有机化学第十章醇和醚-文档资料
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有机化学 第十章 醇和醚2
H R C H O H
醇的化学反应主要发生在下列几个部位： 醇的化学反应主要发生在下列几个部位：
H+ δ C C H
O ..
δ..
H
δ+
α-H 氧化反应 弱酸性 弱碱性、 弱碱性、亲核性 亲核取代反应 β-H 消除反应
与活泼金属反应 10.4.1 与活泼金属反应
H2 O Na NaOH H2
作 碱性 试剂 或 亲核 试剂 作消 除反 应试剂
CH2OH CHOH + 3HONO2 CH2OH
CH2ONO2 CHONO2 + 3H2O CH2ONO2
甘油三硝酸酯
（硝化甘油） 硝化甘油）
硝酸酯是极不稳定的物质， 硝酸酯是极不稳定的物质，受热后会发生快速分解 甚至引起爆炸。多元醇的硝酸酯是烈性炸药。 甚至引起爆炸。多元醇的硝酸酯是烈性炸药。
决定于醇的结构和反应条件 1）醇的结构 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇 醇脱水成烯的反应速率：
α-C上支链越多，越有利于消除反应。 上支链越多，越有利于消除反应。
2)反应条件 2)反应条件
试剂碱性强，溶剂极性小，反应温度高， 试剂碱性强，溶剂极性小，反应温度高， 有利于消除反应。 有利于消除反应。
O ROH + HOPOH OH
-H2O
O ROPOH OH
磷酸二氢酯 ROH -H2O
O ROPOH OR
磷 酸一氢酯
O
3 ROH
POCl3
ROPOR OR
磷酸三酯
磷酸三酯常用作增塑剂、 磷酸三酯常用作增塑剂、萃取剂和杀虫剂 等。
10.4.4 脱水反应
脱水方式有两种：1.分子间脱水 2.分子内脱水 脱水方式有两种：1.分子间脱水 2.分子内脱水 脱水方式与醇的结构和反应条件有关。 脱水方式与醇的结构和反应条件有关。
醇和醚_精品文档
R-OH + HX
CH2Cl
H2O Na2CO3
CH2OH
CH2=CH-CH2Cl
H2O Na2CO3
CH2=CH- CH2OH
.
11
二、醇的物理性质
1. 物态
C1~C4 ----有酒味无色液体 C5~C11 ----有嗅味油状液体 C12 以上----固体
.
12
2. 沸点（b.P.）
① 比相应烃、卤代烃高
ROH + PCl5 ROH + SOCl2
R-Cl + POCl3 + HCl
R-Cl + SO2 + HCl 此反应产物纯净
制氯代烃
.
22
4．与酸反应（成酯反应）
醇和无机酸、有机酸作用，生成相应的酯
与有机酸反应： O
C2H5OH + CH3-C-OH
O
H+
CH3-C-O-C2H5 + H2O
与无机酸反应：
甲醇
-OH
环己醇
-CH2-OH
苄醇
有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名
CH3
CH3CH-OH
异丙醇
OH
CH3CHCH2CH3
仲丁醇
CH3
CH3
CH3C-OH
CH3CCH2-OH
CH3
叔丁醇
.
CH3
新戊醇
3
② 甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体
Ph Ph-C-OH
Ph
三苯甲醇
CH2CH3 CH3-C-OH
SN1历程
CH3
δ+ δ- 快
C H 3 C O H + H—X
有机化学醇和醚
3. 溶解性 醚一般微溶于水，能与水分子形成氢键；易溶于有机溶剂。 由于 醚的化学性质不活泼，是良好的溶剂。
§10.9 醚的化学性质
醚键（C-O-C）的极性很小，比较稳定。
对碱、氧化剂、还原剂都很稳定； 在常温下醚也不与金属钠作用； 但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应。
§10.9 醚的化学性质
+ CH3CH2I
CH 3CH 2I
+ H2O
混醚与氢碘酸作用时，一般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基
生成醇或酚。
CH 57%HI O C H 2 5 3 △ O C H 2 5 HI △ C H OH 2 5 OH + C H I 2 5 +
CH I 3
§10.9.2 络合物的生成 醚可以将氧上的未共用电子对与缺电子的试剂（如BF3、AlCl3、 RMgX等）形成相应的络合物。
HOCl
HOCH2 CH2 Cl
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
在酸或碱催化下可以与许多含活泼氢的试剂（如水、氢卤酸、醇、氨
等）发生化学反应。
CH2 O
CH2
+
HA
CH2 OH
CH2 A
式中：A代表-OH，-X，-OR，-NH2等。
§10.10 重要的醚
环氧乙烷
b. 化学反应
① 与水反应
用，形成佯盐，而溶于强酸体系（如浓硫酸、浓盐酸）。
金 羊盐不稳定，遇水很快分解为原来的醚。
§10.9.1 佯盐的形成和醚键的断裂
醚键的断裂
醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）共热，醚键可以断裂生成卤代烷 和醇。如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。
有机化学中的醇和醚
有机化学中的醇和醚醇和醚是有机化合物中常见的两类化合物，它们在化学性质和应用领域上具有一定的相似性和差别。
本文将对有机化学中的醇和醚进行详细的介绍和分析。
一、醇的概念和性质1.概念：醇是由一个或多个羟基（OH）取代碳原子而形成的有机化合物，通式一般为ROH，其中R代表烷基或芳基。
2.性质：醇具有以下几个特点：（1）醇分子中的羟基具有极性，导致醇具有较高的沸点、溶解度和比热容，同时也使醇能够与水分子形成氢键。
（2）醇可以和酸反应，形成醚、酯等化合物，这是醇的一个重要反应。
（3）醇可以进行氧化反应，形成醛、酮等化合物，这是醇的另一个重要反应。
二、醇的命名和分类1.命名：醇的命名遵循系统命名法，以确定主链和羟基的位置、取代基和官能团等因素，例如乙醇、异丙醇等。
2.分类：醇可以根据羟基所连接的碳原子个数进行分类，分为一元醇、二元醇等。
三、醇在有机合成中的应用1.醇的还原性：由于醇分子中含有极易离去的羟基，醇具有还原性，可以被氢化剂还原为饱和烃。
这一性质使得醇成为重要的还原试剂，在有机合成中用于还原醛、酮等化合物。
2.醇的亲核性：醇分子中的羟基具有较强的亲核性，可以与酰卤、烯烃等电子不足的化合物发生亲核取代反应，形成醚、酯等化合物。
这一反应在有机合成中十分常见。
3.醇的氧化性：醇可以通过氧化反应被氧化剂氧化为醛、酮等化合物，这一反应常用于有机合成中的氧化反应。
四、醚的概念和性质1.概念：醚是由两个有机基通过氧原子连接而成的化合物，通式一般为R-O-R'。
2.性质：醚具有以下特点：（1）醚是较稳定的化合物，具有较低的沸点和溶解度。
（2）醚分子中的氧原子不带电荷，因此醚没有和水分子形成氢键的能力。
（3）醚可以被酸催化下的水解反应，将醚分解为两个醇。
五、醚的命名和分类1.命名：醚的命名同样遵循系统命名法，以确定两个有机基的结构和官能团等因素，例如乙醚、二甲醚等。
2.分类：醚可以根据氧原子所连接的碳原子个数进行分类，分为二元醚、三元醚等。
第十章_醇和醚 共102页PPT资料
C H 3 C H 2 C H O H
b. 一取代环氧乙烷与格氏试剂反应
O M g B r + C H 3C H C H 2E t 2 O
O M g B r C H 2 C H C H 3H H 2 O +
在格氏试剂烃基上一次增加两个以上碳原子。
O H C H 2 C H C H 3
（ 3 ） 制 3o 醇
C H 3 C (C H 3 )= C H C H 2 C H 2 O H
C H 3 C C C H O H C H 3
二、醇的物理性质
1、分子间氢键
R
O HH H
O R
醇与水分
R
子间也能
形成氢键
O
氢键20kJ/mol
2.沸点
1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢 键的原因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的 沸点为78.3℃。
在格氏试剂烃基上一次增加两个碳原子
（2）制 2°醇 （格氏试剂与醛反应）
O
R '
R '
a .R M g X + R '- C -H 无 水 乙 醚 R -C H -O M g X H H 2 O + R C H O H
C H 2 M g C l+ C H 3 C H O 无 水 乙 醚
H + H l
C H 3
SN2机理（直链伯醇）：
X+R - O H 2
X R O H 2
X - R + H 2 O
H3C
CH3 C CHCH3 H+ H OH ZnCl2/HCl
H3C
CH3 C CHCH3 H
第十章醇和醚-精品文档227页
33
醇除了可与碱金属作用外，还可与其它活泼金属， 如镁、铝等作用生成醇镁和醇铝。生成醇镁的反应需用 少量碘催化。醇镁与醇钠一样，也很容易水解。
25.09.2019
26
(2)氢键对水溶性的影响
醚和醇都可以分别与水形成氢键，故分子量相 当的醚与醇的水溶性相似，而醚与相当分子量的烃却 大不相同。
例如：1-丁醇与二乙醚在水中的溶解度相同，在 室温下接近8.0g／100ml，而戊烷实际上是不溶于水的。 甲醇、乙醇、丙醇和叔丁醇都可以完全与水混溶，而丁 醇在水中的溶解度为7.9-12.5g／100ml，醇的水溶性 随着烃基部分的碳链增长而减少。根据“相似相溶”原 理，长链醇的极性更多与烷烃相似，而更少与水相似， 它与水羟基的缔合力减弱。
pKa
36 25 15.9 15.7 10.6 10 6.35
醇与水相似，也能与活泼金属（如 Na、K、Mg、Al）作 用，生成相应的醇化物（醇盐）并放出氢气。
例如：
H 3 C C H 2O H+N a
H 3 C C H 2 ON +H 2 a
醇的酸性：伯醇>仲醇>叔醇
25.09.2019
31
在溶液中醇的共轭碱,烷氧基 负离子是溶剂化的,溶剂化使 烷氧基负离子的稳定性增加。
25.09.2019
练习3
28
四、醇的化学性质
醇性质的总分析
25.09.2019
29
醇的化学性质
1. 酸碱性 2. 2. 卤代烷的生
成 3. 3. 脱水反应 4. 酯的生成 5. 氧化 6. 多元醇
25.09.2019
30
1. 酸碱性
a. 酸性
H 3 C C H 2 O HkaH 3 C C H 2 O -+ H + 乙烯 乙炔 乙醇 水 乙硫醇 苯酚 碳酸 硫酚
徐寿昌《有机化学》 课件 第十章 醇、醚
R CH CH R' OH OH
+
Pb(OAc)4
RCHO
+
R'CHO
+ Pb(OAc)2 +
HOAc
这个反应常定量完成，因此可用于乙二醇的定量测定，并可根 据氧化产物推断原醇的结构。 7、邻二醇的重排反应—频哪醇重排
CH3 CH 3 H3C C C CH3
H2SO4 (HCI)
△
CH3 H3C C O C CH3 CH3
M= b.p=
74 117.2
OH OH
频哪醇
频哪酮
CH3 CH3 H3C C C CH3
H2SO4
CH3 CH3 H3C C C CH3
+
OH OH CH3 CH 3 H3C C OH C
OH OH2
CH3 H3C C C CH3
-H
+
CH3 H3C C O C CH3 CH3
+CH3O Nhomakorabea CH3
第二节 醚（ethers）
325℃
5、与酸反应——酯化
醇可与有机酸、无机酸作用生成酯。
O H3C C OH + H
O
O CH2
H+ CH3
△
CH3 C O CH2 CH3
发生酯化反应时，羧酸的C – O键断裂，醇的O – H键断 裂。 CH3 – OH + H2SO4 (CH3)2SO4(硫酸二甲酯)
硫酸二甲酯剧毒，对皮肤的阀限值1ppm，空气中最 高限量5mg/m3。
CH3CH2Cl + H2O
通常用无水氯化锌与浓盐酸按1:1的比例配成溶液与醇反 应， 代替不易操作的氯化氢气体，这样的溶液称为卢卡斯 （Lucas）试剂。结构不同的醇与卢卡斯试剂反应的活性顺序 为：
第十章醇和醚
Cl 放置片刻混浊分层
CH3CH2CH2CH2 OH + HCl
ZnCl2 20℃
CH3CH2CH2CH2Cl
+ H2O
常温无变化，加热后反应
适用范围：只适于鉴别含6个碳以下的伯、仲、叔醇异 构体（除甲醇、乙醇、异丙醇）。
某些醇与氢卤酸反应，也会发生重排，生成 与反应物结构不一样的卤代烃。如：
CH3 CH3 C CH2OH
四、醚的化学性质
1．钅羊盐的形成
醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子， 但接受质子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子， 才能形成一种不稳定的盐，称钅羊盐。
R O R + H+Cl-
[ R O+ R ]Cl-
H 盐不稳定，遇水又可分解为原来的醚，利用这一性
质，可从烷烃、卤代烃中鉴别和分离醚。
[ R O+ R ]Cl - + H2O H
4．脱水反应
有两种方式：较低温度下发生分子间脱水生成醚；
较高温度下发生分子内脱水生成烯烃。
常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。
例如：
CH2 H
CH2
浓H2SO4，170℃ 或Al2O3,360℃
OH
CH2=CH2 + H2O
分子内脱水
CH3CH2
OH + H
OCH2CH3
浓H2SO4，140℃ 或Al2O3,240℃
H2C CH2 O
环氧乙烷
H3C CH CH2 O
1，2-环氧丙烷
多元醚：首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基 的数目和名称，最后加上“醚”字。
CH2OC2H5 CH2OC2H5
CH3CH2CH2CHCH3 OC2H5
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②编号 无论有无不饱和键总是从靠近羟基的一端开 始编号。
③写出全称 “某醇”。
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHCH3 OH
CH3CH CH2OH
CH3 CH3
CH3 C OH CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2CH2CH3 CH3 CH-OH
CH3 CH2-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH CH2-CH-CH2
由不高于3个碳的化合物及苯制备
O A lC l3
+C H 3 CC l
OH C CH2CH2CH3 CH3
O CC H 3
O C H 3 C H 2 C H 3 M g B r CC H 3 无 水 乙 醚
O H CC H 2 C H 2 C H 3 C H 3
10.3 醇的物理性质
一、醇含有羟基，分子间可以形成氢键，所以醇的沸 点高于分子量相近的烃，也高于分子量相近的卤代烃。
R O N a + 2 1 H 2
➢和水与活泼金属的反应相似。 ➢醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子 中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓 和得多。
不同烃基结构的醇与活泼金属反应的 活性次序为：
水 ＞ 甲醇 ＞ 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇 （H2O ＞ CH3OH ＞ RCH2OH ＞ R2CHOH ＞
反马氏、不重排、顺式加成
BH3 CH3
H2O2 OH-
CH3 OHH
三.卤代烃水解
N a 2 C O 3 C H 2 C H C H 2 C l+ H 2 O C H 2 C H C H 2 O H + H C l
四．羰基还原
C H 3 C H = C H C H O L iA lH 4C H 3 C H = C H C H 2 O H
---
2P
2S
--- --- --- --SP3
Hale Waihona Puke 氧原子的SP3杂化两个只填充一个电子的SP3轨道各与烃基中的碳 和羟基中的氢结合，另两个SP3轨道都填充着两个 成对的电子。
O R-CH2 109o H
醇的结构与水基本相似。
O H 105o H
二、醇的分类
1、按羟基所连的碳原子类型分类
一级醇（伯醇）
C H 3C C H 2C H 3 N a+C 2H 5O HC H 3C H C H 2C H 3
O
O H
五．由格氏试剂制备
C = O + R M g I 无 水 醚C O M H + ， gH X 2 OC O H
R
R
甲醛得伯醇,其他醛得仲醇,酮得叔醇。
•甲醛 •醛
•酮
•伯醇 •仲醇
•叔醇
练习
R3COH）
醇的酸性比水弱，其共轭碱烷氧基（RO―）的 碱性就比OH―强，所以醇盐遇水会分解为醇和金 属氢氧化物：
RCH2ONa + H2O—→RCH2OH + NaOH
2H2O + 2Na—→2NaOH + H2↑ 反应剧烈
2CH3CH2OH + 2Na—→2C2H5ONa + H2↑ 乙醇钠
6(CH3)2CHOH + 2Al—→2[(CH3)2CHO]3Al 异丙醇铝
二、羟基能与水形成氢键，是亲水基团，所以，C1-C3 的一元醇，可与水任意混溶。C4-C9的一元醇，由于烃基在 分子中的比例增大，烃基又是不溶于水的疏水基团，所以， 在水中的溶解度迅速降低。C10以上的一元醇则难溶于水。
三、多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更 多的氢键，故分子中所含羟基越多，沸点越高，在水中的 溶解度越大。
RCH2OH
二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇）
R CH R' OH
R' R C R ''
OH
2、按羟基所连接的烃基种类分类
饱和醇 C H 3C H 2C H 2C H 2O H
不饱和醇 C H 2 C H C H 2O H
脂环醇
OH
芳香醇
CH2OH
正丁醇
烯丙醇 环戊醇
3、按醇分子中所含羟基的数目分类
OH OH
普通命名法 正丁醇（伯醇） 仲丁醇（仲醇）
异丁醇（伯醇）
系统命名法 1-丁醇 2-丁醇
2-甲基-1-丙醇
叔丁醇（叔醇）
2-甲基-2-丙醇
5-甲基-3-丙基-2-已醇
乙二醇 1,2,3-丙三醇
1,2-丙二醇
C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 2 C C H 3
O H C H 3
有机化学第十章醇和醚
精品
(一） 醇
10.1 醇的结构、分类和命名
一、醇的结构
以甲醇为例说明醇的结构。 实测甲醇的各种键长和键角数据如下，O原子可 以看成SP3杂化，其分子模型可用下图表示。
110 o 108.9 o
H
H
109 o H H
C
O
0.143nm
0.096nm ..
..
0.109nm
--- --- ---
C 5H ，3 C 5H -二C H 甲2 C 基H -2 2C -H 己C 醇H 2 C H 3
O H O H
C H 3 H 2 C C H 3
C H 3
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
2，C 5H -2 庚O H 二醇
CH CHCH2OH
一元醇 二元醇 多元醇
C H3 O H CH2 CH2 OH OH
CH2 CH CH2 OH OH OH
甲醇 乙二醇 丙三醇
三、醇的命名
1、 习惯命名法 在烃基后面加一“醇”字
CH3
CH3
CH3CH2OH
CH3 CH OH
CH3 C OH
乙醇
异丙醇
CH3 叔丁醇
2、系统命名法
①选主链（母体） 选择连有羟基的最长的碳链为主 链。
R
O H
R
HO
H
O
HO
R
R
10.4 醇的化学性质
根据醇的结构，醇的化学性质如下：
一. 醇的酸性和碱性
弱酸性
醇的酸性有以下规律：
1。ROH > 2。ROH > 3。
ROH R
R的给电子性 R C O H 和R空间位阻难使
R
R3CO—溶剂化，使醇的酸性按 伯醇〉仲醇〉叔醇。
与活泼金属的反应
R O H + N a
3-苯基-2-丙烯-1-醇
10.2 醇的制法
一．烯烃水合
浓 H 2 S O 4
C H 3 C HC H 2
C H 3 C H O H C H 3
H 2 O
二. 硼氢化氧化
C H 3 C H C H 2B H 3 ( C H 3 C H 2 C H 2 ) 3 B H O 2 H O - 2C H 3 C H 2 C H 2 O H
2CH3CH2CH2OH + Mg —→ (CH3CH2CH2O)2 Mg 丙醇镁
Na、K、Mg、Al等与醇反应要比水要缓和 得多。表现出一定的酸性。
③写出全称 “某醇”。
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHCH3 OH
CH3CH CH2OH
CH3 CH3
CH3 C OH CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2CH2CH3 CH3 CH-OH
CH3 CH2-CH2 OH OH CH2-CH-CH2 OH OH OH CH2-CH-CH2
由不高于3个碳的化合物及苯制备
O A lC l3
+C H 3 CC l
OH C CH2CH2CH3 CH3
O CC H 3
O C H 3 C H 2 C H 3 M g B r CC H 3 无 水 乙 醚
O H CC H 2 C H 2 C H 3 C H 3
10.3 醇的物理性质
一、醇含有羟基，分子间可以形成氢键，所以醇的沸 点高于分子量相近的烃，也高于分子量相近的卤代烃。
R O N a + 2 1 H 2
➢和水与活泼金属的反应相似。 ➢醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子 中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓 和得多。
不同烃基结构的醇与活泼金属反应的 活性次序为：
水 ＞ 甲醇 ＞ 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇 （H2O ＞ CH3OH ＞ RCH2OH ＞ R2CHOH ＞
反马氏、不重排、顺式加成
BH3 CH3
H2O2 OH-
CH3 OHH
三.卤代烃水解
N a 2 C O 3 C H 2 C H C H 2 C l+ H 2 O C H 2 C H C H 2 O H + H C l
四．羰基还原
C H 3 C H = C H C H O L iA lH 4C H 3 C H = C H C H 2 O H
---
2P
2S
--- --- --- --SP3
Hale Waihona Puke 氧原子的SP3杂化两个只填充一个电子的SP3轨道各与烃基中的碳 和羟基中的氢结合，另两个SP3轨道都填充着两个 成对的电子。
O R-CH2 109o H
醇的结构与水基本相似。
O H 105o H
二、醇的分类
1、按羟基所连的碳原子类型分类
一级醇（伯醇）
C H 3C C H 2C H 3 N a+C 2H 5O HC H 3C H C H 2C H 3
O
O H
五．由格氏试剂制备
C = O + R M g I 无 水 醚C O M H + ， gH X 2 OC O H
R
R
甲醛得伯醇,其他醛得仲醇,酮得叔醇。
•甲醛 •醛
•酮
•伯醇 •仲醇
•叔醇
练习
R3COH）
醇的酸性比水弱，其共轭碱烷氧基（RO―）的 碱性就比OH―强，所以醇盐遇水会分解为醇和金 属氢氧化物：
RCH2ONa + H2O—→RCH2OH + NaOH
2H2O + 2Na—→2NaOH + H2↑ 反应剧烈
2CH3CH2OH + 2Na—→2C2H5ONa + H2↑ 乙醇钠
6(CH3)2CHOH + 2Al—→2[(CH3)2CHO]3Al 异丙醇铝
二、羟基能与水形成氢键，是亲水基团，所以，C1-C3 的一元醇，可与水任意混溶。C4-C9的一元醇，由于烃基在 分子中的比例增大，烃基又是不溶于水的疏水基团，所以， 在水中的溶解度迅速降低。C10以上的一元醇则难溶于水。
三、多元醇分子中含有两个以上的羟基，可以形成更 多的氢键，故分子中所含羟基越多，沸点越高，在水中的 溶解度越大。
RCH2OH
二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇）
R CH R' OH
R' R C R ''
OH
2、按羟基所连接的烃基种类分类
饱和醇 C H 3C H 2C H 2C H 2O H
不饱和醇 C H 2 C H C H 2O H
脂环醇
OH
芳香醇
CH2OH
正丁醇
烯丙醇 环戊醇
3、按醇分子中所含羟基的数目分类
OH OH
普通命名法 正丁醇（伯醇） 仲丁醇（仲醇）
异丁醇（伯醇）
系统命名法 1-丁醇 2-丁醇
2-甲基-1-丙醇
叔丁醇（叔醇）
2-甲基-2-丙醇
5-甲基-3-丙基-2-已醇
乙二醇 1,2,3-丙三醇
1,2-丙二醇
C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 2 C C H 3
O H C H 3
有机化学第十章醇和醚
精品
(一） 醇
10.1 醇的结构、分类和命名
一、醇的结构
以甲醇为例说明醇的结构。 实测甲醇的各种键长和键角数据如下，O原子可 以看成SP3杂化，其分子模型可用下图表示。
110 o 108.9 o
H
H
109 o H H
C
O
0.143nm
0.096nm ..
..
0.109nm
--- --- ---
C 5H ，3 C 5H -二C H 甲2 C 基H -2 2C -H 己C 醇H 2 C H 3
O H O H
C H 3 H 2 C C H 3
C H 3
C H 3 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3 O H O H
2，C 5H -2 庚O H 二醇
CH CHCH2OH
一元醇 二元醇 多元醇
C H3 O H CH2 CH2 OH OH
CH2 CH CH2 OH OH OH
甲醇 乙二醇 丙三醇
三、醇的命名
1、 习惯命名法 在烃基后面加一“醇”字
CH3
CH3
CH3CH2OH
CH3 CH OH
CH3 C OH
乙醇
异丙醇
CH3 叔丁醇
2、系统命名法
①选主链（母体） 选择连有羟基的最长的碳链为主 链。
R
O H
R
HO
H
O
HO
R
R
10.4 醇的化学性质
根据醇的结构，醇的化学性质如下：
一. 醇的酸性和碱性
弱酸性
醇的酸性有以下规律：
1。ROH > 2。ROH > 3。
ROH R
R的给电子性 R C O H 和R空间位阻难使
R
R3CO—溶剂化，使醇的酸性按 伯醇〉仲醇〉叔醇。
与活泼金属的反应
R O H + N a
3-苯基-2-丙烯-1-醇
10.2 醇的制法
一．烯烃水合
浓 H 2 S O 4
C H 3 C HC H 2
C H 3 C H O H C H 3
H 2 O
二. 硼氢化氧化
C H 3 C H C H 2B H 3 ( C H 3 C H 2 C H 2 ) 3 B H O 2 H O - 2C H 3 C H 2 C H 2 O H
2CH3CH2CH2OH + Mg —→ (CH3CH2CH2O)2 Mg 丙醇镁
Na、K、Mg、Al等与醇反应要比水要缓和 得多。表现出一定的酸性。