双键上的碳原子，以及带有正电荷（在键线式中所表达出来的）的碳原子都是sp2杂化，而在(I)碳正离子中，三个碳原子剩余的p轨道均平行于三个碳原子锁组成的平面，因此它们之间存在共轭效应，从而正电荷并不只是单纯的聚集在同一个碳原子上，电荷因共轭效应而被分配到三个碳原子上，并且在C（2）和C（4）上的正电荷相对较多，从而分子比较稳定，生成（I）碳正离子所需要的活化能相对更低，而（II）碳正离子则没有共轭效应，因此反应总是向着（I）碳正离子的方向进行。
不饱和链烃—二烯烃(药学有机化学课件)
二烯烃的结构和命名
一、二烯烃的定义 二烯烃：含有两个碳碳双键的不饱和烃
二、二烯烃的分类
三、共轭二烯烃的结构
HC C H
H
CC
π- π共轭
H
四个p电子的运动范围已经扩展到四个碳原子 的周围，这种现象称为π电子离域。这样形成的键 称为大π键或共轭π键。共轭π键也称离域键。
【例如】
CH2 C CH CH2 CH3
2-甲基-1,3-丁二烯
四、二烯烃的命名
CH3 C
H
H C
C H
H C
CH3
CH3 C
H
H C
C H
CH3 C
H
CH3 C
H
H C
C H
H C CH3
顺,顺-2,4-己二烯 顺,反-2,4-己二烯
反,反-2,4-己二烯
有机化学/不饱和链烃/二烯烃
共轭二烯烃的 特征反应
Br
1,4 加成 CH2 CH CH CH3
Br
低温、非极性溶剂中：1,2-加成产物为主
高温、极性溶剂中：1,4-加成产物为主
二、双烯合成反应
第一节 烯 烃
共轭二烯烃与具有不饱和键的化合物发生1,4-加
成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应，是合
成六碳环的一种重要手段。
1,3-丁二烯 乙烯
环己烯
一、1,2-加成与1,4-加成
共轭二烯烃与分子X2、HX等能进行1,2-加成和
1,4-加成
CH2 CH CH CH2 + Br2
1,2 加成
CH2 CH CH CH2
Br Br 1,4 加成 CH2 CH CH CH2
有机化学第二章 链烃——二烯烃
湖南中医大学药学院有机药化教研室
一、分类和命名
根据分子中两个双键的相对位置，二烯烃可分为： 根据分子中两个双键的相对位置，二烯烃可分为： 两个双键的相对位置
C C C 累积 二烯 烃
C
CH ( CH2 )n CH
C
n ≥1
孤立二烯烃
C
CH
CH
各种共轭效应的对分子影响的相对强度是： ★ 各种共轭效应的对分子影响的相对强度是：
π ,π - 共轭＞ p ,π - 共轭＞ σ,π- 超共轭＞ σ, p - 超共轭 共轭＞ 共轭＞ 超共轭＞
四、共轭二烯的化学性质
1．1,2-加成和 ． 加成和1,4-加成 加成和 加成
＋ 。
CH2=CH-CH=CH2 + HCl CH3-CH-CH=CH2
共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负性与主量子数的大小。 共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负性与主量子数的大小。 取代基中的中心原子的电负性与主量子数的大小
电负性越大， 效应越强 越强。 电负性越大，－C 效应越强。 共轭体系: ★ π-π共轭体系 共轭体系
同周期元素，随原子序数增大， 效应增强 增强： 同周期元素，随原子序数增大，－C 效应增强：
★ 共轭效应的特性
1、几何特性： 几何特性： 共平面性（参与共轭的原子处于同一平面） 共平面性（参与共轭的原子处于同一平面） 键长的平均化，共轭链越长，平均化程度越大。 键长的平均化，共轭链越长，平均化程度越大。 电子特性：共轭链中π电子云容易离域并正负交替极化。 2、电子特性：共轭链中π电子云容易离域并正负交替极化。 影响分子偶极矩 极化度高
π电子转移用弧形箭头表示 电子转移用弧形箭头表示
有机化学课件 - 第二、三章烷烯炔二烯
Cl. + H:CH3 ─ → HCl + CH3. CH3. + Cl:Cl ─ → CH3Cl + Cl. ③链终止 Cl. + Cl. ─ → Cl2 Cl. + CH3.
②链增长
─ → CH3Cl
CH3. + CH3. ─ → CH3CH3
CH3
CH3 H H CH3 H H
H H H
CH3 H
丁烷分子的位能曲线图
五、烷烃的命名(nomenclature)
(一)普通命名法 1、直链烷烃 1~10个碳原子的直链烷烃
CH4 甲烷(methane) C3H8 丙烷(propane)
C5H12 戊烷(pentane ) C7H16 庚烷(heptane) C9H20 壬烷(nonane)
CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3
H C CH3 C CH2CH3 H
1-戊烯 2-戊烯
H C C H CH2CH3
CH3
顺-2-戊烯 Z-2-戊烯
反-2-戊烯 E-2-戊烯
CH3 CH2 = CCH2CH3
CH3 CH2 = CHCHCH3
mp.270℃
延胡索酸
H C C H
COOH
CH3 COCl 140℃
O H C C H C C O
O
O + H2O
COOH
H C C HOOC
COOH
异构化 270℃
- H2O
H H
C C
C O C O
H
H3 C Cl
H3 C
Cl
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例2：1,4-戊二烯与1,3-戊二烯氢化热的比较
氢 化 热 /k J m o l 2H 2 254
-1
2H 2
226
由此可见，共轭二烯氢化热低于孤立二烯，内能较低，稳定性较大 共轭能：孤立二烯烃和相应共轭二烯烃的氢化热之差值称为共轭烯
烃的共轭能
△E共轭 ＝ △H1,4 - △H1,3 ＝254-226=28 kJ/mol
CHO +
1 1 5 ℃ , 2 -4 h 甲 苯 , 82%
CHO
O
苯 ， 100℃ 1h, 90%
O
+
O
O
O
O
一些简单的 Diels-Alder反应例子
+
环戊二烯二聚体
O 20 C O O O + H 1 0 0 oC
o
O O O
CHO
O 35 C
o
O
O
1 0 0 oC O O O
END
s－反-1,3-丁二烯 s- trans-1,3-丁二烯
s-顺-1,3-丁二烯 s－cis-1,3-丁二烯
有些环状共轭二烯由于环的刚性限制，不具备上述两种顺 反构象异构体。例如：
无法改变的S-顺构象 无法改变的S-反构象
二、 二烯烃的结构
1. 1,2－二烯的结构 (丙二烯)
• 两端两个双键碳上所连的四个原子不在同一平面！！ 线性非平面构型 不稳定，易重排为炔
4. 取代基共轭效应方向的判断
1. 电负性较大的取代基若与共轭体系构成π-π共轭关系时， 通常为产生 “－C”效应的“－C基” (参见Ⅰ）。 2. p区元素的杂原子（O、S、N、X等）若与共轭体系构成pπ共轭关系时，通常为产生 “＋C”效应的“＋C基”（参见 Ⅱ）。
C C
(I)
C
Y
C
C
(II)
X
4.共轭效应的相对强度
1,2-加成——所有烯键共同具有的加成方式 1,4-加成——由于共轭体系的存在而产生的特殊加成方式，因此又称为 “共轭加成”
1,2-和1,4-加成属于同一反应进程中相互竞争的双向可逆平衡过程
低温有利于1,2-加成，高温有利于1,4-加成
(三) 双烯合成反应 (Diels – Alder反应)
何谓双烯合成反应？
CH2=CH-CH=CH2
HCl
H
＋
＋
CH2-CH-CH=CH2
反马氏加成 不稳定
CH2-CH-CH=CH2
H 马氏加成 较稳定
亲电试剂总是优先加在共轭二烯的两端， 形成较稳定的烯丙型共轭型碳正离子
仲碳型 烯丙基 Biblioteka 正离 子 较稳定CH2=CH-CH=CH2
H
H+
＋
CH2－CH…CH …CH2
H
双键，在内外电场的影响下容易发生波浪式的
正负交替极化。
δ
+
δ
δ
+
δ
CH 3 CH
= CH
CH
= CH 2
(+
3、能量特性：体系能量减低 ，氢化热较小，内能较低。
4. 共轭体系的类型
(1)π-π共轭：
分子中含单双键交替排列的体系（等电子共轭体系）。
δ
+
δ
δ
+
δ
δ
+
δ
CH 2
CH
CH
O
或
CH 2
CH
CH
＋
伯碳型烯 丙基碳正 离子 较不稳定
H
＋
＋
CH2-CH-CH=CH2 (I)
1,2-加 成活化 能较小
CH2-CH=CH-CH2 Cl1,4 –加成
1,4-加 成活化 能较大
(II)
1,2 –加成
CH3-CH-CH=CH2 Cl
端烯烃 不稳定
+
CH3-CH=CH-CH2 Cl
内烯烃 较稳定
结论：共轭二烯与亲电试剂反应有两种可能的加成方式
由三个或三个以上相互平行的p轨道形成的大π键体系。 共轭体系＝大π键
2. 共轭体系的表达式: Π
n m
(m为参与共轭的原子个数，n为参与共轭的p电子数)。 构成共轭体系的分子骨架—共轭链。
δ
+
δ
δ
+
δ
CH 3 CH
= CH
CH
= CH 2
(+
3.共轭体系的特性
1、几何特性： 共平面性（参与共轭的原子处于同一平面） 键长趋于平均化，共轭链越长，平均化程度越大。 2、电子特性：共轭链中π电子云的流动性和极化性大于孤立
共轭二烯烃的定域和离域结构式
实验表明：在有可能形成孤立二烯烃和共轭二烯烃两种可能的反 应中时，总是优先生成共轭二烯
1, 3己二烯
OH Br
H B r
1, 4己二烯
H
1, 3戊二烯 1, 4戊二烯
OH
H 2O
三、共轭体系和共轭效应(Conjugative effect)
（一）共轭体系 1. 何谓共轭体系？
O
P4
4
分子有较大的离域体系
（2）p –π共轭:
杂原子(X、O、N) 、碳自由基、 碳正离子或碳负离子等 (均为sp2杂化)与双键直接相连, 它们的p轨道与构成 π 键的p 轨道相互平行, 从侧面互相重叠而形成的共轭体系 。
烯丙基正离子
烯丙基负离子
4 P3(富电子共轭体系)
烯丙基自由基
3 P3(等电子共轭体系)
第 3 章 链 烃——二烯烃
药学院有机药化教研室
一、分类和命名
根据分子中两个双键的相对位置，二烯烃可分为：
C C C
聚集二烯烃
C
C H (CH2 )n C H
C
n≥ 1
隔离二烯
C
CH
CH
C
共轭二烯烃
特点：单双键交替
聚集二烯: 两个双键连在同一个碳原子上 隔离二烯：两个双键被两个以上碳碳单键隔开。 共轭二烯：两个双键通过一个碳碳单键直接相连
④相同的元素，带正电荷的原子，－C效应较强。
C C C N+R2 ＞ C C C NR
（2）＋C效应的相对强度
① 同周期不同原子，原子序数越大，电负性愈大，＋C效应愈弱
C C NR2 > C C OH > C C F
② 同族不同原子，原子序数越大，＋C效应愈弱。
C C F
＞
C
C
Cl
＞
C
C
Br＞ C
2. D-A反应对双烯体的构象要求：
s-cis 构象
s-cis 构象 （可反应）
s-trans 构象 （不能反应）
3. D-A 反应的取代基效应
无取代基的共轭二烯和乙烯的D-A反应实际上反应速度和产率均较低
200℃ , 17h 9K Pa, 18%
+
但具有供电子基的双烯体和具有吸电子基的亲双烯体的D－A反应则较易 进行。例如：
P3(缺电子共轭体系)
2
P3
4
CH
2
= CH
O
Cl
O
CH3
CH
3
CH
= CH 2
P3
2
P7
7
π-π共轭体系属于偶原子数共轭体系 p-π共轭体系属于奇原子数共轭体系
p-π共轭型中间体的定域和离域结构（以烯丙基*为例） 定域结构（两种）
CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
离域结构
+ CH2 CH . + CH2 .
（二）共轭效应
1. 何谓共轭效应？ 取代基与共轭体系相连，并通过共轭体系对其他原子或基团 产生的电子极化效应 2. 共轭效应的传递特征
(1) 共轭效应是通过共轭体系传递的一种电子效应 （2) 取代基的共轭效应(极化效应）强度不随共轭体系的延长而 衰减，呈现长程等效波浪式传递的特点。
3. 共轭效应的方向
CH2 CH
CH2
CH2 CH
CH2
CH2 CH
CH2
CH2 CH
CH2
CH2 CH
CH2
CH2 CH
CH2
（3）超 共 轭 体 系
① σ,π- 超共轭体系
H
H
H
C C C H H H
②σ, p - 超共轭体系
H C H H 3C σ ， p -超 共 轭 效 应 C CH
3
： +
1,3 – 丁二烯分子中的四个碳原子均为sp2 杂化
其结果是：不仅C1与C2之间、C3与C4之间形成π键，而且C2 与C3之间也具有部分双键的性质，构成了一个离域的π键。
3. 共轭二烯的特殊稳定性
例1：1,3-丁二烯的氢化热
已知两分子1－丁烯烃的氢化热为254KJ/mol。 预计: 1,3-丁二烯的氢化热为254KJ/mol；实测: 1,3丁二烯的氢化热为239KJ/mol 。
CH3—CH=C=CH—CH3 2,3-戊二烯有两种不同的构型
构型对映体 （手性立体异构）
2. 1,3-二烯（共轭二烯烃)的结构
0 .1 5 4 n m
0 .1 3 7 3 n m
0 .1 3 4 n m
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
2
CH
2
0 .1 4 8 3 n m
分子有较大 的离域体系
分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的 多烯烃称为共轭烯烃。
(二) 命 名
选择含有两个双键的最长碳链作为主链，标明双键的位置和 顺反异构的构型