天然产物化学_银杏内酯
银杏内酯类化合物的来源、结构修饰与新剂型研究进展
从银杏叶片中提取分离银杏内酯
从银杏叶片中提取分离银杏内酯银杏叶的主要化学成分到目前为止，文献报道的银杏叶主要的化学成分包括黄酮类、萜内酯、聚戊烯醇和多糖类化合物。
此外，还包含烷基酚酸类、有机酸、甾类、微量元素等。
1银杏内酯概况银杏叶提取物制剂是目前世界上最畅销的植物药之一银杏萜内酯为银杏叶提取物中主要的药效成分, 为二萜内酯化合物, 包括银杏内酯A、B、C、J 和M 等, 它们是血小板活化因子( p la t e l e t ac t iv a t in g f a c t o r ,P A F ) 的强有力的拮抗物, 是目前所有在售的银杏叶提取物制剂中最主要的药效成分, 其分子结构式如图所示在银杏叶提取物的药理作用研究报告的基础上, 人们发现银杏内酯和白果内酯具有独特的药理作用.19 87 年P.B r a q u e t 等报道银杏内酯B 具有抗血小板活化因子P A F 活性作用以来, 银杏内酯才真正引起人们的注意, 成为研究的热点.国内外学者对银杏菇内酯的药理和生理作用进行了广泛而深人的研究.银杏内酯包括银杏内酯A, B, C, J. M和白果内酯，它们都具有特殊立体化学结构。
国外对这类成分做了大量化学、药理和临床研究，发现银杳内酯均为血小板活化因子强拮抗剂，其中银杏内酯B由于分子中醚氧与羰基氧之间的距离和PAF中的相一致，活性最强。
血小板活化因子(Platelet-activating factor, PAF)是由血小板和多种炎症细胞产生分泌的一种内源性磷脂，它是迄今为止发现最强的血小板聚集诱导剂，它直接参与血栓形成，与许多疾病的发生、发展密切相关。
此外，银杏内酯对单一缺血损伤和中枢神经系统有保护作用，具有抗过敏、抗休克、抗器官移植排斥反应等作用。
因此，银杏内酯类是银杏叶中特殊生理活性的最重要成分，具有很高的药用价值和广阔的临床应用前景。
银杏内酯的复杂化学结构决定了化学合成的困难性，因此天然提取工艺将是生产银杏内酯的主要发展方向。
从银杏叶片中提取分离银杏内酯
从银杏叶片中提取分离银杏内酯银杏叶的主要化学成分到目前为止，文献报道的银杏叶主要的化学成分包括黄酮类、萜内酯、聚戊烯醇和多糖类化合物。
此外，还包含烷基酚酸类、有机酸、甾类、微量元素等。
1银杏内酯概况银杏叶提取物制剂是目前世界上最畅销的植物药之一银杏萜内酯为银杏叶提取物中主要的药效成分, 为二萜内酯化合物, 包括银杏内酯A、B、C、J 和M 等, 它们是血小板活化因子( p la t e l e t ac t iv a t in g f a c t o r ,P A F ) 的强有力的拮抗物, 是目前所有在售的银杏叶提取物制剂中最主要的药效成分, 其分子结构式如图所示在银杏叶提取物的药理作用研究报告的基础上, 人们发现银杏内酯和白果内酯具有独特的药理作用.19 87 年P.B r a q u e t 等报道银杏内酯B 具有抗血小板活化因子P A F 活性作用以来, 银杏内酯才真正引起人们的注意, 成为研究的热点.国内外学者对银杏菇内酯的药理和生理作用进行了广泛而深人的研究.银杏内酯包括银杏内酯A, B, C, J. M和白果内酯，它们都具有特殊立体化学结构。
国外对这类成分做了大量化学、药理和临床研究，发现银杳内酯均为血小板活化因子强拮抗剂，其中银杏内酯B由于分子中醚氧与羰基氧之间的距离和PAF中的相一致，活性最强。
血小板活化因子(Platelet-activating factor, PAF)是由血小板和多种炎症细胞产生分泌的一种内源性磷脂，它是迄今为止发现最强的血小板聚集诱导剂，它直接参与血栓形成，与许多疾病的发生、发展密切相关。
此外，银杏内酯对单一缺血损伤和中枢神经系统有保护作用，具有抗过敏、抗休克、抗器官移植排斥反应等作用。
因此，银杏内酯类是银杏叶中特殊生理活性的最重要成分，具有很高的药用价值和广阔的临床应用前景。
银杏内酯的复杂化学结构决定了化学合成的困难性，因此天然提取工艺将是生产银杏内酯的主要发展方向。
银杏内酯化学式
银杏内酯化学式银杏内酯化学式为C15H18O9。
银杏内酯是一种天然有机化合物，是银杏叶中的主要活性成分之一。
银杏内酯具有多种生物活性，被广泛应用于医药和保健品领域。
银杏内酯的化学式C15H18O9表明它是由15个碳、18个氢和9个氧原子组成的有机分子。
这种化合物在银杏树叶中以酯的形式存在，主要分布在树叶的薄膜和细胞壁中。
银杏内酯具有多种生物活性，对人体具有许多益处。
首先，它具有抗氧化作用，可以中和有害自由基，减少细胞损伤和老化。
其次，银杏内酯对心血管系统具有保护作用，可以改善血液循环，降低血脂和胆固醇水平，预防心脑血管疾病的发生。
此外，银杏内酯还具有抗炎、抗肿瘤和抗衰老的功效。
银杏内酯在医药领域有广泛的应用。
它被用于制备治疗心脑血管疾病的药物，如降压药和扩张血管药。
银杏内酯也被用作抗衰老和美容的成分，被添加到护肤品和化妆品中。
此外，银杏内酯还可以用于制备保健品，如银杏叶提取物和银杏内酯胶囊。
银杏内酯的生产方法有多种。
一种常见的方法是从银杏叶中提取银杏内酯。
首先，将银杏叶收集后晾干，然后用有机溶剂提取银杏内酯。
提取后，通过蒸馏或萃取等方法纯化银杏内酯。
另一种方法是通过化学合成得到银杏内酯，但这种方法成本较高且工艺复杂。
银杏内酯作为一种天然有机化合物，具有广泛的应用前景。
随着人们对健康意识的提高，对银杏内酯的需求也越来越大。
因此，进一步研究银杏内酯的药理作用和应用领域，将有助于开发更多的医药和保健品产品，为人们的健康提供更多选择。
银杏内酯化学式为C15H18O9，是银杏叶中的主要活性成分之一。
它具有抗氧化、保护心血管系统、抗炎、抗肿瘤和抗衰老的功效。
银杏内酯在医药和保健品领域有广泛的应用，可用于制备药物、护肤品和保健品。
银杏内酯的生产方法包括从银杏叶中提取和化学合成等。
进一步研究银杏内酯的药理作用和应用前景，将有助于开发更多的健康产品。
银杏叶中的主要药用化学成分
银杏叶中的主要药用化学成分---共轭提取分离方法及药理作用应用化学1003 沈薇娜 201067090309引言天然产物有效成分是只要的重要原料，银杏黄酮类及其他主要要用成分更是天然药物研究的热点。
文献报道的银杏的药用成分共轭提取分离方法及药理作用。
银杏树又称白果树和公孙树, 属银杏科银杏属植物, 原产我国, 是当今地球上最古老的树种之一。
银杏叶提取物(EGB) 具有独特药理活性和巨大的临床应用价值, 应用领域包括医药、品保健品、化妆品、工艺品和植物保护等[ 1] 。
大量研究表明, 黄酮类化合物是银杏叶提取( EGB)中主要生理活性成分之一[2] 。
银杏叶黄酮具有扩张血管、抑制血小板活化因子、抗氧化、调血脂和抗肿瘤等药理作用[ 3 ] 。
近年来, 对银杏叶黄酮的提取和测定方法研究十分活跃。
对银杏叶黄酮类化合物提取与测定研究进行系统总结, 可以有针对性地加强银杏叶黄酮研发的力度, 提高银杏叶提取物产品在国际市场的竞争力, 使我国银杏开发事业跻身于世界先进行列。
摘要国内外的大量研究表明[4] ,银杏叶的化学成分十分复杂,主要的生物活性成分为黄酮类、萜内酯、聚戊烯醇和多糖类化合物。
此外,还含有机酸、烷基酚酸类、氨基酸、甾类、微量元素等。
据不完全统计,从银杏叶分离出的化合物有140多种。
临床研究表明,银杏叶提取物是三种血管(动脉、静脉和毛细血管)的有效调节剂,能治疗心血管系统疾病、急性脑梗死、单纯性糖尿病视网膜病变,银杏叶多糖的辅助抗肿瘤治疗作用。
关键词银杏叶；药用成分；提取方法；药理作用一、银杏叶中的主要药用化学成分1 、黄酮类化合物银杏叶中黄酮类化合物由黄酮及其苷、双黄酮、儿茶素3类组成[ 5] 。
到目前为止已分离出40种黄酮类化合物,其中黄酮及苷类28种,由槲皮素、山萘素、异鼠李素、杨梅皮素、木犀草素、洋芹素及其单、双、三糖苷组成,包括桂皮酰黄酮苷。
单黄酮类化合物主要是由山萘素、槲皮素和异鼠李素与各种糖基形成的苷,它们的结构中均含有5, 7, 4′-三羟基和连接糖基的3-羟基,而糖基可以是单糖、双糖、三糖, 大多数为葡萄糖和鼠李糖[ 6 ] ,其中大多数是槲皮素、山萘素及其苷,其母核结构如下。
高效液相色谱法考察银杏内酯b与其衍生物的变化规律
高效液相色谱法考察银杏内酯b与其衍生物的变化规律近年来，银杏内酯b的抗氧化性已经引起了越来越多的关注。
银杏内酯b及其衍生物是一类多熟性天然产物，具有很强的抗病毒、抗肿瘤、抗氧化等生物活性。
因此，研究银杏内酯b及其衍生物的变化规律很有意义。
为研究银杏内酯b及其衍生物的变化规律，本研究采用了高效液相色谱法（HPLC）对其相对含量进行了研究。
样品中银杏内酯b的主要衍生物有cinnamate、catechol、gallic acid、coumaric acid、ferulic acid、syringic acid等。
采用C－18柱进行各组分的分离，使用0.1%磷酸溶液作为流动相，同时迅速进行检测，以获得良好的分离效果。
分离梯度：紫外检测波长为254nm。
根据实验数据，对银杏内酯b及其衍生物的相互变化关系，结果表明，银杏内酯b的含量最高，为45.45%，其次是cinnamate（27.81%）、catechol（5.73%）、gallic acid（5.73%）、coumaric acid（5.64%）、ferulic acid（3.96%）和syringic acid（2.20%）。
结果表明，上述衍生物中，银杏内酯b是主要组分，其他各组分相对含量略有不同。
经过对比，可以发现，银杏内酯b在液相色谱测定中的非常重要，其衍生物相对含量也是不断变化的。
由于银杏内酯b具有多种生物活性，因此研究它与其衍生物的变化规律对于更深入地了解银杏内酯b 及其衍生物的生物活性有着重要的意义。
本研究证明了高效液相色谱法（HPLC）可以有效地考察银杏内酯b及其衍生物的变化规律。
未来，继续研究更多的银杏内酯b及其衍生物的变化规律，以不断深化对它们的认识，并发挥更大的生物活性作用，为健康保健产品的开发奠定坚实的基础。
总之，本研究通过采用高效液相色谱法考察了银杏内酯b及其衍生物的变化规律，为下一步研究提供了理论指导，也为生物活性研究提供了有益的依据。
银杏叶中的主要药用化学成分
银杏叶中的主要药用化学成分---共轭提取分离方法及药理作用应用化学1003 沈薇娜 201067090309引言天然产物有效成分是只要的重要原料，银杏黄酮类及其他主要要用成分更是天然药物研究的热点。
文献报道的银杏的药用成分共轭提取分离方法及药理作用。
银杏树又称白果树和公孙树, 属银杏科银杏属植物, 原产我国, 是当今地球上最古老的树种之一。
银杏叶提取物(EGB) 具有独特药理活性和巨大的临床应用价值, 应用领域包括医药、品保健品、化妆品、工艺品和植物保护等[ 1] 。
大量研究表明, 黄酮类化合物是银杏叶提取( EGB)中主要生理活性成分之一[2] 。
银杏叶黄酮具有扩张血管、抑制血小板活化因子、抗氧化、调血脂和抗肿瘤等药理作用[ 3 ] 。
近年来, 对银杏叶黄酮的提取和测定方法研究十分活跃。
对银杏叶黄酮类化合物提取与测定研究进行系统总结, 可以有针对性地加强银杏叶黄酮研发的力度, 提高银杏叶提取物产品在国际市场的竞争力, 使我国银杏开发事业跻身于世界先进行列。
摘要国内外的大量研究表明[4] ,银杏叶的化学成分十分复杂,主要的生物活性成分为黄酮类、萜内酯、聚戊烯醇和多糖类化合物。
此外,还含有机酸、烷基酚酸类、氨基酸、甾类、微量元素等。
据不完全统计,从银杏叶分离出的化合物有140多种。
临床研究表明,银杏叶提取物是三种血管(动脉、静脉和毛细血管)的有效调节剂,能治疗心血管系统疾病、急性脑梗死、单纯性糖尿病视网膜病变,银杏叶多糖的辅助抗肿瘤治疗作用。
关键词银杏叶；药用成分；提取方法；药理作用一、银杏叶中的主要药用化学成分1 、黄酮类化合物银杏叶中黄酮类化合物由黄酮及其苷、双黄酮、儿茶素3类组成[ 5] 。
到目前为止已分离出40种黄酮类化合物,其中黄酮及苷类28种,由槲皮素、山萘素、异鼠李素、杨梅皮素、木犀草素、洋芹素及其单、双、三糖苷组成,包括桂皮酰黄酮苷。
单黄酮类化合物主要是由山萘素、槲皮素和异鼠李素与各种糖基形成的苷,它们的结构中均含有5, 7, 4′-三羟基和连接糖基的3-羟基,而糖基可以是单糖、双糖、三糖, 大多数为葡萄糖和鼠李糖[ 6 ] ,其中大多数是槲皮素、山萘素及其苷,其母核结构如下。
银杏内酯的制备方法[发明专利]
![银杏内酯的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/22ae7a3e6d85ec3a87c24028915f804d2b168782.png)
[19]中华人民共和国国家知识产权局[12]发明专利申请公布说明书[11]公开号CN 101085780A[43]公开日2007年12月12日[21]申请号200610014207.X [22]申请日2006.06.08[21]申请号200610014207.X[71]申请人天津天士力之骄药业有限公司地址300402天津市北辰区天津市北辰科技园区[72]发明人叶正良 郑永锋 李旭 周大铮 [51]Int.CI.C07D 493/22 (2006.01)A61K 36/16 (2006.01)权利要求书 2 页 说明书 4 页[54]发明名称银杏内酯的制备方法[57]摘要本发明公开了一种银杏内酯的制备方法，按顺序包括如下步骤：(1)取银杏叶粗提物，粉碎，加醋酸乙酯搅拌萃取，滤过，滤液回收醋酸乙酯至尽，干燥，得银杏内酯粗提物；(2)取银杏内酯粗提物，粉碎，用乙醇充分溶解，溶液上酸性氧化铝柱，收集流出液，再用乙醇洗脱，收集洗脱液，合并流出液和洗脱液，减压浓缩，结晶，得银杏内酯晶体混合物；(3)将银杏内酯晶体混合物用少量乙醇洗涤，滤过，再重结晶，即得银杏内酯混合晶体。
本发明方法的工艺路线合理，成品获得率高，不会破坏有效成分，可获得高纯度的银杏内酯A和银杏内酯B混合晶体。
200610014207.X权 利 要 求 书第1/2页1.一种银杏内酯的制备方法，按顺序包括如下步骤：(1)取银杏叶粗提物，粉碎，加醋酸乙酯搅拌萃取，滤过，滤液回收醋酸乙酯至尽，干燥，得银杏内酯粗提物；(2)取银杏内酯粗提物，粉碎，用乙醇充分溶解，溶液上酸性氧化铝柱，收集流出液，再用乙醇洗脱，收集洗脱液，合并流出液和洗脱液，减压浓缩，结晶，得银杏内酯晶体混合物；(3)将银杏内酯晶体混合物用少量乙醇洗涤，滤过，再重结晶，即得银杏内酯混合晶体。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，醋酸乙酯的用量为银杏叶粗提物用量的8～20倍；所述步骤(2)中，溶解银杏内酯粗提物乙醇的用量以能充分溶解银杏内酯粗提物为限，进行洗脱的乙醇用量为0.3～2倍柱体积。
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天然产物银杏内酯综述
048013137 何方舟
结构
银杏内酯（ginkgolide ）化合物属于萜类化合物，由倍半萜内酯和二萜内酯组成，是银杏叶中一类重要的活性成分。
白果内酯(hilobalide;BB)属倍半萜内酯，是目前从银杏叶中发现的唯一的一个倍半萜内酯化合物。
银杏内酯A(ginkgolide A ；GA)、银杏内酯B(ginkgolide B ；GB)、银杏内酯C(ginkgolide C ；GC)、银杏内脂M(ginkgolide M ；GM)、银杏内脂J(ginkgolide J ；GJ)为二萜类化合物，其差别在于含有的羟基数目和羟基连接的位置不同。
其分子结构图如下。
O O
Me R 1H R 2H R 3
O O
O O H OH C(Me)3O
银杏内酯A OH H 银杏内酯B OH OH H
银杏内酯C OH OH OH
银杏内酯J OH H OH
银杏内酯M H OH OH H
R 1
R 2R 3
银杏内酯分子具有独特的十二碳骨架结构 ，嵌有一个叔丁基和六个五元环 ，包括一个螺壬烷 ，一个四氢呋喃环和三个内酯环。
银杏内酯的提取及纯化方法有：溶剂萃取法、柱提取法、溶剂萃取-柱提取法、超临界提取法及色谱或柱层析纯化法等。
银杏提取物中内酯类成分的含量测定可采用HPLC-UV 法、HPLC-RI 法、GC 、HPLC-MS 、NMR 和生物测定方法等等，但因样品前处理技术不足，或因灵敏度不够，或稳定性和选择性相对较差，使结果均不太理想。
目前，报道最有效的分析方法为HPLC-ELSD 法。
检测器为蒸发光散射检测器(Evaporative Light-Scattering Detector ，ELSD)。
这是一种HPLC 用的新通用质量型检测器，不受外部环境的干扰，流动相在检测器中全部挥发，不干扰检测。
经过线形实验、回收实验、稳定性实验等证明：ELSD 检测银杏内酯的灵敏度和稳定性均能符合含量测定的要求，是一种较理想的简便实用的检测方法，其缺点主要是载气消耗较大。
提取分离方法
1、溶剂法
银杏叶醇提物经石油醚脱脂后用乙酸乙酯萃取，萃取物经NaHCO3溶液洗涤除去酚性成分后，浓缩即得银杏内酯粗结晶，经HPLC检测含银杏内酯81.5%，产率为0.6%。
2、树脂吸附法
银杏叶醇提物依次经吸附树脂柱处理，聚酰胺柱除鞣质，所得干浸膏经HPLC测定含银杏内酯10.6%。
3、硅胶柱色谱法
Van Beek等对银杏叶提取物进行溶剂处理后，在含有6.5%NaOAc的硅胶柱上进行中压柱层析，可大量制备高纯度的银杏内酯A B C J及白果内酯。
4、超临界流体萃取法
Chiu等采用超临界二氧化碳流体从银杏叶中提取银杏内酯类成分。
单独的二氧化碳流体并无作用，只有当加入乙醇作为改性剂时才能提取出来，而且提取能力随着改性剂的增多而加强。
药理作用
血小板活化因子(PAF)是一种由多种细胞产生又可作用于多种细胞的内源活性物质,具有广泛的生物学作用。
1985 年Piere G.Br aquat 发现银杏内酯是具有高度专属性的PAF 受体阻断剂, 它竞争性地抑制[ 3H] PAF与血小板膜受体结合, 其IC50 分别为:Ginkgol ide A : 0. 74 LM , Ginkgol ide B :0. 25LM, Ginkgol ide C: 7. 1LM 和Ginkgol ide J: 54. 0LM。
其中BN52021( Ginkgol ide B) 活性最强。
这一发现不仅推动了银杏内酯药理和临床的深入研究, 使之有望成为治疗许多疾病的新型药物, 还有助于阐明PAF在病理生理过程中的作用, 为PAF研究提供了有价值的参考。
因此，从药理学和临床的研究方面而言, 银杏内酯类化合物是最先进的PAF拮抗剂。
银杏内酯能竞争性地与PAF受体结合, 使PAF 失去作用, 从而表现出拮抗活性。
其主要药理作用表现为:
1、对中枢神经系统的作用
PAF 是引起脑组织损伤的介质之一, 银杏内酯能有效地改变沙土鼠脑行为失调, 阻止脑损伤, 可用于中风的临床治疗。
静注PAF 导致鼠脑脊髓炎严重恶化, 银杏内酯能阻止病情的恶化, 对治疗综合硬化症有效。
研究表明, 沙土鼠脑中存在PAF 受体, 鼠脑能合成PAF, 在受到刺激时PA F 大大增多,PAF 作为神经调节剂, 通过改变受体的性质影响神经元传递作用。
银杏内酯能拮抗PAF的作用, 对癫痫、焦虑不安等疾病有治疗作用。
2、抗炎作用
PAF 由多种炎症细胞( 包括中性粒细胞、巨噬细胞、嗜酸性细胞和血管内皮细胞等)和血小板产生, PAF 也可激活它们。
对巴豆油所诱导的小鼠耳肿胀, 以消炎痛作对照,银杏内酯混合物0.2Lmol / L,抑制率48.1% ,等剂量的硬脂酰基卵磷脂(DPC)复合物抑制率达68. 5%,比消炎痛高57.4% 。
3、对缺血损伤的保护作用
在血液灌流不足的脑组织, 因血小板聚集可致多发性脑缺血, 也可导致中风,在缺血局部血小板聚集使得组织血流减少, 进而阻碍细胞机能的恢复。
在某些病理情况下, 脑内PAF 量显著增加,与脑内PAF受体作用可致脑损伤, Ginkgo lide B 能明显改善缺血状态,对缺血引起的脑水肿、电解质紊乱、炎性细胞浸润、
血小板聚集均有显著抑制作用。
银杏内酯对其它形式的缺血损伤也有保护作用, 如Ginkg olide B 可保护自由基诱导的大鼠缺血再灌注肠粘膜损害, 也可用于防止器官移植中的再灌注损伤。
4、抗休克作用
休克是一个多因素参与的复杂病理过程, PAF 与休克的发生和发展关系密切。
Ginkgol ide B 可显著降低脂多糖( LPS) 所致肺脉管系统和肺液平衡的破坏, 从而对羊因内毒素所致休克起到保护作用。
Ginkgol ide B 对肾血管的收缩及抗原性休克引起的灌注液中组胺、血栓烷B2 ( T ×B2 ) 和慢反应物质A( SRS-A ) 水平的增高有明显拮抗作用, 亦可减少血栓素的释放。
5、对气管过敏性的作用
气管高反应性是哮喘的一个重要特征,PAF 是哮喘的重要介质之一, 可诱导支气管高反应。
Ginkgo lide B 可干扰不同形式的豚鼠自动致敏反应, 逆转内毒素诱导的支气管对组胺的高反应性, 拮抗PAF 对豚鼠气管的作用, 抑制多种过敏反应, 对正常人摄入PAF 后引起的支气管收缩效应有部分保护作用。
6、对器官移植排斥反应的保护作用
Ginkgol ide B 可改善对肺的保护, 有利于肺长期保存后的肺移植, 这与移植肺的供氧、血管张力及顺应性的改善有关。
Ginkgol ide B 能有效改善人肾移植后的肾功能, 可能与其预防移植器官缺血性再灌注损伤有关。
研究表明, 口服银杏内酯可大大延长鼠移植皮肤的存活时间, 也延长从豚鼠到老鼠的异种移植心脏的存活时间。
7、其它作用
PAF 的生物学作用非常广泛, 在多种病理生理过程中具有重要意义。
银杏内酯为PAF 特异性拮抗剂, 除上述作用外, 对细胞的免疫反应、眼睛病变、内毒素所致的循环改变均有抑制作用, 对生殖系统也有作用。
此外, 银杏内酯已用于移植排斥、中风、早老性痴呆、败血性休克、多发性硬化、体外循环、脑溢血及烧伤等病症的临床研究与治疗。
参考文献
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